《高級(jí)有機(jī)合成技術(shù)-氧化反應(yīng)》課件

高級(jí)有機(jī)合成技術(shù)——氧化反應(yīng)本課件將帶您深入了解高級(jí)有機(jī)合成中的氧化反應(yīng)。我們將會(huì)探討氧化反應(yīng)的分類、常見(jiàn)類型、重要應(yīng)用和最新進(jìn)展，幫助您掌握這一重要合成方法。課程大綱氧化反應(yīng)概述氧化反應(yīng)在有機(jī)合成中的重要性氧化反應(yīng)的分類常見(jiàn)類型醇、醛、酮的氧化反應(yīng)烯烴、烷烴的氧化反應(yīng)芳香環(huán)的氧化反應(yīng)雜環(huán)的氧化反應(yīng)手性化合物的氧化反應(yīng)應(yīng)用藥物合成天然產(chǎn)物合成功能材料合成未來(lái)發(fā)展方向綠色化學(xué)技術(shù)催化氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)在有機(jī)合成中的重要性1構(gòu)建官能團(tuán)氧化反應(yīng)是構(gòu)建各種官能團(tuán)的重要手段，例如：醛、酮、羧酸、環(huán)氧化合物等。2提高分子復(fù)雜度通過(guò)氧化反應(yīng)可以增加分子中官能團(tuán)的數(shù)量和種類，從而提高分子的復(fù)雜度。3合成重要中間體許多重要的藥物、天然產(chǎn)物和功能材料的合成都需要用到氧化反應(yīng)。氧化反應(yīng)的分類根據(jù)氧化劑類型過(guò)渡金屬氧化劑高價(jià)金屬氧化劑過(guò)氧化物鹵素臭氧根據(jù)反應(yīng)機(jī)理自由基氧化反應(yīng)電化學(xué)氧化反應(yīng)酶催化氧化反應(yīng)根據(jù)氧化程度部分氧化反應(yīng)完全氧化反應(yīng)醇的氧化反應(yīng)醇氧化為醛或酮利用溫和的氧化劑，例如PCC，可以將伯醇氧化為醛，將仲醇氧化為酮。醇氧化為羧酸強(qiáng)氧化劑，例如KMnO4，可以將伯醇和仲醇分別氧化為羧酸和酮。醇氧化為醛或酮1反應(yīng)條件利用溫和的氧化劑，例如PCC，CrO3/吡啶或Swern試劑。2反應(yīng)機(jī)理通過(guò)羥基的脫氫反應(yīng)，形成羰基。3應(yīng)用廣泛應(yīng)用于有機(jī)合成中，例如：香料、藥物的合成。醇氧化為羧酸反應(yīng)條件利用強(qiáng)氧化劑，例如KMnO4，CrO3/H2SO4或Na2Cr2O7/H2SO4。反應(yīng)機(jī)理通過(guò)羥基的脫氫反應(yīng)，形成羰基，然后進(jìn)一步氧化為羧酸。應(yīng)用應(yīng)用于羧酸的合成，例如：脂肪酸、芳香酸的合成。醛的氧化反應(yīng)反應(yīng)條件醛很容易被氧化劑氧化，例如KMnO4、CrO3等。反應(yīng)機(jī)理醛的氧化反應(yīng)是通過(guò)羰基的脫氫反應(yīng)進(jìn)行的。應(yīng)用醛的氧化反應(yīng)廣泛應(yīng)用于有機(jī)合成中，例如：羧酸的合成。醛氧化為羧酸反應(yīng)條件利用強(qiáng)氧化劑，例如KMnO4、CrO3等，在水溶液中進(jìn)行。1反應(yīng)機(jī)理通過(guò)羰基的脫氫反應(yīng)，形成羧酸。2應(yīng)用廣泛應(yīng)用于羧酸的合成，例如：脂肪酸、芳香酸的合成。3芳香醇的氧化反應(yīng)1反應(yīng)條件利用溫和的氧化劑，例如PCC或Swern試劑。2反應(yīng)機(jī)理芳香醇的氧化反應(yīng)與脂肪醇類似，通過(guò)羥基的脫氫反應(yīng)進(jìn)行。3應(yīng)用應(yīng)用于芳香醛、芳香酮的合成，例如：香料、藥物的合成。苯酚和萘酚的氧化反應(yīng)1反應(yīng)條件利用過(guò)氧化物、金屬氧化劑或鹵素等氧化劑。2反應(yīng)機(jī)理苯酚和萘酚的氧化反應(yīng)涉及芳香環(huán)的電子供體性質(zhì)，容易發(fā)生親電取代反應(yīng)。3應(yīng)用應(yīng)用于染料、樹(shù)脂、醫(yī)藥中間體的合成。酮的氧化反應(yīng)Baeyer-Villiger氧化反應(yīng)過(guò)酸酯α-鹵代酮的氧化堿羧酸α-羥基酮的氧化氧化劑二酮酮的Baeyer-Villiger氧化反應(yīng)氨基酸和肽的氧化反應(yīng)1脫羧氨基酸的α-碳原子上的羧基可以被氧化脫羧，生成胺。2氧化脫氨氨基酸可以被氧化脫氨，生成α-酮酸。3肽鏈斷裂肽鏈中肽鍵可以被氧化斷裂，生成更小的肽段。烯烴的氧化反應(yīng)羥基化反應(yīng)利用過(guò)氧化氫或其衍生物，將烯烴轉(zhuǎn)化為醇。雙羥基化反應(yīng)利用四氧化鋨或高錳酸鉀等強(qiáng)氧化劑，將烯烴轉(zhuǎn)化為二醇。環(huán)氧化反應(yīng)利用過(guò)酸，將烯烴轉(zhuǎn)化為環(huán)氧化合物。過(guò)氧化反應(yīng)利用過(guò)氧化物，將烯烴轉(zhuǎn)化為過(guò)氧化物。烯烴的羥基化反應(yīng)烯烴的雙羥基化反應(yīng)反應(yīng)條件利用四氧化鋨或高錳酸鉀等強(qiáng)氧化劑，在水溶液中進(jìn)行。反應(yīng)機(jī)理通過(guò)烯烴的雙鍵與氧化劑的加成反應(yīng)，形成二醇。應(yīng)用應(yīng)用于二醇的合成，例如：糖類、脂肪酸的合成。烯烴的環(huán)氧化反應(yīng)1反應(yīng)條件利用過(guò)酸，例如間氯過(guò)氧苯甲酸（MCPBA），在非極性溶劑中進(jìn)行。2反應(yīng)機(jī)理通過(guò)過(guò)酸的氧原子對(duì)烯烴雙鍵的進(jìn)攻，形成環(huán)氧化合物。3應(yīng)用應(yīng)用于環(huán)氧化合物的合成，例如：藥物、農(nóng)藥的合成。烯烴的過(guò)氧化反應(yīng)反應(yīng)條件利用過(guò)氧化物，例如過(guò)氧化氫，在堿性條件下進(jìn)行。反應(yīng)機(jī)理通過(guò)過(guò)氧化物的氧原子對(duì)烯烴雙鍵的進(jìn)攻，形成過(guò)氧化物。應(yīng)用應(yīng)用于過(guò)氧化物的合成，例如：聚合引發(fā)劑、氧化劑。烷烴的氧化反應(yīng)反應(yīng)條件利用強(qiáng)氧化劑，例如KMnO4、CrO3等，在高溫高壓下進(jìn)行。反應(yīng)機(jī)理通過(guò)烷烴的C-H鍵的斷裂，形成自由基，然后進(jìn)一步氧化。應(yīng)用應(yīng)用于烷烴的氧化，例如：石油化工中的氧化反應(yīng)。苯的氧化反應(yīng)苯的氧化苯的氧化需要強(qiáng)氧化劑，例如KMnO4，在高溫高壓下進(jìn)行。苯甲酸的制備苯的氧化可以得到苯甲酸，這是一個(gè)重要的有機(jī)合成原料。苯甲酸的制備1反應(yīng)條件利用KMnO4，在堿性條件下進(jìn)行氧化反應(yīng)。2反應(yīng)機(jī)理通過(guò)苯環(huán)上取代基的氧化，生成苯甲酸。3應(yīng)用苯甲酸是重要的有機(jī)合成原料，可用于合成醫(yī)藥、香料、染料等。萘的氧化反應(yīng)反應(yīng)條件利用過(guò)氧化物或金屬氧化劑等氧化劑，在適當(dāng)?shù)臈l件下進(jìn)行。反應(yīng)機(jī)理萘的氧化反應(yīng)涉及萘環(huán)的電子供體性質(zhì)，容易發(fā)生親電取代反應(yīng)。應(yīng)用應(yīng)用于染料、樹(shù)脂、醫(yī)藥中間體的合成。茚的氧化反應(yīng)反應(yīng)條件利用過(guò)氧化物或金屬氧化劑等氧化劑，在適當(dāng)?shù)臈l件下進(jìn)行。反應(yīng)機(jī)理茚的氧化反應(yīng)涉及茚環(huán)的電子供體性質(zhì)，容易發(fā)生親電取代反應(yīng)。應(yīng)用應(yīng)用于染料、樹(shù)脂、醫(yī)藥中間體的合成。呋喃環(huán)的氧化反應(yīng)反應(yīng)條件利用過(guò)氧化物或金屬氧化劑等氧化劑，在適當(dāng)?shù)臈l件下進(jìn)行。1反應(yīng)機(jī)理呋喃環(huán)的氧化反應(yīng)涉及呋喃環(huán)的電子供體性質(zhì)，容易發(fā)生親電取代反應(yīng)。2應(yīng)用應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料等領(lǐng)域的合成。3吡咯環(huán)的氧化反應(yīng)1反應(yīng)條件利用過(guò)氧化物或金屬氧化劑等氧化劑，在適當(dāng)?shù)臈l件下進(jìn)行。2反應(yīng)機(jī)理吡咯環(huán)的氧化反應(yīng)涉及吡咯環(huán)的電子供體性質(zhì)，容易發(fā)生親電取代反應(yīng)。3應(yīng)用應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料等領(lǐng)域的合成。吡啶環(huán)的氧化反應(yīng)1反應(yīng)條件利用過(guò)氧化物或金屬氧化劑等氧化劑，在適當(dāng)?shù)臈l件下進(jìn)行。2反應(yīng)機(jī)理吡啶環(huán)的氧化反應(yīng)涉及吡啶環(huán)的電子供體性質(zhì)，容易發(fā)生親電取代反應(yīng)。3應(yīng)用應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料等領(lǐng)域的合成。咪唑環(huán)的氧化反應(yīng)N-氧化過(guò)酸N-氧化咪唑環(huán)的氧化高錳酸鉀開(kāi)環(huán)產(chǎn)物吡唑環(huán)的氧化反應(yīng)噻吩環(huán)的氧化反應(yīng)1S-氧化噻吩環(huán)上的硫原子可以被氧化，生成亞砜或砜。2環(huán)的氧化噻吩環(huán)可以被氧化，生成開(kāi)環(huán)產(chǎn)物。喹啉環(huán)的氧化反應(yīng)N-氧化喹啉環(huán)上的氮原子可以被氧化，生成N-氧化喹啉。環(huán)的氧化喹啉環(huán)可以被氧化，生成開(kāi)環(huán)產(chǎn)物。吲哚環(huán)的氧化反應(yīng)嘌呤環(huán)的氧化反應(yīng)反應(yīng)條件利用過(guò)氧化物或金屬氧化劑等氧化劑，在適當(dāng)?shù)臈l件下進(jìn)行。反應(yīng)機(jī)理嘌呤環(huán)的氧化反應(yīng)涉及嘌呤環(huán)的電子供體性質(zhì)，容易發(fā)生親電取代反應(yīng)。應(yīng)用應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料等領(lǐng)域的合成。環(huán)己烷的氧化反應(yīng)1反應(yīng)條件利用過(guò)氧化物或金屬氧化劑等氧化劑，在適當(dāng)?shù)臈l件下進(jìn)行。2反應(yīng)機(jī)理環(huán)己烷的氧化反應(yīng)涉及環(huán)己烷的C-H鍵的斷裂，形成自由基，然后進(jìn)一步氧化。3應(yīng)用應(yīng)用于環(huán)己烷的氧化，例如：石油化工中的氧化反應(yīng)。環(huán)庚烷的氧化反應(yīng)反應(yīng)條件利用過(guò)氧化物或金屬氧化劑等氧化劑，在適當(dāng)?shù)臈l件下進(jìn)行。反應(yīng)機(jī)理環(huán)庚烷的氧化反應(yīng)涉及環(huán)庚烷的C-H鍵的斷裂，形成自由基，然后進(jìn)一步氧化。應(yīng)用應(yīng)用于環(huán)庚烷的氧化，例如：石油化工中的氧化反應(yīng)。環(huán)十二烷的氧化反應(yīng)反應(yīng)條件利用過(guò)氧化物或金屬氧化劑等氧化劑，在適當(dāng)?shù)臈l件下進(jìn)行。反應(yīng)機(jī)理環(huán)十二烷的氧化反應(yīng)涉及環(huán)十二烷的C-H鍵的斷裂，形成自由基，然后進(jìn)一步氧化。應(yīng)用應(yīng)用于環(huán)十二烷的氧化，例如：石油化工中的氧化反應(yīng)。手性醇的不對(duì)稱氧化反應(yīng)反應(yīng)條件利用手性催化劑和氧化劑，例如：Sharpless氧化反應(yīng)。反應(yīng)機(jī)理手性催化劑與醇形成手性中間體，然后被氧化劑氧化。應(yīng)用應(yīng)用于手性藥物、天然產(chǎn)物的合成。手性醛的不對(duì)稱氧化反應(yīng)1反應(yīng)條件利用手性催化劑和氧化劑，例如：Jacobsen氧化反應(yīng)。2反應(yīng)機(jī)理手性催化劑與醛形成手性中間體，然后被氧化劑氧化。3應(yīng)用應(yīng)用于手性藥物、天然產(chǎn)物的合成。手性酮的不對(duì)稱氧化反應(yīng)反應(yīng)條件利用手性催化劑和氧化劑，例如：Shi氧化反應(yīng)。反應(yīng)機(jī)理手性催化劑與酮形成手性中間體，然后被氧化劑氧化。應(yīng)用應(yīng)用于手性藥物、天然產(chǎn)物的合成。氧化反應(yīng)的衍生反應(yīng)氧化脫羧反應(yīng)羧酸可以被氧化脫羧，生成更小的分子。氧化裂解反應(yīng)氧化劑可以將一些化合物氧化裂解，生成更小的分子。氧化加成反應(yīng)氧化劑可以與一些化合物發(fā)生氧化加成反應(yīng)，形成新的化合物。氧化反應(yīng)在藥物合成中的應(yīng)用官能團(tuán)轉(zhuǎn)化氧化反應(yīng)可以將醇、醛、酮等化合物轉(zhuǎn)化為羧酸、環(huán)氧化合物等，為藥物合成提供重要的中間體。1手性藥物合成不對(duì)稱氧化反應(yīng)可以用于合成手性藥物分子，提高藥物的療效和安全性。2藥物修飾氧化反應(yīng)可以用于修飾藥物分子，提高藥物的藥效和穩(wěn)定性。3氧化反應(yīng)在天然產(chǎn)物合成中的應(yīng)用1復(fù)雜分子合成氧化反應(yīng)可以用于合成復(fù)雜天然產(chǎn)物分子，例如：抗生素、抗癌藥物等。2天然產(chǎn)物修飾氧化反應(yīng)可以用于修飾天然產(chǎn)物分子，提高其生物活性。3天然產(chǎn)物模擬氧化反應(yīng)可以用于合成天然產(chǎn)物的模擬物，開(kāi)發(fā)新型藥物。氧化反應(yīng)在功能材料合成中的應(yīng)用1高分子材料合成氧化反應(yīng)可以用于合成高分子材料，例如：聚酯、聚酰胺等。2納米材料合成氧化反應(yīng)可以用于合成納米材料，例如：金屬氧化物納米粒子。3催化材料合成氧化反應(yīng)可以用于合成催