《天然藥物化學(xué)》課程教學(xué)大綱

ADDINCNKISM.UserStyle《天然藥物化學(xué)》課程教學(xué)大綱（理論課程）一、課程基本信息課程號1723S00008開課單位藥學(xué)院課程名稱（中文）天然藥物化學(xué)（英文）NaturalMedicinalChemistry課程性質(zhì)必修考核類型考試課程學(xué)分3課程學(xué)時51課程類別專業(yè)發(fā)展課程（專業(yè)核心課）先修課程有機(jī)化學(xué)、分析化學(xué)、藥用植物學(xué)、中藥學(xué)適用專業(yè)（類）藥學(xué)，藥物制劑學(xué)二、課程描述及目標(biāo)（一）課程簡介天然藥物化學(xué)是運(yùn)用現(xiàn)代科學(xué)理論與方法研究天然藥物化學(xué)成分的一門學(xué)科，是藥學(xué)專業(yè)本科學(xué)生必修的專業(yè)課，是國家職業(yè)藥師(中藥學(xué))資格考試必考課程。本課程在有機(jī)化學(xué)、分析化學(xué)、有機(jī)化合物波譜學(xué)、藥用植物學(xué)、中藥學(xué)等課程的基礎(chǔ)上，重點講授天然藥物中具有生物活性物質(zhì)的化學(xué)結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)、提取分離、結(jié)構(gòu)鑒定、生理活性、中藥開發(fā)等方面的基本原理和實驗技能，培養(yǎng)學(xué)生具有從事天然藥物方面的研究、開發(fā)和生產(chǎn)的能力，為我國藥學(xué)事業(yè)的發(fā)展輸送人才。（二）教學(xué)目標(biāo)通過學(xué)習(xí)天然藥物的化學(xué)成分（主要是生物活性成分或藥效成分）的結(jié)構(gòu)特征、理化性質(zhì)、提取分離方法以及主要類型化學(xué)成分的生源途徑、結(jié)構(gòu)鑒定的基本理論，培養(yǎng)學(xué)生具有從事天然藥物的生產(chǎn)和化學(xué)研究的能力，為繼承、整理祖國醫(yī)學(xué)寶庫和發(fā)揚(yáng)祖國藥學(xué)事業(yè)的工作奠定基礎(chǔ)。通過上述學(xué)習(xí)，從而使學(xué)生能夠掌握天然藥物化學(xué)研究的基礎(chǔ)知識和能力，從而使學(xué)生能夠為今后從事該領(lǐng)域研究，在天然藥物的提取、分離、鑒定、天然化學(xué)成分的理化性質(zhì)，以及中藥的研究開發(fā)打下較為堅實的基礎(chǔ)。課程目標(biāo)1：能運(yùn)用所學(xué)理論知識和技能進(jìn)行相關(guān)化學(xué)成分的提取、分離、檢識和鑒定等工作；課程目標(biāo)2：能夠運(yùn)用所學(xué)知識尋找新藥或活性先導(dǎo)化合物，及時了解天然藥物發(fā)展動態(tài)和前沿信息；課程目標(biāo)3：運(yùn)用所學(xué)的植物化學(xué)分類學(xué)的知識進(jìn)行植物分類學(xué)的研究，發(fā)展和豐富天然有機(jī)化學(xué)理論；課程目標(biāo)4：能夠參與天然藥物或中藥的開發(fā)，合理開發(fā)自然資源，熟知我國相關(guān)的方針、政策和法規(guī)，為我國自然資源的可持續(xù)利用貢獻(xiàn)一份自己的力量；課程目標(biāo)5：能夠激發(fā)學(xué)生熱愛我國中醫(yī)藥事業(yè)的熱情，促進(jìn)中醫(yī)藥的發(fā)展和現(xiàn)代化，為整理、發(fā)掘祖國醫(yī)藥學(xué)寶庫而努力，為中藥現(xiàn)代化而努力。三、課程目標(biāo)對畢業(yè)要求的支撐關(guān)系畢業(yè)要求指標(biāo)點課程目標(biāo)權(quán)重1-1：掌握藥物化學(xué)、藥理學(xué)、藥劑學(xué)和藥物分析學(xué)等學(xué)科的基本理論、基本知識和基本技能；2-2：具備從事藥物研發(fā)、生產(chǎn)、流通、管理、質(zhì)量控制和藥學(xué)服務(wù)等工作的基本能力；課程目標(biāo)10.41-4：了解藥學(xué)及相關(guān)學(xué)科的發(fā)展動態(tài)和前沿信息；2-1：具備文獻(xiàn)檢索、資料查詢及運(yùn)用現(xiàn)代信息技術(shù)獲取相關(guān)信息的能力；2-2：具備從事藥物研發(fā)、生產(chǎn)、流通、管理、質(zhì)量控制和藥學(xué)服務(wù)等工作的基本能力。課程目標(biāo)20.22-1：具備文獻(xiàn)檢索、資料查詢及運(yùn)用現(xiàn)代信息技術(shù)獲取相關(guān)信息的能力；3-1：具有初步的科學(xué)研究和實際工作能力，具有一定的批判性思維能力；課程目標(biāo)30.21-5：具有一定的文化知識，包括科學(xué)基礎(chǔ)和人文基礎(chǔ)通識性知識；2-3：具有社會責(zé)任感和職業(yè)道德、較強(qiáng)的創(chuàng)新和創(chuàng)業(yè)意識，人際溝通交流能力、團(tuán)隊合作精神，以及終身學(xué)習(xí)和自主學(xué)習(xí)的能力；3-4：具有廣泛的人文社會科學(xué)基礎(chǔ)，培養(yǎng)良好的文化修養(yǎng)和人文關(guān)懷精神。課程目標(biāo)40.11-5：具有一定的文化知識，包括科學(xué)基礎(chǔ)和人文基礎(chǔ)通識性知識；2-3：具有社會責(zé)任感和職業(yè)道德、較強(qiáng)的創(chuàng)新和創(chuàng)業(yè)意識，人際溝通交流能力、團(tuán)隊合作精神，以及終身學(xué)習(xí)和自主學(xué)習(xí)的能力；3-2：達(dá)到國家政治思想教育及職業(yè)素質(zhì)等方面的要求；課程目標(biāo)50.1四、教學(xué)方式與方法課堂教學(xué)采用講授與課堂討論結(jié)合的方式。結(jié)合基本理論知識，列舉實例，有利于培養(yǎng)學(xué)生應(yīng)用理論知識分析問題和解決問題的能力，收到以例釋理的效果；針對課堂涉及的知識，聯(lián)系實際以老師提問學(xué)生回答或?qū)W生間相互討論等多種形式給出題目，在師生或?qū)W生之間進(jìn)行互動，以提高學(xué)生理論聯(lián)系實際和增強(qiáng)學(xué)生應(yīng)用知識分析問題、解決問題的能力，同時激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，提高學(xué)生學(xué)習(xí)的自覺性和目的性。五、教學(xué)重點與難點（一）教學(xué)重點天然藥物化學(xué)的內(nèi)容和目的。溶劑提取法(浸漬法、滲漉法)的原理、操作技術(shù)及其特點、兩相溶劑萃取法(簡單萃取法、分配法)的原理、基本方法和技術(shù)、結(jié)晶法中溶劑選擇的原則和操作、透析法、升華法、分餾法、色譜法(吸附色譜法、大孔吸附樹脂法、凝膠色譜法、高效液相色譜法、氣相色譜法)在化學(xué)成分分離中的應(yīng)用。苷類的提取方法及注意點，苷鍵的酸催化水解法和酶催化水解法。香豆素基本母核的結(jié)構(gòu)特征和類型，香豆素的性狀和溶解性，香豆素與堿作用及其對結(jié)構(gòu)的影響，香豆素的提取分離方法。醌類化合物的基本結(jié)構(gòu)及分類、醌類化合物的顏色、升華性、溶解性及其與結(jié)構(gòu)的關(guān)系、醌類化合物的酸堿性、酸堿強(qiáng)弱與結(jié)構(gòu)的關(guān)系、醌類化合物的顯色反應(yīng)及其應(yīng)用、醌類化合物的一般提取分離方法。黃酮類化合物的基本母核、結(jié)構(gòu)類型和代表化合物、黃酮類化合物顏色、旋光性、溶解性的特征及與結(jié)構(gòu)的關(guān)系、黃酮類化合物的酸堿性及酸性強(qiáng)弱與結(jié)構(gòu)的關(guān)系及應(yīng)用、黃酮類化合物的顯色反應(yīng)及與結(jié)構(gòu)的關(guān)系和應(yīng)用、黃酮類化合物的一般提取方法(醇提取法、水提取法、堿溶酸沉法)、黃酮類化合物分離方法(pH梯度溶劑萃取法、聚酰胺柱層析法、硅膠柱層析法)的原理及與結(jié)構(gòu)的關(guān)系、黃酮類化合物色譜鑒定法(硅膠薄層色譜法、紙色譜法、聚酰胺薄層色譜法)的原理和應(yīng)用、黃酮、黃酮醇、二氫黃酮、二氫黃酮醇、異黃酮、查耳酮的uv光譜特征。、位移試劑在黃酮和黃酮醇類化合物UV光譜測定中的原理與作用，槐米、葛根、銀杏的化學(xué)成分、生物活性、理化性質(zhì)、提取分離及鑒定的方法。萜類的含義、主要分類法及主要性質(zhì)、揮發(fā)油的含義、通性、化學(xué)組成、揮發(fā)油的提取方法(蒸餾法、溶劑提取法、壓榨法)、揮發(fā)油的分離方法（冷凍法、分餾法、化學(xué)分餾法)。皂苷的結(jié)構(gòu)特點和類型、皂苷的件質(zhì)、皂苷元的提取和分離方法。強(qiáng)心苷苷元部分的結(jié)構(gòu)特征和類型、強(qiáng)心苷苷元部分的結(jié)構(gòu)持征及其與苷元的連接方式、強(qiáng)心苷的性狀和溶解性、強(qiáng)心苷的酸水解法、酶水解法和堿水解法及強(qiáng)心苷的顏色反應(yīng)及其應(yīng)用、強(qiáng)心苷的提取分離方法。生物堿的含義、各類生物堿的結(jié)構(gòu)特征、生物堿的堿性，堿性強(qiáng)弱與生物堿分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系及其在提取分離中的應(yīng)用、生物堿和生物堿鹽的溶解性及其應(yīng)用、生物堿沉淀試劑的名稱、沉淀反應(yīng)現(xiàn)象及其應(yīng)用、總生物堿的提取和生物堿的初步分離原理、方法及工藝流程、用雷氏銨鹽法分離生物堿的原理和方法、生物堿單體分離的(利用酸堿性、溶解度、功能團(tuán)及色譜法等)一般方法和原理、麻黃、黃連、苦參、洋金花、防己中主要生物賊的生物活性、結(jié)構(gòu)特點、提取分離工藝和鑒別方法。（二）教學(xué)難點兩相溶劑萃取法(簡單萃取法、分配法)的原理、基本方法和技術(shù)、結(jié)晶法中溶劑選擇的原則和操作苷類的提取方法及注意點，苷鍵的酸催化水解法和酶催化水解法。香豆素與堿作用及其對結(jié)構(gòu)的影響，香豆素的提取分離方法醌類化合物的基本結(jié)構(gòu)及分類。醌類化合物的酸堿性、酸堿強(qiáng)弱與結(jié)構(gòu)的關(guān)系、醌類化合物的顯色反應(yīng)及其應(yīng)用。黃酮類化合物顏色、旋光性、溶解性的特征及與結(jié)構(gòu)的關(guān)系、黃酮類化合物的酸堿性及酸性強(qiáng)弱與結(jié)構(gòu)的關(guān)系及應(yīng)用、黃酮類化合物的顯色反應(yīng)及與結(jié)構(gòu)的關(guān)系和應(yīng)用、黃酮類化合物的一般提取方法(醇提取法、水提取法、堿溶酸沉法)、黃酮類化合物分離方法(pH梯度溶劑萃取法、聚酰胺柱層析法、硅膠柱層析法)的原理及與結(jié)構(gòu)的關(guān)系、黃酮類化合物色譜鑒定法(硅膠薄層色譜法、紙色譜法、聚酰胺薄層色譜法)的原理和應(yīng)用、黃酮、黃酮醇、二氫黃酮、二氫黃酮醇、異黃酮、查耳酮的uv光譜特征。、位移試劑在黃酮和黃酮醇類化合物UV光譜測定中的原理與作用、槐米、葛根、銀杏的化學(xué)成分、生物活性、理化性質(zhì)、提取分離及鑒定的方法。用硝酸銀層析法分離α細(xì)辛醚、β細(xì)辛醚、歐細(xì)辛醚等雙鍵位置和數(shù)目不同混合物的原理和工藝流程、薄荷、丁香、莪術(shù)中主要有效成分的結(jié)構(gòu)類型。皂苷的結(jié)構(gòu)特點和類型、皂苷的件質(zhì)、皂苷元的提取和分離方法、皂苷的化學(xué)檢識方法、皂苷元的IR光譜特征、穿山龍、人參、甘草、柴胡的主要活性成分。各類生物堿的結(jié)構(gòu)特征、生物堿的堿性，堿性強(qiáng)弱與生物堿分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系及其在提取分離中的應(yīng)用?？偵飰A的提取和生物堿的初步分離原理、方法及工藝流程。六、教學(xué)內(nèi)容、基本要求與學(xué)時分配序號教學(xué)內(nèi)容基本要求學(xué)時教學(xué)方式對應(yīng)課程目標(biāo)1第一章總論掌握天然藥物常用的提取、分離方法；各類分離材料的特點及其分離化物的基本原理和影響因素。熟悉天然藥物化學(xué)的研究范圍和課程的學(xué)習(xí)重點；天然化合物生物合成的構(gòu)建單元和主要構(gòu)建反應(yīng)；各類化合物的生物合成途徑。了解天然藥物化學(xué)的發(fā)展簡史及其最新研究進(jìn)展。10講授課程目標(biāo)4課程目標(biāo)52第二章糖和苷掌握單糖結(jié)構(gòu)的三種表示方法及相互間的轉(zhuǎn)換聯(lián)系；單糖的絕對構(gòu)型及端基碳差向異構(gòu)相對構(gòu)型的判定原則；苷鍵的分類方法；影響苷鍵斷裂的因素；糖的核磁共振譜學(xué)特征與苷化位移一般規(guī)律。熟悉糖的分類；糖與苷的化學(xué)性質(zhì)。了解多糖提取分離、純化及糖鏈的結(jié)構(gòu)測定等方法。5講授課程目標(biāo)13第三章苯丙素類化合物掌握簡單苯丙素、香豆素和木脂素的結(jié)構(gòu)類型及其骨架形成方式。熟悉簡單苯丙素、香豆素和木脂素類型中的典型化合物；香豆素的波譜特征和化學(xué)性質(zhì)。了解木脂素類的波譜特征；香豆素和木脂素的生物活性。3講授課程目標(biāo)1課程目標(biāo)2課程目標(biāo)3課程目標(biāo)54第四章醌類化合物掌握醌類化合物的結(jié)構(gòu)類型、理化性質(zhì)和提取分離方法。熟悉苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌的典型化合物；蒽醌的波譜特征。了解醌類化合物的生物活性。3講授課程目標(biāo)1課程目標(biāo)2課程目標(biāo)3課程目標(biāo)55第五章黃酮類化合物掌握黃酮類化合物的定義及結(jié)構(gòu)類型；黃酮的理化性質(zhì)、顯色反應(yīng)、提取和分離方法；黃酮類化合物的紫外光譜、核磁共振氫譜、核磁共振碳譜和質(zhì)譜的譜學(xué)特征。熟悉黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)鑒定和生物合成途徑；了解黃酮類化合物的立體結(jié)構(gòu)測定方法和生物活性。6講授課程目標(biāo)1課程目標(biāo)2課程目標(biāo)3課程目標(biāo)56第六章萜類化合物和揮發(fā)油掌握萜類的定義、結(jié)構(gòu)類型及其代表性化合物，萜類化合物的提取和分離方法；揮發(fā)油的定義、分類、物理性質(zhì)及提取分離方法。熟悉萜類的分布和生物活性；揮發(fā)油的分布、生物活性及揮發(fā)油成分的鑒定。了解萜類化合物的結(jié)構(gòu)鑒定。6講授課程目標(biāo)1課程目標(biāo)2課程目標(biāo)3課程目標(biāo)57第七章三萜化合物及其苷類掌握三萜及其苷的定義；三萜類化合物的分類方法；四環(huán)三萜、五環(huán)三萜類化合物的分類及其結(jié)構(gòu)特點；三萜類化合物的理化性質(zhì)。熟悉各類型代表性三萜類化合物及其生物活性；三萜及其苷類的提取分離方法、結(jié)構(gòu)鑒定的一般步驟及主要波譜特征。了解三萜及其苷的化學(xué)命名法；三萜類化合物的生物合成途徑。4講授課程目標(biāo)1課程目標(biāo)2課程目標(biāo)3課程目標(biāo)58第八章甾體及其苷類掌握強(qiáng)心苷及甾體皂苷的化學(xué)結(jié)構(gòu)和類型；強(qiáng)心苷及甾體皂苷的理化性質(zhì)及鑒別反應(yīng)；強(qiáng)心苷及甾體皂苷的提取分離方法。熟悉強(qiáng)心及甾體皂苷的光譜特征；甾體化合物的概念、結(jié)構(gòu)特點與分類。了解強(qiáng)心苷及甾體皂苷的生物活性；C21甾、植物甾醇、膽酸類化合物的結(jié)構(gòu)特點及理化性質(zhì)。5講授課程目標(biāo)1課程目標(biāo)2課程目標(biāo)3課程目標(biāo)59第九章生物堿類化合物掌握生物堿的結(jié)構(gòu)分類；堿性強(qiáng)弱影響因素、鑒別方法；生物堿的提取分離原理與方法。熟悉生物堿的生物合成途徑、理化性質(zhì)；常見藥用生物堿的結(jié)構(gòu)和生物活性。了解生物堿的結(jié)構(gòu)鑒定方法。5講授課程目標(biāo)1課程目標(biāo)2課程目標(biāo)3課程目標(biāo)510第十章海洋藥物掌握海洋藥物的研究特點。熟悉常見海洋天然產(chǎn)物的主要結(jié)構(gòu)類型及其特點。了解海洋藥物的發(fā)展歷史和來源；海洋天然產(chǎn)物的生物活性及其在拓展藥源方面的意義；海洋藥物的一般研究方法。1講授課程目標(biāo)1課程目標(biāo)2課程目標(biāo)3課程目標(biāo)511第十一章微生物代謝產(chǎn)物掌握微生物次生代謝產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)類型。熟悉微生物菌種的分類鑒定；微生物的樣品采集、分離、發(fā)酵和菌種保藏。了解微生物來源藥物的發(fā)展簡史；微生物來源藥物的特點；微生物此生代謝產(chǎn)物的生物活性。1講授課程目標(biāo)2課程目標(biāo)4課程目標(biāo)512第十二章天然藥物的研究開發(fā)熟悉天然藥物的研究開發(fā)過程；了解天然藥物中生物活性成分的研究方法，復(fù)方中藥的研究方法。1講授課程目標(biāo)2課程目標(biāo)4課程目標(biāo)513第十三章天然產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)修飾掌握天然產(chǎn)物結(jié)構(gòu)修飾常用的策略和方法；熟悉青蒿素、喜樹堿、嗎啡等經(jīng)典藥物研發(fā)案例；了解天然產(chǎn)物結(jié)構(gòu)修飾在新藥開發(fā)中的意義。1講授課程目標(biāo)2課程目標(biāo)4課程目標(biāo)5合計51七、實驗內(nèi)容、基本要求與學(xué)時分配序號實驗項目名稱實驗內(nèi)容與要求學(xué)時類型對應(yīng)課程目標(biāo)1演示性課程目標(biāo)12驗證性課程目標(biāo)23設(shè)計性課程目標(biāo)34探究性課程目標(biāo)1其他……合計注：實驗要求包括必修、選修；實驗類型包括“演示性”、“驗證性”、“設(shè)計性”、“探究性”、“其它”等。八、學(xué)業(yè)評價和課程考核（一）考核類型：考試考查（二）考核方式：開卷考試閉卷考試課程論文課程報告其它：（三）成績評定：考核依據(jù)建議分值（百分比）考核/評價細(xì)則對應(yīng)課程目標(biāo)平時考核60%出勤10%遲到（2），早退（2），缺勤（6）課程目標(biāo)5作業(yè)20%作業(yè)正確程度（10），作業(yè)是否及時上交（10）課程目標(biāo)1課程目標(biāo)2課程目標(biāo)3課程目標(biāo)4表現(xiàn)10%課堂回答問題積極性與正確性（8），課堂紀(jì)律性（2）課程目標(biāo)5實驗考核期末考核40%根據(jù)教務(wù)處要求，從《天然藥物化學(xué)》試題庫隨機(jī)抽取考試試題，閉卷。課程目標(biāo)1課程目標(biāo)2課程目標(biāo)3課程目標(biāo)4課程目標(biāo)5九、課程目標(biāo)達(dá)成評價課程目標(biāo)的實際達(dá)成效果計算方式如下，達(dá)成值越高，教學(xué)效果越好。十、教材與教學(xué)參考書（一）教材《天然藥物化學(xué)》，華會明、婁紅祥，人民衛(wèi)生出版社，2022，第8版。（二）教學(xué)參考書1.《天然藥物化學(xué)》，裴月湖、婁紅祥，人民衛(wèi)生出版社，2016，第7版；2.《天然藥物化學(xué)》，吳立軍，人