魯科版高中化學選擇性必修3第2章第4節(jié)第2課時羧酸衍生物基礎課課件

第2課時羧酸衍生物(基礎課)第2章官能團與有機化學反應烴的衍生物第4節(jié)羧酸氨基酸和蛋白質素養(yǎng)目標1．熟知酯、油脂的組成和結構特點，掌握酯的主要化學性質。2．了解酰胺、酰鹵、酸酐等羧酸衍生物。舊知回顧丁醇與乙醇具有相似的化學性質：(1)丁醇、丁酸與Na反應的化學方程式：丁醇＋鈉：2CH3CH2CH2CH2OH＋2Na―→2CH3CH2CH2CH2ONa＋H2↑，丁酸＋鈉：2CH3CH2CH2COOH＋2Na―→2CH3CH2CH2COONa＋H2↑。(2)丁酸與丁醇發(fā)生酯化反應的化學方程式為。一、羧酸衍生物、酯1．羧酸衍生物：羧酸分子中羧基上的羥基被其他____________取代得到的產(chǎn)物。羧酸分子中的羧基去掉羥基后剩余的基團稱為____。2．酯(1)組成與結構：酯分子由酰基和烴氧基相連構成，簡寫為__________，其官能團結構簡式為_________，官能團名稱為____。必備知識自主預習原子或原子團?；セ?2)物理性質：酯的密度一般____水，較__溶于水，__溶于乙醇和乙醚等有機溶劑。低級酯是有香味的__體。酯可以作溶劑，也可作香料。(3)命名：依據(jù)水解后生成的酸和醇的名稱來命名的。命名時，羧酸(含氧酸)的名稱寫在前面，醇的名稱寫在后面，去掉“醇”換成“酯”。如：HCOOC2H5稱為________。小于難易液甲酸乙酯練一練寫出下列酯的名稱。甲酸甲酯苯甲酸乙酯乙二酸二乙酯二乙酸乙二酯(4)酯的水解反應①酸性條件：在酸性條件下，酯的水解是____反應。酯在酸存在下水解的化學方程式為________________________________。②堿性條件：在堿性條件下，酯水解生成____________，水解反應是________反應。酯在NaOH存在下水解的化學方程式為____________________________________?？赡骠人猁}和醇不可逆

二、油脂1．油脂的組成與結構(1)油脂的主要成分是高級脂肪酸甘油酯，其結構簡式可以表示為(2)常見的飽和的高級脂肪酸：如硬脂酸，分子式為____________；軟脂酸，分子式為____________。不飽和的高級脂肪酸：如油酸，分子式為_____________；亞油酸，分子式為C17H31COOH。。C17H35COOHC15H31COOHC17H33COOH(3)脂肪酸的飽和程度對油脂熔點的影響植物油組成中不飽和脂肪酸甘油酯含量較高，在常溫下一般呈__態(tài)；多數(shù)動物脂肪組成中飽和脂肪酸甘油酯含量較高，在常溫下一般呈__態(tài)。液固2．油脂的化學性質(1)水解反應①硬脂酸甘油酯在酸性條件下水解反應的化學方程式為_________________________________________。②油脂在堿性條件下的水解反應又稱為_____反應，工業(yè)上常用來生產(chǎn)_____。硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中發(fā)生水解反應的化學方程式為_______________________________________________。皂化肥皂(2)油脂的氫化油酸甘油酯通過氫化發(fā)生轉變的化學方程式為

________________________________________，這一過程又稱為油脂的____，也可稱為油脂的____。這樣制得的油脂叫________，通常又稱為______。氫化硬化人造脂肪硬化油判一判

(正確的打“√”，錯誤的打“×”)(1)酯和油脂都含有酯基。 (

)(2)皂化反應指的是油脂的水解反應。 (

)(3)油脂在酸性和堿性條件水解的產(chǎn)物相同。 (

)√××三、酰胺和胺、酰鹵和酸酐1．酰胺和胺(1)酰胺定義分子由?；?

)和氨基(－NH2)相連構成的羧酸衍生物官能團酰胺基：

典型代表物乙酰胺：

物理性質a．常溫下酰胺多為無色晶體[甲酰胺(

)為液體]b．低級的酰胺可溶于水，隨著相對分子質量的增大，酰胺的溶解度逐漸減小化學性質酰胺在通常情況下較難水解，在強酸或強堿存在下長時間加熱可水解成羧酸(或羧酸鹽)和銨鹽(或氨)_____________________，_____________________CH3－COOH＋NH4ClCH3－COONa＋NH3↑(2)胺定義氨分子中的氫原子被烴基取代后的有機化合物官能團及通式官能團：氨基(－NH2)；通式一般寫作R－NH2典型代表物化學性質及其應用胺類具有堿性，能與鹽酸、醋酸等反應生成水溶性較強的銨鹽。如胺與鹽酸、醋酸等反應生成的銨鹽遇強堿重新生成胺，此性質常用于胺的分離2．酰鹵與酸酐類別概念實例酰鹵分子由?；c_______________相連構成的羧酸衍生物乙酰氯(

)酸酐分子由酰基與________________相連構成的羧酸衍生物乙酸酐(

)鹵素原子(－X)酰氧基(

)想一想酰胺與酯的化學性質有什么相似性？提示：兩者在酸性或堿性條件下均能水解。實驗室中可以利用下面裝置制取乙酸乙酯，根據(jù)所學知識回答相關問題。關鍵能力情境探究探究乙酸乙酯的制備和性質1．裝置中長導管的作用是什么？為什么導氣管末端沒有伸入液面以下？提示：長導管能起到導氣和冷凝蒸氣的作用。導氣管末端未伸入液面以下的目的是防止倒吸。2．制備乙酸乙酯的實驗中，飽和Na2CO3溶液有哪些作用？提示：①與揮發(fā)出來的乙酸發(fā)生反應，生成可溶于水的乙酸鈉，便于聞乙酸乙酯的香味；②溶解揮發(fā)出來的乙醇；③降低乙酸乙酯在水中的溶解度；④提高水溶液的密度以加速乙酸乙酯與水溶液的分層。3．在酯化反應實驗中為什么加熱溫度不能過高？已知乙酸乙酯的沸點為77℃，可以怎樣改進實驗裝置以提高乙酸乙酯的產(chǎn)率？提示：加熱溫度不能過高的原因是減少乙酸和乙醇的揮發(fā)，提高乙酸和乙醇的轉化率?？梢詫嶒灥募訜嵫b置改為水浴加熱。酯化反應與酯的水解反應的比較

酯化反應酯的水解反應反應關系(以乙酸和乙醇反應為例)CH3COOH＋C2H5OH

CH3COOC2H5＋H2O催化劑濃硫酸稀硫酸或NaOH溶液等

酯化反應酯的水解反應催化劑的其他作用吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的轉化率NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率加熱方式酒精燈火焰加熱水浴加熱反應類型酯化反應、取代反應水解反應、取代反應易錯警醒酯化反應實驗中的四個注意問題(1)注意防暴沸：反應試管中常加入幾片碎瓷片或沸石防暴沸。(2)注意濃硫酸的作用：催化劑、吸水劑。(3)注意試劑的添加順序：不能先加濃硫酸，以防止液體飛濺。(4)注意酯的分離方法：對于生成的酯，通常用分液漏斗進行分液，將酯和飽和碳酸鈉溶液分離。1．實驗室采用如圖所示裝置制備乙酸乙酯。實驗結束后，取下盛有飽和碳酸鈉溶液的試管，再沿該試管內壁緩緩加入石蕊溶液1mL，發(fā)現(xiàn)石蕊溶液存在飽和碳酸鈉溶液層與乙酸乙酯層之間(整個過程不振蕩試管)。下列有關該實驗的描述不正確的是(

)A．制備的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇雜質B．該實驗中濃硫酸的作用是催化劑和吸水劑C．飽和碳酸鈉溶液主要作用是降低乙酸乙酯的溶解度及除去乙醇和乙酸D．石蕊層為三層，由上而下是藍、紫、紅√D

[因乙酸、乙醇沸點較低，易揮發(fā)，則制備的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇雜質，A正確；反應生成水，且為可逆反應，反應中濃硫酸起到催化劑和吸水劑的作用，B正確；飽和碳酸鈉溶液的主要作用為降低乙酸乙酯的溶解度，除去乙醇和乙酸，C正確；由上而下，乙酸乙酯中混有乙酸，可使石蕊溶液呈紅色，中層為紫色，下層為碳酸鈉溶液，水解呈堿性，應呈藍色，D錯誤。]2．某化學興趣小組的同學對實驗室乙酸乙酯的制取和分離進行了實驗探究。[制備]下列是該小組同學設計的實驗裝置(圖1)。請回答下列問題：(1)儀器A的名稱為________。(2)裝置中長導管除導氣外，還有一個作用是__________。圖1分液漏斗冷凝蒸氣[分離]錐形瓶中得到的酯層是乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物，為了分離該混合物，設計了如圖2流程：圖2(3)試劑a是____(填序號，下同)，試劑b是_____；操作Ⅰ是______，操作Ⅱ是________。①稀硫酸②飽和Na2CO3溶液③蒸餾④分液②①

④

③[解析]

(1)儀器A的名稱為分液漏斗。(2)長導管除導氣外，還有一個作用是冷凝蒸氣。(3)錐形瓶中得到的酯層是乙酸乙酯、乙醇、乙酸的混合物，先加入飽和碳酸鈉溶液，分液，得到乙酸乙酯，X為乙酸鈉、乙醇的混合溶液，蒸餾可得乙醇，Y為乙酸鈉溶液，加入稀硫酸并蒸餾得到乙酸，即試劑a為飽和碳酸鈉溶液，試劑b是稀硫酸，操作Ⅰ是分液，操作Ⅱ是蒸餾。1．下列有機化合物不屬于酯的是(

)5學習效果隨堂評估243題號1B

[酯類有機化合物中含有

，而B項有機化合物中含有的是酮羧基，故B項符合題意。]√2．化工原料氨基磺酸(H2NSO3H)是硫酸的羥基被氨基取代而形成的一種無機固體酸，是兩性化合物，能與酸、堿反應生成鹽，可通過下列流程制備，下列說法正確的是(

)A．液氨汽化時要吸收大量的熱，可用作制冷劑B．H2NCOONH4既屬于酯類物質又屬于酰胺類物質C．CO(NH2)2屬于銨鹽，含氮量高，可作氮肥D．H2NSO3H的熔點比H2SO4低523題號14√A

[由題給流程可知，氨與二氧化碳反應生成H2NCOONH4，H2NCOONH4脫水得CO(NH2)2，CO(NH2)2與H2SO4·SO3反應生成H2NSO3H。液氨汽化時會吸收大量的熱使周圍環(huán)境的溫度降低，常用作制冷劑，A正確；H2NCOONH4的官能團為酰胺基，屬于酰胺類物質，不屬于酯類物質，B錯誤；尿素的官能團為酰胺基，屬于酰胺類物質，不屬于銨鹽，C錯誤；由氨基磺酸是硫酸的羥基被氨基取代而形成的一種無機固體酸可知，氨基磺酸中的氨基和磺酸基反應生成內鹽，熔點較高，而固態(tài)硫酸為分子晶體，熔點較低，所以氨基磺酸的熔點比硫酸高，D錯誤。]523題號143．乙酸乙酯是一種用途廣泛的精細化工產(chǎn)品。工業(yè)生產(chǎn)乙酸乙酯的方法很多，如圖：

下列說法正確的是(

)A．反應①、④均為取代反應B．反應②、③的原子利用率均為100%C．乙醇、乙酸、乙酸乙酯三種無色液體可用NaOH溶液鑒別D．與乙酸乙酯互為同分異構體的酯類化合物有2種523題號41√B

[由有機化合物的轉化關系可知，反應①為在濃硫酸作用下，乙醇與乙酸共熱發(fā)生酯化反應生成乙酸乙酯和水，反應②為在催化劑作用下，2分子乙醛轉化為乙酸乙酯，反應③為在催化劑作用下，乙烯與乙酸發(fā)生加成反應生成乙酸乙酯，反應④為在催化劑作用下，丁烷和氧氣發(fā)生催化氧化反應生成乙酸乙酯和水。反應④為催化氧化反應，不是取代反應，A錯誤；反應②、③的產(chǎn)物都只有乙酸乙酯，反應中產(chǎn)物唯一，原子利用率均為100%，B正確；乙醇溶于水，乙酸與氫氧化鈉溶液反應，但沒有明顯的實驗現(xiàn)象，則用氫氧化鈉溶液不能鑒別乙醇和乙酸，C錯誤；與乙酸乙酯互為同分異構體的酯類有HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3CH2COOCH3共3種，D錯誤。]523題號414．分子式為C5H10O2且分子結構中含有

的有機化合物共有(不含立體異構)(

)A．9種B．12種

C．13種D．14種5243題號1√C

[分子式為C5H10O2且分子結構中含有基團

的有機化合物可能為飽和一元羧酸或飽和一元酯，若為飽和一元羧酸，則結構簡式可表示為C4H9COOH，而－C4H9有4種結構，則C4H9COOH有4種不同結構；若C5H10O2表示飽和一元酯，則有如下結構：HCOOC4H9(4種)