第四單元+生物大分子 高二化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

第四章生物大分子第一節(jié)糖類糖類是一類重要的有機(jī)化合物，在自然界中分布廣泛，日常食用的蔗糖、糧食中的淀粉、植物莖葉中的纖維素、人體血液中的葡萄糖等均屬于糖類。糖類在生命活動(dòng)中起著重要作用，是生物體所需能量的主要來(lái)源，也是重要的能量?jī)?chǔ)存物質(zhì)，如植物體內(nèi)的淀粉和動(dòng)物體內(nèi)的糖原。糖類還是很多生物體的結(jié)構(gòu)成分，如植物細(xì)胞壁的主要成分纖維素。一、糖類的組成和分類糖類化合物一般由碳、氫、氧三種元素組成，很多糖類分子中氫原子和氧原子的數(shù)目比恰好為2∶1，其組成可以用通式Cm(H2O)n

表示，如葡萄糖（C6H12O6）、蔗糖（C12H22O11）、淀粉［(C6H10O5)n］等，所以糖類也被稱為碳水化合物。隨著化學(xué)的發(fā)展，人們發(fā)現(xiàn)并不是所有糖的組成都符合上述通式，如脫氧核糖（C5H10O4），而某些符合此通式的物質(zhì)卻不屬于糖類，如乙酸（C2H4O2）。因此，碳水化合物這一名稱并不準(zhǔn)確，但因沿用已久，目前仍在使用。從分子結(jié)構(gòu)上看，糖類是多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物①，可分為單糖、寡糖和多糖。通常將不能水解的糖稱為單糖，如葡萄糖、果糖、核糖和脫氧核糖等。1mol糖水解后能產(chǎn)生2~10mol單糖的稱為寡糖或低聚糖，其中以二糖最為重要，常見(jiàn)的二糖有蔗糖、麥芽糖和乳糖等。1mol糖水解后能產(chǎn)生10mol以上單糖的稱為多糖，淀粉、纖維素和糖原等都屬于多糖。二、單糖1.葡萄糖葡萄糖是自然界中分布最廣的單糖，因最初是從葡萄汁中分離得到而得名。葡萄糖存在于水果、蜂蜜，以及植物的種子、葉、根、花中。動(dòng)物的血液和淋巴液中也含有葡萄糖。葡萄糖是易溶于水的無(wú)色晶體，熔點(diǎn)為146℃，有甜味，但甜度不如蔗糖。

（1）在一支潔凈的試管中配制約2mL銀氨溶液，加入1mL10%葡萄糖溶液，振蕩，然后在水浴中加熱。觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。

（2）在另一支試管中加入2mL10%NaOH溶液，加入5滴5%CuSO4

溶液，再加入2mL10%葡萄糖溶液，加熱。觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。

（3）將上述兩個(gè)實(shí)驗(yàn)的現(xiàn)象與實(shí)驗(yàn)3-7和實(shí)驗(yàn)3-8的現(xiàn)象進(jìn)行比較，你能得出什么結(jié)論？以上兩個(gè)實(shí)驗(yàn)中，試管中分別出現(xiàn)了銀鏡和磚紅色沉淀，與乙醛進(jìn)行類似實(shí)驗(yàn)的現(xiàn)象相似。葡萄糖對(duì)銀氨溶液、氫氧化銅等弱氧化劑表現(xiàn)出還原性，屬于還原糖。葡萄糖的分子式為C6H12O6，分子中含有醛基，屬于醛糖；通過(guò)其他的實(shí)驗(yàn)結(jié)果還可以推斷出葡萄糖分子中有5個(gè)羥基，是一種多羥基醛。葡萄糖是一種重要的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)，在食品和醫(yī)藥工業(yè)中有廣泛的應(yīng)用。葡萄糖易于被人體吸收，經(jīng)酶的催化發(fā)生氧化反應(yīng)放出熱量，提供了維持生命活動(dòng)所需要的能量。低血糖的患者可利用靜脈注射葡萄糖溶液的方式來(lái)迅速補(bǔ)充營(yíng)養(yǎng)。2.果糖果糖在水果和蜂蜜中含量較高，它比蔗糖的甜度高，廣泛應(yīng)用于食品和醫(yī)藥的生產(chǎn)中。

純凈的果糖為無(wú)色晶體，易溶于水，吸濕性強(qiáng)。果糖的分子式為C6H12O6，是葡萄糖的同分異構(gòu)體。果糖是一種多羥基酮，屬于酮糖。3.核糖與脫氧核糖核糖與脫氧核糖分別是生物體的遺傳物質(zhì)核糖核酸（RNA）與脫氧核糖核酸（DNA）的重要組成部分。它們都是含有5個(gè)碳原子的單糖——戊糖。三、二糖1.蔗糖蔗糖是最常用的甜味劑，也是在自然界中分布最廣的一種二糖，存在于大多數(shù)植物體中，在甘蔗和甜菜中含量最豐富。蔗糖為無(wú)色晶體，熔點(diǎn)186℃，易溶于水。

蔗糖的分子式為C12H22O11。在酸或酶的作用下，蔗糖可水解生成葡萄糖和果糖。2.麥芽糖麥芽糖主要存在于發(fā)芽的谷粒和麥芽中，是淀粉水解過(guò)程中的一種中間產(chǎn)物。使用含淀粉酶的麥芽作用于淀粉可制得飴糖，其主要成分為麥芽糖。麥芽糖有甜味，但甜度不及蔗糖。麥芽糖的分子式為C12H22O11。在酸或酶催化下，麥芽糖發(fā)生水解反應(yīng)生成葡萄糖。實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論在一支試管中加入5ml

20%的蔗糖溶液，加入5滴稀硫酸，水浴加熱后，用NaOH溶液中和至堿性。在三支試管中分別加入新配制的銀氨溶液各2ml，再分別加入蔗糖水解液、20%蔗糖溶液、20%麥芽糖溶液各1ml，水浴加熱，觀察現(xiàn)象。盛有蔗糖溶液的試管中無(wú)明顯現(xiàn)象，盛有蔗糖水解液和麥芽糖溶液的試管中生成光亮的銀鏡。麥芽糖是還原糖，蔗糖是非還原糖，其水解生成還原性糖?！居懻摗?/p>

（1）根據(jù)實(shí)驗(yàn)結(jié)果判斷蔗糖和麥芽糖是否屬于還原糖。

（2）與同學(xué)討論以上實(shí)驗(yàn)操作中有哪些要注意的地方。查閱資料，分析以上幾種甜味劑的分子結(jié)構(gòu)，判斷其是否屬于糖類物質(zhì)。討論為什么一些甜味劑可被用于“糖”“無(wú)糖”“低熱量”糕點(diǎn)、糖果和飲料等的生產(chǎn)。四、多糖淀粉和纖維素是最重要的多糖，它們都是由大量葡萄糖單元相互連接組成的，屬于天然有機(jī)高分子，淀粉的相對(duì)分子質(zhì)量可達(dá)到幾十萬(wàn)，纖維素可達(dá)到幾百萬(wàn)。淀粉和纖維素的分子式可以表示為(C6H10O5)n，其中的葡萄糖單元中一般仍有三個(gè)羥基，所以也可表示為[C6H7O2(OH)3]n。淀粉和纖維素分子中所包含的葡萄糖單元數(shù)目，即n

值不同，二者的組成與結(jié)構(gòu)不同。1.淀粉淀粉是綠色植物光合作用的產(chǎn)物，是植物儲(chǔ)存營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)的一種形式，在種子、塊根和塊莖中含量豐富，谷類和薯類含淀粉較多。天然淀粉由直鏈淀粉和支鏈淀粉組成。支鏈淀粉含量很高的一些谷物，如糯米、糯玉米等有比較黏的口感。淀粉是白色粉末狀物質(zhì)，沒(méi)有甜味，不溶于冷水。在熱水中淀粉會(huì)部分溶解，形成膠狀的淀粉糊。淀粉遇碘顯藍(lán)色，利用該現(xiàn)象可檢驗(yàn)淀粉的存在。

淀粉不能被銀氨溶液和氫氧化銅等弱氧化劑氧化，屬于非還原糖。由于其分子中葡萄糖單元醇羥基的存在，淀粉可以發(fā)生酯化反應(yīng)。淀粉在酸或酶的作用下水解，生成一系列產(chǎn)物，最終生成葡萄糖。淀粉是食物的一種重要成分，也是重要的工業(yè)原料。以淀粉或淀粉水解生成的葡萄糖等為原料，經(jīng)發(fā)酵可以得到多種產(chǎn)品，如燃料乙醇、白酒、食醋、味精，以及氨基酸、抗生素等藥物。淀粉經(jīng)酯化后可用于生產(chǎn)食品添加劑、表面活性劑和可降解塑料等。2.纖維素纖維素是自然界中分布最廣泛的一種多糖，參與構(gòu)成了植物的細(xì)胞壁，起著保護(hù)和支持作用。纖維素是白色纖維狀物質(zhì)，沒(méi)有甜味，不溶于水，也不溶于一般的有機(jī)溶劑。纖維素的化學(xué)性質(zhì)與淀粉的類似，在酸或酶的催化下可發(fā)生水解，最終生成葡萄糖；能夠發(fā)生酯化反應(yīng)；不能被氫氧化銅等弱氧化劑氧化，屬于非還原糖。纖維素的用途十分廣泛。棉和麻的纖維大量用于紡織工業(yè)。一些富含纖維素的物質(zhì)，如木材、秸稈等是造紙的原料。纖維素還可以用來(lái)制造纖維素硝酸酯、纖維素乙酸酯和黏膠纖維等。纖維素硝酸酯又稱硝酸纖維，極易燃燒，可用于生產(chǎn)火藥、塑料和涂料等。纖維素乙酸酯又稱醋酸纖維，不易燃燒，是一種紡織工業(yè)原料，可用于生產(chǎn)塑料、過(guò)濾膜、膠片等。黏膠纖維是將木材、秸稈等富含纖維素的物質(zhì)經(jīng)化學(xué)處理后，通過(guò)紡絲而制成的再生纖維。黏膠纖維中的長(zhǎng)纖維一般稱為人造絲，短纖維稱為人造棉，都可用于紡織工業(yè)。當(dāng)堂練習(xí)1、據(jù)法國(guó)《科學(xué)與未來(lái)》雜志報(bào)道，美國(guó)科學(xué)家在實(shí)驗(yàn)室中合成了與脫氧核糖核酸(DNA)分子結(jié)構(gòu)相近的蘇糖核酸分子。一些專家認(rèn)為這種物質(zhì)包含遺傳信息，可能是第三種遺傳分子。蘇糖核酸簡(jiǎn)稱TNA，是DNA和RNA的“近親”。TNA中含有蘇糖的結(jié)構(gòu)單元。已知蘇糖的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

以下有關(guān)蘇糖的說(shuō)法中，不正確的是(

)A．蘇糖與葡萄糖互為同系物B．蘇糖與甲酸甲酯含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同C．蘇糖一定條件下能發(fā)生加成或取代反應(yīng)D．蘇糖一定條件下能和新制的Cu(OH)2反應(yīng)A2、下列實(shí)驗(yàn)操作和結(jié)論錯(cuò)誤的是(

)A．用新制的Cu(OH)2可鑒別麥芽糖和蔗糖B．用銀鏡反應(yīng)可證明蔗糖是否轉(zhuǎn)化為葡萄糖，但不能證明是否完全轉(zhuǎn)化C．濃硫酸可使蔗糖脫水變黑，證明蔗糖含C、H、O三種元素D．向蔗糖溶液中滴加幾滴稀硫酸，加熱幾分鐘，然后加入銀氨溶液，水浴加熱，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，證明蔗糖不水解D3、下列關(guān)于淀粉和纖維素的敘述中，不正確的是(

)A．它們都是混合物B．它們都是天然有機(jī)高分子C．它們是同分異構(gòu)體D．它們水解的最終產(chǎn)物都是葡萄糖C4、糖原[(C6H10O5)n]是一種相對(duì)分子質(zhì)量比淀粉更大的多糖，主要存在于肝臟中，所以又叫動(dòng)物淀粉或肝糖。下列關(guān)于糖原的敘述正確的是(

)A．糖原與淀粉、纖維素互為同分異構(gòu)體B．糖原、淀粉、纖維素屬于同系物C．糖原水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖D．糖原具有還原性，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C5、關(guān)于淀粉和纖維素的下列說(shuō)法中，不正確的是(

)A．兩者都能水解且水解的最終產(chǎn)物相同B．兩者實(shí)驗(yàn)式相同，通式相同，互為同分異構(gòu)體C．兩者都屬于糖類，與新制的Cu(OH)2共熱都無(wú)磚紅色沉淀生成D．兩者均屬于高分子，淀粉遇I2變藍(lán)色，而纖維素不能B6、為檢驗(yàn)淀粉水解的情況，進(jìn)行如圖所示的實(shí)驗(yàn)，試管甲和丙均用60～80℃的水浴加熱5～6min，試管乙不加熱。待試管甲中的溶液冷卻后再進(jìn)行后續(xù)實(shí)驗(yàn)。實(shí)驗(yàn)1：取少量甲中溶液，加入新制的氫氧化銅，加熱，沒(méi)有磚紅色沉淀出現(xiàn)。實(shí)驗(yàn)2：取少量乙中溶液，滴加幾滴碘水，溶液變?yōu)樗{(lán)色，但取少量甲中溶液做此實(shí)驗(yàn)時(shí)，溶液不變藍(lán)色。實(shí)驗(yàn)3：取少量丙中溶液加入NaOH溶液調(diào)節(jié)至堿性，再滴加碘水，溶液顏色無(wú)明顯變化。(1)寫出淀粉水解的化學(xué)方程式：__________________________________。(2)設(shè)計(jì)甲和乙是為了探究________對(duì)淀粉水解的影響，設(shè)計(jì)甲和丙是為了探究________對(duì)淀粉水解的影響。(3)實(shí)驗(yàn)1失敗的原因是___________________________________________。(4)下列結(jié)論合理的是________(填字母)。a．淀粉水解需要在催化劑和一定溫度下進(jìn)行b．欲檢驗(yàn)淀粉是否完全水解，最好取冷卻后的水解液直接加碘c．欲檢驗(yàn)淀粉的水解產(chǎn)物具有還原性，應(yīng)先在水解液中加入氫氧化鈉中和稀硫酸至溶液呈堿性，再加入新制的氫氧化銅并加熱d．若用唾液代替稀硫酸，則實(shí)驗(yàn)1可能出現(xiàn)預(yù)期的現(xiàn)象(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6H+溫度催化劑沒(méi)有加入堿中和作為催化劑的稀硫酸abcd第四章生物大分子第二節(jié)蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)是生物體內(nèi)一類極為重要的生物大分子，是生命活動(dòng)的主要物質(zhì)基礎(chǔ)。它不僅是細(xì)胞的重要成分，而且具有多種生物學(xué)功能。例如，人體內(nèi)起催化作用的大多數(shù)酶、一些調(diào)節(jié)代謝的激素和發(fā)生免疫反應(yīng)的抗體等均為蛋白質(zhì)。從最簡(jiǎn)單的病毒、細(xì)菌等微生物直至人類，生物體內(nèi)的絕大多數(shù)生命過(guò)程都與蛋白質(zhì)密切相關(guān)，可以說(shuō)沒(méi)有蛋白質(zhì)就沒(méi)有生命。氨基酸是組成蛋白質(zhì)的基本結(jié)構(gòu)單位，要認(rèn)識(shí)蛋白質(zhì)，必須首先認(rèn)識(shí)氨基酸。一、氨基酸羧酸分子烴基上的氫原子被氨基取代得到的化合物稱為氨基酸。氨基酸分子中含有氨基和羧基，屬于取代羧酸。自然界中存在的氨基酸有上百種，組成人體內(nèi)蛋白質(zhì)的氨基酸有21種。其中有8種氨基酸在人體內(nèi)不能合成，必須通過(guò)食物供給，這些氨基酸稱為必需氨基酸。因此，為了人體的健康，應(yīng)注意合理膳食、科學(xué)營(yíng)養(yǎng)，保證人體必需氨基酸的攝取。1.氨基酸的兩性氨基酸分子中既含有羧基，又含有氨基。羧基是酸性基團(tuán)，氨基是堿性基團(tuán)，因此氨基酸是兩性化合物，能與酸、堿反應(yīng)生成鹽。2.成肽反應(yīng)由兩個(gè)氨基酸分子縮合后形成的含有肽鍵的化合物稱為二肽。二肽還可以繼續(xù)與其他氨基酸分子縮合生成三肽、四肽、五肽，以至生成長(zhǎng)鏈的多肽。多肽常呈鏈狀，因此也叫肽鏈。肽鏈能盤曲、折疊，還可以相互結(jié)合，形成蛋白質(zhì)。一般把相對(duì)分子質(zhì)量在10000以上，并具有一定空間結(jié)構(gòu)的多肽稱為蛋白質(zhì)。二、蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)是由多種氨基酸通過(guò)肽鍵等相互連接形成的一類生物大分子，是一般細(xì)胞中含量最多的有機(jī)分子，占細(xì)胞干重的一半以上。蛋白質(zhì)主要由C、H、O、N、S等元素組成，有些蛋白質(zhì)還含有P、Fe、Zn、Cu等元素。人體含有的蛋白質(zhì)種類超過(guò)10萬(wàn)種。各種蛋白質(zhì)在生物體內(nèi)所具有的不同功能與蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)密切相關(guān)。蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)不僅取決于多肽鏈的氨基酸種類、數(shù)目及排列順序，還與其特定的空間結(jié)構(gòu)有關(guān)。蛋白質(zhì)分子中氨基酸單體的排列順序稱為蛋白質(zhì)的一級(jí)結(jié)構(gòu)，它是蛋白質(zhì)高級(jí)結(jié)構(gòu)的基礎(chǔ)，對(duì)蛋白質(zhì)的性質(zhì)和功能起著決定性作用。例如，血紅蛋白分子中的谷氨酸會(huì)因遺傳因素變成纈氨酸，這一微小差別會(huì)導(dǎo)致紅細(xì)胞的形態(tài)由正常的圓餅狀變?yōu)楫惓５溺牭稜?，使人患鐮狀?xì)胞貧血。肽鍵中的氧原子與氫原子之間存在氫鍵，會(huì)使肽鏈盤繞或折疊成特定的空間結(jié)構(gòu)，形成蛋白質(zhì)的二級(jí)結(jié)構(gòu)。肽鏈在二級(jí)結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)上還會(huì)進(jìn)一步盤曲折疊，形成更復(fù)雜的三級(jí)結(jié)構(gòu)。多個(gè)具有特定三級(jí)結(jié)構(gòu)的多肽鏈通過(guò)非共價(jià)鍵相互作用（如氫鍵等）排列組裝，形成蛋白質(zhì)的四級(jí)結(jié)構(gòu)。形成蛋白質(zhì)的多肽是由多個(gè)氨基酸縮合形成的，在多肽鏈的兩端必然存在著自由的氨基與羧基，同時(shí)側(cè)鏈中也往往存在酸性或堿性基團(tuán)。因此，蛋白質(zhì)與氨基酸類似，也是兩性分子，既能與酸反應(yīng)，又能與堿反應(yīng)。除此之外，蛋白質(zhì)還具有如下性質(zhì)。1.水解蛋白質(zhì)在酸、堿或酶的作用下，逐步水解成相對(duì)分子質(zhì)量較小的多肽，最終水解得到氨基酸。食物中的蛋白質(zhì)在人體內(nèi)各種蛋白酶的作用下水解成氨基酸，氨基酸被腸壁吸收進(jìn)入血液，再在體內(nèi)重新合成人體所需要的蛋白質(zhì)。2.鹽析少量的某些可溶性鹽（如硫酸銨、硫酸鈉、氯化鈉等）能促進(jìn)蛋白質(zhì)的溶解。但當(dāng)這些鹽在蛋白質(zhì)溶液中達(dá)到一定濃度時(shí)，反而使蛋白質(zhì)的溶解度降低而使其從溶液中析出，這種作用稱為鹽析。由以上實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象可知，蛋白質(zhì)的鹽析是一個(gè)可逆過(guò)程，鹽析出的蛋白質(zhì)在水中仍能溶解，并不影響其活性。采用多次鹽析和溶解，可以分離提純蛋白質(zhì)。3.變性在某些物理或化學(xué)因素的影響下，蛋白質(zhì)的性質(zhì)和生理功能發(fā)生改變的現(xiàn)象稱為蛋白質(zhì)的變性。物理因素包括：加熱、加壓、攪拌、振蕩、超聲波、紫外線和放射線等；化學(xué)因素包括：強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、乙醇、甲醛等。以上實(shí)驗(yàn)中，變性后的蛋白質(zhì)在水中不能重新溶解，同時(shí)也會(huì)失去原有的生理活性，發(fā)生了不可逆的變化。在日常生活中有時(shí)需要利用蛋白質(zhì)變性。例如，食物加熱后，其中的蛋白質(zhì)發(fā)生了變性，有利于人體消化吸收；乙醇、苯酚和碘等作為消毒防腐藥可以使微生物的蛋白質(zhì)變性，導(dǎo)致其死亡，達(dá)到消毒的目的；紫外線可用于殺菌消毒。有時(shí)也要注意防止蛋白質(zhì)變性。例如，疫苗等生物制劑需要在低溫下保存；攀登高山時(shí)為防止強(qiáng)紫外線引起皮膚和眼睛的蛋白質(zhì)變性灼傷，需要防曬護(hù)目。（1）因誤服鉛、汞等重金屬鹽中毒的患者在急救時(shí)，為什么可口服牛奶、蛋清或豆?jié){？

（2）為什么紫外線可用于環(huán)境和物品消毒，放射線可用于醫(yī)療器械滅菌？4.顯色反應(yīng)上述實(shí)驗(yàn)中，向蛋白質(zhì)溶液加入濃硝酸會(huì)有白色沉淀產(chǎn)生，加熱后沉淀變黃色。含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)均能發(fā)生這個(gè)反應(yīng)。