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化學(xué)制藥技術(shù)諾氟沙星的制備08化學(xué)制藥技術(shù)四班制作人:陳莉單傑傑楊歡歡高洋諾氟沙星諾氟沙星(氟哌酸)化學(xué)名1-乙基-6-氟-4-氧代-1,4-二氫-7-(1-哌嗪基)

-3-喹啉羧酸

諾氟沙星的介紹

諾氟沙星諾氟沙星為廣譜抗生素。無(wú)臭,味微苦;在空氣中能吸收水分,遇光色漸變深。本品在二甲基甲酰胺中略溶,在水或乙醇中極微溶解,在醋酸、鹽酸或氫氧化鈉溶液中易溶。本品的熔點(diǎn)為218~224℃。別名:力醇羅片;淋克小星;諾氟沙星;力醇羅;氟哌酸;淋沙星;淋克星。諾氟沙星目錄諾氟沙星研究與開(kāi)發(fā)歷程藥理作用、不良反應(yīng)、臨床應(yīng)用相關(guān)藥物合成工藝路線國(guó)內(nèi)外生產(chǎn)企業(yè)狀況最具實(shí)力的生產(chǎn)企業(yè)生產(chǎn)設(shè)備結(jié)論、建議END諾氟沙星諾氟沙星研究與開(kāi)發(fā)歷程諾氟沙星:喹諾酮酸衍生物1962年Lesher發(fā)表第一個(gè)喹諾酮酸類抗菌藥奈啶酸合成2萬(wàn)個(gè)衍生物已可成為藥品60多個(gè)諾氟沙星日本1978年開(kāi)發(fā)成功,屬第三代喹諾酮酸類藥已在60多個(gè)國(guó)家、地區(qū)批準(zhǔn)上市1995年中國(guó)藥典收錄諾氟沙星藥理作用諾氟沙星氟喹諾酮類抗菌藥,具廣譜抗菌作用,尤其對(duì)需氧革蘭陰性桿菌的抗菌活性高,對(duì)下列細(xì)菌在體外具良好抗菌作用:腸桿菌科的大部分細(xì)菌,包括枸椽酸桿菌屬、陰溝腸桿菌、產(chǎn)氣腸桿菌等腸桿菌屬、大腸埃希菌、克雷伯菌屬、變形菌屬、沙門菌屬、志賀菌屬、弧菌屬、耶爾森菌等。諾氟沙星體外對(duì)多重耐藥菌亦具抗菌活性。對(duì)青霉素耐藥的淋病奈瑟菌、流感嗜血桿菌和卡他莫拉菌亦有良好抗菌作用。諾氟沙星為殺菌劑,通過(guò)作用于細(xì)菌DNA螺旋酶的A亞單位,抑制DNA的合成和復(fù)制而導(dǎo)致細(xì)菌死亡。

諾氟沙星不良反應(yīng)胃腸道反應(yīng)腹部不適或疼痛腹瀉、惡心或嘔吐頭昏、頭痛、嗜睡或失眠中樞神經(jīng)系統(tǒng)反應(yīng)諾氟沙星過(guò)敏反應(yīng)皮疹、皮膚瘙癢滲出性多性紅斑及血管神經(jīng)性水腫少數(shù)患者有光敏反應(yīng)偶可發(fā)生癲癇發(fā)作、精神異常、煩躁不安、意識(shí)障礙、幻覺(jué)、震顫諾氟沙星血尿、發(fā)熱、皮疹等間質(zhì)性腎炎表現(xiàn)靜脈炎、關(guān)節(jié)疼痛結(jié)晶尿,多見(jiàn)于高劑量應(yīng)用時(shí)數(shù)患者可發(fā)生血清氨基轉(zhuǎn)移酶升高血尿素氮增高及周圍血象白細(xì)胞降低諾氟沙星臨床應(yīng)用治療急慢性中耳炎治療惡性瘧疾治療恙蟲(chóng)病治療阿米巴膿腫治療霍亂諾氟沙星相關(guān)藥物諾氟沙星片諾氟沙星諾氟沙星膠囊諾氟沙星諾氟沙星眼用藥諾氟沙星滴眼液諾氟沙星乳膏諾氟沙星谷氨酸諾氟沙星注射液諾氟沙星合成工藝路線①

3-氯-4-氟苯胺與2-乙氧亞甲基丙二酸二乙酯反應(yīng)諾氟沙星②

3-氯-4-氟苯胺與原甲酸三乙酯反應(yīng)

諾氟沙星路線優(yōu)缺點(diǎn)①

3-氯-4-氟苯胺與2-乙氧亞甲基丙二酸二乙酯反應(yīng)優(yōu)點(diǎn):原料易得,收率較高,成本較低

缺點(diǎn):環(huán)合反應(yīng)溫度高,哌嗪縮合收率較低,生成氯哌酸副產(chǎn)物,EMME制備條件苛刻

3-氯-4-氟苯胺與原甲酸三乙酯反應(yīng)

優(yōu)點(diǎn):此法避免了使用EMME,原料易得缺點(diǎn):收率較低,質(zhì)量較差,環(huán)合時(shí)需要250~260℃的高溫,能耗較大,有一些副產(chǎn)物諾氟沙星國(guó)內(nèi)外生產(chǎn)企業(yè)狀況國(guó)內(nèi)企業(yè)常州凱美特國(guó)際貿(mào)易有限公司上海農(nóng)安國(guó)際貿(mào)易有限公司

浙江誠(chéng)意藥業(yè)有限公司大連保稅區(qū)新旅程國(guó)際貿(mào)易有限責(zé)任公司浙江九洲藥業(yè)股份有限公司浙江誠(chéng)意藥業(yè)有限公司

諾氟沙星諾氟沙星產(chǎn)業(yè)產(chǎn)品產(chǎn)量地區(qū)分布圖諾氟沙星國(guó)內(nèi)企業(yè)供需狀況分析及預(yù)測(cè)諾氟沙星國(guó)外企業(yè)杏林制藥公司

日本在美國(guó)、德國(guó)、印度等國(guó)家也紛紛上市并且市場(chǎng)前景非常好諾氟沙星最具實(shí)力的生產(chǎn)企業(yè)新鄉(xiāng)恒久遠(yuǎn)藥業(yè)有限公司企業(yè)狀況鄉(xiāng)恒久遠(yuǎn)藥業(yè)有限公司是一家集研發(fā)、生產(chǎn)、銷售為一體的現(xiàn)代化、高科技中外合資醫(yī)藥企業(yè),為“河南省科技企業(yè)”。

公司有固體制劑一車間、固體制劑二車間、維酶素原料車間三個(gè)車間,共有71個(gè)批準(zhǔn)文號(hào),主導(dǎo)產(chǎn)品活血通脈膠囊、黃豆苷元片、維酶素原料、維酶素片、谷氨酸諾氟沙星原料等產(chǎn)品覆蓋全國(guó),取得了良好的經(jīng)濟(jì)效益和社會(huì)效益。

諾氟沙星相關(guān)品種谷氨酸諾氟沙星

(H10980090)谷氨酸諾氟沙星注射液

(H10980091)

諾氟沙星滴眼液

(H20003002)諾氟沙星膠囊

(H41020167)諾氟沙星軟膏

(H19983004)諾氟沙星片

(H41021637)諾氟沙星經(jīng)濟(jì)地位該藥物在這個(gè)企業(yè)當(dāng)中的經(jīng)濟(jì)地位屬于中上游諾氟沙星生產(chǎn)設(shè)備片劑包裝機(jī)諾氟沙星注射劑的灌裝諾氟沙星供應(yīng)制粒設(shè)備——FL系列沸騰制粒干燥機(jī)諾氟沙星結(jié)論諾氟沙星屬喹諾酮類藥物抗菌譜廣,抗菌作用強(qiáng)主要用于胃腸道、泌尿道感染同抗酸藥同服會(huì)降低其生物利用度大多數(shù)厭氧菌對(duì)其耐藥

諾氟沙星建議目前,青少年服用喹諾酮類藥物的現(xiàn)象很嚴(yán)重,十幾歲的孩子拉肚子,某個(gè)部位感染,往往拿起這些藥就吃這些藥對(duì)軟骨發(fā)育有影響,18歲以下的青少年如濫用此類藥物危害大可能影響身高。大

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