2024-2025學(xué)年高二化學(xué)課件（人教版2019選擇性必修3）第二節(jié)醇酚第1課時

第二節(jié)醇酚第1課時第三章烴的衍生物醇的化學(xué)性質(zhì)——以乙醇為例2醇的概述1本節(jié)重點本節(jié)難點世界三大名酒英國蘇格蘭威士忌法國科涅克白蘭地中國貴州茅臺酒未成年人禁止飲酒！查閱資料可知：酒的主要成分均是乙醇HOHHCHHCH思考：如何判斷有機物是否屬于醇呢？醇的概念、分類及命名醇的概述概念醇是羥基與飽和碳原子相連的化合物區(qū)分飽和一元醇通式為_____________或_____________(n≥1，n為整數(shù))CnH2n＋1OHCnH2n＋2O烴基或苯環(huán)側(cè)鏈-OH(酚)羥基(醇)羥基CH3CH2OHOHCH2OHOHOHCH3醇的概念、分類及命名醇的概述分類按烴基種類分類按分子中含羥基的數(shù)目分類脂肪醇CH3CH2OH芳香醇OHCH2三元醇CH2CHCH2OHOHOH二元醇CH2CH2OHOH一元醇CH3CH2CH2OH步驟原則醇的概念、分類及命名醇的概述選主鏈碳編號標位置選擇含有與______相連的碳原子的最長碳鏈為主鏈，根據(jù)碳原子數(shù)目稱為某醇從距離______最近的一端給主鏈碳原子依次編號醇的名稱前面要用阿拉伯數(shù)字標出羥基的位置；羥基的個數(shù)用“二”“三”等表示羥基羥基示例1-丙醇2-丙醇1，2，3-丙三醇醇的概念、分類及命名醇的概述CH3CH2CH2OHCH2CHCH2OHOHOHCH3CHCH3OH用系統(tǒng)命名法命名醇，確定最長碳鏈時不能把—OH看作鏈端，只能看作取代基，但選擇的最長碳鏈必須連有—OH【例1】下列對醇類的系統(tǒng)命名中均存在錯誤，請根據(jù)名稱寫出結(jié)構(gòu)簡式，指出錯誤原因并進行正確命名。

結(jié)構(gòu)簡式命名錯誤原因正確命名1-甲基-2-丙醇

2-甲基-4-戊醇

2-羥基-2-甲基丁烷

主鏈選錯2-丁醇編號錯誤4-甲基-2-戊醇主體名稱錯誤2-甲基-2-丁醇CH3CHCH2HOCH3CH3CHCH2CHCH3CH3OHCH3CCH2CH3CH3OH

名稱結(jié)構(gòu)簡式相對分子質(zhì)量沸點/℃

甲醇CH3OH3265

乙烷C2H630-89

乙醇C2H5OH4678

丙烷C3H844-42

丙醇C3H7OH6097

丁烷C4H1058-0.5結(jié)論01相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠高于烷烴問題1：對比表格中的數(shù)據(jù)，你能得出什么結(jié)論并解釋原因？醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在著氫鍵，導(dǎo)致沸點升高原因δ-δ+ORHROOHHRROOHHRROOHHR醇分子間形成氫鍵示意圖

名稱結(jié)構(gòu)簡式相對分子質(zhì)量沸點/℃

甲醇CH3OH3265

乙烷C2H630-89

乙醇C2H5OH4678

丙烷C3H844-42

丙醇C3H7OH6097

丁烷C4H1058-0.5結(jié)論02飽和一元醇，隨分子中碳原子個數(shù)的增加，醇的沸點升高問題2：解釋以下物質(zhì)沸點大小不同的原因？碳原子數(shù)相同時，羥基個數(shù)越多(分子間形成的氫鍵增強)，醇的沸點越高結(jié)論03CH2CH2OHOHCH3CH2OH乙二醇的沸點高于乙醇1，2，3-丙三醇的沸點高于1，2-丙二醇CH2CHCH2HOOHOHCH3CHCH2OHOHCH3CH2CH2OH1，2-丙二醇的沸點高于1-丙醇CH3CHCH2HOOH78℃197℃185℃97℃290℃185℃問題3：解釋甲醇、乙醇、丙醇等低級醇均可與水以任意比例混溶的原因？δ-δ+ORHHHOδ+δ-HHOORHORHORHHHO醇分子與水分子間形成氫鍵示意圖甲醇、乙醇、丙醇與水形成了氫鍵。隨碳原子的數(shù)目增多，醇的溶解性減小(相對分子質(zhì)量大的醇中羥基所占的質(zhì)量分數(shù)小，與水形成的氫鍵少)沸點密度溶解性醇的物理性質(zhì)醇的概述甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低級醇可與水以任意比例混溶醇的密度比水的密度小①相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠_____于烷烴②飽和一元醇，隨分子中碳原子個數(shù)的增加，醇的沸點_____③碳原子數(shù)相同時，羥基個數(shù)越多，醇的沸點_____高升高越高幾種重要的醇醇的概述甲醇CH3OH乙二醇CH2CH2OHOH丙三醇CH2CHCH2OHOHOH幾種重要的醇醇的概述甲醇CH3OH也稱木醇，無色透明、易揮發(fā)的液體；能與水及多種有機溶劑混溶；有毒、誤服少量(10mL)可致人失明，多量(30mL)可致人死亡化工原料、燃料性質(zhì)用途幾種重要的醇醇的概述乙二醇CH2CH2HOOH無色、黏稠的液體，有甜味、能與水混溶，能顯著降低水的凝固點發(fā)動機防凍液的主要化學(xué)成分，也是合成滌綸等高分子化合物的主要原料性質(zhì)用途幾種重要的醇丙三醇CH2CHCH2HOHOOH無色、黏稠、具有甜味的液體，能與水以任意比例混溶，具有很強的吸水能力吸水能力——配制印泥、化妝品凝固點低——作防凍劑三硝酸甘油酯俗稱硝化甘油——作炸藥等H性質(zhì)用途醇的概述我們知道，乙醇能與鈉反應(yīng)生成氫氣和乙醇鈉，乙醇也能與乙酸反應(yīng)生成乙酸乙酯。乙醇和乙酸的反應(yīng)鈉和乙醇的反應(yīng)除上述化學(xué)性質(zhì)外，乙醇還有哪些性質(zhì)呢？CH3CH2OH代表物——乙醇醇的概述球棍模型填充模型球棍模型填充模型核磁共振氫譜結(jié)構(gòu)特點代表物——乙醇HHCHHCHOH醇分子中，由于氧原子吸引電子的能力比H原子和C原子的強，使O—H和C—O的電子都向氧原子偏移。反應(yīng)時，O—H和C—O易斷裂δ+δ-醇的概述與活潑金屬K、Ca、Na等反應(yīng)放出H2代表物——乙醇凡含有-OH的物質(zhì)(液態(tài))一般都能和鈉反應(yīng)放出H2，可計算分子中-OH數(shù)目(2mol-OH→1molH2)2NaCHHC2HOHHHH2↑CHHC2HONaHH醇的化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)代表物——乙醇醇的化學(xué)性質(zhì)醇可以與氫鹵酸發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代烴和水。反應(yīng)時醇分子中的C—O斷裂，鹵素原子取代了羥基而生成鹵代烴如：乙醇與濃氫溴酸混合加熱后發(fā)生取代反應(yīng)，生成溴乙烷，這是制備溴乙烷的方法之一。CHHCHH2OHHBrCHHCHOHHH加熱BrH氧化反應(yīng)代表物——乙醇燃燒反應(yīng)CH3CH2OH+3O22CO2+3

H2O點燃催化氧化CHHC2HOHHHO2Cu/AgCHHC2HOH2H2O醇-OH所連碳上無H，則不能被氧化醇的化學(xué)性質(zhì)不能被催化氧化COHR3R2R1被催化氧化生成酮RCH2OH被催化氧化生成醛R1CHOHR2醇催化氧化反應(yīng)的規(guī)律規(guī)律01(α-C上2~3個H)O2Cu/Ag2H2O2RCH2OH2RCHO規(guī)律02(α-C上1個H)2R1CHOHR2O2Cu/Ag2H2O2R1COR2氧化反應(yīng)代表物——乙醇(強氧化劑氧化)CH3CH2OH(乙醇)CH3CHO(乙醛)CH3COOH(乙酸)氧化氧化醇的化學(xué)性質(zhì)乙醇能被酸性高錳酸鉀或酸性重鉻酸鉀氧化酸性高錳酸鉀溶液(KMnO4)酸性重鉻酸鉀溶液(K2Cr2O7)有機化學(xué)反應(yīng)中，通常把有機化合物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應(yīng)叫做氧化反應(yīng)有機化學(xué)中的氧化反應(yīng)與還原反應(yīng)如：乙醇在氧化劑的作用下失去氫原子轉(zhuǎn)化為乙醛，以及乙醛在氧化劑的作用下加入氧原子轉(zhuǎn)化為乙酸，發(fā)生的都是氧化反應(yīng)。與氧化反應(yīng)相反，通常在有機化學(xué)反應(yīng)中，有機化合物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)是還原反應(yīng)實驗步驟乙醇的消去反應(yīng)在圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸(體積比約為1∶3)的混合液20mL，放入幾片碎瓷片，以避免混合液在受熱時暴沸。加熱混合液，使液體溫度迅速升到170℃，將生成的氣體先通入氫氧化鈉溶液除去雜質(zhì)，再分別通入酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液中，觀察實驗現(xiàn)象醇的化學(xué)性質(zhì)實驗現(xiàn)象乙醇的消去反應(yīng)醇的化學(xué)性質(zhì)酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液________褪色實驗結(jié)論乙醇的消去反應(yīng)醇的化學(xué)性質(zhì)乙醇在濃硫酸作用下，加熱到170℃，乙醇分子脫去一個水分子生成乙烯，發(fā)生了消去反應(yīng)濃硫酸170℃CH2HCH2OHH2OCH2CH2↑(分子間脫水)相同點：它們發(fā)生消去反應(yīng)都需要加熱，都生成乙烯，都脫去一個水分子思考：溴乙烷與乙醇都能發(fā)生消去反應(yīng)，二者的反應(yīng)有什么異同？不同點：反應(yīng)條件不同，溴乙烷在NaOH醇溶液條件下，乙醇在濃H2SO4條件下；脫去的分子不同，溴乙烷脫去的是HBr，乙醇脫去的是H2O。醇消去反應(yīng)的規(guī)律規(guī)律01醇分子中，連有—OH的碳原子的相鄰碳原子上必須連有氫原子時，才能發(fā)生消去反應(yīng)而形成不飽和鍵規(guī)律02若醇分子中與—OH相連的碳原子無相鄰碳原子或其相鄰碳原子上無氫原子，則不能發(fā)生消去反應(yīng)。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴。濃硫酸加熱CHCOHH2OCC思考：根據(jù)所學(xué)內(nèi)容，判斷下列物質(zhì)能否發(fā)生消去反應(yīng)，若能則其生成物有多少種？CH3COHCH2CH3CH2CH2CH3③②①大鹿化學(xué)工作室制作，侵權(quán)必究CH3CCHCH3CH2CH2CH3①大鹿化學(xué)工作室制作，侵權(quán)必究CH3CCH2CH3CHCH2CH3③大鹿化學(xué)工作室制作，侵權(quán)必究CH2CCH2CH3CH2CH2CH3②因為濃硫酸是催化劑和脫水劑，為了保證有足夠的脫水性，硫酸要用98%的濃硫酸，酒精要用無水酒精，酒精與濃硫酸體積比以1∶3為宜溫度計水銀球要置于反應(yīng)物的中央位置，因為需要測量的是反應(yīng)物的溫度實驗細節(jié)醇的化學(xué)性質(zhì)防止暴沸

細節(jié)01放入幾片碎瓷片作用是什么？

催化劑和脫水劑細節(jié)02濃硫酸的作用是什么？細節(jié)03酒精與濃硫酸體積比為何要為1∶3？細節(jié)04溫度計的位置？因為無水酒精和濃硫酸混合物在170℃的溫度下主要生成乙烯和水，而在140℃時乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚實驗細節(jié)醇的化學(xué)性質(zhì)細節(jié)05為何使液體溫度迅速升到170℃？濃硫酸140℃CH3CH2OHCH3CH2OHH2OCH3CH2CH3CH2O乙醚一種無色、易揮發(fā)的液體，沸點34.5℃，有特殊氣味，具有麻醉作用。易溶于有機溶劑，它本身是一種優(yōu)良溶劑，能溶解多種有機化合物由兩個烴基通過一個氧原子連接起來的化合物醚類簡介概念可用R—O—R′來表示，R和R′都是烴基，可以相同，也可不同官能團表示方法醚鍵CCO命名含1個醚鍵的醚，命名原則是“烴基名+醚”(甲乙醚)(二乙醚)CH3OC2H5C2H5OC2H5(若烴基相同，數(shù)字可以省略)(乙醚)燒瓶中的液體逐漸變黑。因為濃硫酸有多種特性。在加熱的條件下，無水酒精和濃硫酸混合物的反應(yīng)除可生成乙烯等物質(zhì)以外，濃硫酸還能將無水酒精氧化生成碳的單質(zhì)等多種物質(zhì)，碳的單質(zhì)使燒瓶內(nèi)的液體帶上了黑色由于無水酒精和濃硫酸發(fā)生的氧化還原反應(yīng)，反應(yīng)制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等氣體?？蓪怏w通過堿石灰因為乙烯難溶于水，密度比空氣密度略小實驗細節(jié)醇的化學(xué)性質(zhì)細節(jié)06混合液顏色如何變化？為什么？細節(jié)07有何雜質(zhì)氣體？如何除去？細節(jié)08為何可用排水集氣法收集？Jones氧化反應(yīng)瓊斯氧化是鉻酸在丙酮中將一級和二級醇分別氧化為羧酸和酮的反應(yīng)。反應(yīng)放熱、迅速，產(chǎn)率也較高。該氧化反應(yīng)不會破壞烯烴以及炔烴，只氧化醇基。ROHCrO3，H2SO4，H2OacetoneOROHR1OHR2CrO3，H2SO4，H2OacetoneR1OR2①②①②1．下列物質(zhì)屬于醇類的是A． B．C． D．【答案】B【分析】醇類的官能團是羥基，但羥基不能直接連在苯環(huán)上，羥基直接連在苯環(huán)上的屬于酚類?！驹斀狻緼．羥基直接連在苯環(huán)上，不屬于醇類，故A不選；B．含有羥基，羥基沒有直接連在苯環(huán)上，屬于醇類，故B選；C．羥基直接連在苯環(huán)上，不屬于醇類，屬于酚類，故C不選；D．沒有羥基，不屬于醇類，屬于醚類，故D不選；2．假酒中嚴重超標的有毒成分往往主要是A．丙三醇 B．甲醇

C．CH3CH2OH D．CH3COOH【答案】B【詳解】甲醇具有毒性，工業(yè)酒精中大約含有4%的甲醇，若被不法分子當作食用酒精制作假酒，飲用后，會產(chǎn)生甲醇中毒；故選B。3．若將2-溴丙烷轉(zhuǎn)化為1，2-丙二醇，發(fā)生反應(yīng)類型的順序正確的是A．消去-加成-水解

B．取代-消去-加成

C．消去-取代-加成

D．水解-取代-取代【答案】A【詳解】2-