《備考指南 化學(xué) 》課件-專題講座6

有機化學(xué)基礎(chǔ)(選修5)第十二章專題講座六有機推斷與有機合成題的解題策略有機綜合推斷與有機合成題主要考查學(xué)生對有機化學(xué)基礎(chǔ)中主要類型有機物之間轉(zhuǎn)化關(guān)系的掌握程度。主要考點有簡單有機物的命名，官能團的種類識別，結(jié)構(gòu)簡式、分子式、化學(xué)方程式的書寫，有機反應(yīng)類型的判斷，某些反應(yīng)條件的填寫，限制條件下的同分異構(gòu)體種數(shù)的判斷，某一同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式的書寫，以及簡單有機合成路線的設(shè)計等?！绢}型特點】題型一有機推斷題1．有機推斷題的解題思路【常見題型】2．有機推斷題的突破口(1)根據(jù)特殊條件推斷。反應(yīng)條件反應(yīng)類型X2、光照烷烴、不飽和烴(或芳香烴)烷基上的鹵代Br2、鐵粉(FeBr3)苯環(huán)上的取代反應(yīng)溴水或溴的四氯化碳溶液含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和有機物的加成反應(yīng)濃溴水或飽和溴水苯酚的取代反應(yīng)H2、催化劑(如Ni)不飽和有機物的加成反應(yīng)(含碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)、醛基、羰基的物質(zhì)，注意羧基、酯基在中學(xué)階段不能與氫氣加成)反應(yīng)條件反應(yīng)類型濃硫酸、△酯化反應(yīng)或苯環(huán)上的硝化反應(yīng)濃硫酸、170℃乙醇的消去反應(yīng)濃硫酸、140℃乙醇生成乙醚的取代反應(yīng)稀硫酸、△酯類、蔗糖、淀粉的水解反應(yīng)NaOH水溶液、△鹵代烴或酯類的水解反應(yīng)NaOH醇溶液、△鹵代烴的消去反應(yīng)Cu或Ag、O2、△醇的催化氧化銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液醛、葡萄糖的氧化反應(yīng)水浴加熱苯的硝化反應(yīng)、銀鏡反應(yīng)，制酚醛樹脂、酯類或二糖的水解(2)根據(jù)特征產(chǎn)物推斷。①醇的氧化產(chǎn)物與結(jié)構(gòu)的關(guān)系：②由消去反應(yīng)的產(chǎn)物確定—OH、—X的位置。如某醇(或一鹵代烴)發(fā)生消去反應(yīng)僅生成產(chǎn)物CH2==CHCH2CH3，則醇為CH2OHCH2CH2CH3(或一鹵代烴為CH2XCH2CH2CH3)。③由取代產(chǎn)物確定碳鏈結(jié)構(gòu)。如C5H12的一元取代物僅一種，則其結(jié)構(gòu)為C(CH3)4。④由加H2后碳的骨架確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。如(CH3)3CCH2CH3對應(yīng)的烯烴為(CH3)3CCH==CH2，炔烴為(CH3)3CC≡CH。⑤由有機物發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯的結(jié)構(gòu)，可以推斷反應(yīng)物中羧基和羥基的位置；由有機物發(fā)生成肽反應(yīng)生成肽鍵的結(jié)構(gòu)，可以推斷反應(yīng)物中羧基和氨基的位置。

【解析】反應(yīng)①A(氯乙酸)與碳酸鈉反應(yīng)生成B(氯乙酸鈉)，反應(yīng)②氯乙酸鈉與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成C，反應(yīng)③C水解又引入1個羧基，反應(yīng)④D與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，反應(yīng)⑤E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，反應(yīng)⑥F在催化劑作用下與氫氣發(fā)生反應(yīng)將—COOC2H5轉(zhuǎn)化為—CH2OH，反應(yīng)⑦2分子G發(fā)生羥基的脫水反應(yīng)成環(huán)。(1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知A是氯乙酸。(2)反應(yīng)②中氯原子被－CN取代，屬于取代反應(yīng)。(3)反應(yīng)④是酯化反應(yīng)，所需試劑和條件分別是乙醇/濃硫酸、加熱。(4)根據(jù)G的鍵線式可知其分子式為C12H18O3。題型二有機合成1．有機合成解題思路3．有機合成方法點撥(1)官能團的引入。引入官能團引入方法鹵素原子①烴、酚的取代；②不飽和烴與HX、X2的加成；③醇與氫鹵酸(HX)取代羥基①烯烴與水加成；②醛、酮與氫氣加成；③鹵代烴在堿性條件下水解；④酯的水解；⑤葡萄糖發(fā)酵生成乙醇碳碳雙鍵①某些醇或鹵代烴的消去；②炔烴不完全加成；③烷烴裂化(4)官能團的保護。有機合成時，往往在有機物分子中引入多個官能團，但有時在引入某一個官能團時對其他官能團造成破壞，導(dǎo)致不能實現(xiàn)目標化合物的合成。因此在制備過程中要把分子中某些官能團用恰當?shù)姆椒ūＷo起來，在適當?shù)臅r候再將其轉(zhuǎn)變回來，從而達到有機合成的目的。【解析】A的分子式為C3H6，A的不飽和度為1，A與Cl2高溫反應(yīng)生成B，B與HOCl發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C的分子式為C3H6OCl2，B的分子式為C3H5Cl，B中含碳碳雙鍵，A→B為取代反應(yīng)，則A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH==CH2；根據(jù)C、D的分子式，C→D為氯原子的取代反應(yīng)，結(jié)合題給已知ii，C中兩個Cl原子連接在兩個不同的碳原子上，則A與Cl2在高溫條件下發(fā)生飽和碳上氫原子的取代反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2==CHCH2Cl,C的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CHC