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第七章有機(jī)化合物第一節(jié)認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物7.1.2烷烴的性質(zhì)課堂導(dǎo)入煤層氣含碳原子個(gè)數(shù)較多的烷烴凡士林天然氣沼氣蠟燭蠟筆主要成分甲烷在生活中我們接觸過哪些烷烴?請(qǐng)結(jié)合生活和初中化學(xué)的有關(guān)知識(shí),想一想烷烴可能具有哪些性質(zhì)?甲烷的物理性質(zhì):無(wú)色、無(wú)味、極難溶于水的氣體一、烷烴的物理性質(zhì)在常溫下,烷烴的狀態(tài)隨碳原子數(shù)增加由氣態(tài)變?yōu)橐簯B(tài),再到固態(tài)。1-45-16>16氣液固一、烷烴的物理性質(zhì)逐漸升高烷烴均為難溶于水的無(wú)色物質(zhì),其熔點(diǎn)、沸點(diǎn)和密度一般隨著分子中碳原子數(shù)的增加(同時(shí)相對(duì)分子質(zhì)量也在增大)而升高。逐漸升高逐漸升高難溶于水熔沸點(diǎn)較低密度小于水
相似性遞變性(隨分子中碳原子數(shù)增加)熔、沸點(diǎn)密度狀態(tài)溶解性逐漸升高逐漸增大難溶于水,易溶于汽油等有機(jī)溶劑比水小較低氣態(tài)(n≤4)→液態(tài)(5≤n≤16)→固態(tài)(n>16)常溫常壓下分子中碳原子數(shù)n≤4的烷烴為氣態(tài)(常溫常壓下,新戊烷為氣態(tài))一、烷烴的物理性質(zhì)二、烷烴的化學(xué)性質(zhì)二、烷烴的化學(xué)性質(zhì)通常情況下,烷烴比較穩(wěn)定,與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿或高錳酸鉀等強(qiáng)氧化劑不發(fā)生反應(yīng)。濃硫酸氫氧化鈉高錳酸鉀×××1.穩(wěn)定性不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色二、烷烴的化學(xué)性質(zhì)烷烴的穩(wěn)定性是相對(duì)的,在特定的條件下,烷烴也會(huì)發(fā)生某些反應(yīng)。二、烷烴的化學(xué)性質(zhì)CH4+2O2
CO2+2H2O點(diǎn)燃2.氧化反應(yīng)——可燃性甲烷可以在空氣中完全燃燒,發(fā)生氧化反應(yīng),生成二氧化碳和水,并放出大量的熱。明亮的淡藍(lán)色火焰,放出大量的熱,沒有黑煙產(chǎn)生。(含碳量越高,產(chǎn)生的煙越多)煤礦中的爆炸事故多與甲烷氣體爆炸有關(guān)。為了保證安全生產(chǎn),必須采取通風(fēng)、嚴(yán)禁煙火等措施。點(diǎn)燃之前要驗(yàn)純?,F(xiàn)象:結(jié)論:化學(xué)方程式:注意:有機(jī)反應(yīng)方程式書寫用“→”不用“=”二、烷烴的化學(xué)性質(zhì)思考:除了甲烷之外,其余的烷烴也可以作為燃料,例如液化氣的主要成分是丙烷,你能寫出其燃燒的化學(xué)方程式,并總結(jié)出烷烴燃燒的通式嗎?丙烷燃燒的原理:C3H8+5O2
→3CO2+4H2O鏈狀烷烴燃燒的通式:3n+1CnH2n+2+——O2
→nCO2+(n+1)H2O2二、烷烴的化學(xué)性質(zhì)3.分解反應(yīng)
烷烴在隔絕空氣加熱(一般需要較高溫度)的情況下,自身碳鏈會(huì)斷裂,從而分解為短鏈烴。C4H10CH2=CH2(乙烯)+CH3CH3高溫
這個(gè)性質(zhì)常被應(yīng)用于石油化工和天然氣化工生產(chǎn)中,從烷烴可得到一系列重要的化工基本原料和燃料。炭黑:橡膠工業(yè)的原料可以用于制造顏料、油墨、油漆等合成氨CH4C
+2H2隔絕空氣1000~1200℃二、烷烴的化學(xué)性質(zhì)4.取代反應(yīng)【實(shí)驗(yàn)7-1】取兩支試管,均通過排飽和NaCl溶液的方法收集半試管CH4,和半試管Cl2,分別用鐵架臺(tái)固定好(如圖7-8)。將其中一支試管用鋁箔套上,另一支試管放在光亮處(不要放在日光直射的地方)。靜置,比較兩支試管內(nèi)的現(xiàn)象。二、烷烴的化學(xué)性質(zhì)二、烷烴的化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:無(wú)光照的試管中無(wú)明顯現(xiàn)象;光照的試管內(nèi)氣體顏色逐漸變淺,試管內(nèi)壁有油狀液滴出現(xiàn),試管中出現(xiàn)少量白霧,液面上升,水槽中有固體析出。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象原因分析無(wú)光照光照無(wú)明顯變化無(wú)光照該反應(yīng)不能發(fā)生試管內(nèi)氣體顏色變淺氯氣逐漸消耗試管壁上有油狀液滴生成不溶于水的液體試管中液面上升生成的氣體溶于水中使試管內(nèi)壓強(qiáng)減小水槽中有固體析出Cl-飽和可能觀察到白霧生成了易溶于水的HCl氣體二、烷烴的化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)原理:CH4+Cl2
→CH3Cl(一氯甲烷)+HCl
CH3Cl+Cl2
→CH2Cl2(二氯甲烷)+HCl
CH2Cl2+Cl2
→CHCl3(三氯甲烷或氯仿)+HCl
CHCl3+Cl2
→CCl4(四氯甲烷或四氯化碳)+HCl
物質(zhì)一氯甲烷二氯甲烷三氯甲烷四氯甲烷沸點(diǎn)-24.2℃39.8℃61.7℃76.5℃狀態(tài)氣態(tài)液態(tài)液態(tài)液態(tài)水溶性均不溶于水這幾個(gè)反應(yīng)有什么共同點(diǎn),你能從反應(yīng)機(jī)理方面解釋嗎?反應(yīng)中的HCl是如何形成的?氣體無(wú)色油狀液體二、烷烴的化學(xué)性質(zhì)一氯甲烷的形成過程光一氯甲烷用作溶劑、冷凍劑、香料。二氯甲烷的形成過程光二氯甲烷可以用作牙科局部麻醉劑。二、烷烴的化學(xué)性質(zhì)三氯甲烷的形成過程光三氯甲烷用作溶劑、生產(chǎn)氟利昂。四氯甲烷的形成過程光四氯甲烷是一種優(yōu)良的有機(jī)溶劑。二、烷烴的化學(xué)性質(zhì)通過對(duì)甲烷發(fā)生反應(yīng)的機(jī)理分析,我們發(fā)現(xiàn)這幾個(gè)反應(yīng)有著很強(qiáng)的相似性,對(duì)于這類反應(yīng),我們稱為取代反應(yīng)。取代反應(yīng):有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。反應(yīng)特點(diǎn):有進(jìn)有出,一上一下,類似于無(wú)機(jī)物反應(yīng)中的復(fù)分解反應(yīng);不要忘記了生成物中的小分子,如甲烷取代中的產(chǎn)物中還有氯化氫氣體;烷烴與鹵素單質(zhì)發(fā)生的取代反應(yīng)是同時(shí)進(jìn)行的,第一步反應(yīng)一旦開始,后續(xù)反應(yīng)立即進(jìn)行;在進(jìn)行取代時(shí),需要注意反應(yīng)之間量的關(guān)系,有1molH被取代,就需要消耗1mol氯氣,生成1molHCl。二、烷烴的化學(xué)性質(zhì)反應(yīng)物反應(yīng)條件生成物反應(yīng)特點(diǎn)甲烷與氯氣(不能用氯水,需純鹵素單質(zhì))漫散光照射(不用太陽(yáng)光直射,以防爆炸)甲烷與氯氣反應(yīng)生成四種有機(jī)產(chǎn)物:CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和無(wú)機(jī)物HCl,其中HCl的產(chǎn)量最多(產(chǎn)物復(fù)雜)連鎖反應(yīng)甲烷中的氫原子被氯原子逐步取代,各步反應(yīng)同時(shí)進(jìn)行,即第一步反應(yīng)一旦開始,后續(xù)反應(yīng)立即進(jìn)行數(shù)量關(guān)系每取代1mol氫原子,消耗1molCl2,生成1molHCl(1)甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)后產(chǎn)物可能有幾種?(2)乙烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)后產(chǎn)物可能有幾種?
哪種產(chǎn)物最多?5種
CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4HCl7種
HCl一定是最多的
(3)1mol甲烷與4mol氯氣在光照條件下反應(yīng)足夠長(zhǎng)時(shí)間,產(chǎn)物為?
最終得到1molCCl4
和4molHCl
思考討論三、烴的氯代物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷①同一碳原子上的氫原子等效;等效氫的判斷CH4
CH3CH3-C-CH3CH3③處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子等效CH3CH2CH2CH2CH3①②③②①有幾種等效氫就有幾種一元取代物1.烴的一氯代物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷——等效氫原子法②同一碳原子上所連接甲基上的氫原子等效;有機(jī)分子中位置等同的氫原子叫等效氫原子三、烴的氯代物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷【例題】分析乙烷、丙烷分別與Cl2反應(yīng)可能的一元取代產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3—CH3CH3—CH2—CH3CH3—CH2ClCH3—CH2—CH2ClCH3—CH—CH3ClC—C—C—CC—C—CC①①①①①②②②問1:一氯丁烷C4H9Cl共有
種同分異構(gòu)體?問:戊烷C5H12的一氯代物有幾種?[或C5H11Cl有幾種]8種考慮同分異構(gòu)體,實(shí)質(zhì)是看“等效氫”。4種三、烴的氯代物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷——找對(duì)稱軸、點(diǎn)、面CH3CH2CH2CH2CH3對(duì)稱軸
③
②
①②
③CH3-CH2-CH-CH2-CH3CH2CH3對(duì)稱點(diǎn)①②②②③③③
CH3CH3–C–CH2-CH3CH3③對(duì)稱點(diǎn)對(duì)稱面①②①①等效氫法bbbbaaaa【思考與交流】下列有機(jī)物的一氯取代物數(shù)目是?2種3種3種3種三、烴的氯代物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷三、烴的氯代物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷三、烴的氯代物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷①大多數(shù)熔、沸點(diǎn)比較低;②難溶于水,易溶于汽油、乙醇、苯等有機(jī)溶劑;①大多數(shù)易燃燒,受熱易分解;②化學(xué)反應(yīng)復(fù)雜,常伴有副反應(yīng)發(fā)生;③很多反應(yīng)需要在加熱、光照或催化劑的條件下進(jìn)行1.物理性質(zhì)2.化學(xué)性質(zhì)四、有機(jī)物的通性烷烴物理性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)難溶于水熔點(diǎn)、沸點(diǎn)和密度隨分子中碳原子數(shù)的增加而升高氣態(tài)→液態(tài)→固態(tài)可燃性分解反應(yīng)取代反應(yīng)穩(wěn)定性課堂小結(jié)課堂小練1.判斷正誤(正確的打“√”,錯(cuò)誤的打“×”)√√×××(1)
C3H8的熔、沸點(diǎn)和密度均比C6H14的低。 ()(2)
甲烷和氯氣按體積比1:1混合時(shí),取代產(chǎn)物只有兩種。 ()(3)
CH4、C2H6均能使酸性KMnO4溶液褪色。 ()(4)
一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷也為正四面體結(jié)構(gòu)。()(5)點(diǎn)燃混有空氣的甲烷不一定會(huì)爆炸。()(6)烷烴和氯水也可以發(fā)生取代反應(yīng)。()×課堂小練2.如圖所示的裝置是某次實(shí)驗(yàn)最初的情況(夾持裝置省略),燒瓶?jī)?nèi)盛有等物質(zhì)的量的甲烷和Cl2,用光照射燒瓶一段時(shí)間后,下列有關(guān)敘述中正確的是()A.只能生成CH3Cl一種有機(jī)物 B.燒瓶?jī)?nèi)液面不可能上升C.燒瓶?jī)?nèi)的液體可能會(huì)分層 D.向水中加入石蕊試液后無(wú)變化C課堂小練3.下列五種烷烴:①CH3(CH2)4CH3
②CH3CH2CH(CH3)2
③CH3CH2CH3
④CH3CH3
⑤CH3(CH2)3CH3,其沸點(diǎn)按由高到低的順序排列正確的是(
)A.①⑤②③④
B.②③④⑤① C.⑤②①③④
D.④①②⑤③A課堂小練4.下列關(guān)于烷烴性
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