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有機化學(xué)基礎(chǔ)第九章第二節(jié)脂肪烴芳香烴化石燃料2017版課程標(biāo)準(zhǔn)素養(yǎng)目標(biāo)1.掌握烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴的結(jié)構(gòu)特征,能正確書寫各類烴的官能團(tuán)、簡單代表物的結(jié)構(gòu)簡式和名稱,并列舉其主要物理性質(zhì)2.掌握各類烴的典型代表物的性質(zhì)及重要反應(yīng),能書寫相應(yīng)的反應(yīng)方程式3.掌握鹵代烴的結(jié)構(gòu)特征與性質(zhì)及其從化學(xué)鍵、官能團(tuán)的視角與其他有機物的相互轉(zhuǎn)化4.了解烴類、鹵代烴在日常生活、有機合成與化工生產(chǎn)中的重要應(yīng)用1.宏觀辨識與微觀探析:認(rèn)識烴的多樣性,并對烴類物質(zhì)進(jìn)行分類;能從不同角度認(rèn)識烴的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和變化,形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念2.證據(jù)推理與模型認(rèn)知:具有證據(jù)意識,能基于證據(jù)對烴的組成、結(jié)構(gòu)及其變化提出可能的假設(shè)。能運用有關(guān)模型解釋化學(xué)現(xiàn)象,揭示現(xiàn)象的本質(zhì)和規(guī)律3.科學(xué)探究與創(chuàng)新意識:認(rèn)識到科學(xué)探究是進(jìn)行科學(xué)解釋和發(fā)現(xiàn)、創(chuàng)造和應(yīng)用的科學(xué)實踐活動。確定探究目的,設(shè)計探究方案,進(jìn)行實驗探究;在探究中學(xué)會合作,面對“異常”現(xiàn)象敢于提出自己的見解欄目導(dǎo)航01必備知識關(guān)鍵能力03真題體驗領(lǐng)悟高考02研解素養(yǎng)悟法獵技04配套訓(xùn)練必備知識關(guān)鍵能力1【基礎(chǔ)整合】1.組成、結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)CH2===CH2

HC≡CH

碳碳雙鍵

碳碳三鍵

正四面體

平面結(jié)構(gòu)

2.化學(xué)性質(zhì)(1)甲烷。溴水

酸性KMnO4溶液CH2Cl2

CHCl3

CCl4

(2)乙烯。酸性KMnO4溶液溴水褪色

(3)乙炔。CH≡CH+2Br2―→CHBr2—CHBr2

3.烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的比較脂肪烴烷烴烯烴炔烴通式CnH2n+2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n-2(n≥2)結(jié)構(gòu)特點飽和不飽和不飽和①全部單鍵;②鏈狀①含一個碳碳雙鍵;②鏈狀①含一個碳碳三鍵;②鏈狀代表物CH4;正四面體;鍵角109°28′C2H4;平面,鍵角120°C2H2;直線,鍵角180°脂肪烴烷烴烯烴炔烴化學(xué)性質(zhì)取代光照,鹵代——加成不發(fā)生能發(fā)生能發(fā)生加聚不發(fā)生能發(fā)生能發(fā)生氧化燃燒火焰較明亮火焰明亮,帶黑煙火焰明亮,帶濃黑煙酸性高錳酸鉀不發(fā)生能發(fā)生,溶液褪色能發(fā)生,溶液褪色鑒別(KMnO4、溴水)不褪色褪色褪色(6)二氯甲烷有兩種結(jié)構(gòu),說明甲烷是正四面體形分子(

)(7)1mol甲烷和1mol氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成的有機產(chǎn)物只有CH3Cl(

)(8)將某氣體通入溴水中,溴水顏色褪去,該氣體一定是乙烯(

)(9)苯環(huán)是平面正六邊形結(jié)構(gòu),說明苯分子中的碳碳鍵不是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)(

)(10)用溴水鑒別CH4、C2H4并除去CH4中的C2H4(

)【答案】(1)×

(2)√

(3)×

(4)√

(5)√

(6)×

(7)×

(8)×

(9)√

(10)√【答案】BD【答案】C【解析】苯與乙烯基乙炔的最簡式相同,則等質(zhì)量的苯與乙烯基乙炔完全燃燒的耗氧量相同,C錯誤?!敬鸢浮緾【答案】C【解析】①屬于乙烯的加成反應(yīng);②為乙醇的氧化反應(yīng);③屬于酯化反應(yīng),而酯化反應(yīng)是取代反應(yīng);④為乙醇的取代反應(yīng),所以C正確。5.(2020·青海西寧模擬)下列選項中,甲、乙兩個反應(yīng)屬于同一種反應(yīng)類型的是(

)【答案】D【解析】甲為消去反應(yīng),乙為加成反應(yīng),A錯誤;甲為取代反應(yīng),乙為氧化反應(yīng),B錯誤;甲為氧化反應(yīng),乙為取代反應(yīng),C錯誤;兩個反應(yīng)都是取代反應(yīng),D正確。選項甲乙A乙醇轉(zhuǎn)化為乙烯乙烯與HCl作用制備氯乙烷B甲烷與氯氣反應(yīng)制備四氯化碳乙烯通入酸性KMnO4溶液中C葡萄糖與新制Cu(OH)2懸濁液作用轉(zhuǎn)化為葡萄糖酸苯與液溴反應(yīng)制備溴苯D蛋白質(zhì)水解得到氨基酸乙醇與冰醋酸反應(yīng)生成乙酸乙酯【答案】A【解析】該有機物中含有碳碳雙鍵、酯基、醇羥基和羧基等官能團(tuán)。碳碳雙鍵和苯環(huán)可發(fā)生加成反應(yīng);酯基可發(fā)生水解反應(yīng);醇羥基可發(fā)生酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))、消去反應(yīng)和氧化反應(yīng)等;羧基可發(fā)生中和反應(yīng)?!净A(chǔ)整合】1.苯的物理性質(zhì)芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)2.苯及其同系物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)碳碳單鍵

碳碳雙鍵

一定

苯環(huán)

不一定

一個或多個苯環(huán)

【答案】(1)√

(2)×

(3)×

(4)√

(5)×

(6)×

(7)×

(8)×

(9)√【答案】B【解析】烴難溶于水,密度比水??;CCl4難溶于水,密度比水大。B項可用溴水鑒別,甲苯萃取溴后,上層為橙紅色,己烯使溴水褪色,四氯化碳萃取溴后,下層為橙紅色,正確?!敬鸢浮緾【解析】碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn),X分子中的苯環(huán)和碳碳雙鍵所在平面不一定共面,A錯誤;Y分子中不存在碳碳不飽和鍵,不能發(fā)生加成反應(yīng),B錯誤;X、Y、Z的分子式相同,但結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體,X的二氯代物有14種,Y的二氯代物有3種,二氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目不相同,C正確;Y分子中不存在碳碳不飽和鍵,不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,也不能使溴的四氯化碳溶液褪色,D錯誤?!敬鸢浮緽【解析】對二甲苯的二氯取代物共有以下幾種情況:①2個氯原子都在同一個甲基上,只有1種;②2個氯原子分別在2個甲基上,只有1種;③1個氯原子在甲基上,1個氯原子在苯環(huán)上,有2種;④2個氯原子都在苯環(huán)上,有3種;共有1+1+2+3=7種?!敬鸢浮緽【解析】含3個碳原子的烷基有2種,甲苯苯環(huán)上的氫原子有3種,故產(chǎn)物有6種,A正確;該物質(zhì)的分子式為C7H8O,與其互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物有1種醇(苯甲醇)、1種醚(苯甲醚)、3種酚(鄰甲基苯酚、間甲基苯酚和對甲基苯酚),總共有5種,B錯誤;含有5個碳原子的烷烴有3種異構(gòu)體,正戊烷、異戊烷和新戊烷,其一氯代物分別為3、4、1種,C正確;由菲的結(jié)構(gòu)可以看出結(jié)構(gòu)中含有5種氫原子,可生成5種一硝基取代物,D正確。5.(2020·四川宜賓模擬)用式量是71的烴基取代乙苯苯環(huán)上的一個氫原子,能得到的有機物共有(不含立體異構(gòu))(

)A.8種 B.16種C.24種 D.36種【答案】C【解析】式量為71的烴基是戊基,有8種結(jié)構(gòu),乙苯苯環(huán)上有3種類型氫原子,共有3×8=24種同分異構(gòu)體。苯環(huán)上位置異構(gòu)的書寫技巧——定一(或定二)移一法在苯環(huán)上連有兩個新的原子或原子團(tuán)時,可固定一個移動另一個,從而寫出鄰、間、對三種異構(gòu)體;苯環(huán)上連有三個新的原子或原子團(tuán)時,可先固定兩個原子或原子團(tuán),得到三種結(jié)構(gòu),再逐一插入第三個原子或原子團(tuán),這樣就能寫全含有芳香環(huán)的同分異構(gòu)體。例如:二甲苯苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體共有6種(2+3+1=6)。【基礎(chǔ)整合】1.煤的綜合利用(1)煤的組成。煤、石油和天然氣的綜合利用有機物

無機物

C

H、O、N、S

(2)煤的加工。甲烷

清潔

碳?xì)浠衔?/p>

(2)石油的加工。塑料、合成橡膠和合成纖維

—CH2—CH2—n

(6)包裝用材料聚乙烯和聚氯乙烯都屬于烴,且聚乙烯、聚氯乙烯塑料制品可用于食品包裝(

)(7)石油裂解制丙烯不屬于取代反應(yīng)(

)(8)脂肪烴來源于石油,芳香烴來源于煤的干餾和石油的催化重整(

)【答案】(1)×

(2)√

(3)√

(4)√

(5)×

(6)×

(7)√

(8)√【答案】C【解析】煤的干餾是隔絕空氣加強熱,A錯誤;石油的裂解不是為了提高汽油的質(zhì)量和產(chǎn)量,主要為了獲取短鏈不飽和氣態(tài)烴等化工原料,B錯誤;石油的分餾主要獲得液態(tài)烴類,D錯誤?!敬鸢浮緿3.塑料、合成橡膠和合成纖維這三大合成材料,都主要是以石油、煤和天然氣為原料生產(chǎn)的,下列有關(guān)說法錯誤的是(

)A.天然氣作為化工原料主要用于合成氨和生產(chǎn)甲醇B.煤可以直接液化,煤與氫氣作用生成液體燃料C.煤是以單質(zhì)碳為主的復(fù)雜混合物,干餾時單質(zhì)碳與其他物質(zhì)發(fā)生化學(xué)變化D.聚乙烯塑料的主要成分聚乙烯是由乙烯通過聚合反應(yīng)制得的【答案】C【解析】煤是由有機物和少量無機物組成的復(fù)雜混合物,主要含碳元素。C錯誤?;瘜W(xué)中的“三餾”“兩裂”“六氣”比較(1)化學(xué)中的“三餾”。名稱干餾蒸餾分餾原理隔絕空氣、高溫下使物質(zhì)分解根據(jù)液態(tài)混合物中各組分的沸點不同進(jìn)行分離與蒸餾原理相同產(chǎn)物產(chǎn)物為混合物產(chǎn)物為單一組分的純凈物產(chǎn)物為沸點相近的各組分組成的混合物變化類型化學(xué)變化物理變化物理變化(2)化學(xué)中的“兩裂”。(3)化學(xué)“六氣”的主要成分。高爐煤氣:CO、CO2;水煤氣:H2、CO;天然氣:CH4;液化石油氣:C3H8、C4H10;焦?fàn)t氣:H2、CH4、C2H4、CO;裂解氣:C2H4、C3H6、C4H8、CH4。名稱定義目的裂化在一定條件下,把相對分子質(zhì)量大、沸點高的烴斷裂為相對分子質(zhì)量小、沸點低的烴提高輕質(zhì)油的產(chǎn)量,特別是提高汽油的產(chǎn)量裂解在高溫下,使具有長鏈分子的烴斷裂成各種短鏈的氣態(tài)烴和少量液態(tài)烴獲得短鏈不飽和烴研解素養(yǎng)悟法獵技2——證據(jù)推理與模型認(rèn)知【解讀素養(yǎng)】官能團(tuán)決定有機物的特性,有的有機物有多種官能團(tuán),化學(xué)性質(zhì)也具有多重性。近幾年高考試題中常常出現(xiàn)多官能團(tuán)有機物,考查根據(jù)各種官能團(tuán)推斷有機物的某些性質(zhì)。試題難度中檔,容易得分。此類試題體現(xiàn)“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”的核心素養(yǎng)。21多官能團(tuán)有機物的結(jié)構(gòu)與多重性【思維導(dǎo)引】1.常見官能團(tuán)及其代表物的主要反應(yīng)官能團(tuán)代表物典型化學(xué)反應(yīng)羧基(—COOH)乙酸(1)酸的通性(2)酯化反應(yīng):在濃硫酸催化,加熱下與醇反應(yīng)生成酯和水酯基(—COO—)乙酸乙酯水解反應(yīng):酸性或堿性條件醛基(—CHO)葡萄糖氧化反應(yīng):與新制Cu(OH)2懸濁液加熱產(chǎn)生磚紅色沉淀或與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡2.有機物反應(yīng)類型與結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的關(guān)系[對應(yīng)訓(xùn)練]1.(2019·安徽合肥模擬)某有機物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,下列說法正確的是(

)A.分子式為C10H12O3B.能使酸性KMnO4溶液或溴水褪色C.1mol該有機物可中和2molNaOHD.1mol該有機物最多可與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)【答案】B2.(2019·北京海淀區(qū)模擬)“分子機器設(shè)計和合成”有著巨大的研究潛力。人類步入分子器件時代后,使得光控、溫控和電控分子的能力更強,如圖是蒽醌套索醚電控開關(guān)。下列說法錯誤的是(

)A.物質(zhì)Ⅰ的分子式是C25H28O8B.反應(yīng)[a]是氧化反應(yīng)C.1mol物質(zhì)Ⅰ可與8molH2發(fā)生加成反應(yīng)D.物質(zhì)Ⅰ的所有原子不可能共平面【答案】B【解析】根據(jù)物質(zhì)Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式可知,其分子式為C25H28O8,A正確;反應(yīng)[a]為還原反應(yīng),B錯誤;1個物質(zhì)Ⅰ分子中含有2個苯環(huán)、2個羰基,故1mol物質(zhì)Ⅰ可與8molH2發(fā)生加成反應(yīng),C正確;物質(zhì)Ⅰ中含有飽和碳原子,故其所有原子不可能共平面,D正確。3.(2019·湖南長沙模擬)物質(zhì)X的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,它常被用于制香料或作為飲料酸化劑,在醫(yī)學(xué)上也有廣泛用途。下列關(guān)于物質(zhì)X的說法正確的是(

)A.X的分子式為C6H7O7B.X分子內(nèi)所有原子均在同一平面內(nèi)C.1mol

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