有機(jī)物中的共價(jià)鍵和同分異構(gòu)現(xiàn)象課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版選擇性必修3

人教版化學(xué)

選擇性必修3第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法第一節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第二課時(shí)

有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象一、有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵1.共價(jià)鍵的類(lèi)型（1）σ鍵

甲烷分子中的C—H和乙烷分子中的C—C都是σ鍵。

在甲烷分子中，氫原子的1s軌道與碳原子的一個(gè)sp3雜化軌道沿著兩個(gè)原子核間的鍵軸，以“頭碰頭”的形式相互重疊，形成σ鍵。通過(guò)σ鍵連接的原子或原子團(tuán)可繞鍵軸旋轉(zhuǎn)而不會(huì)導(dǎo)致化學(xué)鍵的破壞。甲烷分子中的σ鍵單鍵都是σ鍵，可以旋轉(zhuǎn)一、有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵1.共價(jià)鍵的類(lèi)型（2）π鍵在乙烯分子中，兩個(gè)碳原子均以sp2雜化軌道與氫原子的1s軌道及另一個(gè)碳原子的sp2雜化軌道進(jìn)行重疊，形成4個(gè)C—Hσ鍵與一個(gè)C—Cσ鍵；兩個(gè)碳原子未參與雜化的p軌道以“肩并肩”的形式從側(cè)面重疊，形成了π鍵。

π鍵的軌道重疊程度比σ鍵的小，所以不如σ鍵牢固，比較容易斷裂而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。通過(guò)π鍵連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。雙鍵中含有一個(gè)σ鍵和一個(gè)π鍵，三鍵中含有一個(gè)σ鍵和兩個(gè)π鍵。一、有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵P8:思考與討論請(qǐng)從化學(xué)鍵和官能團(tuán)的角度分析下列反應(yīng)中有機(jī)化合物的變化。（1）CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl光（2）CH2＝CH2＋Br2CH2Br—CH2Br(1)電負(fù)性與共價(jià)鍵極性的關(guān)系

原子間電負(fù)性的差異越大→共用電子對(duì)偏移的程度

→共價(jià)鍵極性

,在反應(yīng)中越

發(fā)生斷裂→

及其鄰近的化學(xué)鍵往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位。越大越強(qiáng)容易官能團(tuán)一、共價(jià)鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)一、有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵2.共價(jià)鍵的極性和有機(jī)反應(yīng)-實(shí)驗(yàn)1-1一、有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵2.共價(jià)鍵的極性和有機(jī)反應(yīng)-實(shí)驗(yàn)總結(jié)水和鈉無(wú)水乙醇和鈉實(shí)驗(yàn)原理實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象劇烈程度劇烈程度：H2O＞CH3CH2OH2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑浮、熔、游、響、紅鈉沉入底部，有氣體產(chǎn)生，最終鈉粒消失，液體仍為無(wú)色透明。ρ水＞ρ鈉＞ρ乙醇[現(xiàn)象分析](1)乙醇與鈉反應(yīng)放出氫氣，原因在于乙醇分子中O-H極性較強(qiáng)，能夠發(fā)生斷裂(2)乙醇與鈉的反應(yīng)沒(méi)有水與鈉的反應(yīng)劇烈，乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子中氫氧鍵的極性弱一、有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵由于羥基中氧原子的電負(fù)性較大，乙醇分子中的碳氧鍵極性也較強(qiáng)，H—C—C—O—H＋H—BrHHHH△H—C—C—Br＋H2OHHHH取代反應(yīng)共價(jià)鍵的斷裂需要吸收能量，而且有機(jī)化合物分子中共價(jià)鍵斷裂的位置存在多種可能。相對(duì)無(wú)機(jī)反應(yīng)，有機(jī)反應(yīng)一般反應(yīng)速率較小，副反應(yīng)較多，產(chǎn)物比較復(fù)雜。故有機(jī)反應(yīng)一般用“→”連接。1.乙醇分子中的化學(xué)鍵如圖所示：

乙醇與金屬鈉反應(yīng)時(shí)斷裂的鍵位于

處；

在銅催化下和O2反應(yīng)時(shí)斷裂

處；

乙醇和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)斷裂

處。①①④①2.試從鍵的極性強(qiáng)弱角度比較①ClCH2COOH、②CH3COOH、③HCOOH、④CH3CH2COOH的酸性強(qiáng)弱？①＞

③＞

②＞④戊烷（C5H12）的三種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)異戊烷正戊烷新戊烷CH3CH2CH2CH2CH3(CH3)2CHCH2CH3C(CH3)4思考與討論二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1.同分異構(gòu)現(xiàn)象化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象。2.同分異構(gòu)體具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。一般情況下，有機(jī)化合物分子中的碳原子數(shù)目越多，其同分異構(gòu)體的數(shù)目也越多。碳原子數(shù)12345678910同分異體數(shù)烷烴的碳原子數(shù)與其對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體數(shù)無(wú)無(wú)無(wú)2359183575C、CH3CH2CH3與CH3CH2CH2CH3A、O2和O3B、CH3CH2CH2CH3

與

CH3CHCH3CH3D、CH3CH2CH2OH與CH3CH2OCH3

練習(xí)2、下列化合物中，互為同分異構(gòu)體的是（）BDE、與

練習(xí)1：以下各組屬于同分異構(gòu)體的是（）ClCClHHHCClHClA、與B、CH3(CH2)7CH3與C、6C和6CD、金剛石與石墨E、CH3CH=CH-CH=CH2與1214CHCCHCH3CH3（同位素）（分子式不同）（同素異形體）（分子式均為C5H8）（同種物質(zhì)）EF、與（同系物）二.有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象（1）有機(jī)化合物的構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象異構(gòu)類(lèi)型類(lèi)別碳架異構(gòu)C4H10位置異構(gòu)C4H8C6H4Cl2官能團(tuán)異構(gòu)C2H6OCH3—CH2—CH2—CH3異丁烷CH3—CH—CH3CH3正丁烷1-丁烯2-丁烯CH2＝CH—CH2—CH31234CH3—CH＝CH—CH31234ClClClClClCl鄰二氯苯間二氯苯對(duì)二氯苯H—C—C—OHHHHHH—C—O—C—HHHHH乙醇二甲醚二.有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象（2）有機(jī)化合物的立體異構(gòu)現(xiàn)象①對(duì)映異構(gòu)對(duì)映異構(gòu)：存在于手性分子中手性分子：如果一對(duì)分子，它們的組成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一樣互為鏡像，在三維空間里不能重疊，這對(duì)分子互稱(chēng)為手性異構(gòu)體。有手性異構(gòu)體的分子稱(chēng)為手性分子。（分子內(nèi)能找到對(duì)稱(chēng)軸或?qū)ΨQ(chēng)中心的分子為非手性的）丙氨酸的對(duì)映異構(gòu)體模型二.有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象什么樣的有機(jī)物才能有對(duì)映異構(gòu)？思考與討論一般情況下，分子有無(wú)手性往往與分子中是否含有手性碳原子有關(guān)。飽和碳原子上連接四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳原子，常用“＊”號(hào)予以標(biāo)注。手性碳原子：CH3—CH—CH2—CH3OH***CH3