高三化學(xué)第二輪考點復(fù)習(xí)教案13

專題十三有機化學(xué)基礎(chǔ)

【命題規(guī)律】

高考試題主要以常見有機化合物的主要性質(zhì)和重要用途為主體，

涵蓋有機物的組成、結(jié)構(gòu)和反應(yīng)類型等基礎(chǔ)知識,考查有機物與社會、

生活中的實際問題的聯(lián)系。以信息為知識鋪墊，考查學(xué)生運用有機物

結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系分析和解決問題的能力。考查形式簡單，內(nèi)容相對

單一，綜合性不是很強。有機物推斷主要以框圖填空題為主。常將對

有機物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的考查融為一體，具有較強的綜合性，并

多與新的信息緊密結(jié)合。有機合成主要是利用一些基本原料(如甲烷、

乙烯、乙快、丙烯、丁二烯、苯、甲苯等)并限定合成路線或設(shè)計合

成路線來合成有機物，并與有機物的結(jié)構(gòu)簡式、同分異構(gòu)體、有機反

應(yīng)類型、有機反應(yīng)方程式的書寫等基礎(chǔ)知識的考查相結(jié)合。

【知識網(wǎng)絡(luò)】

(1)有機物分類:

(2)常見官能團異構(gòu):

組成通式可能的類型典型實例

CHCH=CH

烯煌32

CHCH2

n2n環(huán)烷運/\

H2c--------CH2

CH三C—CH2cH3

煥煌、二烯燃CH2-CHCH-CH?

CyjHan—2

環(huán)烯度與CH=CH

11

CH2-CH2

CH2n+2O醇、醛GH50H與CH30cH3

CH3CH2CHO.CH3COCH3XH2-CHCH20H與

CH—CH—CH

醛、酮3\/2

C?H2nO烯醇O

環(huán)酶CH—CH—OH

2\/

CH2

QHiO蔑酸、酯、醛醇CH3coOH、HCOOCH3與HO—CH2—CHO

Q,H2.+1NO2硝基化合物、氨基酸CH3cH2—NQ與H2NCH2—COOH

C?(H2O)m糖類等葡萄糖與果糖（aH12C0、蔗糖與麥芽糖（G2H22aI）

3.各類衍生物結(jié)構(gòu)特點與主要性質(zhì)一覽表:

通式（飽和一元醛）:UHM+ICHO

官能團:一CHO

醛'〃出ww/還原反應(yīng)（加氫或去氧）

［化學(xué)性質(zhì)&化反應(yīng)（加氯或去氫）

通式（飽和一元技酸）CHzeCOOH

“官能團:一COOH

酸性（有機酸的通性）

化學(xué)性質(zhì)

I苗化反應(yīng)（酸脫羥基醇脫氧）

'通式（飽和一元酯）:GHxQ

0

酯1官能團：-C-O-

酸性水解（產(chǎn)物為酸酸與醇）

化學(xué)性質(zhì):水解

堿性水解（產(chǎn)物為酸酸鹽與醇）

4.重要的有機反應(yīng)類型與主要有機物類型之間的關(guān)系如下表:

基本類型有機物類別

飽和烽、苯和苯的同系物、鹵代

鹵代反應(yīng)

煌等

取

酯化反應(yīng)醇、竣酸、糖類等

代

鹵代煌、酯、二糖、多糖、蛋白

反水解反應(yīng)

質(zhì)

應(yīng)

硝化反應(yīng)苯和苯的同系物等

磺化反應(yīng)苯和苯的同系物等

烯燒、烘燒、苯和苯的同系物、

加成反應(yīng)

醛等

消去反應(yīng)鹵代燒、醇等

燃燒絕大多數(shù)有機物

氧化

酸性KMnO4溶液烯燒、煥煌、苯的同系物等

反應(yīng)

直接（或催化）氧化酚、醇、醛、葡萄糖等

還原反應(yīng)醛、葡萄糖等

加聚反應(yīng)烯煌等

聚合

苯酚與甲醛；多元醇與多元竣酸;

反應(yīng)縮聚反應(yīng)

氨基酸等

與濃HN03的顏色反應(yīng)蛋白質(zhì)

與FeC13溶液顯色反應(yīng)苯酚等

5.各類有機物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系:

畛,鹵代燒水解域化醛1化A竣酸

烷加成‘

7n成，酯

必加成環(huán)酯或聚幅等

塊--------?烯

酯化

消去1加成加X?

消去水解一氧化、氧化

鹵代烯妙--多鹵代姓FT多元醇皆多元醛出多元酸

6.各種典型有機物之間的相互轉(zhuǎn)化:

tCH：-CH：tCH,COOH

CH,OHCHOCOOH

I|-------?!

—BrCH,OHCHO

Cl'O-€=0

CH,=CHCIfCH,—€Ht、CH,—O-C=0

【考點突破】

考點一常見有機物的組成、結(jié)構(gòu)和重要性質(zhì)

例1下列說法正確的是（）

A.乙烯和乙烷都能發(fā)生加聚反應(yīng)

B.蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是多肽

C.米酒變酸的過程涉及了氧化反應(yīng)

D.石油裂解和油脂皂化都是由高分子生成小分子的過程

解析乙烷是飽和燒，不能發(fā)生加聚反應(yīng)，A錯；蛋白質(zhì)水解的

最終產(chǎn)物是氨基酸，故B錯；酒精生成酸的過程發(fā)生了氧化反應(yīng)，

故C正確；油脂不是高分子化合物，故D錯。

答案：C

【名師點撥】

1.有機化學(xué)反應(yīng)的重要類型

(1)氧化反應(yīng)

①燃燒，絕大多數(shù)有機物都能燃燒；

②被酸性KMnCU溶液氧化，包括烯煌、苯的同系物、醇等；

③催化氧化，如醇與。2在催化劑條件下氧化；

④葡萄糖被銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液等弱氧化劑氧化。

(2)取代反應(yīng)

①烷煌、苯及其同系物的鹵代；

②苯及其同系物的硝化；

③酸與醇的酯化；

④酯、油脂、糖類、蛋白質(zhì)的水解。

(3)加成反應(yīng)

不飽和烽與X2(aq)、H2,HX、出0等發(fā)生加成反應(yīng)。

(4)加聚反應(yīng)：烯煌的加聚。

考點二同分異構(gòu)體的書寫

例2.3-甲基戊烷的一氯代產(chǎn)物有(不考慮立體異構(gòu))

()

A.3種B.4種C.5種D.6種

，氏一CH2—?H-CH2cll3、

解析：-甲基戊烷的一氯代產(chǎn)物有CH

3Cl3CICH3

CH3cH2CH2CH3、CH3cH2cHeH2cH3

CH3CH2C1

四

種。

【名師點撥】

同分異構(gòu)體的判斷與書寫技巧

(1)一般步驟

根據(jù)

列出有機物分子式------＞確定可能的種類一＞碳鏈異構(gòu)一＞

分子通式

官能團位置異構(gòu)。

(2)等效氫法判斷一元取代物種類

有機物分子中，位置等同的氫原子叫等效氫，有多少種等效氫，

其一元取代物就有多少種。

等效氫的判斷方法：

一個碳原子上的氫原子是等效的。

如甲苯分子中一C%上的3個氫原子。

②同一分子中處于軸對稱位置或鏡面對稱位置上的氫原子是等

效的。

如對二甲苯分子中，在苯環(huán)所在的平面內(nèi)有兩條互相垂直的對稱

軸，故有兩類等效氫。

(3)換元法判斷多元取代產(chǎn)物

對多元取代產(chǎn)物的種類判斷，要把多元換為一元或二元再判斷，

它是從不同視角去想問題，思維靈活，答題簡便，如二氯苯和四氯苯

的同分異構(gòu)體都為3種。

考點三有機物分子式和結(jié)構(gòu)簡式的判斷

例3.將一定量有機物充分燃燒后的產(chǎn)物通入足量石灰水中完全

吸收，經(jīng)過濾得到沉淀20g,濾液質(zhì)量比原石灰水減少5.8g,該有

機物可能是()

①乙烯②乙二醇③乙醇④甲酸甲酯

A.①②B.①④C.②③D.②④

解析解法一：有機物燃燒的產(chǎn)物CO2和H2O都被石灰水吸收，

但由于

CO2+Ca(OH)2=CaCO3；+H2O

0.2mol0.2mol0.2mol

生成的CaCCh從溶液中析出，則對原石灰水來說減少的質(zhì)量相

當(dāng)于CaO的質(zhì)量,即11.2(56x0.2)g。相對后來的濾液,增加了有機

物生成的水(加水)，但減少了CaO(11.2g),故相水+5.8g=11.2g,m水

=5.4g,n(H2O)=0.3mol,故〃(C)：〃(H)=1：3。

解法二：從整體考慮，溶液中通入CO?,析出CaCCh，總質(zhì)量減

320)+〃{02)]=

少，故有皿沉淀)一[加皿溶液減少)，即20g-m(H2O)

—8.8g=5.8g,求〃2(40),其余方法同上。

【名師點撥】常用途徑

有機物性質(zhì)

考點四有機物的合成

例4.多沙哇嗪鹽酸鹽是一種用于治療高血壓的藥物。多沙哇嗪的

合成路線如下:

試劑xH3COY^i%-N^-c-r°Y^

-----又oU

多沙嘎嗪

(1)寫出D中兩種含氧官能團的名稱：和0

(2)寫出滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡

式O

①苯的衍生物，且苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物只有兩種；

②與Na2co3溶液反應(yīng)放出氣體；

③水解后的產(chǎn)物才能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

(3)E—>F的反應(yīng)中還可能生成一種有機副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)

構(gòu)簡式為。

(4)由F制備多沙哇嗪的反應(yīng)中要加入試劑X(C10H10N3O2Cl),X

的結(jié)構(gòu)簡式為o

(5)苯乙酸乙酯是一種常見的合成香料。請設(shè)計合理的方案以苯

甲醛和乙醇為原料合成苯乙酸乙酯(用合成路線流程圖表示，并注明

反應(yīng)條件)。

提示：①R-Br+NaCN—>R—CN+NaBr；

②合成過程中無機試劑任選；

③合成路線流程圖示例如下:

濃硫酸Br

CH3cH20H------*HC=CH->2?HC—CH

170c222II2

BrBr

解析:

(1)D中含氧官能團是醒基和竣基。

(2)由題目要求知D的同分異構(gòu)體中含有官能團一COOH和

O

II

—c—o—且水解后生成酚羥基，一取代物有2種，說明兩取

代基處于對位。其結(jié)構(gòu)簡式可能為

HNNH

(3)E—是只有1molE與1mol\_y反應(yīng)生成1mol

HNNH

F,還可能是2molE與1mol\一/反應(yīng)生成有機副產(chǎn)物:

F可知試劑X為

(5)采用逆推法:

故由苯甲醛和乙醇為原料合成苯乙酸乙酯的路線為

(2)

Oo0

o

【方法技巧】1.有機合成中官能團的引入、消除及改變

(1)官能團的引入

①引入C-C鍵：C=C鍵或一c三C一鍵與H2加成。

/\

\/

②引入C=C鍵或一c三c一鍵：鹵代燒或醇的消去。

/\

③苯環(huán)上引入官能團：

X（鹵代：&.鐵屑）

（先硝化后還原）H2N、02（硝化:濃HNO與濃硫酸共熱）

（醛基氧化）HOOCSO3H（磺化:濃硫酸3共熱）

0H（先鹵代后水解）

④引入一X：

a.飽和碳原子與Xz（光照）發(fā)生取代反應(yīng);

b.不飽和碳原子與X2或HX發(fā)生加成反應(yīng)；

C.醇羥基與HX發(fā)生取代反應(yīng)。

⑤引入一0H：

a.鹵代燒水解；

b.醛或酮加氫還原；

\/

c.C=C與H2O加成。

/\

⑥引入一CHO或酮：

a.醇的催化氧化；

b.—C=C—與Hz0加成。

⑦引入一COOH：

a.醛基氧化;

b.—CN水化；

c.竣酸酯水解。

⑧引入一COOR：

a.醇酯由醇與撥酸酯化；

b.酚酯由酚與覆酸酎反應(yīng)。

⑨引入高分子：

\/

a.含C=C的單體加聚；

/\

b.酚與醛縮聚、二元按酸與二元醇（或羥基酸）酯化縮聚、二

元較酸與二元胺（或氨基酸）酰胺化縮聚。

(2)官能團的消除

\/

①通過加成反應(yīng)可以消除c=c鍵或一C三c一鍵。

/\

催化劑

如CH2=CH2+H2—CH3cH3

②通過消去、氧化可消除一OH。

濃硫酸

如CH3cH20H------*CH=CHf+H0

170C222

催化劑

2cH3cH20H十。2―^-*2CH3CHO+2H2O

③通過加成或氧化可消除一CHO。

催化劑

如2cH3cHe)+。2—丁-2cH3COOH

催化劑

CHCHO+HCH3cH20H

32△

O

II

④通過水解反應(yīng)消除——c——o-o

(3)官能團的改變

消去HOx加成

如22--A

a.CH3cH20H---->CH2—CH2

水解

X—CH2cH2—X―?HACH2cH2—OH。

消去HC1CI2加成

b.—Cl-a—-*

Cl

,消去HQ/一、CL加成

□---------------------------

2.有機合成路線

HX

(1)一元合成路線：R—CH=CH2—＞鹵代燒一＞一元醇

元醛—一元較酸一*酯

(2)二元合成路線：CH?=CH2*CH2—X―*二元醇

I

CH2-X

二元醛一＞二元較酸一*酯

線:

CHO

考點五有機物的推斷

例5最近科學(xué)家獲得了一種穩(wěn)定性好、抗氧化能力強的活性化

合物A,其結(jié)構(gòu)如下：

在研究其性能的過程中，發(fā)現(xiàn)結(jié)構(gòu)片段X對化合物A的性能起

了重要作用。為了研究X的結(jié)構(gòu)，將化合物A在一定條件下水解只

得到B(如上)和C。經(jīng)元素分析及相對分子質(zhì)量測定，確定C的分子

式為C7H6。3,C遇FeCl3水溶液顯紫色，與NaHCO.3溶液反應(yīng)有CO2

產(chǎn)生。

請回答下列問題：

(1)化合物B能發(fā)生下列哪些類型的反應(yīng)o

A.取代反應(yīng)B.加成反應(yīng)

C.縮聚反應(yīng)D.氧化反應(yīng)

(2)寫出化合物C所有可能的結(jié)構(gòu)簡式o

(3)化合物C能經(jīng)下列反應(yīng)得到G(分子式為C8H6。2,分子內(nèi)含有

五元環(huán))；

回朝回粵回嘿景國四衿回

「還原①NaCN

已知：RCOOH—>RCHOH,RX-..........>RCOOH

2②H3O+

①確認(rèn)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式為o

②F—>G反應(yīng)的化學(xué)方程式為o

③化合物E有多種同分異構(gòu)體，5核磁共振譜圖表明，其中某

些同分異構(gòu)體含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，寫出這

些同分異構(gòu)體中任意三種的結(jié)構(gòu)簡

式O

解析：(1)B中含有的官能團有一OH和碳碳雙鍵，一OH可發(fā)生

取代反應(yīng)，碳碳雙鍵能與濱水發(fā)生加成反應(yīng)，也能與酸性KMnC>4發(fā)

生氧化反應(yīng)。

(2)C的分子式為C7H6。3，C遇FeCh水溶液顯紫色，可知C中

含有酚羥基,與NaHCCh溶液反應(yīng)有CO?產(chǎn)生,推知C中含一COOH,

COOHCOOH

|/)一°”和COOH。

故C可能的結(jié)構(gòu)簡式、/X/011

還原HBr

(3)C，*D過程為綾基還原成醇羥基，D—>E過程為醇羥

*、NaCN,一NaCN

基被Br原子取代，E-------過程與題中已知RX-------------7*

H3OTH3O+

RCOOH的過程原理一樣，G含五元環(huán)可知苯環(huán)上兩支鏈相

COOH

人

0H

鄰，故c的結(jié)構(gòu)簡式為?r。F—>G反應(yīng)的化學(xué)

V

?H

(^\—o

會交*、％CH2coOH濃H2SOJ

xz△/

^-CH2

CH2Br

十H20,E的結(jié)構(gòu)簡式為d)-0H

,E的同分異構(gòu)體且符

OCH3CH20H

合題目要求的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為

BrBr

CH2Br

人

和！。

0H

答案:

(l)ABD

【方法技巧】

1.應(yīng)用反應(yīng)中的特殊條件進(jìn)行推斷

(l)NaOH水溶液——發(fā)生鹵代燒、酯類的水解反應(yīng)。

(2)NaOH醇溶液，加熱——發(fā)生鹵代煌的消去反應(yīng)。

(3)濃H2s。4,加熱——發(fā)生醇消去、酯化、成酸、苯環(huán)的硝化反

應(yīng)等。

(4)濱水或嗅的CCL溶液——發(fā)生烯、快的加成反應(yīng)，酚的取代

反應(yīng)。

(5)O2/Cu(或Ag)——醇的氧化反應(yīng)。

(6)新制CU(OH)2懸濁液或銀氨溶液——醛氧化成竣酸。

(7)稀H2s。4——發(fā)生酯的水解，淀粉的水解。

(8)玲、催化劑——發(fā)生烯煌(或快燒)的加成，芳香燒的加成，醛

還原成醇的反應(yīng)。

2.應(yīng)用特征現(xiàn)象進(jìn)行推斷

⑴使溪水褪色，則表示物質(zhì)中可能含有“/Cr、”或“―c三C—

(2)使酸性KMnCU溶液褪色，則該物質(zhì)中可能含有“)°<”、

“―C三C—"、“一CHO”或是苯的同系物。

(3)遇FeCb溶液顯紫色或加入溟水產(chǎn)生白色沉淀，表示物質(zhì)中含

有酚羥基。

(4)加入新制CU(OH)2懸濁液并加熱，有石專紅色沉淀生成，或加

入銀氨溶液有銀鏡出現(xiàn)，說明該物質(zhì)中含有一CHO。

(5)加入金屬鈉，有H2產(chǎn)生，表示物質(zhì)可能有一0H或一COOH。

(6)加入NaHCCh溶液有氣體放出或能使紫色石蕊試液變紅，表

示物質(zhì)中含有一COOH。

3.應(yīng)用特征產(chǎn)物推斷碳架結(jié)構(gòu)和官能團的位置

⑴若醇能被氧化成醛或竣酸，則醇分子中含“一CH2OH"；若醇

—CHOH

能被氧化成酮，則醇分子中含“I“；若醇不能被氧化，則醇分

,人―C—0H

子中含“I”

⑵由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“一0H”或，一X”的位置。

(3)由加氫后的碳架結(jié)構(gòu)可確定"/'7喊“一C三C—”的位置。

(4)由單一有機物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或高聚酯，可確定該

有機物是含羥基的竣酸，并根據(jù)酯的結(jié)構(gòu)，確定一0H與一COOH的

相對位置。

【高考失分警示】

1.有機物的結(jié)構(gòu)是容易出錯的地方，表現(xiàn)在對于同分異構(gòu)體的

考查一般會涉及多種形式。一定要避免漏掉或重復(fù)。對于有機物分子

中原子共線和共面的問題，要注意題干中“一定”“至少”“最多”這些關(guān)

鍵的字詞。

2.有機化學(xué)反應(yīng)是復(fù)雜的，一般也是比較緩慢的，它不像無機

反應(yīng)那樣只要有反應(yīng)物的化學(xué)計量數(shù)，一定就能確定生成物的種類和

數(shù)量。甲烷和Cb光照下的取代反應(yīng)，無論二者按何種體積比混合都

會發(fā)生各步取代反應(yīng)。而不能理解成先發(fā)生一步取代：CH4+

Cb—由CH3CI+HCL待此步取代完成后，再發(fā)生后續(xù)反應(yīng)。因此,

甲烷和。2混合光照后生成物為CH3cl（氣體）、CH202（液）、CHCb（液）、

CC14（液）和HClo

3.在有機反應(yīng)中，硫酸的地位比較重要，因此我們要分清硫酸

在不同反應(yīng)中所起的作用。

a.催化劑、脫水劑：實驗室制乙烯。

b.催化劑、吸水劑：酯化反應(yīng)、制硝基苯。

c.只作催化劑：酯的水解、蔗糖、淀粉、纖維素的水解。

【方法技巧】

（1）掌握各類有機物分子結(jié)構(gòu)和官能團的特點，碳碳雙鍵、碳

碳三鍵、醇羥基、酚羥基、醛基、竣基等都是中學(xué)化學(xué)中常見的官能

團，掌握這些官能團的結(jié)構(gòu)和特性是有機化學(xué)復(fù)習(xí)的重中之重。

（2）能夠識別結(jié)構(gòu)簡式中各原子的連接次序和方式；通過有序

的思維按類別異構(gòu)到碳鏈異構(gòu)再到官能團或取代基位置異構(gòu)的順序

進(jìn)行有序的列舉，同時充分利用“對稱性”來列舉同分異構(gòu)體可以確

?？焖?、準(zhǔn)確。

（3）熟練掌握各類官能團的性質(zhì)，根據(jù)物質(zhì)性質(zhì)推斷分析其結(jié)構(gòu)

和類別；理解有機物分子中各基團間的相互影響；關(guān)注外界條件對有

機反應(yīng)的影響；掌握重要有機物間的相互轉(zhuǎn)變關(guān)系；

（4）理解并掌握官能團的特征反應(yīng)，掌握有機反應(yīng)方程式的書

寫規(guī)律，能根據(jù)反應(yīng)特點及規(guī)律熟練地判斷反應(yīng)的類型。

（5）在熟練掌握常見官能團的引入和轉(zhuǎn)化方法的基礎(chǔ)上，能根據(jù)

合成過程的特點、所出現(xiàn)官能團的特點，結(jié)合相關(guān)知識和信息，用所

給原料，尋找官能團的引入、轉(zhuǎn)化、保護(hù)或消去的方法，選擇最佳途

徑和方案，往往使得合成和推斷題顯得不是那么難。

（6）綜合應(yīng)用各類化合物的不同性質(zhì)，進(jìn)行區(qū)別、鑒定、分離、

提純或推導(dǎo)未知物的結(jié)構(gòu)簡式，在平時應(yīng)加強這類習(xí)題的訓(xùn)練。

【高考真題精解精析】

[2011高考試題解析】

1.（北京）下列說法不正頸的是（）

A.麥芽糖及其水解產(chǎn)物均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

B.用溟水即可鑒別苯酚溶液、2,4-已二烯和甲苯

C.在酸性條件下，CH3coi80c2H5的水解產(chǎn)物是CH3coi80H和C2H50H

CH3—CH—COOH

D.用甘氨酸（H；N-CHLCOOH）和丙氨酸（AH2）縮合最多可形成4

種二肽

解析：麥芽糖屬于還原性糖可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，麥芽糖的水解產(chǎn)物是葡萄糖，葡萄糖也屬

于還原性糖可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，AiE確；苯酚和浸水反應(yīng)生成白色沉淀，2,4-己二烯可以使溪

水褪色，甲苯和濱水不反應(yīng)，但甲苯可以萃取澳水中的澳，甲苯的密度比水的小，所以下層

是水層，上層是橙紅色的有機層，因此可以鑒別，B正確；酯類水解時，酯基中的碳氧單鍵

斷健，水中的羥基與碳氧雙鍵結(jié)合形成段基，所以CH3coi'（DC2H$的水解產(chǎn)物是CH3co0H

和C2H5”0H,因此選項C不正確；兩個氨基酸分子（可以相同，也可以不同），在酸或堿

的存在下加熱，通過?分子的氨基與另一分子的竣基間脫去-分子水，縮合形成含有肽鍵

（一-）1的化合物，成為成肽反應(yīng)。因此甘氨酸和丙氨酸混合縮合是既可以是自身縮合

（共有2種），也可是甘氨酸提供氨基，丙氨酸提供酸基，或者廿氨酸提供段基，丙氨酸提

供氨基，所以一共有4種二肽，即選項D正確。

答案：C

2.（福建）下列關(guān)于有機化合物的認(rèn)識下亞碰的是（）

A.油脂在空氣中完全燃燒轉(zhuǎn)化為水和二氧化碳

B.蔗糖、麥芽糖的分子式都是C|2H22?！埃呋橥之悩?gòu)體

C.在水溶液里，乙酸分子中的一C%可以電離出H，

D.在濃硫酸存在下，苯與濃硫酸共熱生成硝基苯的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。

【答案】C

【解析】A項油脂由C、H、0三種元素組成，完全燃燒生成H2O和COz：B項蔗糖和

麥芽糖互為同分異構(gòu)體；CH3coOH的酸性是其-COOH能電離，而甲基中的氫不能電離，C

項不正確；苯的硝化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，D項正確。

3、（廣東）下列說法正確的是（）

A、纖維素和淀粉遇碘水均顯藍(lán)色

B、蛋白質(zhì)、乙酸和葡萄糖均屬電解質(zhì)

C、澳乙烷與NaOH乙醇溶液共熱生成乙烯

D、乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇

答案：C

解析：此題綜合考查了常見的有機物知識。淀粉遇碘單質(zhì)變藍(lán)而纖維素不能，A錯；葡

萄糖的水溶液和熔融狀態(tài)下均不能導(dǎo)電，其不是電解質(zhì)，B錯；漠乙烷在氫氧化鈉水溶液條

件下取代，乙醇溶液條件下消去，C對；食用植物油水解生成高級脂肪酸和甘油，不生成乙

醇，D錯。

4.（江蘇）B—紫羅蘭酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一種天然香料，它經(jīng)多步反應(yīng)可合成

維生素A”

下列說法正確的是（）

—紫羅蘭酮可使酸性溶液褪色

A.PKMnO4

B.lmol中間體X最多能與2moi比發(fā)生加成反應(yīng)

C.維生素A,易溶于NaOH溶液

D.B—紫羅蘭酮與中間體X互為同分異構(gòu)體

【答案】A

【解析】該題以“B—紫羅蘭酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一種天然香料，它經(jīng)多步

反應(yīng)可合成維生素AJ為載體，考查學(xué)生對有機化合物的分子結(jié)構(gòu)、官能團的性質(zhì)、同分

異構(gòu)體等基礎(chǔ)有機化學(xué)知識的理解和掌握程度。

A.B—紫羅蘭酮有還原性基團，可使酸性KMnCU溶液褪色。

B.lmol中間體X含3moi不飽和鍵，最多能與3m。1比發(fā)生加成反應(yīng)

C.維生素Ai以妙基為主體，水溶性羥基占比較小，所以難于溶解于水或水溶性的溶液

如NaOH溶液。

D.6—紫羅蘭酮與中間體X碳原子數(shù)都不等，兩者不可能互為同分異構(gòu)體。

5.（全國新課標(biāo)）下列反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是（）

@CH3CH=CH2+Br2-^CH3CHBrCH2Br

?H；SO4

②CH3cH20H-Z-*CH2=CH2+H2O

液H,SO.

-

③CH3coOH+CH3cH20H-Z>CH3COOCH2CH3+H2O

?H2SO.

④C6H6+HNO3-*C6H5NO2+H2O

A.①②B.③④C.①③D.②④

解析：①屬于烯嫌的加成反應(yīng)；②屬于乙醉的消去反應(yīng)：③屬于酯化反應(yīng)，而酯化反應(yīng)

屬于取代反應(yīng)；④屬于苯的硝化反應(yīng)即為取代反應(yīng)，所以選項B正確。

答案：B

6.（全國新課標(biāo)）分子式為CsHuCl的同分異構(gòu)體共有（不考慮立體異構(gòu)）

A.6種B.7種C.8種D.9種

解析：CsHuCl屬于氯代燒，若主鏈有5個碳原子，則氯原子有3種位置，即1一氯戊

烷、2一氯戊烷和3一氯戊烷：若主鏈有4個碳原子，此時甲基只能在2號碳原子上，而氯

原子有4種位置，分別為2一甲基一1一氯丁烷、2一甲基一2一氯丁烷、3一甲基一2一氯丁

烷和3—甲基一1一氯「烷；若主鏈有3個碳原子，此時該烷煌有4個相同的甲基，因此氯

原子只能有種位置，即2,3一二甲基一1一丙烷。綜上所敘分子式為CsHuCl的同分異構(gòu)

體共有8種。

答案：C

7.（大綱版）等濃度的下列稀溶液：①乙酸、②苯酚、③碳酸、④乙醇，它們的pH由

小到大排列正確的是

A.④②③①B.③??④C.0?③④D.①③?@

【解析】本題考查常見有機物的酸性強弱，是基礎(chǔ)題，常做題，同溫度，等濃度的以上

四種溶液電離程度：乙酸〉碳酸〉苯酚〉乙醇，電離程度越大，C（H+）越大，溶液pH越小,

故答案選D

【答案】D

8.（大綱版）下列敘述錯誤的是（）

A.用金屬鈉可區(qū)分乙醇和乙醛B.用高鎰酸鉀酸性溶液可區(qū)分己烷和3-己烯

C.用水可區(qū)分苯和澳苯D.用新制的銀氨溶液可區(qū)分甲酸甲酯和乙醛

【解析】A選項說法正確，乙醇含有-OH,醇羥基氫可被鈉置換產(chǎn)生氫氣，而在乙醛

（C2H5-0-C2H5）中不含有羥基，不能產(chǎn)生氫氣；B選項正確，己烷是飽和燒，不與高鈦酸鉀

反應(yīng)，溶液只是分層，3-己烯是不飽和煌含碳碳雙鍵，能被高鎰酸鉀氧化，而使高鎰酸鉀褪

色；C正確，苯和澳苯都是無色油狀不溶于水的液體，但是苯的密度小于水在上層，浪苯密

度大于水在下層；D錯誤，甲酸甲酯利乙醛都含有醛基，與新制銀氨溶液共熱，都能出現(xiàn)銀

鏡，故無法區(qū)分。

【答案】D

9.（山東）下列與有機物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)相關(guān)的敘述錯誤的是（）

A.乙酸分子中含有竣基，可與NaHCCh溶液反應(yīng)生成C02

B.蛋白質(zhì)和油脂都屬于高分子化合物，一定條件下能水解

C.甲烷和氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷，苯和硝酸反應(yīng)生成硝基苯的反應(yīng)類型相同

D.苯不能使溟的四氯化碳溶液褪色，說明苯分子中沒有與乙烯分子中類似的碳碳雙鍵

【答案】B

【解析】考查有機化合物基礎(chǔ)知識。A選項中大家都知道，竣酸酸性大于碳酸，強酸制

弱酸，故正確：B選項蛋白質(zhì)和油脂都可以水解，但是蛋白質(zhì)是高分子化合物，而油脂不是

高分子化合物，故錯誤；C選項所描述的的反應(yīng)都是取代反應(yīng)，故正確：D選項苯中若含有

不飽和的碳碳雙鍵或三鍵則會與浪單質(zhì)發(fā)生加成而使浪的四氯化碳褪色，故表述正確。

10.（四川）25式和lOlkpa時，乙烷、乙快和丙烯組成的混合煌32mL與過量氧氣混

合并完全燃燒，除去水蒸氣，恢復(fù)到原來的溫度和壓強，氣體的總體積縮小了72mL,原混

合煌中乙快的體積分?jǐn)?shù)為（）

A.12.5%B.25%C.50%D.75%

【答案】B

【解析】根據(jù)燃燒方程式：

7

COH+—O2=2CO）+3HQ減小產(chǎn)

62-

12.5

5

C2H2+/O2=2CO2+H2。減小V

11.5

9

C3H6+-O2=3CO2+3H2O減小/

2

12.5

山方程式不難發(fā)現(xiàn)看，C2H6和C3H6反應(yīng)后體積縮小的量是相同的，故可將兩者看成是

一種物質(zhì)即可。設(shè)C2H6和C3H6夬為xmL,C2H2為ymL。則有x+y=32；2.5x+1.5y=

Q

72,解得y=8?；旌先贾幸液娴捏w積分?jǐn)?shù)為我x100%=25%,B項正確。

11.（浙江）褪黑素是一種內(nèi)源性生物鐘調(diào)節(jié)劑，在人體內(nèi)由食物中的色氨酸轉(zhuǎn)化得到。

HH

NCH3ON

O^NH2------O

CH2CHCOOHCH2CH2NH-CCH3

色氨酸褪黑素

下列說法不事硼的是（）

A.色氨酸分子中存在氨基和竣基，可形成內(nèi)鹽，具有較高的熔點

B.在色氨酸水溶液中，可通過調(diào)節(jié)溶液的pH使其形成晶體析出

C.在一定條件下，色氨酸可發(fā)生縮聚反應(yīng)

D.褪黑素與色氨酸結(jié)構(gòu)相似，也具有兩性化合物的特性

【答案】D

【解析】本題是?道有機題，考查了氨基酸的性質(zhì)，特別是等電點的應(yīng)用，同時能在辨

認(rèn)、區(qū)別色氨酸和褪黑素的官能團。A.正確。氨基酸形成內(nèi)鹽的熔點較高。B.正確。如

基酸在等電點時，形成內(nèi)鹽，溶解度最小，易析出晶體。C.正確。D.錯誤。褪黑素的官

能團為酰胺鍵，結(jié)構(gòu)不相似。

12.（重慶）NM―3和D—58是正處于臨床試驗階段的小分子抗癌藥物，結(jié)構(gòu)如下:

關(guān)于NM-3和D—58的敘述，塔送的是

A.都能與NaOH溶液反應(yīng)，原因不完全相同

B.都能與濱水反應(yīng)，原因不完全相同

C.都不能發(fā)生消去反應(yīng)，原因相同

D.遇FeCb溶液都顯色，原因相同

【答案】C

【解析】NM-3中能夠與NaOH溶液反應(yīng)反應(yīng)的官能團為酚羥基、酯基和竣基，所以既

有中和反應(yīng)又有水解反應(yīng)，而D-58能與NaOH溶液反應(yīng)的只有酚羥基，即只有中和反應(yīng)，

A項正確。NM-3中能夠與澳單質(zhì)反應(yīng)的官能團為碳碳雙鍵的加成反應(yīng)，酚羥基的鄰、對位

的取代反應(yīng)，而D-58與溪單質(zhì)只能是酚羥基鄰、對位的取代反應(yīng)，B項正確。常見的能夠

發(fā)生消去反應(yīng)的官能團為鹵素原子和羥基，NM-3中無此官能團，而D-58中因接羥基的碳

原子的鄰位碳上無氫原子而不能發(fā)生消去反應(yīng)，C項錯誤。由于兩種物質(zhì)中均有酚羥基，因

此可以與FeCl）發(fā)生顯色反應(yīng)，D項正確。

13.（上海）草酸晶體（H2c2。4?2%0）100℃開始失水，101.5℃熔化，150℃左右分解

產(chǎn)生H2O、CO和CO2。用加熱草酸晶體的方法獲取某些氣體，應(yīng)該選擇的氣體發(fā)生裝置是

（圖中加熱裝置已略去）

解析：根據(jù)草酸晶體的性質(zhì)不難得出答案是D。

答案：D

14.（上海）甲醛與亞硫酸氫鈉的反應(yīng)方程式為HCHO+NaHSC>3k^HO-CH2-SO3Na,

反應(yīng)產(chǎn)物俗稱“吊白塊”。關(guān)于“吊白塊''的敘述正確的是

A.易溶于水，可用于食品加工B.易溶于水，工業(yè)上用作防腐劑

C.難溶于水，不能用于食品加工D.難溶于水，可以用作防腐劑

解析：根據(jù)有機物中含有的官能團可以判斷，該物質(zhì)易溶于水，但不能用于食品加工。

答案：B

C17H35COOCH2

G7H33coe

15.（上海）某物質(zhì)的結(jié)構(gòu)為Ci5H3iC°OCH2,關(guān)于該物質(zhì)的敘述正確的是

A.一定條件下與氫氣反應(yīng)可以生成硬脂酸甘油酯

B.一定條件下與氫氣反應(yīng)可以生成軟脂酸甘油酯

C.與氫氧化鈉溶液混合加熱能得到肥皂的主要成分

D.與其互為同分異構(gòu)且完全水解后產(chǎn)物相同的油脂有三種

解析：從其結(jié)構(gòu)筒式可以看出，該物質(zhì)屬于油脂，且相應(yīng)的高級脂肪酸各部相同，因此

選項A、B均不正確，而選項C正確；與其互為同分異構(gòu)且完全水解后產(chǎn)物相同的油脂有

兩種。

答案：C

16.（上海）尸一月桂烯的結(jié)構(gòu)如下圖所示，一分子該物質(zhì)與兩分子澳發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)

物（只考慮位置異構(gòu)）理論上最多有

A.2種B.3種C.4種D.6種

解析：注意聯(lián)系1,3一丁二稀的加成反應(yīng)。

答案：C

17.（上海）實驗室制取少量澳乙烷的裝置如下圖所示。根據(jù)題意完成下列填空:

（1）圓底燒瓶中加入的反應(yīng)物是嗅化鈉、和1:1的硫酸。配制體積比1：1

的硫酸所用的定量儀器為（選填編號）。

a.天平b.量筒c.容量瓶d.滴定管

（2）寫出加熱時燒瓶中發(fā)生的主要反應(yīng)的化學(xué)方程式。

（3）將生成物導(dǎo)入盛有冰水混合物的試管A中，冰水混合物的作用

試管A中的物質(zhì)分為三層(如圖所示)，產(chǎn)物在第層。

(4)試管A中除了產(chǎn)物和水之外，還可能存在、(寫出化學(xué)式)。

(5)用濃的硫酸進(jìn)行實驗，若試管A中獲得的有機物呈棕黃色，除去其中雜質(zhì)的正確

方法是(選填編號)。

a.蒸儲b.氫氧化鈉溶液洗滌

c,用四氯化碳萃取d.用亞硫酸鈉溶液洗滌

若試管B中的酸性高鋅酸鉀溶液褪色，使之褪色的物質(zhì)的名稱是。

(6)實驗員老師建議把上述裝置中的儀器連接部分都改成標(biāo)準(zhǔn)玻璃接口，其原因

是：o

解析：本題主要考察澳乙烷大制備、提純、有機反應(yīng)等復(fù)雜性以及實驗安全等。實驗室

制取少量浪乙烷所用試劑是乙醉和澳化氫反應(yīng)；嗅乙烷的密度比水大且不溶于水。

答案：(1)乙醇b

△

(2)NaBr+H2sO4——>HBr+NaHSO4>HBr+CH3cH20H-----?CH3CH2Br+H2O

(3)冷卻、液封溪乙烷3

(4)HBrCH3cH20H

(5)d乙烯

(6)反應(yīng)會產(chǎn)生Br2，腐蝕橡膠

[2010高考試題解析】

1.(2010全國卷1)11.下圖表示—澳環(huán)己烯所發(fā)生的4個不同反應(yīng)。

其中，產(chǎn)物只含有一種官能團的反應(yīng)是

W

Q)[酸性KMnO,溶液

7,HBrHzO/lTY

?②

3：NaOH乙醉溶液共熱

Y?

A.①④B.③④

C.②③D.①②

【解析】易知發(fā)生四個反應(yīng)得到的產(chǎn)物如下圖所示，顯然Y、Z

中只含一種官能團，即可!

w（雙鍵被氧化為竣基）

【答案】B

【命題意圖】掌握烯煌的基本化學(xué)性質(zhì)：與HX加成，與H2O

加成，雙鍵被氧化劑氧化，掌握鹵代煌的化學(xué)性質(zhì)：鹵代燃的水解與

消去的條件及產(chǎn)物；掌握常見的官能團！

2、（2010浙江卷）7.下列說法中正確的是

A.光導(dǎo)纖維、棉花、油脂、ABS樹脂都是由高分子化合物組成

的物質(zhì)

B.開發(fā)核能、太陽能等新能源，推廣基礎(chǔ)甲醇汽油，使用無磷洗滌

劑都可直接降低碳排放

C.紅外光譜儀、核磁共振儀、質(zhì)譜儀都可用于有機化合物結(jié)構(gòu)

的分析

D.陰極射線、a-粒子散射現(xiàn)象及布朗運動的發(fā)現(xiàn)都對原子結(jié)構(gòu)模

型的建立作出了貢獻(xiàn)

解析:A、光導(dǎo)纖維、棉花、油脂、ABS樹脂來自高中化學(xué)課本

體系的不同位置，但，都是所在部分的重點識記的知識內(nèi)容。考察學(xué)

生化學(xué)知識面的寬度，考察基礎(chǔ)知識的鞏固程度和重點知識的敏感

度。光導(dǎo)纖維主要成分是SiO2。棉花是天然纖維，油脂是天然混甘油

酯，棉花和油脂是天然有機高分子，ABS樹脂是合成有機高分子。B、

核能、太陽能、甲醇汽油、無磷洗滌劑分據(jù)不同章節(jié)，和社會生活熱點

息息相關(guān)。但低碳經(jīng)濟，低碳生活并不是書本知識。要了解低碳的含義,

更要明確化學(xué)知識對低碳的實際意義。考察學(xué)生的應(yīng)用化學(xué)知識解決生

活問題或關(guān)注與化學(xué)有關(guān)的社會問題的應(yīng)用積極性。其中無磷洗滌劑不

能直接降低碳排放。C、紅外光譜儀、核磁共振儀、質(zhì)譜儀是研究有機

物結(jié)構(gòu)的基本實驗儀器，課本集中在選修模塊中?？疾熘攸c實驗方法,

體現(xiàn)重點知識與化學(xué)強調(diào)實驗的特點。D、陰極射線、a-粒子散射現(xiàn)

象、布朗運動同樣是實驗方法，但，分別出現(xiàn)在課本的不同單元和模塊

中。陰極射線在物理中出現(xiàn)，a-粒子散射實驗研究和提出原子的核式結(jié)

構(gòu)模型，相朗運動設(shè)計分散系知識，是懸濁液特有現(xiàn)象。

答案：C

3、（2010浙江卷）核黃素又稱為維生素B2,可促進(jìn)發(fā)育和細(xì)胞

再生，有利于增進(jìn)視力，減輕眼睛疲勞。核黃素分子的結(jié)構(gòu)為：

有關(guān)核黃素的下列說法中，不正確的是：

A.該化合物的分子式為CI7H22N4O6

B.酸性條件下加熱水解，有CO2生成

C.酸性條件下加熱水解，所得溶液加堿后有NH3生成

D.能發(fā)生酯化反應(yīng)

解析：本題是有機化學(xué)綜合題，包含分子式、官能團性質(zhì)、反應(yīng)

類型等內(nèi)容。A、分子式的書寫可以采用數(shù)數(shù)或分析不飽和度的方法。

先檢查C\N\O的個數(shù)，正確。再看氫的個數(shù)：20。故A錯。B、酸性

水解是N-CO-N部分左右還原羥基得到碳酸，分解為CO2。C、同樣

加堿后有N%生成。D、因其有很多羥基，可以發(fā)生酯化反應(yīng)。

答案：A

4、（2010上海卷）下列有機物命名正確的是

HC

3—~Z。均

A.一1,3,4-三甲苯

*

H3C-C-CJ

B.CH32-甲基-2-氯丙烷

CH3-CH2-CH-OH

C.必32-甲基-1-丙醇

CH3-CH-C