高中化學(xué)第三章微型專題重點(diǎn)突破五學(xué)案含解析新人教版選修5.docx

微型專題重點(diǎn)突破(五)核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)1.宏觀辨識(shí)與微觀探析：理解官能團(tuán)與反應(yīng)類型之間的關(guān)系，能根據(jù)官能團(tuán)推測(cè)有機(jī)物的性質(zhì)并能設(shè)計(jì)合理流程完成官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。2.證據(jù)推理與模型認(rèn)知：進(jìn)一步強(qiáng)化對(duì)有機(jī)反應(yīng)多角度認(rèn)識(shí)模型、并利用思維模型理解有機(jī)合成的思路和方法。一、重要的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型例1某有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下，則此有機(jī)物可發(fā)生的反應(yīng)類型有()取代反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)酯化反應(yīng)水解反應(yīng)氧化反應(yīng)中和反應(yīng)ABCD答案D解析該有機(jī)物中含有的官能團(tuán)有碳碳雙鍵、酯基、羥基、羧基，能發(fā)生加成、水解(取代)、酯化(取代)、氧化、消去、中和反應(yīng)。重要的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型(1)取代反應(yīng)：烷烴、芳香烴的鹵代反應(yīng)，酯化反應(yīng)，酯和鹵代烴的水解反應(yīng)等。(2)加成反應(yīng)：烯烴、炔烴與H2、HX和鹵素的加成，芳香烴、醛、酮與H2加成等。(3)消去反應(yīng)：醇、鹵代烴的消去等。(4)氧化反應(yīng)：有機(jī)物燃燒反應(yīng)，烯烴、炔烴、苯的同系物與酸性KMnO4溶液反應(yīng)，醇、醛的催化氧化等。(5)還原反應(yīng)：烯烴、炔烴催化加氫，醛催化加氫等。變式1有以下一系列反應(yīng)：ABCDE()F (乙二酸)H()判斷下列轉(zhuǎn)化的反應(yīng)類型：(1)AB：_；(2)BC：_；(3)CD：_；(4)EF：_；(5)EGH：_。答案(1)取代反應(yīng)(2)消去反應(yīng)(3)加成反應(yīng)(4)氧化反應(yīng)(5)酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))相關(guān)鏈接利用反應(yīng)條件判斷反應(yīng)類型(1)在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，可能是酯的水解反應(yīng)或鹵代烴的水解反應(yīng)。(2)在NaOH的乙醇溶液中加熱，發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)。(3)在濃H2SO4存在的條件下加熱，可能發(fā)生醇的消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)、成醚反應(yīng)或硝化反應(yīng)等。(4)與H2在Ni作用下發(fā)生反應(yīng)，則為烯烴、炔烴、芳香烴、醛的加成反應(yīng)或還原反應(yīng)。(5)在O2、Cu(或Ag)、加熱或CuO、加熱條件下，發(fā)生醇的氧化反應(yīng)。(6)與O2或新制Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液反應(yīng)，則該物質(zhì)發(fā)生的是CHO的氧化反應(yīng)。(如果連續(xù)兩次出現(xiàn)O2，則為醇醛羧酸的過程)(7)在稀H2SO4、加熱條件下，發(fā)生酯的水解反應(yīng)。(8)在光照、X2條件下，發(fā)生烷基上的取代反應(yīng)；在Fe粉、X2條件下，發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)。二、有機(jī)推斷題的解題策略例2已知RCHO。現(xiàn)有A、B、C、D、E、F六種有機(jī)物有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系，其中A的分子式為C4H8O3。下列判斷正確的是()A有機(jī)物A結(jié)構(gòu)可能有四種B反應(yīng)屬于氧化反應(yīng)C有機(jī)物B、D的最簡(jiǎn)式相同D有機(jī)物E是交警檢測(cè)酒駕的重要物證答案D解析由B與新制Cu(OH)2反應(yīng)生成C，再結(jié)合A的分子中含有4個(gè)碳原子推知B為CH3CHO、C為CH3COONa、D為CH3COOH、E為CH3CH2OH；由B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、題干已知反應(yīng)，結(jié)合A的分子式為C4H8O3，可知A為有機(jī)物A只有一種結(jié)構(gòu)，A錯(cuò)誤；反應(yīng)為醛的還原反應(yīng)，B錯(cuò)誤；CH3CHO和CH3COOH的最簡(jiǎn)式不同，C錯(cuò)誤；檢測(cè)酒駕就是檢測(cè)CH3CH2OH含量，D正確。(1)從有機(jī)物的性質(zhì)尋找解答有機(jī)推斷題的突破口能使溴水褪色的有機(jī)物通常含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或CHO。能使酸性KMnO4溶液褪色的有機(jī)物通常含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、CHO或?yàn)楸降耐滴?。能發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物通常含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、CHO或苯環(huán)，其中CHO和苯環(huán)一般只與H2發(fā)生加成。能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成紅色沉淀的有機(jī)物必含CHO。能與Na或K反應(yīng)放出H2的有機(jī)物含有OH(醇羥基或酚羥基)或COOH。能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2或使紫色石蕊溶液變紅的有機(jī)物必含COOH。遇FeCl3溶液顯紫色的有機(jī)物含酚羥基。能發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)物為醇或鹵代烴。能發(fā)生連續(xù)氧化的有機(jī)物具有CH2OH結(jié)構(gòu)。能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物有鹵代烴、酯等。(2)也可從有機(jī)物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系或有機(jī)反應(yīng)條件尋找解題突破口。變式2某物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示，有關(guān)說法不正確的是()A化合物A中一定含有的官能團(tuán)是醛基、羧基和碳碳雙鍵B由A生成E發(fā)生還原反應(yīng)CF的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為D由B生成D發(fā)生加成反應(yīng)答案A解析根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系，可知A與NaHCO3反應(yīng)，則A中一定含有COOH；A與銀氨溶液反應(yīng)生成B，則A中一定含有CHO或B能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，則B可能含有或CC；A與H2加成生成E，E在H、加熱條件下生成的F是環(huán)狀化合物，應(yīng)該是發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)；推斷A可能是OHCCH=CHCOOH或OHCCCCOOH，故A項(xiàng)不正確。相關(guān)鏈接有機(jī)推斷常見的突破口突破口常見實(shí)例反應(yīng)條件濃硫酸加熱可能是乙醇制乙烯或酯化反應(yīng)；NaOH的醇溶液可能是鹵代烴消去反應(yīng)生成烯；NaOH的水溶液是鹵代烴取代反應(yīng)生成醇；光照可能是烷烴或苯環(huán)側(cè)鏈發(fā)生鹵代反應(yīng)；Fe或FeX3作催化劑是苯環(huán)鹵代反應(yīng)；濃硫酸、濃硝酸是苯環(huán)發(fā)生硝化；稀硫酸或NaOH溶液可能是酯的水解；Cu/O2是醇氧化生成醛或酮特征現(xiàn)象加FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，可能是酚類；能與銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)一定含醛基；能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色的含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵；與Na反應(yīng)生成H2的含有OH或COOH；與碳酸鹽反應(yīng)生成CO2的含有COOH；能水解的含有酯基或X轉(zhuǎn)化關(guān)系連續(xù)氧化，醇醛羧酸；既能被氧化又能被還原的是醛；A(：NaOH溶液；：H)B，則A、B可能分別為酯、酸特定的量相對(duì)分子質(zhì)量增加16，可能是加進(jìn)了一個(gè)氧原子；根據(jù)發(fā)生酯化反應(yīng)生成物減輕的質(zhì)量就可以求出羥基或羧基的個(gè)數(shù)；由生成Ag的質(zhì)量可確定醛基的個(gè)數(shù)三、有機(jī)合成題的解題策略例3已知胺(RNH2)具有下列性質(zhì)：.RNH2CH3COClRNHCOCH3HCl；.RNHCOCH3在一定條件下可發(fā)生水解：RNHCOCH3H2ORNH2CH3COOH對(duì)硝基苯胺是重要的化工原料，其合成路線如下：XY根據(jù)以上合成路線回答：(1)步驟的目的：_。(2)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。答案(1)保護(hù)氨基(NH2)(2)HNO3H2O解析信息將NH2轉(zhuǎn)變?yōu)镹HCOCH3，信息又將NHCOCH3轉(zhuǎn)變?yōu)镹H2，這很明顯是對(duì)NH2采取的一種保護(hù)措施。三步反應(yīng)分別是NH2的保護(hù)、硝化反應(yīng)、NH2的復(fù)原。有機(jī)合成題的解題技巧解答有機(jī)合成題時(shí)，首先要正確判斷合成的有機(jī)物屬于哪一類有機(jī)物，帶有何種官能團(tuán)，然后結(jié)合所學(xué)過的知識(shí)或題中所給信息，尋找官能團(tuán)的引入、轉(zhuǎn)化、保護(hù)或消去的方法，盡快找出合成目標(biāo)有機(jī)物的關(guān)鍵點(diǎn)和突破口，其基本方法，可采用正向合成法、逆向合成法等分析。同時(shí)要注意題目所給的信息，能正確進(jìn)行遷移應(yīng)用。變式3以為基本原料合成下列合成路線最合理的是()AKBXYZMCNPQDLJH答案D解析A項(xiàng)，碳碳雙鍵易被氧化，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，原料先與Br2發(fā)生加成反應(yīng)引入兩個(gè)Br，再與水發(fā)生取代反應(yīng)引入兩個(gè)OH，催化氧化后三個(gè)OH均被氧化，最后無法得到C=C鍵，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，N分子中含有兩個(gè)羥基，Q中沒有OH，也無法得到C=C鍵，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，H分子中含有一個(gè)Cl，在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)得到C=C鍵、COONa，酸化后即得到目標(biāo)產(chǎn)物，正確。四、有機(jī)合成推斷綜合題的解題策略例4(2018山西太原五中期末考試)端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，稱為Glaser反應(yīng)。2RCCHRCCCCRH2該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價(jià)值。下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物E的一種合成路線：回答下列問題。(1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_，D的化學(xué)名稱為_。(2)和的反應(yīng)類型分別為_、_。(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。用1molE合成1,4二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣_mol。(4)化合物()也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物，該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(5)寫出以2苯基乙醇為原料(其他無機(jī)試劑任選)制備化合物D的合成路線：_。答案(1)苯乙炔(2)取代反應(yīng)消去反應(yīng)(3)4(4)(5)解析(1)觀察合成路線可知，A為含有苯環(huán)的化合物，結(jié)合從A到B的過程可知，A是苯，B是乙苯。D的化學(xué)名稱是苯乙炔。(2)相當(dāng)于苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被乙基取代，所以是取代反應(yīng)，是鹵代烴的消去反應(yīng)。(3)根據(jù)題述信息可知，E是兩分子的苯乙炔發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)的產(chǎn)物，反應(yīng)同時(shí)生成H2。用1mol合成理論上需要消耗氫氣4mol。(4)結(jié)合題述信息可寫出聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式。(5)首先2苯基乙醇發(fā)生消去反應(yīng)引入碳碳雙鍵，再與鹵素單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)生成鹵代烴，最后由鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)即可引入碳碳三鍵。有機(jī)合成推斷綜合題的解題思路(1)充分提取題目中的有效信息認(rèn)真審題，全面掌握有機(jī)物的性質(zhì)以及有機(jī)物之間相互轉(zhuǎn)化的關(guān)系，推斷過程中經(jīng)常使用的一些典型信息：結(jié)構(gòu)信息(碳骨架、官能團(tuán)等)；組成信息(相對(duì)分子質(zhì)量、組成基團(tuán)、組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)等)；反應(yīng)信息(燃燒、官能團(tuán)轉(zhuǎn)換、結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)變等)。(2)整合信息，綜合分析結(jié)構(gòu)(3)應(yīng)用信息、確定答案將原料分子和目標(biāo)產(chǎn)物的合成過程分成幾個(gè)有轉(zhuǎn)化關(guān)系的片段，注意利用題干及合成路線中的信息，設(shè)計(jì)合成路線。變式4A為藥用有機(jī)物，存在如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系。已知A在一定條件下能跟醇發(fā)生酯化反應(yīng)，A分子中苯環(huán)上的兩個(gè)取代基處于鄰位，D能跟NaOH溶液反應(yīng)。請(qǐng)回答：(1)A轉(zhuǎn)化為B、C時(shí)，涉及的反應(yīng)類型有_、_。(2)E的兩種同分異構(gòu)體Q、R都能在一定條件下發(fā)生銀鏡反應(yīng)，R能與Na反應(yīng)放出H2，而Q不能。Q、R的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為Q_；R_。(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(4)寫出A在加熱條件下與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(5)已知：請(qǐng)選用適當(dāng)物質(zhì)設(shè)計(jì)一種合成方法。用鄰甲基苯酚經(jīng)兩步反應(yīng)合成有機(jī)物A，在方框中填寫有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。有機(jī)物A答案(1)取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))中和反應(yīng)(2)HCOOCH3HOCH2CHO(3)(4)3NaOHCH3COONa2H2O(5)解析A在一定條件下能跟醇發(fā)生酯化反應(yīng)，說明A中含有羧基。根據(jù)A和氫氧化鈉溶液的反應(yīng)產(chǎn)物可判斷，A中還含有酯基。C酸化生成E，則E是乙酸。又因?yàn)锳分子中苯環(huán)上的兩個(gè)取代基在相鄰的碳原子上，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為則B是由于羧基的酸性強(qiáng)于碳酸的酸性，而碳酸的酸性強(qiáng)于酚羥基的酸性，所以D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是(2)根據(jù)E的分子式及Q和R的性質(zhì)特點(diǎn)可判斷，Q和R的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是HCOOCH3、HOCH2CHO。(5)由于酚羥基極易被氧化，所以鄰甲基苯酚合成A時(shí)，應(yīng)該先和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，然后再利用酸性高錳酸鉀溶液氧化苯環(huán)上的甲基，生成羧基。1(2018凌源市高二下學(xué)期期中)下列反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是()C6H6HNO3C6H5NO2H2OCH3CH2OHCH2=CH2H2OCH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2OCH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2BrABCD答案C解析屬于取代反應(yīng)；屬于消去反應(yīng)；屬于取代反應(yīng)；屬于加成反應(yīng)。2(2018寶坻區(qū)高二下學(xué)期聯(lián)考)有機(jī)物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)叫還原反應(yīng)。下列反應(yīng)中，有機(jī)物發(fā)生還原反應(yīng)的是()A甲醛和氫氣反應(yīng)制甲醇B乙烯和水反應(yīng)制乙醇C乙醇在銅或銀作催化劑時(shí)與氧氣反應(yīng)D乙醇在濃硫酸加熱條件下制乙烯答案A解析甲醛和氫氣反應(yīng)制甲醇屬于加氫的反應(yīng)，是還原反應(yīng)，A正確；乙烯和水反應(yīng)制乙醇屬于加成反應(yīng)，B錯(cuò)誤；乙醇在銅或銀作催化劑時(shí)與氧氣反應(yīng)屬于氧化反應(yīng)，C錯(cuò)誤；乙醇在濃硫酸加熱條件下制乙烯屬于消去反應(yīng)，D錯(cuò)誤。3(2018雞西虎林市高二下學(xué)期期末)下列各組中的反應(yīng)，屬于同一反應(yīng)類型的是()A由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯與水反應(yīng)制丙醇B乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色；乙醛使溴水褪色C由氯代環(huán)己烷消去制環(huán)己烯；由丙烯加溴制1,2二溴丙烷D乙酸乙酯的水解；乙烯制聚乙烯答案B解析溴丙烷水解制丙醇屬于取代反應(yīng)，丙烯與水反應(yīng)制丙醇屬于加成反應(yīng)，反應(yīng)類型不一樣，A錯(cuò)誤；乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色、乙醛使溴水褪色均屬于氧化反應(yīng)，反應(yīng)類型一樣，B正確；氯代環(huán)己烷消去制環(huán)己烯屬于消去反應(yīng)，丙烯加溴制1,2二溴丙烷屬于加成反應(yīng)，反應(yīng)類型不一樣，C錯(cuò)誤；乙酸乙酯的水解屬于取代反應(yīng)，乙烯制聚乙烯屬于加聚反應(yīng)，反應(yīng)類型不一樣，D錯(cuò)誤。4(2018石家莊質(zhì)檢)某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為則其不可能發(fā)生的反應(yīng)有()加成反應(yīng)取代反應(yīng)消去反應(yīng)氧化反應(yīng)水解反應(yīng)與氫氧化鈉反應(yīng)與Fe2反應(yīng)ABCD答案D解析該有機(jī)物分子中含有酚羥基、酯基、氯原子、碳碳雙鍵，因此兼有苯酚、酯、鹵代烴、烯烴的化學(xué)性質(zhì)，能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、水解反應(yīng)(酸性或堿性均可)，在NaOH醇溶液和加熱條件下可發(fā)生消去反應(yīng)(鹵代烴消去)，可與Fe3發(fā)生顯色反應(yīng)，但不能與Fe2反應(yīng)。5(2018天津市高二下學(xué)期期末)某有機(jī)化合物分子式為C8H8O2，該物質(zhì)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，遇FeCl3溶液呈現(xiàn)特征顏色，其可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是()答案A解析A中含有醛基和酚羥基，滿足題目要求，正確；B中沒有酚羥基，不能遇FeCl3溶液呈現(xiàn)特征顏色，錯(cuò)誤；C中沒有酚羥基和醛基，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也不能遇FeCl3溶液呈現(xiàn)特征顏色，錯(cuò)誤；D中沒有醛基，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，錯(cuò)誤。6(2018河口縣民中月考)某醇在適當(dāng)條件下與足量的乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，得到的酯的相對(duì)分子質(zhì)量a與原來醇的相對(duì)分子質(zhì)量b的關(guān)系是ab84，有關(guān)該醇應(yīng)該具有的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的描述正確的是()A該醇分子中一定具有甲基B該醇分子中一定沒有甲基C該醇分子中至少含有三個(gè)碳原子D該醇分子中具有兩個(gè)醇羥基答案D解析設(shè)該醇為n元醇，若反應(yīng)的醇為1mol，反應(yīng)的乙酸為nmol，則生成的水為nmol，生成的酯為1mol，所以b60na18n，又ab84，得n2，所以該醇分子中含有兩個(gè)羥基，D選項(xiàng)正確。該醇分子中可以含有甲基，也可以不含甲基，如乙二醇等，A、B選項(xiàng)錯(cuò)誤；該醇分子也可以含有兩個(gè)碳原子，如乙二醇，C選項(xiàng)錯(cuò)誤。7(2018重慶市開州區(qū)高二下學(xué)期期末)苯酚是一種重要的化工原料，可用來制取酚醛塑料(電木)、合成纖維(錦綸)、醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥等。工業(yè)上可用如下途徑制取苯酚。請(qǐng)回答下列問題：(1)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(2)反應(yīng)中，每生成1molC6H5ONa，需要NaOH_mol。(3)在C6H5ONa溶液中通入CO2發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(4)有機(jī)物X(C7H8O)與C6H5OH互為同系物，任寫一種X可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。(5)已知醇Y與X互為同分異構(gòu)體，且Y有如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系。Y和D反應(yīng)生成A的化學(xué)方程式為_。有機(jī)物甲與D“結(jié)構(gòu)相似，分子組成比D多2個(gè)碳原子”，且分子中除了飽和烴基與D不同外，其余部分都與D相同，請(qǐng)寫出甲可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_、_。答案(1)Cl2HCl(2)2(3)C6H5ONaCO2H2OC6H5OHNaHCO3(4)(任寫一種即可)(5)C6H5CH2OHCH3CH=CHCOOHC6H5CH2OOCCH=CHCH3H2OCH3CH2CH2CH=CHCOOH解析(1)反應(yīng)苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，化學(xué)方程式為Cl2HCl。(2)反應(yīng)中，C6H5Cl2NaOHC6H5ONaNaClH2O，每生成1molC6H5ONa，需要2molNaOH。(4)有機(jī)物X(C7H8O)與C6H5OH互為同系物，任寫一種X可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或或(5)醇Y與X互為同分異構(gòu)體，且Y有如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系。YDA從流程圖逆推出A為C6H5CH2OOCCH=CHCH3，結(jié)合Y和D生成A的條件為濃硫酸，加熱，得Y和D發(fā)生酯化反應(yīng)，Y為C6H5CH2OH，D為CH3CH=CHCOOH，Y和D反應(yīng)生成A的化學(xué)方程式為C6H5CH2OHCH3CH=CHCOOHC6H5CH2OOCCH=CHCH3H2O。有機(jī)物甲與D“結(jié)構(gòu)相似，分子組成比D多2個(gè)碳原子”，且分子中除了飽和烴基與D不同外，其余部分都與D相同，甲中除CH=CHCOOH外，還有3個(gè)碳，有正丙基和異丙基兩種結(jié)構(gòu)，甲可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3CH2CH2CH=CHCOOH、。8(2018薛城區(qū)高二下學(xué)期期中)2氨基3氯苯甲酸(F)是重要的醫(yī)藥中間體，其制備流程圖如下：A已知：回答下列問題：(1)寫出下列反應(yīng)的類型：反應(yīng)_；反應(yīng)_。(2)A的分子式為_。共面原子數(shù)目最多為_。(3)B的名稱為_。寫出符合下列條件B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。a苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基且互為鄰位b既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)(4)該流程未采用甲苯直接硝化的方法制備B，而是經(jīng)由三步反應(yīng)制取B，其目的是_。(5)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(6)寫出的反應(yīng)試劑和條件：_。(7)寫出以苯為主要原料，經(jīng)最少步驟制備苯胺()的流程(例如由多糖制備葡萄糖的流程圖：多糖麥芽糖葡萄糖)。答案(1)取代反應(yīng)(或硝化反應(yīng))還原反應(yīng)(2)C7H8SO313(3)2硝基甲苯(或鄰硝基甲苯)和(4)避免苯環(huán)上甲基對(duì)位的氫原子被硝基取代(或減少副產(chǎn)物，或占位)(5)HCl(6)Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe)(7)解析根據(jù)流程圖，甲苯中甲基對(duì)位氫原子發(fā)生磺化反應(yīng)，A為A發(fā)生硝化反應(yīng)生成在酸性條件下水解生成中的甲基被氧化生成羧基，然后硝基被還原生成氨基，則C為結(jié)合F的結(jié)構(gòu)可知，D與氯氣在催化劑作用下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)，E為E水解生成F。(1)根據(jù)上述分析，反應(yīng)為硝化反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)；反應(yīng)為還原反應(yīng)。(2)A為分子式為C7H8SO3；苯環(huán)為平面形結(jié)構(gòu)，與苯環(huán)直接相連的原子在同一個(gè)平面上，結(jié)合三點(diǎn)確定一個(gè)平面，甲基上可有1個(gè)H與苯環(huán)共平面，共13個(gè)。(3)B()的名稱為2硝基甲苯或鄰硝基甲苯；對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體：a.苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基且互為鄰位，b.既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)，則可能為和(4)該流程未采用甲苯直接硝化的方法制備B，而是經(jīng)由三步反應(yīng)制取B，其目的是避免苯環(huán)上甲基對(duì)位的氫原子被硝基取代，減少副產(chǎn)物。(5)反應(yīng)為取代反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式(6)反應(yīng)為D與氯氣在催化劑作用下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)，反應(yīng)試劑和條件為Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe)。(7)以苯為主要原料，經(jīng)最少步驟制備苯胺()，可以首先引入硝基，然后還原即可，合成路線為題組一常見有機(jī)物反應(yīng)類型的判斷1(2018莊河市高級(jí)中學(xué)高二下學(xué)期期中)下列反應(yīng)中前者屬于取代反應(yīng)，后者屬于加成反應(yīng)的是()A乙醇與金屬Na反應(yīng)；乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色B乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)；苯與氫氣在一定條件下反應(yīng)生成環(huán)己烷C苯滴入濃硝酸和濃硫酸的混合液中，有油狀液體生成；乙烯與水生成乙醇的反應(yīng)D在乙醛中滴入溴水，溴水褪色；乙烯自身生成聚乙烯的反應(yīng)答案C解析A中前者屬于置換反應(yīng)，后者屬于氧化反應(yīng)，錯(cuò)誤；B中兩反應(yīng)都屬于加成反應(yīng)，錯(cuò)誤；C中前者屬于取代反應(yīng)，后者屬于加成反應(yīng)，正確；D中前者屬于氧化反應(yīng)，后者屬于加聚反應(yīng)，錯(cuò)誤。2(2018河口縣民中高二下學(xué)期期中)有機(jī)反應(yīng)的類型很多，下列各反應(yīng)中與CH2=CH2CH2BrCH2Br的變化屬于同一反應(yīng)類型的是()ACH3CHOC2H5OHBC2H5ClCH2CH2CDCH3COOHCH3COOC2H5答案A解析題干中反應(yīng)為加成反應(yīng)，乙醛轉(zhuǎn)化成乙醇，應(yīng)是CH3CHOH2CH3CH2OH，反應(yīng)類型為還原反應(yīng)或加成反應(yīng)，A正確。3(2018棗莊市第八中高二下學(xué)期期末)諾貝爾獎(jiǎng)科學(xué)成果被應(yīng)用于工業(yè)合成重要的治療帕金森癥(震顫麻痹癥)的藥物左旋多巴(C)。下面是它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式以及科學(xué)家設(shè)計(jì)的合成路線。在上述反應(yīng)中，關(guān)于(1)、(2)兩步的反應(yīng)類型，全部正確的是()A消去反應(yīng)，水解反應(yīng)B氧化反應(yīng)，取代反應(yīng)C加成反應(yīng)，取代反應(yīng)D還原反應(yīng)，消去反應(yīng)答案C解析A生成B是加成反應(yīng)，A錯(cuò)誤；A生成B是還原反應(yīng)，B錯(cuò)誤；A在催化劑作用下與氫氣加成得到B，B在酸性條件下生成C是水解反應(yīng)，或取代反應(yīng)，沒有不飽和鍵的生成，不是消去反應(yīng)，C正確，D錯(cuò)誤。4(2018南昌二中月考)已知：RCHORCH2CHO下列說法正確的是()A由反應(yīng)可推測(cè)苯甲醛和乙醛發(fā)生上述反應(yīng)生成的是B反應(yīng)屬于還原反應(yīng)C反應(yīng)屬于取代反應(yīng)D反應(yīng)屬于消去反應(yīng)答案D解析根據(jù)信息可知，在堿性環(huán)境下，兩個(gè)醛分子先發(fā)生加成反應(yīng)，然后再發(fā)生消去反應(yīng)，生成烯醛，與CH3CHO發(fā)生反應(yīng)最終生成A錯(cuò)誤；有機(jī)反應(yīng)中去氫或加氧的過程為氧化反應(yīng)，反應(yīng)過程中去氫，屬于氧化反應(yīng)，B錯(cuò)誤；反應(yīng)苯環(huán)上與羥基鄰位上氫與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成C錯(cuò)誤；反應(yīng)由乙苯變?yōu)楸揭蚁?，屬于消去反?yīng)，D正確。題組二常見有機(jī)物的推斷5(2018寧夏育才中學(xué)高二下學(xué)期期末)某有機(jī)物經(jīng)加氫還原所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，該有機(jī)物不可能是()答案D解析與氫氣加成后的產(chǎn)物為, A正確；與氫氣加成后的產(chǎn)物為, B正確；與氫氣加成后的產(chǎn)物為, C正確；CH3CH2CH2CHO與氫氣加成后的產(chǎn)物為CH3CH2CH2CH2OH，故D錯(cuò)誤。6(2018板橋三中月考)某有機(jī)物的化學(xué)式為C5H10O，它能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加成反應(yīng)，若將它與H2加成，所得產(chǎn)物結(jié)構(gòu)式可能是()A(CH3)3COHB(CH3CH2)2CHOHCCH3(CH2)3CH2OHDCH3CH2C(CH3)2OH答案C解析根據(jù)題中所示的有機(jī)物化學(xué)式和性質(zhì)可知此有機(jī)物為醛，其可能的同分異構(gòu)體有：CH3CH2CH2CH2CHO、CH3CH(CH3)CH2CHO、CH3CH2CH(CH3)CHO、(CH3)3CCHO，醛跟H2的加成反應(yīng)是發(fā)生在上，使之轉(zhuǎn)化為：，得到的醇羥基必定在碳鏈的端點(diǎn)碳上，即伯醇，只有C符合。7(2018東莞中學(xué)月考)下列有關(guān)分子式為C8H10O的芳香有機(jī)物的推斷正確的是()A若C8H10O能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，則1mol該有機(jī)物最多消耗2molBr2B若C8H10O能與NaOH溶液反應(yīng)，則產(chǎn)物的化學(xué)式為C8H9ONaC若C8H10O能發(fā)生消去反應(yīng)，則該有機(jī)物只有一種結(jié)構(gòu)D若C8H10O遇FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應(yīng)，則苯環(huán)上只能有一個(gè)取代基答案B解析A項(xiàng)，C8H10O屬于芳香有機(jī)物，若其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為時(shí)，1mol該有機(jī)物可消耗3molBr2，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，此時(shí)C8H10O屬于酚類物質(zhì)，與NaOH反應(yīng)時(shí)，Na取代了OH上的氫原子，產(chǎn)物為C8H9ONa，正確；C項(xiàng)，此時(shí)C8H10O是芳香醇，苯環(huán)上的側(cè)鏈有CHOHCH3、CH2CH2OH兩種，則有機(jī)物的結(jié)構(gòu)有兩種，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，此時(shí)C8H10O可以是醇也可以是醚，C8H10O為醇時(shí)苯環(huán)上可能有兩個(gè)取代基(如CH3和CH2OH)，C8H10O為醚時(shí)苯環(huán)上也可能有兩個(gè)取代基(如CH3和OCH3)，錯(cuò)誤。8(2018榆樹一中高二下學(xué)期期末)丙醛和另一種組成為CnH2nO的物質(zhì)X的混合物3.2g，與足量的銀氨溶液作用后析出10.8g銀，則混合物中所含X不可能是()A甲基丙醛B丙酮C乙醛D丁醛答案C解析反應(yīng)中生成銀的物質(zhì)的量是10.8g108gmol10.1mol，根據(jù)方程式RCHO2Ag(NH3)2OHRCOONH42Ag3NH3H2O可知消耗醛的物質(zhì)的量是0.05mol，則混合物的平均相對(duì)分子質(zhì)量是3.20.0564。丙醛的相對(duì)分子質(zhì)量為58，所以另一種是相對(duì)分子質(zhì)量大于64的醛，或是不發(fā)生銀鏡反應(yīng)的其他物質(zhì)。則甲基丙醛的相對(duì)分子質(zhì)量大于64，A不符合題意；丙酮不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，B不符合題意；乙醛的相對(duì)分子質(zhì)量小于64，C符合題意；丁醛的相對(duì)分子質(zhì)量大于64，D不符合題意。9(2018定遠(yuǎn)重點(diǎn)中學(xué)高二下學(xué)期段考)如下a、b、c、d、e、f是六種有機(jī)物，其中a是烴類，其余是烴的衍生物，下列有關(guān)說法正確的是()A若a的相對(duì)分子質(zhì)量是42，則d是乙醛B若d的相對(duì)分子質(zhì)量是44，則a是乙炔C若a為苯乙烯(C6H5CH=CH2)，則f的分子式是C16H32O2D若a為單烯烴，則d與f的最簡(jiǎn)式一定相同答案D解析根據(jù)物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知a為烴，分子中含有碳碳雙鍵或三鍵。若a的相對(duì)分子質(zhì)量為42，則a是丙烯，a和溴化氫反應(yīng)生成溴代烴b，b發(fā)生水解反應(yīng)生成醇c，c被氧化生成醛d，根據(jù)碳原子守恒知，d是丙醛，A錯(cuò)誤；d中含有醛基，相對(duì)分子質(zhì)量是44，則d是乙醛，則c是乙醇，b是溴乙烷，則a是乙烯，B錯(cuò)誤；若a為苯乙烯(C6H5CH=CH2)，則e是苯乙酸，c是苯乙醇，f是苯乙酸苯乙酯，其分子式為：C16H16O2，C錯(cuò)誤；若a為單烯烴，則d是一元醛，f是一元羧酸酯，設(shè)一元醛d結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為RCHO，則一元醇c是RCH2OH，f的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：RCOOCH2R，根據(jù)d和f的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，d與f的實(shí)驗(yàn)式一定相同，D正確。10(2018寧夏育才中學(xué)高二下學(xué)期期末)某有機(jī)物A的分子式為C7H8O，水溶液呈弱酸性，將適量溴水加入A的溶液中，立即產(chǎn)生白色沉淀，A苯環(huán)上的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)。回答下列問題：(1)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(2)有機(jī)物A的酸性_(填“大于”或“小于”)碳酸。(3)寫出A與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(4)芳香族化合物B是A的同分異構(gòu)體，B能與Na反應(yīng)但不能與NaOH溶液反應(yīng)。B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。寫出有機(jī)物A與B在濃硫酸作用下，生成醚的化學(xué)方程式：_。答案(1)(2)小于(3)NaOH(4)解析(1)根據(jù)題意，有機(jī)物A為。(2)酚的酸性小于碳酸，因此有機(jī)物的酸性小于碳酸。(3)與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為NaOHH2O。(4)芳香族化合物B是A()的同分異構(gòu)體，B能與Na反應(yīng)但不能與NaOH溶液反應(yīng)，說明B中不存在酚羥基，應(yīng)該屬于醇，則B為有機(jī)物A與B在濃硫酸作用下分子間脫水生成醚，反應(yīng)的化學(xué)方程式為11某芳香烴A(相對(duì)分子質(zhì)量為92)是一種重要的有機(jī)化工原料，以它為初始原料經(jīng)過如下轉(zhuǎn)化關(guān)系(部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件略去)可以合成阿司匹林、扁桃酸等物質(zhì)。其中