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專題限時(shí)集訓(xùn)(十七)專題十七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(時(shí)間:40分鐘)1下列說(shuō)法正確的是()a纖維素屬于髙分子化合物,與淀粉互為同分異構(gòu)體,水解后均生成葡萄糖och=ch2圖171b.某有機(jī)物結(jié)構(gòu)如圖171所示,該有機(jī)物屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體有5種,其中遇fecl3溶液能顯色的有3種c5個(gè)碳原子的有機(jī)物,每個(gè)分子中最多可形成4個(gè)碳碳單鍵d2,3二甲基丁烷的hnmr上有5個(gè)峰2尿黑酸癥是由酪氨酸在人體內(nèi)非正常代謝而產(chǎn)生的一種疾病。其轉(zhuǎn)化過(guò)程如下:ohch2chcoohnh2ohch2cocooh酪氨酸對(duì)羥苯丙酮酸hoch2coohoh尿黑酸下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()a1 mol酪氨酸能與含1 mol hcl的鹽酸反應(yīng),又能與含2 mol naoh的溶液反應(yīng)b酪氨酸能發(fā)生加成、取代、消去和縮聚反應(yīng)c1 mol對(duì)羥苯丙酮酸最多可與4 mol h2反應(yīng)d1 mol尿黑酸最多可與含3 mol br2的溶液反應(yīng)3h是一種人工合成的香料,其合成路線可簡(jiǎn)單表示如下:已知a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為cch3ch2ch3ch2,f的分子結(jié)構(gòu)中含有2個(gè)甲基。請(qǐng)回答下列問(wèn)題:圖172(1)c中官能團(tuán)的名稱為_(kāi),g的核磁共振氫譜中有_組峰,h的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(2)寫(xiě)出反應(yīng)de的化學(xué)方程式:_。e在一定條件下生成的高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(3)寫(xiě)出符合下列條件的f的3種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_。屬于酯類含有1個(gè)甲基能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)4對(duì)乙酰氨基苯酚f(ch3cnhooh)是常用的非甾類消炎解熱鎮(zhèn)痛藥。f可用如下路線來(lái)合成:圖173(1)若a分子的核磁共振氫譜只有一個(gè)吸收峰,且能使溴水褪色,則a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(2)反應(yīng)的反應(yīng)類型是_,反應(yīng)的反應(yīng)類型是_。(3)f的同分異構(gòu)體有多種,寫(xiě)出兩種滿足下列條件的f的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。苯環(huán)上有兩個(gè)取代基;苯環(huán)上的一鹵代物只有兩種;能發(fā)生水解反應(yīng),水解產(chǎn)物之一遇fecl3溶液顯色。_、_。(4)f在naoh溶液中水解的化學(xué)方程式為_(kāi)。(5)d的同分異構(gòu)體w結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。下列關(guān)于w的說(shuō)法正確的是()a可與hbr反應(yīng)生成溴代物b可發(fā)生消去反應(yīng),消去產(chǎn)物有兩種c1 mol發(fā)生催化氧化反應(yīng)后的產(chǎn)物可與2 mol h2發(fā)生加成反應(yīng)d常溫下可與na2co3溶液反應(yīng)5脫水環(huán)化是合成生物堿類天然產(chǎn)物的重要步驟,某生物堿合成路線如圖174:(1)化合物的化學(xué)式為_(kāi)。(2)反應(yīng)的化學(xué)方程式為(不要求寫(xiě)出反應(yīng)條件)_。(3)化合物a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(4)下列說(shuō)法正確的是_。a化合物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)圖174b化合物均屬于芳香烴c反應(yīng)屬于酯化反應(yīng)d化合物能與4 mol h2發(fā)生加成反應(yīng)e化合物、均能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣(5)化合物與化合物互為同分異構(gòu)體,中含有酯基,且能與fecl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),其苯環(huán)上的一氯代物只有2種。寫(xiě)出一種滿足上述條件的的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_。(6)化合物()在一定條件下也能發(fā)生類似上述第步驟的環(huán)化反應(yīng),化合物環(huán)化反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。6醛類是有機(jī)合成中的重要原料,特別是對(duì)有機(jī)物碳鏈增長(zhǎng)起著重要的橋梁作用。如醛類在一定條件下有如下反應(yīng):ch3chobrchcooc2h5ch3ch3chchcooc2h5ohch3用ch3chcoohoh通過(guò)以下路線可合成(g):圖175(1)反應(yīng)的條件是_。(2)b的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi),其核磁共振氫譜顯示分子內(nèi)有3種不同環(huán)境的氫原子,其個(gè)數(shù)比為_(kāi)。(3)反應(yīng)和的類型是_、_。(4)d與足量的熱naoh溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)。(5)目前物質(zhì)a在一定條件下,可以用于生產(chǎn)醫(yī)療中可降解的手術(shù)縫合線等高分子材料,該生產(chǎn)原理的化學(xué)方程式為_(kāi)。(6)f的一種同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng),還能水解生成不含甲基的芳香化合物w,w的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。7呋喃酚是合成農(nóng)藥的重要中間體,其合成路線如下:圖176(1)a物質(zhì)核磁共振氫譜共有_個(gè)峰,bc的反應(yīng)類型是_,e中含有的官能團(tuán)名稱是_,d不能夠發(fā)生的反應(yīng)有_(填代號(hào))。氧化反應(yīng)取代反應(yīng)加成還原消去反應(yīng)(2)已知x的分子式為c4h7cl,寫(xiě)出ab的化學(xué)方程式:_。(3)y是x的同分異構(gòu)體,分子中無(wú)支鏈且不含甲基,則y的名稱(系統(tǒng)命名)是_。(4)下列有關(guān)化合物c、d的說(shuō)法正確的是_??捎寐然F溶液鑒別c和dc和d含有的官能團(tuán)完全相同c和d互為同分異構(gòu)體c和d均能使溴水褪色(5)e的同分異構(gòu)體很多,寫(xiě)出符合下列條件的芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_。環(huán)上的一氯代物只有一種含有酯基能發(fā)生銀鏡反應(yīng)8菠蘿酯是一種食用香料,是化合物甲與苯氧乙酸och2cooh發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物。(1)甲一定含有的官能團(tuán)的名稱是_。(2)5.8 g甲完全燃燒產(chǎn)生0.3 mol co2和0.3 mol h2o,甲蒸氣對(duì)氫氣的相對(duì)密度是29,甲分子中不含甲基,且為鏈狀結(jié)構(gòu),其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。(3)苯氧乙酸有多種酯類的同分異構(gòu)體,寫(xiě)出其中能與fecl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),且苯環(huán)上只有兩種一硝基取代物的所有可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_。(4)已知:rch2coohrchcoohclronaror(r、r代表烴基)菠蘿酯的合成路線如下:圖177試劑x不能選用的是(選填字母)_。ach3coona溶液bnaoh溶液cnahco3溶液 dna丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_,反應(yīng)的反應(yīng)類型是_。反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。專題限時(shí)集訓(xùn)(十七)1b解析 纖維素與淀粉均為混合物,二者不屬于同分異構(gòu)體關(guān)系,a項(xiàng)錯(cuò)誤;och=ch2的屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體有三種甲基苯酚(鄰、間、對(duì))、苯甲醇和苯甲醚5種,三種甲基苯酚遇fecl3溶液能顯色,b項(xiàng)正確;含5個(gè)碳原子的有機(jī)物,若含有碳環(huán),則可形成5個(gè)碳碳單鍵,c項(xiàng)錯(cuò)誤;2、3二甲基丁烷分子中只有兩種化學(xué)環(huán)境的氫原子,hnmr上有2個(gè)峰,d項(xiàng)錯(cuò)誤。2b解析 酪氨酸含有酚羥基和羧基,均為酸性基,含有的氨基為堿性基,a項(xiàng)正確;酪氨酸含有苯環(huán),能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng),含有氨基和羧基,能發(fā)生縮聚反應(yīng),但不能發(fā)生消去反應(yīng),b項(xiàng)錯(cuò)誤;對(duì)羥苯丙酮酸含有苯環(huán)和酮羰基,能與h2發(fā)生加成反應(yīng),c項(xiàng)正確;酚羥基的鄰位和對(duì)位氫原子活潑,能與溴發(fā)生取代反應(yīng),d項(xiàng)正確。3(1)羥基5ch3ch=c(ch3)cooch2c6h5(2)cohch3ch3ch2cho2cu(oh)2cohch3ch3ch2coohcu2o2h2ohoccohch3ch2ch3o(3)hcooch=chch2ch3hcooch2ch=chch3hcooch(ch3)ch=ch2hcooch2(ch3)c=ch2hcoo(c2h5)c=ch2(任寫(xiě)3種均可)解析 由題意可知b為cbrch3ch3ch2ch2br,c為cohch3ch3ch2ch2oh,羥基所連的碳原子上有兩個(gè)氫原子的醇在cu催化下可被o2氧化為醛,故d為cohch3ch3ch2cho,e為cohch3ch3ch2cooh,f為cch3chch3cooh;g為ch2oh,h為ch3ch=ccooch2ch3。(1)如圖ch2oh所示,g分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,故核磁共振氫譜中有5組峰;(2)每氧化1 mol d需要消耗2 mol cu(oh)2;同時(shí)含有羥基和羧基的有機(jī)物可以發(fā)生縮聚反應(yīng),故產(chǎn)物為cch3hoch3ch2coho。(3)由所給信息可知3種同分異構(gòu)體均為甲酸酯,還應(yīng)有一個(gè)甲基和一個(gè)碳碳雙鍵,則可能的結(jié)構(gòu)為hcooch=chch2ch3、hcooch2ch=chch3、hcooch(ch3)ch=ch2、hcooch2(ch3)c=ch2、hcoo(c2h5)c=ch2。4(1)ch2=ch2(2)取代反應(yīng)取代反應(yīng)(3)hcooch2nh2ch3coonh2(其他合理答案也可)(4)ch3cnhooh2naohch3coonah2oh2nona(5)ab解析 由框圖可知abcd的轉(zhuǎn)化為乙烯(a)被氧化為乙醛(b),乙醛被氧化為乙酸(c),乙酸在p2o5的作用下生成乙酸酐(d)。(2)反應(yīng)為苯的硝化反應(yīng)(取代反應(yīng));反應(yīng)可看作乙酸中的oh被ch3coo取代,也可看作乙酸中的h原子被ch3co取代。(3)由和可知,f的同分異構(gòu)體中的兩個(gè)取代基為對(duì)位取代,由可知必含有酚酸酯結(jié)構(gòu),據(jù)此可寫(xiě)出其同分異構(gòu)體。(5)w中含有酯基和醇羥基,醇羥基可以與hbr發(fā)生取代反應(yīng),a對(duì);該醇羥基有兩個(gè)消去方向,可生成兩種消去產(chǎn)物,b對(duì);該物質(zhì)催化氧化后羥基轉(zhuǎn)化為羰基,可以與h2發(fā)生加成,但酯基中的碳氧雙鍵不發(fā)生加成反應(yīng),c錯(cuò);該物質(zhì)不含羧基,常溫下不與na2co3溶液反應(yīng),d錯(cuò)。5(1)c8h8o2(2)2h3coch2oho22h3cocho2h2o(3) (4)ad(5)ohch2oochohcooch3ohoocch3(任寫(xiě)一種)(6)解析 (2)由、的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式看出,中的醇羥基轉(zhuǎn)變成了醛基,可知發(fā)生了醇羥基的催化氧化反應(yīng)。(3)由和的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式看出反應(yīng)是通過(guò)形成肽鍵完成的,逆推可知a 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)化合物中含有醛基,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),a項(xiàng)正確;化合物到均含有苯環(huán),均屬于芳香族化合物,但含有氧原子,不屬于芳香烴,b項(xiàng)錯(cuò)誤;反應(yīng)形成肽鍵,不屬于酯化反應(yīng),c項(xiàng)錯(cuò)誤;化合物含有苯環(huán)和醛基,能與4 mol h2發(fā)生加成反應(yīng),d項(xiàng)正確;化合物不能與金屬鈉反應(yīng),e項(xiàng)錯(cuò)誤。(5)根據(jù)題意化合物能與fecl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),應(yīng)含有一個(gè)酚羥基,其苯環(huán)上的一氯代物只有兩種,說(shuō)明為對(duì)位取代,含有酯基,可以是醇酸酯,也可以是酚酸酯,共有3種不同的結(jié)構(gòu)。(6)遷移反應(yīng)的反應(yīng)即可。6(1)濃硫酸、加熱(2)ch2=chcooh211(3)酯化反應(yīng)氧化反應(yīng)(4)ch3chcooc2h5br2naohch3chcoonaohc2h5ohnabr或brchcooc2h5ch32h2och3chcoohohc2h5ohhbr(5)nch3chcoohohochcoch3nh2o(6)ch2oh解析 分析框圖可知a發(fā)生羥基的消去反應(yīng),生成b,b為丙烯酸,bc為丙烯酸與乙醇的酯化反應(yīng),生成c為丙烯酸乙醇酯,而cd為雙鍵的加成反應(yīng),生成d的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為brchcooc2h5ch3;由ef的反應(yīng)條件看出,為醇羥基的催化氧化,生成的f的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為och3cho,遷移題中信息可知,d和f反應(yīng)生成產(chǎn)物g。(5)a為乳酸,本身含有羥基和羧基,可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚乳酸。(6)f的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng),且能水解,則必含有甲酸的酯結(jié)構(gòu),根據(jù)f的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其同分異構(gòu)體為甲酸苯甲酯,則其水解產(chǎn)物w為苯甲醇。7(1)3取代反應(yīng)羥基、醚鍵(2)ohohcclch2ch3ch2hcl(3)4氯1丁烯(4)(5)ocohch3ch3ch3、ch3ch3ocohch3解析 (1)a中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的h原子;bc的反應(yīng)中b分子中酚羥基上的氫原子被coch3原子團(tuán)取代;d分子中的酚羥基和碳碳雙鍵可發(fā)生氧化反應(yīng),苯環(huán)上的氫原子或羥基上的氫原子易被其他原子或原子團(tuán)取代,分子中的苯環(huán)和碳碳雙鍵可發(fā)生加成反應(yīng)。(2)由b反推得x為ch2=c(ch3)ch2cl。(3)y無(wú)支鏈且不含甲基則碳碳雙鍵和氯原子分別位于碳鏈的兩端。(4)d分子中含有酚羥基而c分子中沒(méi)有,故d可以與fecl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)而c不可以,正確,錯(cuò)誤;c和d分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體,正確;c和d分子中均含碳碳雙鍵,故均能使溴水褪色,正確。(5)由題意可知,分子中苯環(huán)上h原子位置相同且含有甲酸的酯結(jié)構(gòu),則符合條件的有ocohch3ch3ch3和ch3ch3ocohch3。8(1)羥基(2)ch2=chch2oh(3)oocch3ohcooch3ohch2oochoh(4)acclch2cooh取代反應(yīng)och2coohch2=chch2ohoch2cooch2ch=ch2h2o解析 (1)酯化反應(yīng)是羧基和羥基之間的反應(yīng)。(2)對(duì)氣體來(lái)說(shuō),相同條件下密度之比等于相對(duì)分子質(zhì)量之比,甲蒸氣對(duì)氫氣的密度之比是29,可知甲的相對(duì)分子質(zhì)量為58,則5.8 g甲的物質(zhì)的量為0.1 mol,完全燃燒產(chǎn)生0.3
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