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各類有機(jī)物之間的衍變關(guān)系(性質(zhì)) 2006.6.16 班級(jí):_ 姓名:_【例題】1. 請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以溴乙烷為原料合成乙二醇的方案。寫出你設(shè)計(jì)的方案涉及到的化學(xué)方程式?!拘〗Y(jié)】完成相互轉(zhuǎn)化:烴 鹵代烴 醇 醛 羧酸 酯 各類烴的衍生物的相互轉(zhuǎn)化,其實(shí)質(zhì)是官能團(tuán)之間的互換和變化。應(yīng)具備知識(shí):一. 官能團(tuán)的引入1. 引入鹵素原子(X):取代烷、苯及其同系物與X2的取代反應(yīng);醇與HX的取代。 加成烯、炔與X2或HX的加成。2. 引入“C=C”:消去醇或鹵代烴的消去; 加成炔的不完全加成。3. 引入“OH”:取代鹵代烴水解,酯水解; 加成烯烴與水,醛酮與H2。4. 生成醛、酮:醇的催化氧化。二. 碳鏈的改變:1. 增長碳鏈:酯化,分子間脫水(如乙醇乙醚)2. 減少碳鏈:酯的水解 三. 成環(huán)反應(yīng): 酯化, 分子間脫水 OH OH CH2CHCH3【練習(xí)】 1. 請(qǐng)寫出由2氯丙烷制取1,2丙二醇( )的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式,并注明反應(yīng)類型?!纠}】2. 1,4二氧六環(huán)( )是一種常見的溶劑,它可以通過下列方法制得: ,則烴A是_。(寫出A的結(jié)構(gòu)簡式) 【小結(jié)】有機(jī)推斷常見分析方法之一逆向分析:產(chǎn)物中間產(chǎn)物原料 【例題】3. 在紅磷存在時(shí),羧酸跟溴起反應(yīng),可以在連接羧基的碳原子(碳原子)上導(dǎo)入溴原子。例如: 紅磷Br2CH3CH2COOHA C3H5BrO2NaOH水溶液鹽酸H2SO4,C2H5OHB C3H6O3 CC5H10O3 H2SO4,D C6H8O4(酯,環(huán)狀)把下列各步變化中指定分子式的有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式填入空格內(nèi):【小結(jié)】有機(jī)推斷常見分析方法之一順向分析:原料中間產(chǎn)物產(chǎn)物【例題】4. 已知: 。有機(jī)物E和F可用作塑料增塑劑和涂料的溶劑,它們的相對(duì)分子質(zhì)量相等,可以用下列方法合成(如圖所示): (1) 寫出有機(jī)物的名稱: _; _。 (2) 寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式,并指出反應(yīng)類型。 A +C E _,反應(yīng)類型_。 CH2=CH2 D _,反應(yīng)類型_。(3) E和F的相互關(guān)系屬于_。 同一種物質(zhì) 同一類物質(zhì) 同系物 同分異構(gòu)體 【例題】5. 從丙烯合成甘油,可采用下列三步反應(yīng): CCl4溶液 CH2=CHCH3 + Cl2 ClCH2CHClCH3丙烯 1,2,3三氯丙烷(CH2ClCHClCH2Cl) 甘油。已知: 500 CH2=CHCH3 + Cl2 CH2=CHCH2Cl +HCl 寫出、各步反應(yīng)的化學(xué)方程式,并分別注明其反應(yīng)類型?!咀鳂I(yè)1】1. 下列物質(zhì)中,既能發(fā)生消去反應(yīng),又能發(fā)生水解反應(yīng),還能發(fā)生加成反應(yīng)的是( )A. CH2=CH2 B. CH3CHClCHO C.CH3COOCH=CH2 D. CH3CH2Cl2. 有機(jī)物甲能發(fā)生銀鏡反應(yīng),甲催化加氫還原成有機(jī)物乙,1mol乙跟足量的金屬鈉反應(yīng)放出標(biāo)準(zhǔn)狀況下H2 22.4L,據(jù)此推斷乙一定不是( )A. HOCH2CH2OH B. HOCH2CH(OH)CH3C.CH2(OH)CH2CH2CH2OH D. CH3CH(OH)CH(OH)CH33. 白藜蘆醇(結(jié)構(gòu)簡式如圖)廣泛存在于食物(例如桑椹、花生尤其是葡萄)中,能夠跟1mol該化合物起反應(yīng)的Br2和H2的最大用量分別是( )A. 1mol 、 1mol B. 3.5mol 、7molC. 3.5mol 、6mol D. 6mol、 7mol4. 欲從苯酚的乙醇溶液回收苯酚,有下列操作:蒸餾 過濾 分液 加入足量的金屬鈉 通入過量的CO2 加入足量的NaOH溶液 加入足量的FeCl3溶液 加入乙酸與濃硫酸混合液 加入足量濃溴水 加入適量鹽酸。合理的步驟是( ) A. B. C. D. 5. 為了鑒別己烯、甲苯、丙醛三種無色液體,可以使用下列試劑中合理的一組是( ) A. KMnO4酸性溶液和溴水 B. 銀氨溶液和KMnO4酸性溶液C. 新制Cu(OH)2和溴水D. FeCl3溶液和新制Cu(OH)26. (1)怎樣以H2O、空氣、乙烯為原料制取乙酸乙酯?(2)怎樣以H2O、H218O、空氣、乙烯為原料制取 ?寫出該題(2)有關(guān)的反應(yīng)方程式。7. . 有機(jī)物A、B、C、D、E、F。(1)A和B是同分異構(gòu)體,A氧化可得C;(2)C和D是同分異構(gòu)體,C氧化可得E;(3)E和F是同分異構(gòu)體,F(xiàn)有香味,且能起銀鏡反應(yīng),E的水溶液顯酸性;(4)B是D的還原產(chǎn)物,把B跟溴化鈉和濃硫酸的混合物加熱,得到一種油狀液體,它與1溴丙烷是同分異構(gòu)體。則它們的結(jié)構(gòu)簡式分別是:A:_;C:_;E:_;B:_;D:_;F:_。8. 某有機(jī)物X的蒸氣完全燃燒,需要3倍于其體積的氧氣,產(chǎn)生2倍于其體積的CO2和3倍于其體積的水蒸氣。有機(jī)物X在適宜的條件下能進(jìn)行如下一系列轉(zhuǎn)化:有機(jī)物X的蒸氣在Cu或Ag的催化下能被O2氧化成Y。X能脫水生成烯烴Z,Z能和HCl反應(yīng)生成有機(jī)物W。W和NaOH溶液共熱又生成溶于水的有機(jī)物X?;卮穑海?)寫出X的結(jié)構(gòu)簡式:_; (2)用化學(xué)方程式表示的轉(zhuǎn)化過程?!咀鳂I(yè)2】1. 某有機(jī)物的分子式是C5H10O且能發(fā)生銀鏡反應(yīng),若將它與H2加成,所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可能的一組是( ) (CH3)3CCH2OH (CH3CH2)2CHOH CH3CH2C(CH3)2OH CH3(CH2)3CH2OHA. B. C. D. 2. 某有機(jī)物甲經(jīng)氧化后得乙(分子式為C2H3O2Cl),而甲經(jīng)水解可得丙。1mol丙和2mol乙反應(yīng)得一種含氯的酯(C6H8O4Cl2)。由此推斷甲的結(jié)構(gòu)簡式為( ) A. HCOOCH2Cl B. CH2ClCH2OH C. CH2ClCHO D. HOCH2CH2OH3. 由下列五種基團(tuán):OH、CH3、COOH、C6H5、CHO 中的兩個(gè)不同基團(tuán)兩兩組合,形成的化合物的水溶液能使紫色石蕊試液變紅的有 ( ) A. 2種 B. 3種 C. 4種 D. 5種 4. 下列物質(zhì)中,與NaOH溶液、新制Cu(OH)2懸濁液、純堿溶液、溴水、苯酚鈉、甲醇都能起反應(yīng)的是 ( ) A. 乙酸 B. 丙烯酸 C. 氫氯酸 D. 乙酸乙酯5. 香料茉莉香酮是一種人工合成的有機(jī)化合物,其結(jié)構(gòu)簡式為。 該化合物的化學(xué)式為_ 1mol該有機(jī)物與H2充分反應(yīng)可消耗H2_mol 該有機(jī)物能否發(fā)生銀鏡反應(yīng)_(填“能”或“不能”),理由是_。6. 寫出以CH2ClCH2CH2CH2OH為原料制備的各步反應(yīng)方程式。(必要的無機(jī)試劑自選) _。7. 由乙烯和其它無機(jī)原料合成環(huán)狀化合物E,其合成過程如下:寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式A ,B , C ,D 。寫出A和E的水解反應(yīng)的化學(xué)方程式:A水解: ;E水解: 。4. A、B、C、D四
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