有機化學推斷題專題.doc

有機推斷一、有機推斷題題型分析1、出題的一般形式是推導有機物的結構，寫同分異構體、化學方程式、反應類型及判斷物質(zhì)的性質(zhì)。2、提供的條件一般有兩類，一類是有機物的性質(zhì)及相互關系(也可能有數(shù)據(jù))；另一類則通過化學計算(也告訴一些物質(zhì)性質(zhì))進行推斷。3、很多試題還提供一些新知識，讓學生現(xiàn)場學習再遷移應用，即所謂信息給予試題。4、經(jīng)常圍繞乙烯、苯及其同系物、乙醇等這些常見物質(zhì)，為中心的轉化和性質(zhì)來考察。二、有機推斷題的解題思路解有機推斷題，主要是確定官能團的種類和數(shù)目，從而得出是什么物質(zhì)。首先必須全面地掌握有機物的性質(zhì)以及有機物間相互轉化的網(wǎng)絡，在熟練掌握基礎知識的前提下，要把握以下三個推斷的關鍵：1、審清題意 （分析題意、弄清題目的來龍去脈，掌握意圖）2、用足信息 （準確獲取信息，并遷移應用） 3、積極思考 （判斷合理，綜合推斷）根據(jù)以上的思維判斷，從中抓住問題的突破口，即抓住特征條件（特殊性質(zhì)或特征反應)。但有機物的特征條件并非都有，因此還應抓住題給的關系條件和類別條件。關系條件能告訴有機物間的聯(lián)系，類別條件可給出物質(zhì)的范圍和類別。關系條件和類別條件不但為解題縮小了推斷的物質(zhì)范圍，形成了解題的知識結構，而且?guī)讉€關系條件和類別條件的組合就相當于特征條件。然后再從突破口向外發(fā)散，通過正推法、逆推法、正逆綜合法、假設法、知識遷移法等得出結論。最后作全面的檢查，驗證結論是否符合題意。三、機推斷題的突破口解題的突破口也叫做題眼，題眼可以是一種特殊的現(xiàn)象、反應、性質(zhì)、用途或反應條件，或在框圖推斷試題中，有幾條線同時經(jīng)過一種物質(zhì)，往往這就是題眼。：題眼歸納反應條件條件1 光 照 被取代。如： 取代； 取代； 取代。濃H2SO4170 條件2 反應。催化劑Ni條件3 或 反應的條件，包括： 、 、 、 。濃H2SO4 條件4 是 反應 ； ； 乙酸、乙酸酐NaOH酯化反應的反應條件。此外酯化反應的條件還可以是：條件5 是 包括 ； 。濃NaOH醇溶液NaOH醇溶液條件6 或 是 反應。稀H2SO4條件7 是 包括 ； O Cu或Ag條件8 或 是 。溴的CCl4溶液溴水條件9 是不飽和烴加成反應的條件。KMnO4(H+)或 O 條件10 是苯的同系物側鏈氧化的反應條件（側鏈烴基被氧化成-COOH）。條件11顯色現(xiàn)象：苯酚遇FeCl3溶液顯紫色；與新制Cu（OH）2懸濁液反應的現(xiàn)象：1沉淀溶解，出現(xiàn)深藍色溶液則有多羥基存在2沉淀溶解，出現(xiàn)藍色溶液則有羧基存在，3加熱后有紅色沉淀出現(xiàn)則有醛基存在NaOH 條件12 是 反應，包括 溴水條件13 是 、 、 、 反應：題眼歸納物質(zhì)性質(zhì)能使溴水褪色的有機物通常含有 、 、 或 。能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機物通常含有 、 、 、或 、 能發(fā)生加成反應的有機物通常含有 、 、 或 ，其中 、 只能與H2發(fā)生加成反應。能發(fā)生銀鏡反應或能與新制的Cu(OH)2懸濁液反應的有機物必含有 。能與鈉反應放出H2的有機物必含有 、 。能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應放出CO2或使石蕊試液變紅的有機物中必含有 能發(fā)生消去反應的有機物為 、 。能發(fā)生水解反應的有機物為 、 、 、 。遇FeCl3溶液顯紫色的有機物必含有 。能發(fā)生連續(xù)氧化的有機物是 、 。：題眼歸納物質(zhì)轉化O2O2O2O21、直線型轉化：（與同一物質(zhì)反應）加H2加H2醇 醛 羧酸 乙烯 乙醛 乙酸炔烴 稀烴 烷烴 2、交叉型轉化蛋白質(zhì)氨基酸二肽淀粉葡萄糖麥芽糖醇酯羧酸醛鹵代烴烯烴醇 四、根據(jù)反應類型來推斷官能團：反應類型可能官能團加成反應加聚反應酯化反應水解反應單一物質(zhì)能發(fā)生縮聚反應五、注意問題1官能團引入: 官能團的引入：引入官能團有關反應羥基-OH鹵素原子（X）碳碳雙鍵C=C醛基-CHO羧基-COOH酯基-COO-其中苯環(huán)上引入基團的方法： 2、有機合成中的成環(huán)反應類型方式酯成環(huán)（COO）醚鍵成環(huán)（ O ）肽鍵成環(huán)不飽和烴【例題分析】：例1、A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均為有機物。根據(jù)以下框圖，回答問題：(1)B和C均為有支鏈的有機化合物，B的結構簡式為_；C在濃硫酸作用下加熱反應只能生成一種烯烴D，D的結構簡式為_。(2)G能發(fā)生銀鏡反應，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，則G的結構簡式為_。(3) 的化學方程式是_。 的化學方程式是_。(4)的反應類型是_，的反應類型是_，的反應類型是_。(5)與H具有相同官能團的H的同分異構體的結構簡式為_。例2：（09年廣東卷）疊氮化合物應用廣泛，如NaN3，可用于汽車安全氣囊，PhCH2N3可用于合成化合物V（見下圖，僅列出部分反應條件Ph代表苯基）（1） 下列說法不正確的是 （填字母）A. 反應、屬于取代反應B. 化合物I可生成酯，但不能發(fā)生氧化反應C. 一定條件下化合物能生成化合物ID. 一定條件下化合物能與氫氣反應，反應類型與反應相同(2) 化合物發(fā)生聚合反應的化學方程式為 （不要求寫出反應條件）(3) 反應的化學方程式為 （要求寫出反應條件）（4） 化合物與phCH2N3發(fā)生環(huán)加成反應成化合物V，不同條件下環(huán)加成反應還可生成化合物V的同分異構體。該同分異物的分子式為 ，結構式為 。(5) 科學家曾預言可合成C(N3)4，其可分解成單質(zhì)，用作炸藥。有人通過NaN3與NCCCl3,反應成功合成了該物質(zhì)下。列說法正確的是 （填字母）。A. 該合成反應可能是取代反應 B. C(N3)4與甲烷具有類似的空間結構 C. C(N3)4不可能與化合物發(fā)生環(huán)加反應 D. C(N3)4分解爆炸的化學反應方程式可能為：C(N3)4C6N2例3A、B、C、D、E、F和G都是有機化合物，它們的關系如下圖所示：(1）化合物C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3溶液顯紫色，C與溴水反應生成的一溴代物只有兩種，則C的結構簡式為。(2）D為一直鏈化合物，其相對分子質(zhì)量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反應放出CO2，則D分子式為，D具有的官能團是。(3）反應的化學方程式是。(4）芳香化合物B是與A具有相同官能團的同分異構體，通過反應化合物B能生成E和F，F(xiàn)可能的結構簡式是。(5）E可能的結構簡式是。例4 H是一種香料，可用下圖的設計方案合成。烴AHCl濃硫酸BNaOH水溶液CO2DO2EHClFNaOH水溶液GH(C6H12O2)已知：在一定條件下，有機物有下列轉化關系：HX RCH2CH2X RCH=CH2 （X為鹵素原子） RCHXCH3在不同的條件下，烴A和等物質(zhì)的量HCl在不同的條件下發(fā)生加成反應，既可以生成只含有一個甲基的B，也可以生成含有兩個甲基的F。 （1）D的結構簡式為 。 （2）烴AB的化學反應方程式為 。 （3）FG的化學反應類型是 。 （4）E+GH的化學反應方程式為 。 （5）H有多種同分異構體，其中含有一個羧基，且其一氯化物有兩種的是： 。（用結構簡式表示） 【課后鞏固練習】1、某有機物A只含C、H、O三種元素，可用作染料、醫(yī)藥的中間體，具有抗菌、祛痰、平喘作用。A的蒸氣密度為相同狀況下氫氣密度的77倍，有機物A中氧的質(zhì)量分數(shù)約為41.6%，請結合下列信息回答相關問題。 A可與NaHCO3溶液作用，產(chǎn)生無色氣體； 1 mol A與足量金屬鈉反應生成H2 33.6L（標準狀況）； A可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應； A分子苯環(huán)上有三個取代基，其中相同的取代基相鄰，不同的取代基不相鄰。請回答：（1）A的分子式是 ；A中含氧官能團的名稱是 。（2）按要求寫出下面反應的化學方程式： A + NaHCO3（溶液）： 。（3）已知：ONa + CH3IOCH3 + NaI.OH + CH3IOCH3 + HI.CH3COOHKMnO4（H+）有機物B的分子式為C7H8O2，在一定條件下，存在如下轉化，可最終生成A：請回答：反應的化學方程式是 。 上述轉化中，反應、兩步的作用是 。B可發(fā)生的反應有 （填字母）。a. 取代反應 b. 加成反應 c. 消去反應 d. 水解反應（4）芳香族化合物F與A互為同分異構體，可發(fā)生銀鏡反應，1 mol F可與含3 mol溶質(zhì)的NaOH溶液作用，其苯環(huán)上的一鹵代物只有一種。寫出符合要求的F的一種可能的結構簡式 。2、有機物A（C11H12O2）可調(diào)配果味香精。用含碳、氫、氧三種元素的有機物B和C為原料合成A。(C11H12O2)（1）有機物B的蒸汽密度是同溫同壓下氫氣密度的23倍，分子中碳、氫原子個數(shù)比為1：3 有機物B的分子式為 （2）有機物C的分子式為C7H8O，C能與鈉反應，不與堿反應，也不能使Br2（CCl4）褪色。C的結構簡式為 。（3）已知兩個醛分子間能發(fā)生如下反應： （R、R表示氫原子或烴基）用B和C為原料按如下路線合成A： 上述合成過程中涉及的反應類型有： （填寫序號）a取代反應；b 加成反應；c 消去反應；d 氧化反應；e 還原反應 B轉化D的化學方程式：_ F的結構簡式為： 。 G和B反應生成A的化學方程式：_（4）F的同分異構體有多種，寫出既能發(fā)生銀鏡反應又能發(fā)生水解反應，且苯環(huán)上只有一個取代基的所有同分異構體的結構簡式 一定條件一定條件3、A與芳香族化合物B在一定條件下反應生成C，進一步反應生成抗氧化劑阿魏酸。A的相對分子質(zhì)量是104，1 mol A與足量NaHCO3反應生成2 mol氣體。已知：RCHO+CH2(COOH)2 RCH=C(COOH)2+H2O， RCH=C(COOH) 2 RCH=CHCOOH+CO2 A B (含醛基)阿魏酸(C10H10O4)一定條件 一定條件C（1）C可能發(fā)生的反應是_（填序號）。a氧化反應 b水解反應 c消去反應 d酯化反應 （2）等物質(zhì)的量的C分別與足量的Na、NaHCO3、NaOH反應時消耗Na、NaHCO3、NaOH的物質(zhì)的量之比是_。（3）A的分子式是_。（4）反應的化學方程式是_。（5）符合下列條件的阿魏酸的同分異構體有_種，寫出其中任意一種的結構簡式。在苯環(huán)上只有兩個取代基；在苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種；1 mol該同分異構體與足量NaHCO3反應生成2 molCO2。4、丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作殺蟲劑和防腐劑，結構簡式如圖。（1）丁子香酚分子式為 。（2）下列物質(zhì)在一定條件下能跟丁子香酚反應的是 。aNaOH溶液 bNaHCO3溶液 cFeCl3溶液 dBr2的CCl4溶液（3）符合下述條件的丁子香酚的同分異構體共有_種，寫出其中任意兩種的結構簡式。 與NaHCO3溶液反應 苯環(huán)上只有兩個取代基 苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種_、_。一定條件（4）丁子香酚的某種同分異構體A可發(fā)生如下轉化（部分反應條件已略去）。 提示：RCH=CHR RCHO+RCHOAB的化學方程式為_，AB的反應類型為_。6、A為藥用有機物，從A出發(fā)可發(fā)生下圖所示的一系列反應。已知A在一定條件下能跟醇發(fā)生酯化反應，A分子中苯環(huán)上的兩個取代基連在相鄰的碳原子上；D不能跟NaHCO3溶液反應，但能跟NaOH溶液反應。請回答：（1）A轉化為B、C時，涉及到的反應類型有_、_。（2）E的兩種同分異構體Q、R都能在一定條件下發(fā)生銀鏡反應，R能與Na反應放出H2，而Q不能。Q、R的結構簡式為Q_、R_。（3）D的結構簡式為_。（4）A在加熱條件下與NaOH溶液反應的化學方程式為_。（5）已知：酰氯能與含有羥基的物質(zhì)反應生成酯類物質(zhì)。例如：。寫出草酰氯（分子式C2O2Cl2，分子結構式：）與足量有機物D反應的化學方程式_。（6）已知：請選擇適當物質(zhì)設計一種合成方法，用鄰甲基苯酚經(jīng)兩步反應合成有機物A，在方框中填寫有機物的結構簡式。（鄰甲基苯酚）有機物A （中間產(chǎn)物）7、有機物A（C9H8O2）為化工原料， 轉化關系如下圖所示：H2O催化劑濃硫酸足量NaHCO3溶液Br2/CCl4溶液ABDC（1）有機物A中含有的官能團的名稱為_。（2）有機物C可以發(fā)生的反應是_（填寫序號）。水解反應 加成反應 酯化反應 加聚反應 消去反應（3）寫出反應的化學方程式_。（4）寫出兩種既可以看做酯類又可以看做酚類，且分子中苯環(huán)上連有三種取代基的C的同分異構體的結構簡式（要求這兩種同分異構體中苯環(huán)上的取代基至少有一種不同） ； 。（5）如何通過實驗證明D分子中含有溴元素，簡述實驗操作。 _。8、某天然有機化合物A僅含C、H、O元素，與A相關的反應框圖如下：(1）寫出下列反應的反應類型：SA第步反應_，BD_。DE第步反應_，AP_。(2）B所含官能團的名稱是_。(3）寫出A、P、E、S的結構簡式A：、P：、E：、S：。(4）寫出在濃H2SO4存在并加熱的條件下，F(xiàn)與足量乙醇反應的化學方程式_。(5）寫出與D具有相同官能團的D的所有同分異構體的結構簡式_。9、有機物A（C10H20O2）具有蘭花香味，可用作香皂、洗發(fā)香波的芳香賦予劑。已知：B分子中沒有支鏈。D能與碳酸氫鈉溶液反應放出二氧化碳。D、E互為具有相同官能團的同分異構體。E分子烴基上的氫若被Cl取代，其一氯代物只有一種。F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。（1）B可以發(fā)生的反應有 （選填序號）。 取代反應 消去反應 加聚反應 氧化反應（2）D、F分子所含的官能團的名稱依次是 、 。（3）寫出與D、E具有相同官能團的同分異構體的可能結構簡式： 。（4）E可用于生產(chǎn)氨芐青霉素等。已知E的制備方法不同于其常見的同系物，據(jù)報道，可由2甲基1丙醇和甲酸在一定條件下制取E。該反應的化學方程式是 。（5）某學生檢驗C的官能團時，取1mol/LCuSO4溶液和2mol/LNaOH溶液各1mL，在一支潔凈的試管內(nèi)混合后，向其中又加入0.5mL40%的C，加熱后無紅色沉淀出現(xiàn)。該同學實驗失敗的原因可能是 。（選填序號）加入的C過多 加入的C太少加入CuSO4溶液的量過多 加入CuSO4溶液的量不夠10、（11年廣東）直接生成碳-碳鍵的反應時實現(xiàn)高效、綠色有機合成的重要途徑。交叉脫氫偶聯(lián)反應是近年備受關注的一類直接生成碳-碳單鍵的新反應。例如：化合物I可由以下合成路線獲得：（1）化合物I的分子式為 ，其完全水解的化學方程式為 （注明條件）。（2）化合物II與足量濃氫溴酸反應的化學方程式為 （注明條件）。（3）化合物III沒有酸性，其結構簡式為 ；III的一種同分異構體V能與飽和NaHCO3溶液反應放出CO2，化合物V的結構簡式為 。 （4）反應中1個脫氫劑IV（結構簡式見右）分子獲得2個氫原子后，轉變成1個芳香族化合物分 子，該芳香族胡惡化為分子的結構簡式為 。（5）1分子與1分子在一定條件下可發(fā)生類似的反應，其產(chǎn)物分子的結構簡式為 ；1mol該產(chǎn)物最多可與 molH2發(fā)生加成反應。參考答案：【例題分析】：例1、CH2=CCH3CHO（1） (2） 。CH2=CCH3CH2OHNaClCH2=CCH3CH2ClH2O (3） H2O ；CH2CCH3COOCH3nCH2=CCH3COOCH3n 催化劑 (4）水解反應；取代反應；氧化反應。 (5）CH2=CHCH2COOH；CH2CH=CHCOOH。例2：(1)B(2)(3) (4)C15H13N3；(5)ABD例3答案：（1）HOCH3。 (2）C4H8O2；COOH（羧基）。 (3）CH3CH2CH2COOHHOCH3 濃H2SO4 CH3CH2CH2COOCH3H2O。CH3CH2CH2OH；CH3CHCH3。OH (4）CH3COOH，COOH，H3CCH3COOH。(5）例42（1）CH3CH2CHO （2）CH3CH=CH2+HCl CH3CH2CH2Cl。濃硫酸 （3）取代反應（或“水解反應”） （4）CH3CH2COOH+CH3CHOHCH3 CH3CH2COOCH（CH3）2+H2O。 （5）CH3C（CH3）2CH2COOH1、（1）C7H6O4 羥基、羧基 （2）（2分）OHCOOHOH+ NaHCO3 OHCOONaOH+ H2O + CO2 + 2 NaIOCH3 CH3OCH3 + 2 CH3IONa CH3ONa （2分）（3） 保護酚羥基，防止