研究有機(jī)物的一般步驟和方法ppt課件.ppt

第四節(jié)研究有機(jī)物的一般步驟和方法 第1課時(shí) 1 研究有機(jī)化合物的基本步驟 分離 提純 得到純品有機(jī)物 元素定量分析 確定實(shí)驗(yàn)式 即最簡(jiǎn)式 測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量 確定分子式 波譜分析 確定結(jié)構(gòu)式 有哪些官能團(tuán) 2 常用方法 物質(zhì)的分離 把混合物的各種成分分開 分別得到純凈的物質(zhì) 各物質(zhì)保留 物質(zhì)的提純 把物質(zhì)中所含的雜質(zhì)除去 以得到純凈的物質(zhì) 雜質(zhì)不需要 一 分離 提純 1 化學(xué)方法 一般是加入或通過(guò)某種試劑進(jìn)行化學(xué)反應(yīng) 如沉淀法 洗氣法 洗滌法 氧化還原法等 3 2 物理方法 4 物質(zhì)的分離和提純 1固 固混合分離型 1 熱分解法或升華 2 結(jié)晶 重結(jié)晶 根據(jù)溶解度 分離兩種及以上可溶性固體 2固 液混合分離型 3 過(guò)濾 分離不溶性固體與液體 4 蒸發(fā) 蒸干或蒸發(fā)至一定程度后降溫結(jié)晶 5 鹽析 用于獲取肥皂及蛋白質(zhì)的分離提純 5 物質(zhì)的分離和提純 3液 液混合分離型 6 蒸餾 分餾 利用沸點(diǎn)不同分離混合物 7 滲析 分離膠體和溶液 8 萃取和分液 4氣 氣混合分離型 9 洗氣 6 利用有機(jī)物與雜質(zhì)物理性質(zhì)的差異而將它們分開 有機(jī)物分離的常用物理方法 蒸餾 提純液體有機(jī)物 重結(jié)晶 提純固體有機(jī)物 萃取 將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中 再加以分離 色譜法 利用吸附劑對(duì)不同有機(jī)物吸附作用不同 分離提純有機(jī)物 提純固體有機(jī)物常采用重結(jié)晶法 提純液體有機(jī)物常采用蒸餾操作 也可以利用有機(jī)物與雜質(zhì)在某種溶劑中溶解性的差異 用溶劑萃取來(lái)提純 7 提純過(guò)程中不引入新的雜質(zhì) 不增 不減少被提純的物質(zhì) 不減 被提純物質(zhì)要恢復(fù)原狀 復(fù)原 被提純物質(zhì)與雜質(zhì)容易分離 易分 除雜試劑應(yīng)過(guò)量且過(guò)量試劑必須除盡 分離與提純方法簡(jiǎn)便易行等原則 途徑最佳 步驟少 轉(zhuǎn)化率高 無(wú)負(fù)產(chǎn)物等 分離和提純的原則 不增 不變 易分離 8 1 蒸餾 分離 提純液態(tài)有機(jī)物 2 蒸餾提純的條件 A有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)B與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大 一般約大于30 1 蒸餾的原理 利用互溶液體混合物的沸點(diǎn)不同 除去難揮發(fā)或不揮發(fā)的雜質(zhì) 3 蒸餾的注意事項(xiàng) A 溫度計(jì)的水銀球插在蒸餾燒瓶支管口處 加熱溫度不超過(guò)混合物最高溫度 B 蒸餾燒瓶中放少量沸石或碎瓷片以防止溶液暴沸 C 冷凝管中的水應(yīng) 下口進(jìn)上口出D 燒瓶中所盛放液體的體積在1 3到2 3 一般1 2為宜 實(shí)驗(yàn)1 1 含有雜質(zhì)的工業(yè)乙醇的蒸餾 9 1 大家知道的用蒸餾的方法分離 提純物質(zhì)的實(shí)驗(yàn)或生產(chǎn)有哪些 2 實(shí)驗(yàn)室進(jìn)行蒸餾時(shí) 用到的儀器 玻璃儀器 硅酸鹽儀器 有哪些 3 這樣得到的酒精是否就是無(wú)水酒精 怎樣才能得到無(wú)水酒精 1 蒸餾 制蒸餾水 制無(wú)水酒精 分離原油 分離不同沸點(diǎn)的石油產(chǎn)品等 思考與交流 看蒸餾裝置圖 儀器 溫度計(jì) 蒸餾燒瓶 石棉網(wǎng) 鐵架臺(tái) 酒精燈 冷凝管 牛角管 錐形瓶 不是 要在酒精中先加入生石灰再蒸餾 才能制得無(wú)水酒精 10 蒸餾燒瓶 冷凝管 溫度計(jì) 尾接管 冷水 熱水 使用前要檢查裝置的氣密性 錐形瓶 鐵圈石棉網(wǎng) 11 思考與交流 下列實(shí)驗(yàn)的步驟是什么 提純KNO3 NaCl混合物中的KNO3 應(yīng)用重結(jié)晶法 提純NaCl KNO3混合物中的NaCl 蒸發(fā) 過(guò)濾 12 2 重結(jié)晶 1 加熱溶解 2 趁熱過(guò)濾 3 冷卻結(jié)晶 在苯甲酸重結(jié)晶的實(shí)驗(yàn) 13 思考與交流 1 下列實(shí)驗(yàn)的步驟是什么 操作名稱是什么 提純KNO3 NaCl混合物中的KNO32 進(jìn)行上述實(shí)驗(yàn)時(shí) 用到的儀器有哪些 要注意哪些問(wèn)題 3 閱讀課本P18實(shí)驗(yàn)1 2 歸納重結(jié)晶的步驟 降溫結(jié)晶 在高溫下配成飽和溶液再趁熱過(guò)濾除雜質(zhì) 最后冷卻結(jié)晶再過(guò)濾 燒杯 玻璃棒 酒精燈 三腳架 漏斗 鐵架臺(tái) 鐵圈 石棉網(wǎng) 14 2 重結(jié)晶 步驟 高溫溶解 趁熱過(guò)濾 冷卻結(jié)晶 利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將其雜質(zhì)除去的方法 關(guān)鍵 選擇適當(dāng)?shù)娜軇?選擇溶劑的條件 1 雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大 2 被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大 苯甲酸的重結(jié)晶P 18圖1 8 15 學(xué)與問(wèn) 為了得到更多的苯甲酸晶體 是不是結(jié)晶時(shí)的溫度越低越好 答 不是 因?yàn)闇囟冗^(guò)低 雜質(zhì)的溶解度也會(huì)降低 部分雜質(zhì)也會(huì)析出 達(dá)不到提純苯甲酸的目的 16 不純固體物質(zhì) 殘?jiān)?不溶性雜質(zhì) 濾液 母液 可溶性雜質(zhì)和部分被提純物 晶體 產(chǎn)品 溶于溶劑 制成飽和溶液 趁熱過(guò)濾 冷卻 結(jié)晶 過(guò)濾 洗滌 17 三 萃取 思考與交流 1 如何提取溴水中的溴 2 實(shí)驗(yàn)原理是什么 3 用到的實(shí)驗(yàn)儀器 玻璃儀器 有哪些 4 如何選取萃取劑 5 這樣得到的溴純凈嗎 如果不純 如何處理 6 請(qǐng)大家閱讀課本 看還有什么要補(bǔ)充的知識(shí) 18 3 萃取 原理 利用混合物中一種溶質(zhì)在互不相溶的兩種溶劑中的溶解性不同 用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來(lái)的方法 主要儀器 分液漏斗 操作過(guò)程 振蕩 靜置 分液 19 3 萃取 液 液萃取 固 液萃取 利用有機(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同 將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過(guò)程 利用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過(guò)程 萃取劑選擇要求 1 對(duì)所萃取的物質(zhì)具有較好的溶解性 2 與原溶劑不混溶 3 與所萃取的物質(zhì)較易分離 20 思考與交流 1 常用的分離 提純物質(zhì)的方法有哪些 過(guò)濾 蒸發(fā) 蒸餾 萃取 分液 重結(jié)晶 滲析等 2 下列物質(zhì)中的雜質(zhì) 括號(hào)中是雜質(zhì) 可以用什么方法除去 1 酒精 水 2 壬烷 己烷 3 KNO3 NaCl 4 乙酸乙酯 乙醇 5 甲烷 乙烯 6 NaCl I2 7 溴 水 8 CO2 HCl 答案 用蒸餾法 用重結(jié)晶法 用洗氣法 用萃取 分液法 升華法 21 練習(xí)1 下列每組中各有三對(duì)物質(zhì) 它們都能用分液漏斗分離的是A乙酸乙酯和水 酒精和水 植物油和水B四氯化碳和水 溴苯和水 苯和水C甘油和水 乙酸和水 乙酸和乙醇D汽油和水 苯和水 己烷和水 練習(xí)2 可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是A溴和四氯化碳B苯和甲苯C汽油和苯D硝基苯和水 BD D 22 3 通過(guò)分別加入AgNO3 Ba NO3 2 Mg NO3 2三種試劑 使某溶液中的Cl OH CO32 先后沉淀出來(lái) 逐一加以分離 則加入三種試劑的順序是 A AgNO3 Ba NO3 2 Mg NO3 2B Mg NO3 2 Ba NO3 2 AgNO3C Ba NO3 2 AgNO3 Mg NO3 2D Ba NO3 2 Mg NO3 2 AgNO3 解析 本題要求分別使Cl OH CO32 逐一沉淀而分離 若先加AgNO3試劑 則會(huì)使三種離子均沉淀出來(lái) 若先加Ba NO3 2試劑 則只有CO32 沉淀出來(lái) 若先加Mg NO3 2試劑 則OH CO32 將被沉淀出來(lái) 因此正確的順序?yàn)锽a NO3 2 Mg NO3 2 AgNO3 D 23 4 色譜法 閱讀P 19 利用吸附劑對(duì)不同有機(jī)物吸附作用的不同 分離 提純有機(jī)物的方法 例如 用粉筆分離色素 常用的吸附劑 碳酸鈣 硅膠 氧化鋁 活性碳 24 科學(xué)視野 層析法也稱色譜法 是1906年俄國(guó)植物學(xué)家MichaelTswett發(fā)現(xiàn)并命名的 他將植物葉子的色素通過(guò)裝填有吸附劑的柱子 各種色素以不同的速率流動(dòng)后形成不同的色帶而被分開 由此得名為 色譜法 Chromatography 后來(lái)無(wú)色物質(zhì)也可利用吸附柱層析分離 1944年出現(xiàn)紙層析 以后層析法不斷發(fā)展 相繼出現(xiàn)氣相層析 高壓液相層析 薄層層析 親和層析 凝膠層析等 25 26 第四節(jié)研究有機(jī)物的一般步驟和方法 第2課時(shí) 27 研究有機(jī)化合物要經(jīng)過(guò)以下幾個(gè)步驟 28 有機(jī)物 純凈 確定分子式 首先要確定有機(jī)物中含有哪些元素 一個(gè)分子中各元素的原子各有幾個(gè) 29 實(shí)驗(yàn)式和分子式的區(qū)別 實(shí)驗(yàn)式 表示化合物分子中所含元素的原子數(shù)目最簡(jiǎn)整數(shù)比的式子 分子式 表示化合物所含元素的原子種類及數(shù)目的式子 表示物質(zhì)的真實(shí)組成 預(yù)備知識(shí) 30 一般來(lái)說(shuō) 有機(jī)物完全燃燒后 各元素對(duì)應(yīng)的產(chǎn)物為C CO2 H H2O Cl HCl 如 某有機(jī)物完全燃燒后 若產(chǎn)物只有CO2和H2O 其元素組成為 肯定有C H 可能有O 燃燒法 二 元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定 31 元素定量分析的原理 將一定量的有機(jī)物燃燒 分解為簡(jiǎn)單的無(wú)機(jī)物 并作定量測(cè)定 通過(guò)無(wú)機(jī)物的質(zhì)量推算出組成該有機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù) 然后計(jì)算出該有機(jī)物分子所含元素原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比 即確定其實(shí)驗(yàn)式 又稱為最簡(jiǎn)式 1 李比希元素分析法 2 元素分析儀 得出元素質(zhì)量分?jǐn)?shù) 推出最簡(jiǎn)式 32 有機(jī)物 燃燒 CO2 H2O 堿液吸收 無(wú)水CaCl2吸收 吸收劑質(zhì)量變化 計(jì)算 碳 氫原子的含量 剩余的是氧原子的含量 李比希法 現(xiàn)代元素分析法 33 例1 5 8g某有機(jī)物完全燃燒 生成CO213 2g H2O5 4g 則該有機(jī)物含有哪些元素 含碳3 6g 0 3mol 含氫0 6g 0 6mol 含氧1 6g 0 1mol 能否直接確定含有氧 如何確定 若要確定它的分子式 還需要什么條件 C3H6O 練習(xí) 某含C H O三種元素的未知物A 經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52 16 氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13 14 試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式 若要確定它的分子式 還需要什么條件 試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式 C2H6O 相對(duì)分子質(zhì)量116 58n 116n 2 分子式C6H12O2 不需條件C2H6O 相對(duì)分子質(zhì)量 34 2 相對(duì)分子質(zhì)量的求法 1 求1摩爾物質(zhì)的質(zhì)量 摩爾質(zhì)量 2 已知標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體的密度 求分子量 密度的單位是 克 升 g L 摩爾質(zhì)量 22 4L mol g L 分子量 22 4 35 3 已知相對(duì)密度 D 求分子量 相同條件下 氣體的分子量之比 密度之比 相對(duì)密度 D 34 44 36 確定相對(duì)分子質(zhì)量的方法有 1 M m n 2 M 22 4 3 M1 DM2 4 相對(duì)分子質(zhì)量的確定 質(zhì)譜法 測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的方法很多 質(zhì)譜法是最精確 最快捷的方法 37 2 相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定 質(zhì)譜法 原理 用高能電子流轟擊樣品 使分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子 在磁場(chǎng)的作用下 由于它們的相對(duì)質(zhì)量不同而使其到達(dá)檢測(cè)器的時(shí)間也先后不同 其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖 乙醇的質(zhì)譜圖 相對(duì)豐度 RA 以圖中最強(qiáng)的離子峰 基峰 高為100 其它峰的峰高則用相對(duì)于基峰的百分?jǐn)?shù)表示 29 100 0 60 20 50 30 20 質(zhì)荷比最大的數(shù)據(jù)表示未知物A的相對(duì)分子質(zhì)量46 38 練習(xí)1 2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法 其方法是讓極少量的化合物通過(guò)質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化 少量分子碎裂成更小的離子 如C2H6離子化后可得到C2H6 C2H5 C2H4 然后測(cè)定其質(zhì)荷比 某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示 假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷 信號(hào)強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān) 則該有機(jī)物可能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯 B 39 練習(xí) 某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定 測(cè)定實(shí)驗(yàn)式 某含C H O三種元素的有機(jī)物 經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64 86 氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13 51 則其實(shí)驗(yàn)式是 確定分子式 下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖 則其相對(duì)分子質(zhì)量為 分子式為 C4H10O 74 C4H10O 40 5 特殊方法 部分有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式中H已達(dá)飽和 則該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式就是分子式 如 CH4 CH3Cl C2H6O等 部分特殊組成的實(shí)驗(yàn)式如 CH3當(dāng)n 2時(shí)即達(dá)飽和 在不知相對(duì)分子質(zhì)量時(shí)也可求得C2H6 41 三 分子結(jié)構(gòu)的測(cè)定 有機(jī)物的性質(zhì) 結(jié)構(gòu)式 確定有機(jī)物的官能團(tuán) 分子式 計(jì)算不飽和度 推測(cè)可能的官能團(tuán)寫出可能的同分異構(gòu)體 42 當(dāng)化合物結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜時(shí) 若用化學(xué)方法 時(shí)間長(zhǎng) 浪費(fèi)試劑 因此科學(xué)上常常需要采取一些物理方法 與鑒定有機(jī)物結(jié)構(gòu)有關(guān)的物理方法有紅外光譜 核磁共振譜等 43 1 紅外光譜 在有機(jī)物分子中 組成化學(xué)鍵或官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)的狀態(tài) 其振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻率相當(dāng) 所以 當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí) 分子中的化學(xué)鍵或官能團(tuán)可發(fā)生振動(dòng)吸收 不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同 在紅外光譜圖上將處于不同的位置 從而可獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息 P 22圖 吸收越強(qiáng) 透過(guò)率越低 則說(shuō)明含有該種原子團(tuán) 官能團(tuán) 44 例一 下圖是一種分子式為C4H8O2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖 則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 C O C C O 不對(duì)稱CH3 CH3COOCH2CH3 45 練習(xí) 有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為74 確定分子結(jié)構(gòu) 請(qǐng)寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 C O C 對(duì)稱CH3 對(duì)稱CH2 CH3CH2OCH2CH3 46 2 核磁共振氫譜 氫原子核具有磁性 如用電磁波照射氫原子核 它能通過(guò)共振吸收電磁波能量 發(fā)生躍遷 用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號(hào) 處在不同環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同 在圖譜上出現(xiàn)的位置也不同 各類氫原子的這種差異被稱作化學(xué)位移 而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比 P 23圖 由上述圖譜可知 未知物A的結(jié)構(gòu)應(yīng)為CH3CH2OH 47 練習(xí) 2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)表彰了兩項(xiàng)成果 其中一項(xiàng)是瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼?維特里希發(fā)明了 利用核磁共振技術(shù)測(cè)定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法 在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜 它是