高二化學(xué)選修5 醇酚基團(tuán)間的相互影響課件.ppt

第二單元醇酚 醇的性質(zhì)和應(yīng)用酚的性質(zhì)和應(yīng)用基團(tuán)間的相互影響 基團(tuán)間的相互影響 實(shí)驗(yàn) h ch3 通過(guò)苯與甲苯 甲苯與甲烷的性質(zhì)差異 可知有機(jī)分子中基團(tuán)之間存在著相互的影響 將苯 甲苯與甲烷分別加入 或通入 到高錳酸鉀的酸性溶液中 充分接觸后 有何現(xiàn)象 無(wú)現(xiàn)象 褪色 無(wú)現(xiàn)象 基團(tuán)間的相互影響 完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式 基團(tuán)間的相互影響 烴基對(duì)烴基的影響 ch3受苯環(huán)影響 能被酸性kmno4溶液氧化 苯環(huán)受 ch3影響而使鄰 對(duì)位的氫易被取代 基團(tuán)間的相互影響 完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式 基團(tuán)間的相互影響 觀察與思考 p76 1 取兩支試管 向一支試管中加入少量無(wú)水乙醇 另一支試管中放入少量的苯酚 將它們置于同一熱水浴中加熱 熱水浴的溫度約為50 待苯酚熔化后 向兩支試管中分別加入綠豆粒大小的金屬鈉 觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 苯 液溴苯酚 濃溴水 催化劑通常條件 1或23 較慢很快 2 比較苯和苯酚的溴代反應(yīng) 填寫(xiě)下表 基團(tuán)間的相互影響 交流討論 以上事實(shí)說(shuō)明 盡管在苯酚和乙醇分子中都存在羥基 但是這兩種物質(zhì)與鈉反應(yīng)的劇烈程度存在較大的差異 苯酚和苯都含有分換 但苯環(huán)上的氫原子被取代的難易程度存在明顯差異 你能對(duì)上述事實(shí)做出解釋嗎 請(qǐng)闡述你的觀點(diǎn) 并通過(guò)適當(dāng)方式與同學(xué)交流 有機(jī)物分子中基團(tuán)之間是相互影響 相互制約的 基團(tuán)間的相互影響 烴基對(duì)官能團(tuán)的影響 解釋一 苯酚 乙醇均有羥基 為什么苯酚能與naoh溶液反應(yīng) 而乙醇不能反應(yīng) 原因 苯酚中苯環(huán)使羥基o h鍵極性變大 可以部分解離出氫離子而表現(xiàn)出酸性 基團(tuán)間的相互影響 官能團(tuán)對(duì)烴基的影響 解釋二 雖然苯和苯酚都能發(fā)生溴代反應(yīng) 但苯酚能與溴水發(fā)生取代反應(yīng) 而苯不能與溴水反應(yīng) 為什么 原因 羥基使苯環(huán)變得活潑 易在相對(duì)于羥基的鄰 對(duì)位發(fā)生取代反應(yīng) 基團(tuán)間的相互影響 舉例 ch3 ch3難以去氫 ch3ch2oh較易發(fā)生烴基上的氫和羥基之間的脫水 oh對(duì)乙基的影響 ch3ch2br較易發(fā)生烴基上的氫和br之間的脫水 br對(duì)乙基的影響 使得 cooh的氫較易電離 顯酸性 從而是乙酸的酸性比苯酚還強(qiáng) 基團(tuán)間的相互影響 有機(jī)物分子中基團(tuán)間的相互影響會(huì)導(dǎo)致物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)的不同 下列事實(shí)不能說(shuō)明上述觀點(diǎn)的是 a 甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色b 乙烯能發(fā)生加成反應(yīng) 乙烷不能發(fā)生加