同分異構(gòu)現(xiàn)象廣泛存在于有機物1.doc

同分異構(gòu)現(xiàn)象廣泛存在于有機物中，同分異構(gòu)體的知識也貫穿于中學(xué)有機化學(xué)的始終。因此，分析、判斷同分異構(gòu)體也就成為有機化學(xué)的一大特點。作為高考命題的熱點之一，這類試題是考查學(xué)生空間想象能力和結(jié)構(gòu)式書寫能力的重要手段。考生在平時訓(xùn)練中就應(yīng)逐漸領(lǐng)會其中的本質(zhì)，把握其中的規(guī)律。 一、書寫同分異構(gòu)體必須遵循的原理 “價鍵數(shù)守恒”原理：在有機物分子中碳原子的價鍵數(shù)為4，氧原子的價鍵數(shù)為2，氫原子的價鍵數(shù)為1，不足或超過這些價鍵數(shù)的結(jié)構(gòu)都是不存在的，都是錯誤的。如：CH3CH2CH3（第2個碳原子形成5個價鍵是不可能的）| CH3 二、同分異構(gòu)體的種類 有機物產(chǎn)生同分異構(gòu)體的本質(zhì)在于原子的排列順序不同，在中學(xué)階段主要指下列三種情況： 碳鏈異構(gòu)：由于碳原子的連接次序不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象，如CH3CHCH3和CH3CH2CH2CH3。 | CH3 官能團位置異構(gòu)：由于官能團的位置不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象，如：CH3CH2CH=CH2和CH3CH=CHCH3。 官能團異類異構(gòu)：由于官能團的不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象，主要有：單烯烴與環(huán)烷烴；二烯烴、炔烴與環(huán)烯烴；醇和醚；酚與芳香醇或芳香醚；醛與酮；羧酸與酯；硝基化合物與氨基酸；葡萄糖與果糖；蔗糖與麥芽糖等。 例寫出C4H8O2的各種同分異構(gòu)體（要求分子中只含一個官能團）。 【解析】根據(jù)題意，C4H8O2應(yīng)代表羧酸和酯，其中羧酸（即C3H7COOH）的種類等于C3H7的種類，故有 酯必須滿足RCOOR（R只能為烴基，不能為氫原子），R與R應(yīng)共含3個碳原子，可能為： C2COOC： CCOOC2： HCOOC3： 【練習(xí)】已知CH3COOCH2C6H5有多種同分異構(gòu)體，請寫出其含有酯基和一取代苯結(jié)構(gòu)的所有同分異構(gòu)體。 三、由分子式分析結(jié)構(gòu)特征 在烴及其含氧衍生物的分子式中必然含有這樣的信息：該有機物的不飽和度。利用不飽和度來解答這類題目往往要快捷、容易得多。下面先介紹一下不飽和度的概念： 設(shè)有機物分子中碳原子數(shù)為n，當(dāng)氫原子數(shù)等于2n+2時，該有機物是飽和的，小于2n+2時為不飽和的，每少兩個氫原子就認為該有機物分子的不飽和度為1。分子中每產(chǎn)生一個C=C或C=O或每形成一個環(huán)，就會產(chǎn)生一個不飽和度，每形成一個CC，就會產(chǎn)生兩個不飽和度，每形成一個苯環(huán)就會產(chǎn)生4 個不飽和度。 例烴A和烴B的分子式分別為C1134H1146和C1398H1278，B的結(jié)構(gòu)跟A相似，但分子中多了一些結(jié)構(gòu)為的結(jié)構(gòu)單元。則B分子比A分子多了33 個這樣的結(jié)構(gòu)單元。 四、書寫同分異構(gòu)體的方法 書寫同分異構(gòu)體時，關(guān)鍵在于書寫的有序性和規(guī)律性。 例寫出分子式為C7H16的所有有機物的結(jié)構(gòu)簡式。 【解析】經(jīng)判斷，C7H16為烷烴 第一步，寫出最長碳鏈： 第二步，去掉最長碳鏈中一個碳原子作為支鏈，余下碳原子作為主鏈，依次找出支鏈在主鏈中的可能位置（以下相似） 第三步，去掉最長碳鏈中的兩個碳原子，作為兩個支鏈（兩個甲基）： 分別連在兩個不同碳原子上 分別連在同一個碳原子上 作為一個支鏈（乙基） 第四步，去掉最長碳鏈中的三個碳原子，作為三個支鏈（三個甲基） 作為兩個支鏈（一個甲基和一個乙基）：不能產(chǎn)生新的同分異構(gòu)體。 最后用氫原子補足碳原子的四個價鍵。 例寫出分子式為C5H10的同分異構(gòu)體。 【解析】在書寫含官能團的同分異構(gòu)體時，通?？砂垂倌軋F位置異構(gòu)碳鏈異構(gòu)官能團異類異構(gòu)的順序書寫，也可按其它順序書寫，但不管按哪種順序書寫，都應(yīng)注意有序思考，防止漏寫或重寫。 按官能團位置異構(gòu)書寫： 按碳鏈異構(gòu)書寫： 再按異類異構(gòu)書寫： 五、“等效氫法”推斷同分異構(gòu)體的數(shù)目 判斷烴的一元取代物同分異構(gòu)體的數(shù)目的關(guān)鍵在于找出“等效氫原子”的數(shù)目?！暗刃湓印笔侵福和惶荚由系臍湓邮堑刃У?；同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的（相當(dāng)于平面成像時，物與像的關(guān)系）。 例進行一氯取代反應(yīng)后，只能生成三種沸點不同的產(chǎn)物的烷烴是（D） （A）(CH3)2CHCH2CH2CH3（B）(CH3CH2)2CHCH3 （C）(CH3)2CHCH (CH3)2 （D）(CH3)3CCH2CH3 六、同分異構(gòu)體的識別與判斷 識別與判斷同分異構(gòu)體的關(guān)鍵在于找出分子結(jié)構(gòu)的對稱性，在觀察分子結(jié)構(gòu)時還要注意分子的空間構(gòu)型。 例下列事實能夠證明甲烷分子是正四面體結(jié)構(gòu)，而不是平面正方形結(jié)構(gòu)的是（B） （A）CH3Cl不存在同分異構(gòu)體 （B）CH2Cl2不存在同分異構(gòu)體 （C）CHCl3不存在同分異構(gòu)體 （D）CH4是非極性分子 例下列事實能說明苯分子的平面正六邊形結(jié)構(gòu)中碳碳鍵不是以單雙鍵交替排列的是（C） （A）苯的一元取代物沒有同分異構(gòu)體 （B）苯的間位二元取代物只有一種 （C）苯的鄰位二元取代物只有一種 （D）苯的對位二元取代物只有一種 例萘分子的結(jié)構(gòu)式可以表示為或，二者是等同的。苯并(a) 芘是強致癌物質(zhì)（存在于煙囪灰、煤焦油、燃燒煙草的煙霧和內(nèi)燃機的尾氣中）。它的分子由五個苯環(huán)并合而成，其結(jié)構(gòu)式可以表示為（）式或（）式，這兩者也是等同的。 （）（） （A）（B）（C）（D） 現(xiàn)有結(jié)構(gòu)式AD，其中 跟（）、（）式等同的結(jié)構(gòu)式是（A、D） 跟（）、（）式是同分異構(gòu)體的是（B）參考資料：/test/print.asp?articleid=2313同分異構(gòu)體是有機化學(xué)中的一個重要概念，貫穿整個有機化學(xué)的每一個章節(jié)，同時又是高考的一個熱點，也是廣大學(xué)生朋友學(xué)習(xí)的一個難點。本文擬將同分異構(gòu)體書寫的一般思路及方法介紹給同學(xué)們，以期對同學(xué)們學(xué)習(xí)同分異構(gòu)體有一些幫助。一. 一般思路分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的化合物互稱為同分異構(gòu)體。在中學(xué)階段結(jié)構(gòu)不同有以下三種情況：類別不同，碳鏈不同，位置不同（環(huán)上支鏈及官能團）。因此同分異構(gòu)體書寫的一般思路為：類別異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異位。例1. 寫出的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。分析：（1）類別異構(gòu)：根據(jù)通式可知在中學(xué)知識范圍內(nèi)為羧酸和酯兩類。（2）碳鏈異構(gòu)：四個碳原子的碳鏈有二種連接方式（3）位置異構(gòu)：對于羧酸類，只能連接在碳鏈兩邊的碳原子上，直接用去取代上述分子中標有1、2、5、6（未標號的兩個碳原子與5號碳原子位置相同）號碳原子上的一個氫原子即可。則羧酸的異構(gòu)體為對于酯類：則是由酯基的位置引起的，可將酯基插入上述分子中C?C鍵及C?H鍵之間即可。插入之間為：插入間為，插入之間為，插入的鍵之間為、插入的鍵為，插入的鍵之間為，插入的鍵之間為。二. 常見方法1. 等效氫法同一碳原子上的氫原子互為等效；與同一碳原子上相連的甲基上的氫原子互為等效；處于鏡面對稱位置的碳原子上的氫原子互為等效；特別適合于環(huán)狀化合物異構(gòu)體書寫。例2. 寫出聯(lián)二苯的一氯取代物分析：注意C?C的可旋轉(zhuǎn)性，可以確定對稱性。說明聯(lián)二苯中只有a、b、c三個碳原子上的位置不同，則聯(lián)二苯的異構(gòu)體有三種，分別為：2. 轉(zhuǎn)換法例3. 寫出苯環(huán)上連有四個甲基的異構(gòu)體。分析：依據(jù)教材知識，二甲苯有三種形式，可將二甲苯中兩個甲基換為2個氫原子，其余四個碳上的氫原子換為甲基，便可得題目所求異構(gòu)體：3. 逐個引入法當(dāng)題目所求異構(gòu)體中包含多個官能團時，可以采取逐個依次引入。例4. 苯丙醇胺（英文縮寫為PPA）其結(jié)構(gòu)簡式如下：將、在碳鏈上的位置作變換，可以寫出多種同分異構(gòu)體（、不能連在同一個碳原子上），請寫出這些異構(gòu)體。分析：（1）先解決碳鏈異構(gòu)（2）引入，其可能的位置為1、2、3、4、5號五個碳原子上（5、6兩個甲基位于同一個碳原子上，所處位置相同），然后再引入線路圖如下：故：題目所求同分異構(gòu)為上述9種。4. 移位法例5. 寫出與互為同分異構(gòu)體且含有苯環(huán)，又屬于酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡式。分析：屬于酯類化合物，結(jié)構(gòu)中必含，且不能直接連接在氫原子上，故可對題給結(jié)構(gòu)中有關(guān)原子或原子團的位置作相應(yīng)變動即可。（1）結(jié)構(gòu)中，將移至苯環(huán)與羰基之間為：依據(jù)教材知識，苯環(huán)上連有兩個取代基，不管取代基相同不相同，均存在三種位置關(guān)系，移動在苯環(huán)上的位置得，。（2）在結(jié)構(gòu)中，將移至羰基與氫原子之間為，又將移至苯環(huán)與羰基之間為，再將移至苯環(huán)與之間為。故：題目所求同分異構(gòu)體有六種，它們分別是：5. 分類法例6. 1、