2013屆高考化學一輪復習 專題9第1單元 認識有機化合物課件 蘇教版

1、第一單元認識有機化合物,專題九認識有機化合物 常見的烴,2013高考導航,一、研究有機物結(jié)構(gòu)的步驟和方法,二、有機化合物結(jié)構(gòu)的研究方法,(1)現(xiàn)代化學測定有機化合物結(jié)構(gòu)經(jīng)常采用核磁共振和_等方法. (2)1H核磁共振譜是利用有機物分子中的氫原子核所處的化學環(huán)境(即其附近的基團)不同, 表現(xiàn)出的核磁性 不同,紅外光譜,代表核磁性特征的峰在核磁共振譜圖中橫坐標的位置也不同來對有機化合物中的氫原子進行分析. 如 CH3OCH3的1HNMR有_個峰, CH3CH2OH的1HNMR有_個峰.,1,3,(3)紅外光譜是利用有機化合物分子中不同基團的特征吸收頻率不同, 對有機化合物進行分析, 可初步判斷有機

2、化合物中具有哪些基團. (4)測定有機物的組成和結(jié)構(gòu)的現(xiàn)代分析方法, 還有質(zhì)譜法和紫外光譜法等.,思想感悟 CH3CH2COOH分子中有幾種氫原子, 1HNMR有幾個峰？ 【提示】CH3CH2COOH分子中有3種氫原子, 則其1HNMR有3個峰.,考點一有機物分子式的確定 1有機物分子式的確定思路,2求最簡式(實驗式) 即求化合物分子中各元素原子的物質(zhì)的量之比:,3相對分子質(zhì)量的基本求法,4.分子式的確定,即時應用 1通常用燃燒的方法測定有機物的分子式, 可在燃燒室內(nèi)將有機物樣品與純氧在電爐加熱下充分燃燒, 根據(jù)產(chǎn)品的質(zhì)量確定有機物的組成. 如圖所示是用燃燒法確定有機物分子式的常用裝置.,現(xiàn)準

3、確稱取0.44 g樣品(只含C、H、O三種元素中的兩種或三種), 經(jīng)燃燒后A管的質(zhì)量增加0.88 g, B管的質(zhì)量增加0.36 g. 請回答下列問題:,(1)按上述所給的信息, 裝置的連接順序應是D_F_; (2)A、B管內(nèi)均盛有固態(tài)試劑, A管的作用是_; (3)E中應盛裝試劑_;,(4)如果把CuO網(wǎng)去掉, A管質(zhì)量將_(填“增大”、“減小”或“不變”); (5)請改進這套裝置的一個不足之處: _; (6)該有機物的實驗式為_; (7)要確定該有機物的分子式, 還必須知道的數(shù)據(jù)是_(填序號).,消耗液體E的質(zhì)量 該有機物的摩爾質(zhì)量 CuO固體減少的質(zhì)量 C裝置增加的質(zhì)量 燃燒消耗O2的物質(zhì)

4、的量,解析: 本題是利用元素分析法測定有機物的分子式, 根據(jù)A和B裝置中增加的質(zhì)量可以確定生成的CO2和H2O的質(zhì)量, 同時要保證通入的O2是干燥的, 故裝置連接順序為DCFBA. 圖中利用裝置D制備O2,則E中裝的是H2O2, H2O2在MnO2的催化下制備O2; CuO網(wǎng)能將不充分燃燒的產(chǎn)物CO轉(zhuǎn)化成CO2, 所以沒有CuO網(wǎng)會導致A中收集到的CO2減少. 為了保證準確測定CO2的質(zhì)量, 需在A后接一個裝堿石灰的干燥管, 防止空氣中的CO2進入系統(tǒng).,根據(jù)A和B中增加的質(zhì)量可以求出有機物中含有C、H、O的質(zhì)量分別為0.24 g、0.04 g和0.16 g, 其物質(zhì)的量之比為241, 則該有

5、機物的實驗式為C2H4O. 若要確定該有機物的分子式還應知道其摩爾質(zhì)量等數(shù)據(jù).,答案: (1)CBA (2)吸收樣品反應后生成的CO2 (3)H2O2(4)減小 (5)在A后接一個裝堿石灰的干燥管 (6)C2H4O(7),考點二有機化合物結(jié)構(gòu)的確定 1紅外光譜(IR) 不同官能團或化學鍵在紅外光譜圖中都有一個特定的吸收區(qū)域, 借助紅外光譜圖可以確定有機物中含有何種化學鍵或官能團的信息, 從而確定有機物的結(jié)構(gòu).,2核磁共振氫譜 核磁共振氫譜中, 處在不同化學環(huán)境中的氫原子在譜圖上出現(xiàn)的位置不同, 吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比, 根據(jù)核磁共振氫譜中峰的個數(shù)和面積可以確定不同化學環(huán)境下氫原子的種數(shù)及

6、個數(shù)比,從而確定有機物的結(jié)構(gòu). 3有機物的性質(zhì) 根據(jù)有機物的性質(zhì)推測有機物中含有的官能團, 從而確定有機物的結(jié)構(gòu). 4分子式(或相對分子質(zhì)量) 根據(jù)質(zhì)量守恒定律, 用有機物分子式減去已知結(jié)構(gòu),通過推斷確定剩余部分的結(jié)構(gòu), 從而確定有機物的結(jié)構(gòu). (或根據(jù)質(zhì)量守恒定律, 用有機物的相對分子質(zhì)量減去已知結(jié)構(gòu)的相對分子質(zhì)量, 通過推斷確定剩余部分的結(jié)構(gòu), 從而確定有機物的結(jié)構(gòu). ),【特別提醒】用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物結(jié)構(gòu)時, 可省略碳碳單鍵、碳氫鍵, 不能省略官能團. 如乙烯的結(jié)構(gòu)簡式應寫成CH2 CH2而不能寫成CH2CH2.,=,即時應用 2如圖所示是一個有機物的核磁共振氫譜圖, 請你觀察圖譜,

7、分析其可能是下列物質(zhì)中的(),ACH3CH2CH2CH3 B(CH3)2CHCH3 CCH3CH2CH2OH DCH3CH2COOH 解析: 選C. 由核磁共振氫譜的定義可知, 在氫譜圖中從峰的個數(shù)即可推知有幾種化學環(huán)境不同的氫原子,由圖可知有4種不同化學環(huán)境的氫原子. 分析選項可得A項有2種不同化學環(huán)境的氫原子, B項有2種不同化學環(huán)境的氫原子, C項有4種不同化學環(huán)境的氫原子, D項有3種不同化學環(huán)境的氫原子.,將含有C、H、O的有機物 3.24 g裝入元素分析裝置, 通入足量的O2, 使它完全燃燒, 將生成的氣體依次通入分別盛有氯化鈣和堿石灰的干燥管A、B,(設都完全吸收)測得A管質(zhì)量增

8、加了2.16 g, B管質(zhì)量增加了9.24 g, 已知該有機物的相對分子質(zhì)量為108. (1)燃燒此化合物3.24 g需消耗O2的質(zhì)量為_. (2)此化合物的分子式為_.,(3)若該化合物分子中存在1個苯環(huán), 則它的同分異構(gòu)體中: 遇FeCl3溶液顯色的結(jié)構(gòu)簡式為_、_、_. 能與鈉反應生成H2, 且其氧化產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應的結(jié)構(gòu)簡式為_.,【解析】燃燒后產(chǎn)物是H2O和CO2, 氯化鈣只能吸收水, 堿石灰就用來吸收CO2. 計算可得:n(H2O)0.12 mol, n(CO2)0.21 mol. 碳、氫質(zhì)量和為2.76 g, 推出原物質(zhì) 中含氧的質(zhì)量為0.48 g,由此可得C、H、O的原子個數(shù)

9、比為0.210.240.03781, 則實驗式為C7H8O. 又知該化合物的相對分子質(zhì)量為108, 故得其分子式為C7H8O.,【答案】 (1)8.16 g(2)C7H8O (3),【名師指津】分子式的確定: 確定有機物分子式時, 需要先確定分子中所含的元素, 再測定其相對分子質(zhì)量. 主要可以利用以下方法: (1)燃燒法: 確定有機物中所含元素的種類, 一般利用燃燒法進行元素分析, 確定實驗式.,(2)質(zhì)譜法: 質(zhì)譜圖中記錄了有機物分子裂解成帶正電荷的各種離子的質(zhì)量大小, 一般最大的離子質(zhì)量就是有機化合物的相對分子質(zhì)量.,化合物A經(jīng)李比希法測得其中含C 72.0%、H 6.67%, 其余為氧,

10、 質(zhì)譜法分析得知A的相對分子質(zhì)量為150. 現(xiàn)代儀器分析有機化合物的分子結(jié)構(gòu)有以下兩種方法:,方法一: 核磁共振儀可以測定有機物分子里不同化學環(huán)境的氫原子及其相對數(shù)量. 如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氫譜有3個峰, 其面積之比為321, 如圖1所示. 現(xiàn)測出A的核磁共振氫譜有5個峰, 其面積之比為12223.,方法二: 利用紅外光譜儀可初步檢測有機化合物中的某些基團, 現(xiàn)測得A分子的紅外光譜如圖2所示.,已知: A分子中只含一個苯環(huán), 且苯環(huán)上只有一個取代基, 試回答下列問題: (1)A的分子式為: _; (2)A的結(jié)構(gòu)簡式為: _; (3)A的芳香類同分異構(gòu)體有多種, 請按要求寫出其中

11、兩種結(jié)構(gòu)簡式:,分子中不含甲基的芳香酸: _; 遇FeCl3顯紫色且苯環(huán)上只有兩個取代基的芳香醛: _.,根據(jù)相對分子質(zhì)量為150, 可求得其分子式為C9H10O2; 通過紅外光譜圖可知: A分子中除含一個苯環(huán)外, 還含有 和 所以A的結(jié)構(gòu)簡式為C6H5COOCH2CH3或C6H5CH2COOCH3;,A的芳香類同分異構(gòu)體中不含甲基的芳香酸是C6H5CH2CH2COOH; 遇FeCl3顯紫色, 說明含酚羥基, 又因為含醛基, 且只有兩個取代基, 所以遇FeCl3顯紫色且苯環(huán)上只有兩個取代基的芳香醛是HOC6H4CH2CH2CHO.,【答案】(1)C9H10O2 (2)C6H5COOCH2CH3或C6H5CH2COOCH3 (3) C6H5CH2CH2COOH HOC6H4CH2CH2CHO,【名師指津】 有機化合物的結(jié)構(gòu)測定流程圖,在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組 峰, 其氫原子數(shù)之比