2013屆高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 專(zhuān)題9第1單元 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物課件 蘇教版

1、第一單元認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物,專(zhuān)題九認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 常見(jiàn)的烴,2013高考導(dǎo)航,一、研究有機(jī)物結(jié)構(gòu)的步驟和方法,二、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究方法,(1)現(xiàn)代化學(xué)測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)經(jīng)常采用核磁共振和_等方法. (2)1H核磁共振譜是利用有機(jī)物分子中的氫原子核所處的化學(xué)環(huán)境(即其附近的基團(tuán))不同, 表現(xiàn)出的核磁性 不同,紅外光譜,代表核磁性特征的峰在核磁共振譜圖中橫坐標(biāo)的位置也不同來(lái)對(duì)有機(jī)化合物中的氫原子進(jìn)行分析. 如 CH3OCH3的1HNMR有_個(gè)峰, CH3CH2OH的1HNMR有_個(gè)峰.,1,3,(3)紅外光譜是利用有機(jī)化合物分子中不同基團(tuán)的特征吸收頻率不同, 對(duì)有機(jī)化合物進(jìn)行分析, 可初步判斷有機(jī)

2、化合物中具有哪些基團(tuán). (4)測(cè)定有機(jī)物的組成和結(jié)構(gòu)的現(xiàn)代分析方法, 還有質(zhì)譜法和紫外光譜法等.,思想感悟 CH3CH2COOH分子中有幾種氫原子, 1HNMR有幾個(gè)峰？ 【提示】CH3CH2COOH分子中有3種氫原子, 則其1HNMR有3個(gè)峰.,考點(diǎn)一有機(jī)物分子式的確定 1有機(jī)物分子式的確定思路,2求最簡(jiǎn)式(實(shí)驗(yàn)式) 即求化合物分子中各元素原子的物質(zhì)的量之比:,3相對(duì)分子質(zhì)量的基本求法,4.分子式的確定,即時(shí)應(yīng)用 1通常用燃燒的方法測(cè)定有機(jī)物的分子式, 可在燃燒室內(nèi)將有機(jī)物樣品與純氧在電爐加熱下充分燃燒, 根據(jù)產(chǎn)品的質(zhì)量確定有機(jī)物的組成. 如圖所示是用燃燒法確定有機(jī)物分子式的常用裝置.,現(xiàn)準(zhǔn)

3、確稱(chēng)取0.44 g樣品(只含C、H、O三種元素中的兩種或三種), 經(jīng)燃燒后A管的質(zhì)量增加0.88 g, B管的質(zhì)量增加0.36 g. 請(qǐng)回答下列問(wèn)題:,(1)按上述所給的信息, 裝置的連接順序應(yīng)是D_F_; (2)A、B管內(nèi)均盛有固態(tài)試劑, A管的作用是_; (3)E中應(yīng)盛裝試劑_;,(4)如果把CuO網(wǎng)去掉, A管質(zhì)量將_(填“增大”、“減小”或“不變”); (5)請(qǐng)改進(jìn)這套裝置的一個(gè)不足之處: _; (6)該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式為_(kāi); (7)要確定該有機(jī)物的分子式, 還必須知道的數(shù)據(jù)是_(填序號(hào)).,消耗液體E的質(zhì)量 該有機(jī)物的摩爾質(zhì)量 CuO固體減少的質(zhì)量 C裝置增加的質(zhì)量 燃燒消耗O2的物質(zhì)

4、的量,解析: 本題是利用元素分析法測(cè)定有機(jī)物的分子式, 根據(jù)A和B裝置中增加的質(zhì)量可以確定生成的CO2和H2O的質(zhì)量, 同時(shí)要保證通入的O2是干燥的, 故裝置連接順序?yàn)镈CFBA. 圖中利用裝置D制備O2,則E中裝的是H2O2, H2O2在MnO2的催化下制備O2; CuO網(wǎng)能將不充分燃燒的產(chǎn)物CO轉(zhuǎn)化成CO2, 所以沒(méi)有CuO網(wǎng)會(huì)導(dǎo)致A中收集到的CO2減少. 為了保證準(zhǔn)確測(cè)定CO2的質(zhì)量, 需在A后接一個(gè)裝堿石灰的干燥管, 防止空氣中的CO2進(jìn)入系統(tǒng).,根據(jù)A和B中增加的質(zhì)量可以求出有機(jī)物中含有C、H、O的質(zhì)量分別為0.24 g、0.04 g和0.16 g, 其物質(zhì)的量之比為241, 則該有

5、機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式為C2H4O. 若要確定該有機(jī)物的分子式還應(yīng)知道其摩爾質(zhì)量等數(shù)據(jù).,答案: (1)CBA (2)吸收樣品反應(yīng)后生成的CO2 (3)H2O2(4)減小 (5)在A后接一個(gè)裝堿石灰的干燥管 (6)C2H4O(7),考點(diǎn)二有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的確定 1紅外光譜(IR) 不同官能團(tuán)或化學(xué)鍵在紅外光譜圖中都有一個(gè)特定的吸收區(qū)域, 借助紅外光譜圖可以確定有機(jī)物中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息, 從而確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu).,2核磁共振氫譜 核磁共振氫譜中, 處在不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子在譜圖上出現(xiàn)的位置不同, 吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比, 根據(jù)核磁共振氫譜中峰的個(gè)數(shù)和面積可以確定不同化學(xué)環(huán)境下氫原子的種數(shù)及

6、個(gè)數(shù)比,從而確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu). 3有機(jī)物的性質(zhì) 根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)推測(cè)有機(jī)物中含有的官能團(tuán), 從而確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu). 4分子式(或相對(duì)分子質(zhì)量) 根據(jù)質(zhì)量守恒定律, 用有機(jī)物分子式減去已知結(jié)構(gòu),通過(guò)推斷確定剩余部分的結(jié)構(gòu), 從而確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu). (或根據(jù)質(zhì)量守恒定律, 用有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量減去已知結(jié)構(gòu)的相對(duì)分子質(zhì)量, 通過(guò)推斷確定剩余部分的結(jié)構(gòu), 從而確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu). ),【特別提醒】用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物結(jié)構(gòu)時(shí), 可省略碳碳單鍵、碳?xì)滏I, 不能省略官能團(tuán). 如乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)寫(xiě)成CH2 CH2而不能寫(xiě)成CH2CH2.,=,即時(shí)應(yīng)用 2如圖所示是一個(gè)有機(jī)物的核磁共振氫譜圖, 請(qǐng)你觀察圖譜,

7、分析其可能是下列物質(zhì)中的(),ACH3CH2CH2CH3 B(CH3)2CHCH3 CCH3CH2CH2OH DCH3CH2COOH 解析: 選C. 由核磁共振氫譜的定義可知, 在氫譜圖中從峰的個(gè)數(shù)即可推知有幾種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子,由圖可知有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子. 分析選項(xiàng)可得A項(xiàng)有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子, B項(xiàng)有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子, C項(xiàng)有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子, D項(xiàng)有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子.,將含有C、H、O的有機(jī)物 3.24 g裝入元素分析裝置, 通入足量的O2, 使它完全燃燒, 將生成的氣體依次通入分別盛有氯化鈣和堿石灰的干燥管A、B,(設(shè)都完全吸收)測(cè)得A管質(zhì)量增

8、加了2.16 g, B管質(zhì)量增加了9.24 g, 已知該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為108. (1)燃燒此化合物3.24 g需消耗O2的質(zhì)量為_(kāi). (2)此化合物的分子式為_(kāi).,(3)若該化合物分子中存在1個(gè)苯環(huán), 則它的同分異構(gòu)體中: 遇FeCl3溶液顯色的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)、_、_. 能與鈉反應(yīng)生成H2, 且其氧化產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi).,【解析】燃燒后產(chǎn)物是H2O和CO2, 氯化鈣只能吸收水, 堿石灰就用來(lái)吸收CO2. 計(jì)算可得:n(H2O)0.12 mol, n(CO2)0.21 mol. 碳、氫質(zhì)量和為2.76 g, 推出原物質(zhì) 中含氧的質(zhì)量為0.48 g,由此可得C、H、O的原子個(gè)數(shù)

9、比為0.210.240.03781, 則實(shí)驗(yàn)式為C7H8O. 又知該化合物的相對(duì)分子質(zhì)量為108, 故得其分子式為C7H8O.,【答案】 (1)8.16 g(2)C7H8O (3),【名師指津】分子式的確定: 確定有機(jī)物分子式時(shí), 需要先確定分子中所含的元素, 再測(cè)定其相對(duì)分子質(zhì)量. 主要可以利用以下方法: (1)燃燒法: 確定有機(jī)物中所含元素的種類(lèi), 一般利用燃燒法進(jìn)行元素分析, 確定實(shí)驗(yàn)式.,(2)質(zhì)譜法: 質(zhì)譜圖中記錄了有機(jī)物分子裂解成帶正電荷的各種離子的質(zhì)量大小, 一般最大的離子質(zhì)量就是有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量.,化合物A經(jīng)李比希法測(cè)得其中含C 72.0%、H 6.67%, 其余為氧,

10、 質(zhì)譜法分析得知A的相對(duì)分子質(zhì)量為150. 現(xiàn)代儀器分析有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)有以下兩種方法:,方法一: 核磁共振儀可以測(cè)定有機(jī)物分子里不同化學(xué)環(huán)境的氫原子及其相對(duì)數(shù)量. 如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氫譜有3個(gè)峰, 其面積之比為321, 如圖1所示. 現(xiàn)測(cè)出A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰, 其面積之比為12223.,方法二: 利用紅外光譜儀可初步檢測(cè)有機(jī)化合物中的某些基團(tuán), 現(xiàn)測(cè)得A分子的紅外光譜如圖2所示.,已知: A分子中只含一個(gè)苯環(huán), 且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基, 試回答下列問(wèn)題: (1)A的分子式為: _; (2)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為: _; (3)A的芳香類(lèi)同分異構(gòu)體有多種, 請(qǐng)按要求寫(xiě)出其中

11、兩種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:,分子中不含甲基的芳香酸: _; 遇FeCl3顯紫色且苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基的芳香醛: _.,根據(jù)相對(duì)分子質(zhì)量為150, 可求得其分子式為C9H10O2; 通過(guò)紅外光譜圖可知: A分子中除含一個(gè)苯環(huán)外, 還含有 和 所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C6H5COOCH2CH3或C6H5CH2COOCH3;,A的芳香類(lèi)同分異構(gòu)體中不含甲基的芳香酸是C6H5CH2CH2COOH; 遇FeCl3顯紫色, 說(shuō)明含酚羥基, 又因?yàn)楹┗? 且只有兩個(gè)取代基, 所以遇FeCl3顯紫色且苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基的芳香醛是HOC6H4CH2CH2CHO.,【答案】(1)C9H10O2 (2)C6H5COOCH2CH3或C6H5CH2COOCH3 (3) C6H5CH2CH2COOH HOC6H4CH2CH2CHO,【名師指津】 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)測(cè)定流程圖,在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組 峰, 其氫原子數(shù)之比