高中有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)點(diǎn)歸納小結(jié)

1、.高中有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)點(diǎn)歸納小結(jié)一、重要的物理性質(zhì)1有機(jī)物的溶解性（ 1）難溶于水的有：各類烴、鹵代烴、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級(jí)的（指分子中碳原子數(shù)目較多的，下同）醇、醛、羧酸等。（ 2）易溶于水的有：低級(jí)的 一般指 N(C) 4 醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。（它們都能與水形成氫鍵） 。二、重要的反應(yīng)1能使溴水（Br 2/H 2O）褪色的物質(zhì)（ 1）有機(jī)物 通過(guò)加成反應(yīng)使之褪色：含有、 C C的不飽和化合物 通過(guò)取代反應(yīng)使之褪色：酚類注意： 苯酚溶液遇濃溴水時(shí)，除褪色現(xiàn)象之外還產(chǎn)生白色沉淀。 通過(guò)氧化反應(yīng)使之褪色：含有CHO（醛基）的有機(jī)物（有水參加反

2、應(yīng)）注意： 純凈的只含有CHO（醛基）的有機(jī)物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通過(guò)萃取使之褪色：液態(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯（ 2）無(wú)機(jī)物 通過(guò)與堿發(fā)生歧化反應(yīng)3Br 2 + 6OH-= 5Br-+ 3H2O或 Br 2 + 2OH-= Br-+ BrO-+H 2O+ BrO 3 與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如2-2-2+H2S、 S、SO2、 SO3、 I、 Fe2能使酸性高錳酸鉀溶液KMnO4/H+褪色的物質(zhì)1）有機(jī)物： 含有、CC、 OH（較慢）、CHO的物質(zhì)苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳上有氫原子的苯的同系物（但苯不反應(yīng) ）2）無(wú)機(jī)物：與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如2-2-2+

3、H S、 S 、 SO、SO、 Br、 I、Fe2233與 Na 反應(yīng)的有機(jī)物：含有 OH、 COOH的有機(jī)物與 NaOH反應(yīng)的有機(jī)物：常溫下，易與含有酚羥基 、 COOH的有機(jī)物反應(yīng)加熱時(shí)，能與鹵代烴、酯反應(yīng)（取代反應(yīng)）與 Na2CO3 反應(yīng)的有機(jī)物：含有 酚羥基的有機(jī)物反應(yīng)生成酚鈉和NaHCO3；含有 COOH的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉，并放出CO氣體；2含有 SOH 的有機(jī)物反應(yīng)生成磺酸鈉并放出CO氣體。32與 NaHCO反應(yīng)的有機(jī)物：含有COOH、 SOH 的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉、磺酸鈉并放出等物質(zhì)的量的CO氣體。3324既能與強(qiáng)酸，又能與強(qiáng)堿反應(yīng)的物質(zhì)（ 1） 2Al + 6H + =

4、2 Al3+3H 22Al + 2OH - + 2H 2O = 2 AlO 2-+3H2（ 2） Al 2O3 + 6H + = 2 Al3+3H 2OAl 2O3 + 2OH - = 2 AlO2-+H2O（ 3） Al(OH) 3 + 3H+= Al3+3H 2OAl(OH) 3-+2H2O+ OH= AlO 2（ 4）弱酸的酸式鹽，如NaHCO3、 NaHS等等NaHCO+ HCl = NaCl + CO + HONaHCO+ NaOH = Na2CO+ H2O32233NaHS + HCl = NaCl + H2SNaHS + NaOH = Na S + H O22（ 5）弱酸弱堿鹽，

5、如 CH3COONH4、 (NH4) 2S 等等 2CH3COONH4+ H 2SO4 = (NH 4) 2SO4 + 2CH 3COOHCH3COONH4+ NaOH = CH 3 COONa + NH3 + H 2O(NH4) 2S + H 2SO4 = (NH 4 ) 2SO4 + H 2S(NH4) 2S +2NaOH = Na2S + 2NH 3+ 2H 2O（ 6）氨基酸，如甘氨酸等.H2NCH2COOH + HCl HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH + NaOH H 2NCH2COONa + H2O（ 7）蛋白質(zhì)分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的COOH和呈堿性的

6、 NH2，故蛋白質(zhì)仍能與堿和酸反應(yīng)。5銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物（ 1）發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物：含有CHO的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖等）（ 2）銀氨溶液 Ag(NH3) 2OH（多倫試劑）的配制：向一定量2%的 AgNO3溶液中逐滴加入 2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消失。（ 3）反應(yīng)條件： 堿性、水浴加熱酸性條件下，則有+ OH-+ 3H+= Ag+ 2NH+ H 2O而被破壞。Ag(NH3) 24（ 4）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：反應(yīng)液由澄清變成灰黑色渾濁；試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出（ 5）有關(guān)反應(yīng)方程式： AgNO3 + NH 3H2O = AgOH + NH 4NO3 Ag

7、OH + 2NH 3H2O = Ag(NH 3) 2OH + 2H2O銀鏡反應(yīng)的一般通式：RCHO + 2Ag(NH3) 2OH2 Ag + RCOONH4+ 3NH 3 + H 2O【記憶訣竅】：1水（鹽）、 2銀、 3氨甲醛（相當(dāng)于兩個(gè)醛基）： HCHO + 4Ag(NH3) 2OH4Ag+ (NH 4) 2CO3 + 6NH 3 + 2H 2O乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH3) 2OH4Ag+ (NH 4) 2C2O4 + 6NH 3 + 2H 2O甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3) 2OH2 Ag + (NH 4) 2CO3 + 2NH 3 + H 2O葡萄糖：（過(guò)量）

8、 CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3) 2 OH2Ag +CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH + H 2O（ 6）定量關(guān)系：CHO 2Ag(NH) 2OH 2 AgHCHO 4Ag(NH) 2OH 4 Ag6與新制Cu(OH)2 懸濁液（斐林試劑）的反應(yīng)（ 1）有機(jī)物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍過(guò)量，后氧化） 、醛、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖）、甘油等多羥基化合物。（ 2）斐林試劑的配制： 向一定量10%的 NaOH溶液中， 滴加幾滴2%的 CuSO4溶液，得到藍(lán)色絮狀懸濁液（即斐林試劑） 。（ 3）反應(yīng)條件：堿過(guò)量、加熱煮沸（ 4）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象： 若有機(jī)物只有

9、官能團(tuán)醛基（ CHO），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)無(wú)變化，加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成； 若有機(jī)物為多羥基醛（如葡萄糖） ，則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)溶解變成絳藍(lán)色溶液，加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成；（ 5）有關(guān)反應(yīng)方程式： 2NaOH + CuSO4 = Cu(OH) 2 + Na 2SO4RCHO + 2Cu(OH)RCOOH + Cu2O + 2H 2OHCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu 2O + 5H 2OOHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2CuO+ 4H 2OHCOOH + 2Cu(OH)CO2 + Cu 2O + 3H

10、2OCH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O + 2H 2O（ 6）定量關(guān)系：COOH ?Cu(OH) 2?Cu 2+（酸使不溶性的堿溶解） CHO 2Cu(OH)2 Cu2OHCHO 4Cu(OH)2 2Cu2O7能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物是：鹵代烴、酯、糖類（單糖除外）、肽類（包括蛋白質(zhì)） 。HX + NaOH = NaX + H 2O.(H)RCOOH + NaOH = (H)RCOONa + H2ORCOOH + NaOH = RCOONa + H2O或8能跟 FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的是：酚類化合物。9能跟 I 2 發(fā)生顯色反

11、應(yīng)的是：淀粉。10能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應(yīng)的是：含苯環(huán)的天然蛋白質(zhì)。三、各類烴的代表物的結(jié)構(gòu)、特性類別烷烴烯烴通式CnH2n+2 (n 1)CnH2n(n 2)代表物結(jié)構(gòu)式6 個(gè)原子分子形狀正四面體共平面型光 照 下 的 鹵跟 X2、H2、HX、代；裂化；不H2O、HCN加成，主要化學(xué)性質(zhì)使 酸 性KMnO4易被氧化；可溶液褪色加聚炔烴苯及同系物CnH2n-2 (n 2)Cn H2n-6 (n 6)HC C H4 個(gè)原子12 個(gè)原子共平面 ( 正六邊形 )同一直線型跟 X2、 H2、HX、HCN加成；易被跟 H2 加成； FeX3 催化下鹵代；硝氧化；能加聚化、磺化反應(yīng)得導(dǎo)電塑料四、烴的衍生物的

12、重要類別和各類衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)類別通 式官能團(tuán)代表物分子結(jié)構(gòu)結(jié)點(diǎn)一鹵代烴：鹵素原子直接與烴基鹵代R X鹵原子25結(jié)合C H Br烴多元飽和鹵代X（ Mr： 109） - 碳上要有氫原子烴： CnH2n+2-mXm才能發(fā)生消去反應(yīng)羥基直接與鏈烴基結(jié)合， OH及 CO均有極性。一元醇：CH3OH - 碳上有氫原子才醇R OH醇羥基（ Mr： 32）能發(fā)生消去反應(yīng)。飽和多元醇：OH25 - 碳上有氫原子才CH OHCnH2n+2 Om（ Mr： 46）能被催化氧化，伯醇氧化為醛，仲醇氧化為酮，叔醇不能被催化氧化。主要化學(xué)性質(zhì)1. 與 NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇2. 與 NaOH醇溶液共

13、熱發(fā)生消去反應(yīng)生成烯1. 跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生 H22. 跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴3. 脫水反應(yīng) : 乙醇140分子間脫水成醚170分子內(nèi)脫水生成烯4. 催化氧化為醛或酮5. 一般斷 O H 鍵與羧酸及無(wú)機(jī)含氧酸反應(yīng)生成酯醚鍵CHOCH性質(zhì)穩(wěn)定， 一般不與酸、 堿、醚R OR2525CO鍵有極性（ Mr： 74）氧化劑反應(yīng). OH直接與苯環(huán)上的酚羥基酚碳相連，受苯環(huán)影響OH（ Mr： 94）能微弱電離。HCHOHCHO相當(dāng)于兩個(gè)醛基（ Mr： 30） CHO醛有極性、能加（ Mr： 44）成。羰基酮有極性、能加成（ Mr： 58）羧基受羰基影響， O H 能羧酸（ Mr： 60）電離出

14、H+，受羥基影響不能被加成。HCOOCH3酯基（ Mr： 60）酯基中的碳氧單鍵易酯斷裂（ Mr： 88）硝酸RONO2硝酸酯基不穩(wěn)定酯 ONO2硝基化合R NO硝基 NO一硝基化合物較穩(wěn)定22物222 NH 能以配位鍵結(jié)氨基氨基 NHH NCHCOOH2RCH(NH2)COOH+酸羧基 COOH（ Mr： 75）合 H； COOH能部分電離出 H+蛋白結(jié)構(gòu)復(fù)雜肽鍵不可用通式表酶多肽鏈間有四級(jí)結(jié)構(gòu)質(zhì)氨基 NH2示羧基 COOH羥基 OH葡萄糖多數(shù)可用下列24醛基 CHOCHOH(CHOH)CH多羥基醛或多羥基酮糖通式表示：O或它們的縮合物n2m淀粉6 10 5 n(CHO)C(H O)羰基纖維

15、素1. 弱酸性2. 與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成沉淀3. 遇 FeCl 3 呈紫色4. 易被氧化1. 與 H2、 HCN等加成為醇2. 被氧化劑 (O2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等 ) 氧化為羧酸與 H2 、HCN加成為醇不能被氧化劑氧化為羧酸1. 具有酸的通性2. 酯化反應(yīng)時(shí)一般斷羧基中的碳氧單鍵，不能被 H2 加成3. 能與含 NH2 物質(zhì)縮去水生成酰胺 ( 肽鍵 )1. 發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸和醇2. 也可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新酯和新醇易爆炸一般不易被氧化劑氧化， 但多硝基化合物易爆炸兩性化合物能形成肽鍵1. 兩性2. 水解3. 變性4. 顏色反應(yīng)（生物催化劑）5. 灼燒分解1. 氧化反應(yīng)

16、( 還原性糖 )2. 加氫還原3. 酯化反應(yīng)4. 多糖水解.C 6H7O2(OH) 3 n5. 葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇酯基酯基中的碳氧單鍵易1. 水解反應(yīng)斷裂油脂（皂化反應(yīng)）烴基中碳碳雙鍵能加可能有碳碳2.硬化反應(yīng)成雙鍵五、有機(jī)物的鑒別鑒別有機(jī)物，必須熟悉有機(jī)物的性質(zhì)（物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)），要抓住某些有機(jī)物的特征反應(yīng)，選用合適的試劑，一一鑒別它們。1常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象歸納如下：試劑酸性高錳溴水銀氨新制FeCl 3酸堿NaHCO3名稱過(guò)量Cu(OH)2碘水酸鉀溶液少量飽和溶液溶液指示劑含碳碳雙含碳碳雙含醛基含醛基化羧酸化合物被鑒別物鍵、三鍵的鍵、三鍵合物及葡（酚不能苯酚及葡

17、萄苯酚質(zhì)種類物質(zhì)、烷基的物質(zhì)。溶液糖、果萄糖、果淀粉使酸堿指羧酸苯。但醇、但醛有干糖、麥芽溶液示 劑 變糖、麥醛有干擾。擾。糖色）芽糖酸性高錳出 現(xiàn)使石蕊或現(xiàn)象溴水褪色出現(xiàn)銀出現(xiàn)紅呈現(xiàn)呈現(xiàn)放出無(wú)色無(wú)味氣酸鉀紫紅白 色色沉淀紫色藍(lán)色甲基橙變且分層鏡體色褪色沉淀紅2鹵代烴中鹵素的檢驗(yàn)取樣，滴入NaOH溶液，加熱至分層現(xiàn)象消失，冷卻后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3 液，觀察沉淀的顏色，確定是何種鹵素。3烯醛中碳碳雙鍵的檢驗(yàn)（ 1）若是純凈的液態(tài)樣品，則可向所取試樣中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。（ 2）若樣品為水溶液，則先向樣品中加入足量的新制Cu(OH)2 懸濁液，加熱煮沸，

18、充分反應(yīng)后冷卻過(guò)濾，向?yàn)V液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。若直接向樣品水溶液中滴加溴水，則會(huì)有反應(yīng)：CHO + Br 2 + H 2O COOH + 2HBr 而使溴水褪色。4如何檢驗(yàn)溶解在苯中的苯酚？取樣，向試樣中加入NaOH溶液，振蕩后靜置、分液，向水溶液中加入鹽酸酸化，再滴入幾滴FeCl3 溶液（或過(guò)量飽和溴水 ），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），則說(shuō)明有苯酚。Fe3+ 進(jìn)行離子反應(yīng)； 若向樣若向樣品中直接滴入FeCl 3 溶液，則由于苯酚仍溶解在苯中，不得進(jìn)入水溶液中與品中直接加入飽和溴水，則生成的三溴苯酚會(huì)溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用溴水太稀，則一方

19、面可能由于生成溶解度相對(duì)較大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在過(guò)量的苯酚之中而看不到沉淀。6如何檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)室制得的乙烯氣體中含有CH2 CH2、 SO2、CO2、H2O？.將氣體依次通過(guò)無(wú)水硫酸銅、品紅溶液、飽和Fe2(SO4) 3 溶液、品紅溶液、澄清石灰水、（檢驗(yàn)水）（檢驗(yàn) SO2） （除去 SO2） （確認(rèn) SO2 已除盡）（檢驗(yàn) CO2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液（檢驗(yàn)CH2 CH2）。六、混合物的分離或提純（除雜）混合物除雜試劑分離化學(xué)方程式或離子方程式（括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì)）方法溴水、 NaOH溶液CH CH + Br CH BrCH Br2乙烷（乙烯）（除

20、去揮發(fā)出的洗氣2222Br 2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2 OBr2 蒸氣）乙烯（ SO、CO）NaOH溶液洗氣SO2 + 2NaOH = Na 2SO3 + H 2 O22CO + 2NaOH = Na CO + HO2232HS + CuSO = CuS+ H SO乙炔（ H2S、PH3）飽和 CuSO溶液洗氣2424411PH3+ 24CuSO4 + 12H 2 O = 8Cu3P + 3H3PO4+ 24H 2SO4提取白酒中的酒精蒸餾從 95%的酒精中提取新制的生石灰蒸餾CaO + H2O Ca(OH) 2無(wú)水酒精從無(wú)水酒精中提取鎂粉蒸餾Mg + 2C 2H5

21、OH (C 2H5 O)2 Mg + H 2絕對(duì)酒精(C2H5 O)2 Mg + 2H 2 O 2C2H5 OH + Mg(OH)2 汽油或苯或萃取提取碘水中的碘分液四氯化碳蒸餾溴化鈉溶液溴的四氯化碳洗滌萃取Br 2 + 2I -= I+ 2Br-（碘化鈉）溶液2分液苯NaOH溶液或洗滌C6H5 OH + NaOH C6H5 ONa + H2 O（苯酚）飽和 Na2CO3 溶液分液C6H5 OH + Na2CO3 C 6 H5ONa + NaHCO3CHCOOH + NaOH CH COONa + HO乙醇NaOH、 Na2CO3 、洗滌3322CHCOOH + NaCO 2CH COONa

22、+ CO + HO（乙酸）NaHCO溶液均可蒸餾3233223CHCOOH + NaHCO CH COONa + CO + H O33322乙酸NaOH溶液蒸發(fā)CH3COOH + NaOH CH3COO Na + H2 O（乙醇）稀 HSO蒸餾2CHCOO Na + H SO Na SO + 2CH COOH24324243溴乙烷（溴）NaHSO3溶液洗滌Br 2 +NaHSO3+ H 2O = 2H Br +NaHSO4分液溴苯蒸餾水洗滌Fe Br 3 溶于水分液（Fe Br 3 、Br 2、苯）NaOH溶液Br 2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2 O蒸餾硝基苯蒸餾水洗滌

23、先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有分液（苯、酸）NaOH溶液機(jī)層的酸+-=H2O蒸餾H +OH提純苯甲酸蒸餾水重結(jié)常溫下，苯甲酸為固體，溶解度受溫度影響變化較大。晶提純蛋白質(zhì)蒸餾水滲析濃輕金屬鹽溶液鹽析高級(jí)脂肪酸鈉溶液食鹽鹽析（甘油）七、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)牢牢記?。?在有機(jī)物中 H：一價(jià)、 C：四價(jià)、 O：二價(jià)、 N（氨基中）：三價(jià)、 X（鹵素）：一價(jià)（一）同系物的判斷規(guī)律1 一差（分子組成差若干個(gè)CH2）.2兩同（同通式，同結(jié)構(gòu)）3三注意（ 1）必為同一類物質(zhì)； （ 2）結(jié)構(gòu)相似（即有相似的原子連接方式或相同的官能團(tuán)種類和數(shù)目）；（ 3）同系物間物性不同化性相似。因此，具有相同通

24、式的有機(jī)物除烷烴外都不能確定是不是同系物。此外，要熟悉習(xí)慣命名的有機(jī)物的組成，如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等，以便于辨認(rèn)他們的同系物。（二）、同分異構(gòu)體的種類1碳鏈異構(gòu)2位置異構(gòu)3官能團(tuán)異構(gòu)（類別異構(gòu)）（詳寫(xiě)下表）4順?lè)串悩?gòu)5對(duì)映異構(gòu)（不作要求）常見(jiàn)的類別異構(gòu)組成通式可能的類別典型實(shí)例CnH2n烯烴、環(huán)烷烴23CH=CHCH與C H炔烴、二烯烴CHC CHCH 與 CH=CHCH=CHn2n-22322CnH2n+2O飽和一元醇、醚C2H5OH與 CH3OCH3CHCHCHO、CHCOCH、CH=CHCHOH與32332C H O醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇n2nCnH2nO2羧酸、酯、羥基醛C

25、H3COOH、 HCOOCH3與 HO CH3 CHOC HO酚、芳香醇、芳香醚n2n-6與C HNO硝基烷、氨基酸CHCH NO與 HNCH COOHn 2n+1232222Cn (H2O)m單糖或二糖葡萄糖與果糖 (C 6H12O6) 、蔗糖與麥芽糖 (C 12H22O11)（三）、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律書(shū)寫(xiě)時(shí)， 要盡量把主鏈寫(xiě)直，不要寫(xiě)得扭七歪八的，以免干擾自己的視覺(jué)；思維一定要有序，可按下列順序考慮：1 主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對(duì)。2 按照碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)順?lè)串悩?gòu)官能團(tuán)異構(gòu)的順序書(shū)寫(xiě)，也可按官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)順?lè)串悩?gòu)的順序書(shū)寫(xiě)，不管按哪種方法書(shū)寫(xiě)都必

26、須防止漏寫(xiě)和重寫(xiě)。3 若遇到苯環(huán)上有三個(gè)取代基時(shí)，可先定兩個(gè)的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)?，然后再?duì)第三個(gè)取代基依次進(jìn)行定位，同時(shí)要注意哪些是與前面重復(fù)的。（四）、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法1記憶法記住已掌握的常見(jiàn)的異構(gòu)體數(shù)。例如：（ 1）凡只含一個(gè)碳原子的分子均無(wú)異構(gòu)；（ 2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2 種；（ 3）戊烷、戊炔有 3 種；（ 4）丁基、丁烯（包括順?lè)串悩?gòu)） 、 C8H10（芳烴）有 4 種；（ 5）己烷、 C7H8O（含苯環(huán)）有 5 種；（ 6） C8 H8O2 的芳香酯有 6 種；（ 7）戊基、 C9H12（芳烴）有 8 種。2基元法例如：丁基有4 種，丁醇、戊醛、戊酸都有4 種3替

27、代法例如：二氯苯C6H4Cl 2 有 3 種，四氯苯也為3 種（將 H 替代 Cl ）；又如： CH4 的一氯代物只有一種，新戊烷 C（CH3） 4 的一氯代物也只有一種。4對(duì)稱法（又稱等效氫法）等效氫法的判斷可按下列三點(diǎn)進(jìn)行：（ 1）同一碳原子上的氫原子是等效的；（ 2）同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；（ 3）處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的（相當(dāng)于平面成像時(shí)，物與像的關(guān)系）。（五）、不飽和度的計(jì)算方法.1 烴及其含氧衍生物的不飽和度2 鹵代烴的不飽和度3 含 N有機(jī)物的不飽和度（ 1）若是氨基 NH2，則（ 2）若是硝基 NO2，則+（ 3）若是銨離子NH4 ，則八、具有特定碳、氫

28、比的常見(jiàn)有機(jī)物牢牢記?。?在烴及其含氧衍生物中，氫原子數(shù)目一定為偶數(shù)，若有機(jī)物中含有奇數(shù)個(gè)鹵原子或氮原子， 則氫原子個(gè)數(shù)亦為奇數(shù)。當(dāng) n（ C） n（ H） = 1 1時(shí)，常見(jiàn)的有機(jī)物有：乙烴、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。當(dāng) n（ C） n（ H） = 1 2時(shí)，常見(jiàn)的有機(jī)物有：?jiǎn)蜗N、環(huán)烷烴、飽和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。當(dāng) n（ C） n（ H） = 1 4時(shí)，常見(jiàn)的有機(jī)物有：甲烷、甲醇、尿素CO(NH2) 2 。當(dāng)有機(jī)物中氫原子數(shù)超過(guò)其對(duì)應(yīng)烷烴氫原子數(shù)時(shí)，其結(jié)構(gòu)中可能有+2432NH 或NH，如甲胺 CHNH、醋酸銨CH3COONH4等。烷烴所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)

29、目的增加而增大，介于75%85.7%之間。在該同系物中，含4碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最低的是 CH。單烯烴所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而不變，均為85.7%。單炔烴、 苯及其同系物所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而減小，介于 92.3%85.7%之間，在該系列物質(zhì)中含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的是2266C H和 C H ，均為 92.3%。含氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的有機(jī)物是：CH4一定質(zhì)量的有機(jī)物燃燒，耗氧量最大的是：CH4完全燃燒時(shí)生成等物質(zhì)的量的 CO2和 H2O的是：?jiǎn)蜗N、環(huán)烷烴、飽和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式為 CnH2nOx 的物質(zhì)， x=0，1， 2， ）。九、重要的有

30、機(jī)反應(yīng)及類型1取代反應(yīng)酯化反應(yīng)水解反應(yīng)NaOHC 2H5Cl+H2OC2H5OH+HCl無(wú)機(jī)酸或堿CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C25OH.2加成反應(yīng)3氧化反應(yīng)點(diǎn)燃2C2H2+5O24CO2+2HOAg網(wǎng)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2HO550錳鹽2CH3CHO+O265 75CH3CHO+2Ag(NH3) 2OH+2Ag+3NH3+H2O4還原反應(yīng)5消去反應(yīng)C2H5OH濃 HSOCH2CH2+H2O24170CH 3 CH2CH2Br+KOH乙醇CH3CHCH2+KBr+H2O7水解反應(yīng)鹵代烴、酯、多肽的水解都屬于取代反應(yīng)8熱裂化反應(yīng)（很復(fù)雜 ）C16H34C8H1

31、6+C8H16C16 H34C14H30+C2H4C 16H34C12H26 +C4H89顯色反應(yīng).含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃HNO3作用而呈黃色10聚合反應(yīng)11中和反應(yīng)十、一些典型有機(jī)反應(yīng)的比較1 反應(yīng)機(jī)理的比較（ 1）醇去氫：脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫，形成。例如：+ O2羥基所連碳原子上沒(méi)有氫原子，不能形成，所以不發(fā)生失氫（氧化）反應(yīng)。（ 2）消去反應(yīng)：脫去X（或 OH）及相鄰碳原子上的氫，形成不飽和鍵。例如：與 Br 原子相鄰碳原子上沒(méi)有氫，所以不能發(fā)生消去反應(yīng)。（ 3）酯化反應(yīng)：羧酸分子中的羥基跟醇分子羥基中的氫原子結(jié)合成水，其余部分互相結(jié)合成酯。例如：.2反應(yīng)現(xiàn)象的比較例如

32、：與新制 Cu(OH)2 懸濁液反應(yīng)的現(xiàn)象：沉淀溶解，出現(xiàn)絳藍(lán)色溶液存在多羥基；沉淀溶解，出現(xiàn)藍(lán)色溶液存在羧基。熱后，有紅色沉淀出現(xiàn)存在醛基。3反應(yīng)條件的比較同一化合物，反應(yīng)條件不同，產(chǎn)物不同。例如：（ 1） CHCHOH濃 HSOCH=CH+H O（分子內(nèi)脫水）24321702222CH3CH2OH濃H 2 SO4CH3CH2 O CH2CH3+H2O（分子間脫水）140 （ 2） CH CH CHCl+NaOHH2 OCHCHCHOH+NaCl（取代）322322CH3 CH2CH2Cl+NaOH乙醇CH3 CH=CH2+NaCl+H2O（消去）（ 3）一些有機(jī)物與溴反應(yīng)的條件不同，產(chǎn)物不

33、同?；瘜W(xué)之高中有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)總結(jié)1需水浴加熱的反應(yīng)有： （1）、銀鏡反應(yīng)（2）、乙酸乙酯的水解（ 3）苯的硝化（ 4）糖的水解（ 5）、酚醛樹(shù)脂的制?。?6）固體溶解度的測(cè)定凡是在不高于100的條件下反應(yīng)，均可用水浴加熱，其優(yōu)點(diǎn)：溫度變化平穩(wěn)，不會(huì)大起大落，有利于反應(yīng)的進(jìn)行。2需用溫度計(jì)的實(shí)驗(yàn)有： （ 1）、實(shí)驗(yàn)室制乙烯（ 170） （ 2）、蒸餾 （ 3）、固體溶解度的測(cè)定（ 4）、乙酸乙酯的水解（ 70 80） （ 5）、中和熱的測(cè)定（ 6）制硝基苯（ 50 60）：說(shuō)明 1、凡需要準(zhǔn)確控制溫度者均需用溫度計(jì)。 2、注意溫度計(jì)水銀球的位置。3能與 Na 反應(yīng)的有機(jī)物有：醇、酚、羧酸等凡含羥

34、基的化合物。4能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖凡含醛基的物質(zhì)。.5能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)有：（ 1）含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物、苯的同系物（ 2）含有羥基的化合物如醇和酚類物質(zhì)（ 3）含有醛基的化合物 （ 4）具有還原性的無(wú)機(jī)物 （如 SO2、FeSO4、KI 、HCl、H2O2等）6能使溴水褪色的物質(zhì)有：（ 1）含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物（加成）（ 2）苯酚等酚類物質(zhì)（取代） （ 3）含醛基物質(zhì)（氧化）（ 4）堿性物質(zhì)（如 NaOH、Na2CO3）（氧化還原歧化反應(yīng)）（ 5）較強(qiáng)的無(wú)機(jī)還原劑（如 SO2、 KI 、 FeSO4等）（氧化）（ 6）有機(jī)溶劑（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，屬于萃取，使水層褪色而有機(jī)層呈橙紅色。）7密度比水大的液體有機(jī)物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。8、密度比水小的液體有機(jī)物有：烴、大多數(shù)酯、一氯烷烴。9能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)有：鹵代烴、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白質(zhì)（肽）、鹽。10不溶于水的有機(jī)物有：烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素11常溫下為氣體的有機(jī)物有：分子中含有碳原子數(shù)小于或等于4 的烴（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。12濃硫酸、加熱條件下發(fā)生的反應(yīng)有：苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脫水反應(yīng)、酯化反應(yīng)、纖維素的水