2012高考化學5年真題分類匯編 專題15 有機合成與推斷

1、【備戰(zhàn)2012】高考化學5年真題分類匯編【2011高考】(2011江蘇卷)敵草胺是一種除草劑。它的合成路線如下：回答下列問題：（1）在空氣中久置，a由無色轉(zhuǎn)變?yōu)樽厣?，其原因?。（2）c分子中有2個含氧官能團，分別為 和 （填官能團名稱）。（3）寫出同時滿足下列條件的c的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： 。能與金屬鈉反應放出h2；是萘（）的衍生物，且取代基都在同一個苯環(huán)上；可發(fā)生水解反應，其中一種水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應，另一種水解產(chǎn)物分子中有5種不同化學環(huán)境的氫。（4）若c不經(jīng)提純，產(chǎn)物敵草胺中將混有少量副產(chǎn)物e（分子式為c23h18o3），e是一種酯。e的結(jié)構(gòu)簡式為 。（5）已知：，寫出以苯酚和乙

2、醇為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）。合成路線流程圖示例如下：【解析】本題是一道基礎有機合成題，僅將敵草胺的合成過程列出，著力考查閱讀有機合成方案、利用題設信息、解決實際問題的能力，也考查了學生對信息接受和處理的敏銳程度、思維的整體性和對有機合成的綜合分析能力。本題涉及到有機物性質(zhì)、有機官能團、同分異構(gòu)體推理和書寫，合成路線流程圖設計與表達，重點考查學生思維的敏捷性和靈活性，對學生的信息獲取和加工能力提出較高要求。由a的結(jié)構(gòu)簡式可看出，a中含有酚羥基，易被空氣中的氧氣氧化；能與金屬鈉反應放出h2說明含有羥基，可發(fā)生水解反應，其中一種水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應，說明是甲酸某酯。另一種水解產(chǎn)物

3、分子中有5種不同化學環(huán)境的氫，說明水解產(chǎn)物苯環(huán)支鏈一定是對稱的，且支鏈是一樣的。由c和e的分子式可知，e是由a和c反應生成的。（2011安徽卷）室安卡因（g）是一種抗心率天常藥物，可由下列路線合成；（1）已知a是的單體，則a中含有的官能團是 （寫名稱）。b的結(jié)構(gòu)簡式是 。（2）c的名稱（系統(tǒng)命名）是 ，c與足量naoh醇溶液共熱時反應的化學方程式是 。（3）x是e的同分異構(gòu)體，x分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上一氯代物只有兩種，則x所有可能的結(jié)構(gòu)簡式有、 、 、 。（4）fg的反應類型是 。（5）下列關于室安卡因（g）的說法正確的是 。a.能發(fā)生加成反應 b.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色c.能與鹽酸反應生

4、成鹽 d.屬于氨基酸【解析】（1）因為a是高聚物的單體，所以a的結(jié)構(gòu)簡式是ch2=chcooh，因此官能團是羧基和碳碳雙鍵；ch2=chcooh和氫氣加成得到丙酸ch3ch2cooh；（5）由室安卡因的結(jié)構(gòu)特點可知該化合物中含有苯環(huán)、肽鍵和氨基，且苯環(huán)上含有甲基，所以可以加成也可以被酸性高錳酸鉀氧化；肽鍵可以水解；氨基顯堿性可以和鹽酸反應生成鹽，所以選項abc都正確。由于分子中不含羧基，因此不屬于氨基酸，d不正確?！敬鸢浮浚?）碳碳雙鍵和羧基 ch3ch2cooh（2）2溴丙酸 （3）（4）取代反應（5）abc（2011北京卷）常用作風信子等香精的定香劑d以及可用作安全玻璃夾層的高分子化合物p

5、vb的合成路線如下：已知：（1）a的核磁共振氫譜有兩種峰，a的名稱是 （2）a與合成b的化學方程式是 （3）c為反式結(jié)構(gòu)，由b還原得到。c的結(jié)構(gòu)式是 （4）e能使br2的ccl4溶液褪色，n由a經(jīng)反應合成。a. 的化學試劑和條件是 。b. 的反應類型是 。c. 的化學方程式是 。（5）pvac由一種單體經(jīng)加聚反應得到，該單體的結(jié)果簡式是 。（6）堿性條件下，pvac完全水解的化學方程式是 ?！窘馕觥浚?）a的分子式是c2h4o，且a的核磁共振氫譜有兩種峰，因此a只能是乙醛；（2）根據(jù)題中的信息可寫出該反應的方程式（3）c為反式結(jié)構(gòu)，說明c中含有碳碳雙鍵。又因為c由b還原得到，b中含有醛基，因此

6、c中含有羥基，故c的結(jié)構(gòu)簡式是；【答案】（1）乙醛 （2） （3） （4）a稀氫氧化鈉 加熱 b加成（還原）反應 c （5）ch3cooch=ch2(2011福建卷)透明聚酯玻璃鋼可用于制造導彈的雷達罩和宇航員使用的氧氣瓶。制備它的一種配方中含有下列四種物質(zhì)： （甲） （乙）（丙）（丁）填寫下列空白：(1)甲中不含氧原子的官能團是_；下列試劑能與甲反應而褪色的是_（填標號）a. br2/ccl4溶液 b.石蕊溶液 c.酸性kmno4溶液(2)甲的同分異構(gòu)體有多種，寫出其中一種不含甲基的羧酸的結(jié)構(gòu)簡式：_【解析】（1）由甲的結(jié)構(gòu)簡式可得出含有的官能團是碳碳雙鍵和酯基；有碳碳雙鍵所以可以使溴的四氯

7、化碳或酸性高錳酸鉀溶液褪色；（2）由于不能含有甲基，所以碳碳雙鍵只能在末端，故結(jié)構(gòu)簡式是ch2chch2ch2cooh；（3）由框圖轉(zhuǎn)化不難看出，淀粉水解得到葡萄糖，葡萄糖在酶的作用下分解生成乙醇。乙醇通過消去反應得到乙烯，乙烯加成得到1，2二鹵乙烷，最后通過水解即得到乙二醇。（4）由已知信息可知，要生成苯乙烯，就需要用乙苯脫去氫，而要生成乙苯則需要苯和氯乙烷反應，所以有關的方程式是：ch2ch2+hclch3ch2cl；。（5）丁與fecl3溶液作用顯現(xiàn)特征顏色，說明丁中含有苯環(huán)和酚羥基。苯酚的相對分子質(zhì)量為94，1109416，因此還含有一個氧原子，故是二元酚。又因為丁分子中烴基上的一氯取

8、代物只有一種，所以只能是對位的，結(jié)構(gòu)簡式是。（1）化合物的分子式為_，其完全水解的化學方程式為_（注明條件）。（2）化合物與足量濃氫溴酸反應的化學方程式為_（注明條件）。（3）化合物沒有酸性，其結(jié)構(gòu)簡式為_；的一種同分異構(gòu)體能與飽和nahco3溶液反應放出co2，化合物的結(jié)構(gòu)簡式為_。（4）反應中1個脫氫劑（結(jié)構(gòu)簡式如下）分子獲得2個氫原子后，轉(zhuǎn)變成1個芳香族化合物分子，該芳香族化合物分子的結(jié)構(gòu)簡式為_。（5）1分子與1分子在一定條件下可發(fā)生類似反應的反應，其產(chǎn)物分子的結(jié)構(gòu)簡式為_；1mol該產(chǎn)物最多可與_molh2發(fā)生加成反應?！窘馕觥勘绢}考察有機物的合成、有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)、有機反應的判斷

9、和書寫以及同分異構(gòu)體的判斷和書寫。（1）依據(jù)碳原子的四價理論和化合物的結(jié)構(gòu)簡式可寫出其分子式為c5h8o4；該分子中含有2個酯基，可以發(fā)生水解反應，要想完全水解，只有在解析條件下才實現(xiàn)，所以其方程式為h3coocch2cooch3+2naoh2ch3oh+naoocch2coona。（2）由化合物的合成路線可知，是丙二酸，結(jié)構(gòu)簡式是hoocch2cooh，因此是丙二醛，其結(jié)構(gòu)簡式是hocch2cho，所以化合物的結(jié)構(gòu)簡式是hoch2ch2ch2oh。與濃氫溴酸反應方程式是hoch2ch2ch2oh+2hbrch2brch2ch2br+2h2o。（3）能與飽和nahco3溶液反應放出co2，說明

10、分子中含有羧基，根據(jù)的結(jié)構(gòu)簡式hocch2cho可知化合物的結(jié)構(gòu)簡式為ch2chcooh。（4）芳香族化合物必需含有苯環(huán)，由脫氫劑的結(jié)構(gòu)簡式可以寫出該化合物的結(jié)構(gòu)簡式是（5）反應的特點是2分子有機物各脫去一個氫原子形成一條新的cc鍵，因此1分子與1分子在一定條件下發(fā)生脫氫反應的產(chǎn)物是。該化合物中含有2個苯環(huán)、1個碳碳三鍵，所以1mol該產(chǎn)物最多可與8molh2發(fā)生加成反應?；卮鹣铝袉栴}：（1）m可發(fā)生的反應類型是_。 a.取代反應 b.酯化反應 c.縮聚反應 d.加成反應（2）c與濃h2so4共熱生成f，f能使酸性kmno4溶液褪色，f的結(jié)構(gòu)簡式是_。 d在一定條件下反應生成高分子化合物g，g

11、的結(jié)構(gòu)簡式是_。（3）在ab的反應中，檢驗a是否反應完全的試劑是_。（4）e的一種同分異構(gòu)體k符合下列條件：苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫，與fecl3溶液作用顯紫色。k與過量naoh溶液共熱，發(fā)生反應的方程式為_。【解析】（1）m中含有的官能團有醚鍵、碳碳雙鍵和酯基，同時還含有苯環(huán)，碳碳雙鍵可以發(fā)生加成反應和加聚反應但不能發(fā)生縮聚反應，酯基水解和苯環(huán)可以發(fā)生取代反應，沒有羥基和羧基不能發(fā)生酯化反應。所以正確但選項是a和d。（2）依據(jù)題中所給信息和m的結(jié)構(gòu)特點可以推出d和e的結(jié)構(gòu)簡式分別為ch2=chcooch2ch2ch(ch3)2、；由合成路線可以得出b和c是通過酯化反

12、應得到的，又因為c與濃h2so4共熱生成f，f能使酸性kmno4溶液褪色，所以c是醇、b是不飽和羧酸，結(jié)構(gòu)簡式分別是hoch2ch2ch(ch3)2、ch2=chcooh。c通過消去得到f，所以f的結(jié)構(gòu)簡式是(ch3)2chch=ch2；d中含有碳碳雙鍵可以發(fā)生加聚反應生成高分子化合物g，g的結(jié)構(gòu)簡式為；（3）ab屬于丙烯醛（ch2=chcho)的氧化反應，因為a中含有醛基，所以要檢驗a是否反應完全的試劑可以是新制的氫氧化銅懸濁液或新制的銀氨溶液。（4）因為k與fecl3溶液作用顯紫色，說明k中含有酚羥基，又因為k中苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫，這說明兩個取代基是對位的，

13、因此k的結(jié)構(gòu)簡式為,，所以k與過量naoh溶液共熱，發(fā)生反應的方程式為：。【答案】（1）a、d（2）(ch3)2chch=ch2；（3）新制的氫氧化銅懸濁液或新制的銀氨溶液（4）（2011重慶卷）食品添加劑必須嚴格按照食品安全國家標準（gb2760-2011）的規(guī)定使用。作為食品添加劑中的防腐劑g和w，可經(jīng)下列反應路線得到（部分反應條件略）。（1）g的制備a與苯酚在分在組成上相差一個ch2原子團，他們互稱為 ；常溫下a在水中的溶解度比苯酚的 （填“大”或“小”）。經(jīng)反應ab和de保護的官能團是 。eg的化學方程式為 .應用mqt的原理，由t制備w的反應步驟為第1步： ；第2步：消去反應；第3步

14、： 。（第1、3步用化學方程式表示）【解析】本題考察同系物的概念、有機物的合成、結(jié)構(gòu)簡式及方程式的書寫。（1）結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個ch2原子團的物質(zhì)互成為同系物。由框圖可用看出a是對甲基苯酚，因此與苯酚互為同系物；由于a中含有甲基，所以a在水中的溶解度比苯酚的要小。a和e相比較，甲基被氧化生成羧基，而其它基團并沒有變化，因此保護的是酚羥基。由反應前后的結(jié)構(gòu)變化可知，e中的羧基變成酯基，因此要發(fā)生酯化反應，方程式為。（2）j與2分子hcl加成生成ch3chcl2，因此j為乙炔，結(jié)構(gòu)簡式為；q是由2分子ch3cho經(jīng)過加成反應得到的，根據(jù)反應前后的結(jié)構(gòu)變化可知形成新的co鍵、ch

15、鍵和cc鍵；由高聚物的結(jié)構(gòu)簡式可知，z的結(jié)構(gòu)簡式為hoh2cch=chch2oh。因為在加熱時羥基容易形成醚鍵，所以在加聚之前要先保護羥基，可利用酯化反應，最后通過水解在生成羥基即可，所以正確的路線是酯化反應、加聚反應和水解反應；w和t相比多了2個碳原子，利用mq的原理知可用乙醛和t發(fā)生加成反應，方程式為；然后經(jīng)過消去反應形成碳碳雙鍵，最后將醛基氧化成羧基即可，反應的方程式為：2ch3ch=chchchcho+o22ch3ch=chchchcooh+2h2o，也可以用新制的氫氧化銅氧化醛基變羧基。【答案】（1）同系物 小 oh （2） cc鍵 加聚 水解 ；2ch3ch=chchchcho+o

16、22ch3ch=chchchcooh+2h2o或ch3ch=chchchcho+2cu(oh)2ch3ch=chchchcooh+cu2o+2h2o（2011海南卷）（14）pct是一種新型聚酯材料，下圖是某研究小組合成pct的路線。請回答下列問題：（1） 由a生成d的化學方程式為_；（2） 由b生成c的反應類型是_，c的化學名稱為_；（3） 由e生成f的化學方程式為_,該反應的類型為_；（4） d的同分異構(gòu)體中為單取代芳香化合物的有_（寫結(jié)構(gòu)簡式）（5） b的同分異構(gòu)體中，能發(fā)生水解反應，且苯環(huán)上一氯代產(chǎn)物只有一種的是（6） 【解析】根據(jù)框圖中分子式和轉(zhuǎn)化條件可得，a為芳香烴、b為芳香羧酸、

17、c為芳香酯、d為芳香鹵代烴、e為芳香二醇、f為脂肪二醇；再根據(jù)合成目標物，逆推得出以上各物質(zhì)均有苯環(huán)上對位結(jié)構(gòu)（或類似苯環(huán)對位結(jié)構(gòu)），因而推導出所有物質(zhì)結(jié)構(gòu)。（4）小題中的單取代同分異構(gòu)體，就是2個氯原子2個碳原子的脂肪異構(gòu)；（5）小題中要求寫能水解的，只能是酯結(jié)構(gòu)，且要求環(huán)上只有1種等效氫，有全對稱結(jié)構(gòu)要求。【技巧點撥】綜合框圖題的解題，要按一定的程序，根據(jù)題中條件破框圖，再按各小題要求去解題。破框圖程序為根據(jù)框圖中的轉(zhuǎn)化條件可先判斷各物質(zhì)的類別，小計算輔助分析（包含碳氫氧原子個數(shù)計算、相對分子質(zhì)量及變化計算、不飽和度計算、等效氫計算），“瞻前顧后”看官能團結(jié)構(gòu)和位置變化（或稱逆推法分析）。

18、 (2011全國ii卷)金剛烷是一種重要的化工原料，工業(yè)上可通過下列途徑制備：加熱、加壓h2/nialcl3金剛烷2環(huán)戊二烯二聚環(huán)戊二烯四氫二聚環(huán)戊二烯請回答下列問題：(1）環(huán)戊二烯分子中最多有_個原子共平面；(2）金剛烷的分子式為_，其分子中的ch2基團有_個；(3）下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線： 其中，反應的產(chǎn)物名稱是_，反應的反應試劑和反應條件_，反應的反應類型是_；(4）已知烯烴能發(fā)生如下反應：請寫出下列反應產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式： (5)a是二聚環(huán)戊二烯的同分異構(gòu)體，能使溴的四氯化碳溶液褪色，a經(jīng)高錳酸鉀酸性溶液加熱氧化可以得到對苯二甲酸【提示：苯環(huán)上的烷基(一ch3，一ch2

19、r，一chr2)或烯基側(cè)鏈經(jīng)高錳酸鉀酸性溶液氧化得羧基】，寫出a所有可能的結(jié)構(gòu)簡式(不考慮立體異構(gòu))： 【解析】（1）可以參照1，3丁二稀的結(jié)構(gòu)。（2）依據(jù)碳原子的四價理論?！敬鸢浮?1)9 (2)c10h14 6 (3)氯代環(huán)戊烷 氫氧化鈉乙醇溶液，加熱 加成反應 已知：rona+ rxror+ nax根據(jù)題意完成下列填空：（1）寫出反應類型。反應 反應 （2）寫出結(jié)構(gòu)簡式。a c （3）寫出的鄰位異構(gòu)體分子內(nèi)脫水產(chǎn)物香豆素的結(jié)構(gòu)簡式 。（4）由c生成d的另一個反應物是 ，反應條件是 。（5）寫出由d生成m的化學反應方程式 。（6）a也是制備環(huán)己醇()的原料，寫出檢驗a已完全轉(zhuǎn)化為環(huán)己醇的方

20、法?！窘馕觥勘绢}主要考察有機物的合成、有機物結(jié)構(gòu)簡式的書寫、有機反應條件的判斷、有機反應方程式等書寫以及有機官能團的檢驗等?！敬鸢浮浚?）加成反應 氧化反應 （4）ch3oh 濃硫酸、加熱（6）取樣，加入fecl3溶液，顏色無明顯變化 【2010高考】（2010天津卷）8（18分）已知：rchchor rch2cho + roh （烴基烯基醚）烴基烯基醚a的相對分子質(zhì)量（m r）為176，分子中碳氫原子數(shù)目比為34 。與a相關的反應如下：請回答下列問題： a的分子式為_。 b的名稱是_；a的結(jié)構(gòu)簡式為_。 寫出c d反應的化學方程式：_。 寫出兩種同時符合下列條件的e的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_

21、、_。 屬于芳香醛； 苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子。由e轉(zhuǎn)化為對甲基苯乙炔（）的一條路線如下： 寫出g的結(jié)構(gòu)簡式：_。 寫出 步反應所加試劑、反應條件和 步反應類型：序號所加試劑及反應條件反應類型【解析】(1) (2)由b可催化氧化成醛和相對分子質(zhì)量為60可知，b為正丙醇；由b、e結(jié)合題給信息，逆推可知a的結(jié)構(gòu)簡式為： 。(3)cd發(fā)生的是銀鏡反應，反應方程式為：(4)符合苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境h原子的結(jié)構(gòu)對稱程度應較高，有：。(5)(6)生成含有碳碳三鍵的物質(zhì)，一般應采取鹵代烴的消去反應，故第步是醛加成為醇，第步是醇消去成烯烴，第步是與br2加成，第步是鹵代烴的消去?！敬鸢浮?1)c12h16

22、o(2) 正丙醇或1丙醇 (3) (4) (5) (6) 序號所加試劑及反應條件反映類型，催化劑（或），還原（或加成）反應濃,消去反應（或）加成反應 命題立意：典型的有機推斷、有機合成綜合性試題，全面考查了有機分子式和結(jié)構(gòu)簡式的推導，結(jié)構(gòu)簡式和化學方程式的書寫，同分異構(gòu)體的判斷與書寫，有機合成，和有機信息的理解與應用。全面考查了學生思維能力、分析問題和解決問題的能力。（2010廣東卷）30（16分）固定和利用co2能有效地利用資源，并減少空氣中的溫室氣體。co2與化合物反應生成化合物，與化合物反應生成化合物，如反應和所示（其他試劑、產(chǎn)物及反應條件均省略）。(1)化合物的分子式為_，1 mol該

23、物質(zhì)完全燃燒需消耗_mol o2 。(2)由通過消去反應制備的化學方程式為_(注明反應條件)。(3)與過量c2h5oh在酸催化下發(fā)生酯化反應，生成的有機物的結(jié)構(gòu)簡式為_。(4)在一定條件下，化合物v能與co2發(fā)生類似反應的反應，生成兩種化合物（互為同分異構(gòu)體），請寫出其中任意一種化合物的結(jié)構(gòu)簡式：_。(5)與co2類似，co也能被固定和利用。在一定條件下，co、和h2三者發(fā)生反應（苯環(huán)不參與反應），生成化合物和，其分子式均為c9h8o，且都能發(fā)生銀鏡反應下列關于和的說法正確的有_（雙選，填字母）。a都屬于芳香烴衍生物 b都能使溴的四氯化碳溶液褪色c都能與na反應放出h2 d 1 mol或最多能

24、與4 mol h2發(fā)生加成反應【解析】(1) 的分子式為c8h8，耗氧為(8+8/4)mol=10mol。(2)根據(jù)鹵代烴在naoh、醇溶液作用下可發(fā)生消去反應，可寫出方程式為： (3)根據(jù)酯化反應原理，可知生成的酯的結(jié)構(gòu)為。(4)反應可以理解為加成反應，oco斷開一個碳氧鍵，有機物也斷開碳氧鍵加成。由此可類比化合物v的兩種產(chǎn)物為。（2010上海卷）29粘合劑m的合成路線如下圖所示：完成下列填空：1）寫出a和b的結(jié)構(gòu)簡式。a b 2）寫出反應類型。反應 反應 3）寫出反應條件。反應 反應 4）反應和的目的是 。5）c的具有相同官能團的同分異構(gòu)體共有 種。6）寫出d在堿性條件下水的反應方程式。

25、【答案】1）a：ch3ch=ch2；b：ch2=chch2cl（ch2=chch2br）；2）反應：酯化反應；反應：加聚反應；3）反應：naoh/h2o，加熱；反應naoh/c2h5oh，加熱；4）保護碳碳雙鍵；5）4種；6）?！窘馕觥看祟}考查了有機合成知識。1）根據(jù)合成路線圖，a為c3h6和后續(xù)反應，其為丙烯；a轉(zhuǎn)化為b后，b可以繼續(xù)生成ch2=chch2oh，說明b是鹵代烴；2）根據(jù)路線圖中的變化，可知反應是酯化反應；反應是加聚反應；3）反應是鹵代烴水解，其反應條件為：naoh/h2o，加熱；反應的條件是：naoh/c2h5oh，加熱；4）反應過程中和的目的是保護碳碳雙鍵；5）c是ch2=

26、ch-cooch3，其含有相同官能團的同分異構(gòu)體有4種；6）d在堿性條件下水解得到：。技巧點撥：解答有機合成題時：首先要判斷待合成有機物的類別、帶有何種官能團，然后結(jié)合所學知識或題給新信息，分析得出官能團的引入、轉(zhuǎn)換、保護或消去的方法，找出合成該有機物的關鍵和題眼。順推法：研究原料分子的性質(zhì)，找出合成所需的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向待合成的有機化合物。逆推法：從目標分子入手，分析目標有機物的結(jié)構(gòu)特點，找出合成所需的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向已知原料，再設計出合理的線路。綜合法:既從原料分子進行正推，也從目標分子進行逆推法，同時通過中間產(chǎn)物銜接兩種方法得出最佳途徑的方法。（2010江蘇卷

27、）19. (14分)阿立哌唑(a)是一種新的抗精神分裂癥藥物，可由化合物b、c、d在有機溶劑中通過以下兩條路線合成得到。 (1)e的結(jié)構(gòu)簡式為 。 (2)由c、d生成化合物f的反應類型是 。 (3)合成f時還可能生成一種相對分子質(zhì)量為285的副產(chǎn)物g，g的結(jié)構(gòu)簡式為 。 (4)h屬于氨基酸，與b的水解產(chǎn)物互為同分異構(gòu)體。h能與溶液發(fā)生顯色反應，且苯環(huán)上的一氯代物只有2種。寫出兩種滿足上述條件的h的結(jié)構(gòu)簡式： 。 (5)已知：，寫出由c制備化合物的合成路【解析】本題是一道綜合性的有機物合成題，本題主要考察的是結(jié)構(gòu)簡式、同分異構(gòu)體的書寫、有機反應類型和根據(jù)條件進行有機合成，同時也要關注重要官能團的

28、性質(zhì)。（1）比較容易，就是羥基上的b和br進行取代，可知其結(jié)構(gòu)為（2）同樣通過f的結(jié)構(gòu)式分析可知由c、d合成化合物f仍然是鹵素原子與h的取代反應（3）通過對其相對分質(zhì)量的分析可知，出來發(fā)生取代反應外，又發(fā)生了消去反應，故其結(jié)構(gòu)為；（4）綜上分析可知，在h分子結(jié)構(gòu)中，有苯環(huán)、氨基、羧基、羥基，由此不難得出其分子結(jié)構(gòu)為和；（5）關注官能團種類的改變，搞清反應機理。【備考提示】解答有機推斷題時，我們應首先認真審題，分析題意，分離出已知條件和推斷內(nèi)容，弄清被推斷物和其他有機物的關系，以特征點作為解題突破口，結(jié)合信息和相關知識進行推理，排除干擾，作出正確推斷，一般可采取的方法有：順推法（以有機物結(jié)構(gòu)、性

29、質(zhì)和實驗現(xiàn)象為主線，采用正向思維，得出正確結(jié)論）、逆推法（以有機物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實驗現(xiàn)象為主線，采用逆向思維，得出正確結(jié)論）、多法結(jié)合推斷（綜合應用順推法和逆推法）等。（2010重慶卷）28（16分）阻垢劑可防止工業(yè)用水過程中無機物沉積結(jié)垢，經(jīng)由下列反應路線可得到e和r兩種阻垢劑（部分反應條件略去）（1）阻垢劑e的制備a可由人類重要的營養(yǎng)物質(zhì)_水解制得（填“糖類”、“油脂”或“蛋白質(zhì)”）b與新制的cu(oh)2反應生成d，其化學方程式為_d經(jīng)加聚反應生成e，e的結(jié)構(gòu)簡式為_（2）阻垢劑r的制備為取代反應，j的結(jié)構(gòu)簡式為_j轉(zhuǎn)化為l的過程中，l分子中增加的碳原子來源于 _由l制備m的反應步驟依次為

30、：、_、_（用化學方程式表示）1 mol q的同分異構(gòu)體t（碳鏈無支鏈）與足量nahco3溶液作用產(chǎn)生2 mol co2，t的結(jié)構(gòu)簡式為_（只寫一種）【答案】（1）油脂(2) ch2brch2br co2【解析】本題考查有機物的推斷。（1）油脂水解可得高級脂肪酸和甘油（物質(zhì)a）。b能與新制的cu(oh)2反應，說明b中含有醛基。由b的化學式可知，b的結(jié)構(gòu)簡式為ch2=chcho。再經(jīng)催化氧化可得d為ch2=chcooh。再將碳碳雙鍵打開，發(fā)生加聚反應即可得e。（2）g至j是將溴取代了羥基。由j至l的條件不難發(fā)現(xiàn)，增加的碳應為co2中的碳。l至m即是要產(chǎn)生碳碳雙鍵。溴原子在堿的醇溶液中發(fā)生消去反

31、應，可得碳碳雙鍵，生成的鈉鹽在h2so4作用下，發(fā)生強酸制弱酸，即可得m。1mol q與nahco3能產(chǎn)生2mol co2，則q中應存在2個羧基，而q中的環(huán)，可以改成雙鍵（碳氧雙鍵或是碳碳雙鍵均可）。 【2009高考】（2009上海卷）尼龍-66廣泛用于制造機械、汽車、化學與電氣裝置的零件，亦可制成薄膜用作包裝材料，其合成路線如下圖所示(中間產(chǎn)物e給出了兩條合成路線)。 完成下列填空：(1)寫出反應類型：反應_，反應_。(2)寫出化合物d的結(jié)構(gòu)簡式：_。(3)寫出一種與c互為同分異構(gòu)體，且能發(fā)生銀鏡反應的化合物的結(jié)構(gòu)簡式：_。(4)寫出反應的化學方程式：_。(5)下列化合物中能與e發(fā)生化學反應

32、的是_。a.naoh b.na2co3 c.nacl d.hcl(6)用化學方程式表示化合物b的另一種制備方法(原料任選)：_【答案】(1)氧化反應 縮聚反應 （2）h4nooc（ch2）4coonh4（3）（4）ch2chchch2+cl2（5）d(6) 【解析】結(jié)合題目信息再采用逆推法，由尼龍-66的結(jié)構(gòu)簡式可推知c為：hooc(ch2)4cooh，e為h2n(ch2)6nh2。反應是發(fā)生了1，4-加成反應，故反應的化學方程式為:ch2=chch=+ch2+cl2。由c到d為己二酸與氨氣生成銨鹽，故d為h4nooc（ch2）4coonh4。c為己二酸，與c互為同分異構(gòu)體且能發(fā)生銀鏡反應的物

33、質(zhì)中必含有醛基，一個羧基可用一個醛基和一個羥基代替，故可寫為：。e中含有堿性基團nh2，故可與hcl發(fā)生反應?！?008高考】 【2007高考】高考在線 2008高考試題及其解析1（08四川卷）下圖中a、b、c、d、e、f、g、h均為有機物。hbgcfdea回答下列問題：(1）有機化合物a的相對分子質(zhì)量小于60，a能發(fā)生銀鏡反應，1mola在催化劑作用下能與3molh2反應生成b，則a的結(jié)構(gòu)簡式是_，由a生成b的反應類型是_。(2）b在濃硫酸中加熱可生成c，c在催化劑作用下可聚合生成高分子化合物d，由c生成d的化學方程式是_。(3）芳香化合物e的分子式是c8h8cl2，e的苯環(huán)上的一溴取代物只

34、有一種，則e的所有可能的結(jié)構(gòu)簡式是_。 e在naoh溶液中可轉(zhuǎn)化為f，f用高錳酸鉀酸性溶液氧化生成g(c8h6o4)，1mol的g與足量的nahco3溶液反應可放出44.8lco2(標準狀況)。由此確定e的結(jié)構(gòu)簡式是_。(4）g和足量的b在濃硫酸催化下加熱反應可生成h，則由g和b生成h的化學方程式是_；該反應的反應類型是_。解析：a能發(fā)生銀鏡反應，說明a中含有cho，其式量為29，如果分子中含有2個cho，則分子式為ohccho，但它只能與2mol的h2發(fā)生反應，所以a中只含有一個cho，由于cho只能反應1mol的h2，所以分子中可能含有2個cc或一個碳碳三鍵，若為2個碳碳雙鍵，則分子中的c

35、原子個數(shù)最少為5，則相對分子質(zhì)量必定大于60，再看若分子中含有一個碳碳三鍵，除去分子中cho的式量，剩余的式量最多為30，剛好滿足2個c原子組成碳碳三鍵，所以a的結(jié)構(gòu)簡式為： ch ccho，1mol的a與3molh2發(fā)生加成反應，生成b(ch3ch2ch2oh)，由此可推 clch2ch2cl。 (4) hooccooh2ch3ch2ch2ohch3ch2ch2ooccooch2ch2ch3h2o；其反應類型為酯化反應或取代反應。2（08北京卷）簸籮酯是一種具有菠蘿氣味的食用香料，是化合物甲與苯氧乙酸och2cooh發(fā)生酯化反應的產(chǎn)物。(1)甲一定含有的官能團的名稱是_。(2)5.8g甲完全

36、燃燒可產(chǎn)生0.3molco2和0.3molh2o，甲蒸氣對氫氣的相對密度是29，甲分子中不含甲基，且為鏈狀結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡式是_。(3)苯氧乙酸有多種類型的同分異構(gòu)體，其中能與fecl3溶液發(fā)生顯色反應，且有2種一硝基取代物的同分異構(gòu)體是(寫出任意2種的結(jié)構(gòu)簡式)_ _。(4)已知：簸籮酯的合成線路如下： 此時x不可選用的是(選填字母)_。a、ch3coona溶液 b、naoh溶液 c、nahco3溶液 d、na 丙的結(jié)構(gòu)簡式是_，反應的反應類型是_。反應的化學方程式是_。解析：甲與苯氧乙酸發(fā)生酯化反應，故其結(jié)構(gòu)中必定含有羥基；甲蒸汽對氫氣的相對密度為29，故其相對分子質(zhì)量為58，5.8g為0.

37、1mol，其中n（c）=0.3mol，n(h)=0.6mol，故其化學式為c3h6o，分子中不含甲基且是鏈狀結(jié)構(gòu)，故其結(jié)構(gòu)簡式為：ch2=ch-ch2-oh；苯氧乙酸能與fecl3溶液發(fā)生顯色反應，結(jié)構(gòu)中必須含有酚羥基，根據(jù)苯氧乙酸的結(jié)構(gòu)簡式：，可將基團分為羥基和酯基兩種，位置可以是鄰、間、對位，一硝基取代物有兩種的為對位結(jié)構(gòu)，可寫作：、；試劑x是與苯酚中的酚羥基反應，其中b、d能發(fā)生，a、c不能選用；根據(jù)信息：，可推得丙為clch2cooh，反應ii為取代反應；反應iv是將甲和苯氧乙酸酯化，故其反應式為：答案：【高考考點】有機化合物的基本知識、官能團的判斷及其性質(zhì)、同分異構(gòu)體【易錯提醒】不能

38、正確書寫出同分異構(gòu)體，造成書寫不全。3（08天津卷）某天然有機化合物a僅含c、h、o元素，與a相關的反應框圖如下：(1）寫出下列反應的反應類型：sa第步反應_，bd_。de第步反應_，ap_。(2）b所含官能團的名稱是_。(3）寫出a、p、e、s的結(jié)構(gòu)簡式a：、p：、e：、s：。(4）寫出在濃h2so4存在并加熱的條件下，f與足量乙醇反應的化學方程式_。(5）寫出與d具有相同官能團的d的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_。解析：f能與nahco3反應，說明f為羧酸，通過g的化學式(c4h4o4na2)可知，f為二元酸，分子式為c4h6o4，由于分子中含有二個cooh，剩余部分為c2h4，結(jié)合b轉(zhuǎn)化為f

39、是發(fā)生加成反應，說明c2h4是按ch2ch2連接的，所以f的結(jié)構(gòu)簡式為hoocch2ch2cooh，若b含有cc，則b的結(jié)構(gòu)簡式為：hoocchch2coohclhoocchch2coohohhoocch=chcooh，s的結(jié)構(gòu)簡式為： ，a的結(jié)構(gòu)簡式為： ，其相對分子質(zhì)量為134，與題意相符，因此b中不可能含有碳碳三鍵，b轉(zhuǎn)化為c是與br2發(fā)生加成反應，d轉(zhuǎn)化為e發(fā)生的是消去反應，可以通過d、e的相對分子質(zhì)量得到印證。答案：（1）取代（水解）反應；加成反應；消去反應；酯化（取代）反應。(2）碳碳雙鍵 羧基(3）a：hoocchohch2cooh p：（內(nèi)酯） e：hooccccooh s：h

40、oocchclohch2cooh(4）+2c2h5oh +2h2o (5）hooccbr2ch2cooh 4、（08重慶卷）天然氣化工是重慶市的支柱產(chǎn)業(yè)之一.以天然氣為原料經(jīng)下列反應路線可得工程塑料pbt。(1）b分子結(jié)構(gòu)中只有一種氫、一種氧、一種碳，則b的結(jié)構(gòu)簡式是 ；b的同分異構(gòu)體中與葡萄糖具有類似結(jié)構(gòu)的是 (寫結(jié)構(gòu)簡式）。(2）f的結(jié)構(gòu)簡式是 ；pbt屬于 類有機高分子化合物.(3）由a、d生成e的反應方程式為 ，其反應類型為 。(4）e的同分異構(gòu)體g不能發(fā)生銀鏡反應，能使溴水褪色，能水解且產(chǎn)物的碳原子數(shù)不等，則g在naoh溶液中發(fā)生水解反應的化學方程式是 。元酯的通式可知，g中含有一個

41、c=c，g不能發(fā)生銀鏡反應，說明g不是甲酸某酯，所以g的結(jié)構(gòu)簡式為ch2=chcooch3。答案：（1） 。(2)hoch2ch2ch2ch2oh；酯（或聚酯）。(3）hcch+2hcho 堿hoch3ccch2oh；加成反應。(4）ch2=chcooch3+naohch2=chcoona+ch3oh。5（08江蘇卷）布噁布洛芬是一種消炎鎮(zhèn)痛的藥物。它的工業(yè)合成路線如下：請回答下列問題：a長期暴露在空氣中會變質(zhì)，其原因是 。有a到b的反應通常在低溫時進行。溫度升高時，多硝基取代副產(chǎn)物會增多。下列二硝基取代物中，最可能生成的是 。（填字母） a bcd在e的下列同分異構(gòu)體中，含有手性碳原子的分子

42、是 。（填字母）a b c df的結(jié)構(gòu)簡式 。d的同分異構(gòu)體h是一種-氨基酸，h可被酸性kmno4溶液氧化成對苯二甲酸，則h的結(jié)構(gòu)簡式是 。高聚物l由h通過肽鍵連接而成，l的結(jié)構(gòu)簡式是 。答案：酚類化合物易被空氣中的o2氧化 a ac 或 6（08廣東卷）某些高分子催化劑可用于有機合成。下面是一種高分子催化劑（）合成路線的一部分（和都是的單體；反應均在一定條件下進行；化合物-和中含n雜環(huán)的性質(zhì)類似于苯環(huán)）：回答下列問題：(1）寫出由化合物合成化合物的反應方程式 (不要求標出反應條件）。(2）下列關于化合物、和的說法中，正確的是 (填字母）。a化合物可以發(fā)生氧化反應b化合物與金屬鈉反應不生成氫氣

43、c化合物可以發(fā)生水解反應d化合物不可以使溴的四氯化碳深液褪色e化合物屬于烯烴類化合物(3）化合物是 (填字母）類化合物。a醇b烷烴c烯烴d酸e.酯(4）寫出2種可鑒別v和m的化學試劑 (5）在上述合成路線中，化合物和v在催化劑的作用下與氧氣反應生成和水，寫出反應方程式 (不要求標出反應條件）(1)寫出由化合物i合成化合物ii的反應方程式： (2)ace 解釋：化合物i官能團有羥基，碳碳雙鍵，故可發(fā)生氧化反應，也可以與金屬鈉發(fā)生反應生成氫氣，故a正確，b錯誤。化合物ii官能團有酯基，可以發(fā)生水解發(fā)生，生成相應的酸和醇，故c正確?；衔飅ii的官能團有碳碳雙鍵，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，屬于以乙

44、烯為母體的烯烴類衍生物，故d錯誤，e正確。(3)化合物vi是e（酯類）化合物。 解釋：化合物vi的結(jié)構(gòu)為：(4)寫出兩種可鑒別v和vi的化學試劑：1.溴的四四氯化碳溶液；2.na2co3溶液 (2）醇在催化作用下氧化成醛的反應是綠色化學的研究內(nèi)容之一。某科研小組研究了把催化劑在氧氣氣氛中對一系列醇氧化成醛反應的催化效果，反應條件為：k2co3、363k、甲苯（溶劑）。實驗結(jié)果如下：分析表中數(shù)據(jù)，得到把催化劑催化效果的主要結(jié)論是 (寫出2條）。(3）用空氣代替氧氣氣氛進行苯甲醇氧化生成苯甲醛的反應，其他條件相同，產(chǎn)率達到95%時的反應時間為7.0小時。請寫出用空氣代替氧氣氣氛進行反應的優(yōu)缺點： 。(4）苯甲醛