2020高二化學實驗9苯的取代反應學案

1、苯的取代反應苯的取代反應1、掌握制取溴苯、硝基苯的原理2、學會苯的取代反應的規(guī)律3、學會反應條件及試劑的選擇圓底燒瓶、燒杯、試管、酒精燈、鐵架臺、溫度計、錐形瓶苯、液溴、鐵屑、濃硝酸、濃硫酸思考 ：苯與液溴的反應類型是？ 猜想一：取代反應 猜想二：加成反應 請在實驗過程中設計相關實驗進行驗證苯與液溴的反應苯與硝酸的反應實驗操作在圓底燒瓶中加入苯和液溴，用 導管連接到一個盛有水的錐形 瓶（導管不能深入液面以下） 中， 再向圓底燒瓶中加入適量的鐵 屑，觀察現(xiàn)象，反應完成后，向取 1.5ml 濃硝酸于試管中， 然后將 2ml 濃硫酸逐滴加入到濃硝酸中，邊加邊 振蕩，冷卻至室溫后，再加入苯，振 蕩后，

2、用塞子塞住試管，將試管放入 熱水浴（5060）中，一段時間后，錐形瓶中滴加硝酸銀溶液，將燒取出試管， 將液體倒入盛有冷水的燒杯中，觀察現(xiàn)象實驗裝置圖實驗現(xiàn)象整個燒瓶充滿紅棕色氣體，在導 管口有白霧；向錐形瓶滴加硝酸 銀溶液后有淺黃色沉淀生成；燒 瓶里的液體倒入冷水燒杯中，燒 杯底部有褐色不溶于水的液體 生成反應后將試管中的液體倒入燒杯中后，燒杯底部有黃色油狀物質出現(xiàn)反應方程式注意事項 應用液溴，不能用溴水 要使用 Fe 作催化劑，無催化 劑不反應 錐形瓶中的導管不能插入液 面以下，防止倒吸，因 HBr 極易 溶于水 一般發(fā)生一取代，溴苯是無色 油狀液體，密度比水大，實驗中 溶解了溴而呈褐色 試

3、劑的加入順序： 濃硝酸、 濃硫酸、 苯 水浴加熱，溫度計插入水浴中，溫 度不能過高，控制在 5060即可， 如超過 70，則主要發(fā)生磺化反應生 成苯磺酸 濃 H2SO4 的作用：催化劑、吸水劑 純硝基苯為無色、 具有苦杏仁味的 油狀液體，其密度大于水。實驗中制 備的硝基苯因溶解了 NO2 呈黃色。瓶中的液體倒入盛有少量水的 燒杯中，觀察現(xiàn)象什么現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應？導管口有白霧。 錐形瓶里滴入硝酸銀溶液后生成淺黃色沉淀， 說明苯跟溴反應時苯環(huán)上的一個氫原子被溴原子取代，生成溴化氫怎樣除去無色溴苯中所溶解的溴？用氫氧化鈉溶液洗滌，用分液漏斗分液。苯和溴水不反應，但是會使溴水褪色？苯與溴水混合時

4、進行的是萃取， 不會發(fā)生反應， 萃取分層后水在下層， 溴的苯溶液在上層，一般為橙紅色怎樣提純硝基苯？一般將粗產品依次用蒸餾水和 NaOH溶液洗滌，最后用蒸餾水洗滌1以下實驗或操作能達到目的的是（）A乙烷中含有雜質乙烯，可用催化加氫的方式除去B可以用溴水鑒別環(huán)己烷和苯C可用酸性高錳酸鉀溶液鑒別苯、環(huán)己烯、乙醇三種無色液體D將無水乙醇與 3mol L- 1H2SO4 混和共熱至 170制乙烯【答案】 C【解析】 A乙烯在催化加氫過程中不能實現(xiàn)完全轉化，故不能用催化加氫的方式除去，應用溴水除去，故錯誤； B環(huán)己烷和苯都不與溴水反應，發(fā)生萃取時現(xiàn)象相同，故不能用 溴水鑒別，故錯誤； C環(huán)己烯不溶于水，

5、故其與高錳酸鉀溶液分層，振蕩后溶液褪色；乙 醇和高錳酸鉀溶液不分層， 振蕩后溶液褪色； 苯不溶于酸性高錳酸鉀溶液， 也不能使其褪色， 故能鑒別，故正確。 D無水乙醇與濃硫酸共熱到 170可以得到乙烯， 3molL-1 H2SO4是稀 硫酸，故不能達到目的。故錯誤。故選C。2用下列裝置完成相關實驗，合理的是（） A用制備并檢驗乙烯B實驗室中若需制備較多量的乙炔可用裝置C提純含苯甲酸鈉雜質的粗苯甲酸選擇裝置D實驗室中可用裝置來制備硝基苯【答案】 D【解析】 A制備的乙烯中混有 SO2氣體，SO2也能使溴水褪色， 干擾實驗， 故 A不合理； B電石與水反應生成乙炔非常劇烈，不宜用啟普發(fā)生器制取，故B

6、 不合理； C提純含苯甲酸鈉雜質的粗苯甲酸應采用先酸化后過濾的方法，故C 不合理； D實驗室制備硝基苯需用水浴加熱的方法，故 D 合理；答案選 D。3下列說法中不正確的是（） 向溴乙烷中加入硝酸銀溶液可檢驗溴元素；順 2丁烯和反 2丁烯的加氫產物相同；苯和溴水混合可制溴苯； 酸性高錳酸鉀溶液可鑒別苯和甲苯A只有和 B 只有和 C 只有和 D 【答案】 C【解析】溴乙烷不能電離出溴離子， 向溴乙烷中加入硝酸銀溶液不能形成 AgBr 沉淀， 所以無法檢驗溴元素，錯誤；順2丁烯和反 2丁烯的加氫產物相同，均是正丁烷，正確； 苯和溴水混合發(fā)生萃取，不能制溴苯，錯誤；甲苯與酸性高錳酸鉀發(fā)生氧化還原 反應

7、生成苯甲酸，甲基被氧化，而苯環(huán)不被氧化，因此酸性高錳酸鉀溶液可鑒別苯和甲苯， 正確，答案選 C。4下列敘述正確的是（）A將溴水、鐵粉和苯混合加熱即可制得溴苯B用苯和濃硝酸、濃硫酸反應混合即可制得硝基苯C由苯制取溴苯和硝基苯其反應原理相同D溴苯和硝基苯與水分層，溴苯在下層，硝基苯在上層【答案】 C【解析】 A將液溴、 鐵粉和苯混合加熱即可制得溴苯， 選項 A錯誤； B用苯和濃硝酸、 濃硫酸混合控制水浴在 5060，反應可制得硝基苯，選項B錯誤； C由苯制取溴苯和硝基苯都是取代反應，其反應原理相同，選項C正確； D溴苯和硝基苯與水分層，溴苯、硝基苯的密度都比水大，都在上層，選項 D 錯誤。答案選

8、C。5下列反應中，屬于取代反應的是（）A苯在氯化鐵存在時與氯氣的反應B苯在鎳作催化劑時與氫氣的反應C苯在空氣中燃燒D苯與溴水混合振蕩溴水分層【答案】 A6一定條件下不能與苯發(fā)生反應的是（）A酸性 KMnO4BBr2C濃 HNO3D H2【答案】 A【解答】 A苯不含碳碳雙鍵，不能被酸性高錳酸鉀氧化，故A 選；B苯與液溴在鐵作催化劑條件下發(fā)生取代反應， 生成溴苯和溴化氫， 故 B不選； C.苯與濃硝酸在濃硫酸作催化 劑條件下發(fā)生取代反應，生成硝基苯和水，故C不選； D在一定條件下，苯能與氫氣發(fā)生加成反應，生成環(huán)己烷，故 D 不選；故選： A。7下列關于苯的敘述正確的是（）A反應為取代反應，有機產

9、物的密度比水小B反應為取代反應，有機產物是一種烴C反應中 1mol 苯最多與 3mol H 2 發(fā)生加成反應， 是因為苯分子含有三個碳碳雙鍵D反應為氧化反應，反應現(xiàn)象是火焰明亮并帶有較多的黑煙【答案】 D【解答】 A苯與液溴發(fā)生取代反應，生成溴苯，溴苯的密度比水大，故A 錯誤； B苯能與硝酸發(fā)生硝化反應生成硝基苯，硝基苯中除了含有C、H，還含有 N 和 O，不屬于烴，故B錯誤； C苯分子沒有碳碳雙鍵， 而是一種介于單鍵和雙鍵之間獨特的鍵，故 C錯誤；D苯僅含有 C、H，能與在空氣中能燃燒， 發(fā)生氧化反應， 燃燒時因含碳量高，火焰明亮并帶有濃 煙，故 D 正確；故選： D。8如下圖， A 是制取

10、溴苯的實驗裝置， B、C是改進后的裝置，請仔細分析，對比三個8裝置，回答以下問題：1）寫出三個裝置中所共同發(fā)生的兩個反應的化學方程式：寫出 B的右邊試管中所發(fā)生反應的化學方程式： 。（2）裝置 A和 C均采用了長玻璃導管，其作用是 。（ 3）在裝置 B、C裝好儀器及藥品后要使反應開始， 應對裝置 B 進行的操作是 ；應對裝置 C 進行的操作是 。（4）裝置 B、C 較好地解決了 A中加裝藥品和使裝置及時密封的矛盾，方便了操作。 A 裝置中這一問題在實驗中造成的后果是 。（5）B中采用了洗氣瓶吸收裝置，其作用是 ，反應后洗氣瓶中可能出現(xiàn)的現(xiàn)象是 。（6）B裝置也存在兩個明顯的缺點，使實驗的效果不

11、好或不能正常進行。這兩個缺點是答案】1）；HBr+AgNO3=AgBr+HNO32）導出 HBr，兼起冷凝器的作用（3）旋轉分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到鐵粉上；托起軟橡膠袋，使鐵粉落入溴和苯組成的混合液中4）溴蒸氣和苯蒸氣逸出，污染環(huán)境5）吸收反應中隨 HBr 逸出的溴蒸氣和苯蒸氣； CCl4由無色變成橙色6）隨 HBr 逸出的溴蒸氣和苯蒸氣不能回流到反應器中，原料利用率低；由于導管插入 AgNO3 溶液中而易產生倒吸9實驗室制取硝基苯常用如圖裝置，請回答下列問題：（ 1）苯的硝化反應是在濃硫酸和濃硝酸的混合酸中進行的，混酸的添加順序是先加后加 。2）請寫出該反應的方程式 。3）被水浴加熱的試管口處都要帶一長導管， 其作用是 你還能寫出其他的取代反4）苯的化學性質是易取代， 那么除了苯的硝化反應外，應方程式嗎？請寫出 答案】（ 1）濃硝酸 濃硫酸10已知： RNO2RNH2；苯環(huán)上原有的取代基對新導入的取代基進入苯環(huán)的 HCl位置有顯著影響。以下是用苯作原料制備一系列化合物的轉化關系圖：1）A 轉化為 B的化學方程式是 2）圖中“苯”省略了反應條件，請寫出、物質的結構簡式：3）B 在苯環(huán)上的二氯代物有種同分異構體。4）有機物的所有原子答案】（1）2）填“是”或“不是”） 在同一平面上。3) 64）不是解析】（1）A轉化為 B 的化學方程式