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文檔簡介

1、最新資料推薦有機物中原子共平面、共線問題分析有機物分子中原子共平面的問題,解決方法是:由簡單到復雜,要結(jié)合以下五種最簡單物質(zhì)的結(jié)構(gòu)進行分析。(1)乙烯(CH2二CH2)分子是平面結(jié)構(gòu),2個碳原子、4個氫原子共平面; (2) (2)乙炔(H C三C H )分子是直線型結(jié)構(gòu),4個原子在同一直線上;6個氫原子共平面;(3) (3)苯(0)分子是平面正六邊形結(jié)構(gòu),6個碳原子、 (4)(4)甲烷(CH 4)是正四面體結(jié)構(gòu),任意3個原子共平面;OII4個原子共平面。(5)甲醛(H-CH)分子是平面結(jié)構(gòu),、甲烷的空間構(gòu)型-正四面體型結(jié)構(gòu)式、分子構(gòu)型如圖一HCHH圖一5在甲烷分子中,1個碳原子其鍵角109度2

2、8分,很顯然甲烷中一個碳原子和四個氫原子不能共面,和任意2個氫原子可確定一個平面,其余的2個氫原子位于該平面的兩側(cè),即甲烷分子中有且只有三原子共面(稱為三角形規(guī)則)。以甲烷母體模型衍變?yōu)橐宦燃淄椤⒁彝楫敿淄榉肿又心硽湓颖黄渌踊蛟訄F取代時,該代替原子的共面問題,可將它看作是原來氫原子位置。若將其中一個氫原子換成一個氯原子,由于C-H鍵鍵長短于 C-CI鍵長則以氯原子為頂點的正三棱錐如圖二(1),同樣這五個原子不能共面。同理將甲烷中的一個氫原子換為甲基,則變?yōu)橐彝槿?圖二(2)所示:H H1 IHYCHI 1H HC-C單鍵可以自由轉(zhuǎn)動以,同樣這些原子不能共面。可見凡是碳原子以單鍵形式存在

3、其所連四個碳原子不能共面。二、乙烯的空間構(gòu)型-平面型H-C=C-H結(jié)構(gòu)式、分子構(gòu)型如圖三 平面型結(jié)構(gòu),鍵角為 120度,C=C所連的四個氫原子與這兩個碳原子同在一個平面上。當乙烯分子中某氫原子被其他原子或原子團取代時,則代替該氫原子的原子一定在乙烯的平面內(nèi)。需要注意的是:C=C不能轉(zhuǎn)動,C-H鍵可以轉(zhuǎn)動。以乙烯母體模型衍變?yōu)楸?- 丁烯若將其中的氫原子換成氯原子,其與所有碳氫原子共面。若將一個氫原子換成甲基,即為丙烯則如圖四(1):將兩個氫原子換成甲基則為2-丁烯如圖四(2)HIC-HIC顯然,實線框內(nèi)所有原子共面,由于C-C單鍵轉(zhuǎn)動,實線框外的氫原子有一個可能轉(zhuǎn)到紙面與框內(nèi) 所有原子共面

4、,可見凡與C=C直接相連的原子連同自身兩個碳原子共面。三、乙炔的空間構(gòu)型-直線型結(jié)構(gòu)式、空間構(gòu)型如圖五H-CiC-H -圖五乙炔分子中的2個碳原子和2個氫原子一定在一條直線上,鍵角為180。當乙炔分子中的一個氫原四個原子共直線,子被其他原子或原子團取代時, 代替該氫原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共線。C三C不能轉(zhuǎn)動,而 C-H鍵可以轉(zhuǎn)動。以乙炔母體模型衍變?yōu)橐蚁┗胰惨胰驳闹本€形結(jié)構(gòu),若將其中的一個氫換為乙烯基,在若將其中的另外一個氫換為甲基,如圖六H、H圖六實線框內(nèi)所有原子共面,由于C-C單鍵轉(zhuǎn)動,虛、實線框外的氫原子有一個可能轉(zhuǎn)到紙面與框內(nèi)所有原子共面.與C-C直接相連的兩個碳原子和

5、C三C中的兩個碳原子共直線。四、苯的空間構(gòu)型平面六邊型結(jié)構(gòu)簡式如圖七:鍵角:120度苯分子所有的原子共平面。當苯分子中的一個氫原子被其他原子或原子團取代時,代替該氫原子的原子一定在苯環(huán)所在平面內(nèi)。以苯母體模型衍變?yōu)榧谆酵瑯蛹谆〈江h(huán)上的氫原子,即得甲苯,其構(gòu)型如圖八:顯然甲基上的碳原子與苯環(huán)中的原子共平面??偠灾袡C物中出現(xiàn)C-R單鍵,則同一個碳原子上的四單鍵夾角接近為109度28分,而直接相連的原子不能共平面。C=C則要求保持其鍵角為 120度,與C=C雙鍵直接相連的四個原子,與C=C雙鍵自身的這兩個原子都共平面。C- C其鍵角為180度,與C- C直接相連的兩個碳原子和C三C中的兩

6、個碳原子共直線。分子中原子共面問題一、幾個特殊分子的空間構(gòu)型1.常見分子的空間構(gòu)型:CH4分子為正四面體結(jié)構(gòu), 其分子最多有3個原子共處同一平面。 乙烯分子中所有原子共平面。乙炔分子中所有原子共直線。苯分子中所有原子共平面。H CHO分子中所有原子共平面。2.熟記四類空間構(gòu)型中學有機化學空間結(jié)構(gòu)問題的基石是甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子結(jié)構(gòu)。甲烷型:正四面體結(jié)構(gòu),4個C H健不在同一平面上,凡是碳原子與4個原子形成4個共價鍵時,空間結(jié)構(gòu)都是正四面體結(jié)構(gòu)以及烷烴的空間構(gòu)型,5個原子中最多有3個原子共平面。乙烯型:平面結(jié)構(gòu)。六個原子均在同一平面上,凡是位于乙烯結(jié)構(gòu)上的六個原子共平面。乙炔型:直線型結(jié)構(gòu)

7、。四個原子在同一條直線上,凡是位于乙炔結(jié)構(gòu)上的四個原子共直線。苯型:平面正六邊形結(jié)構(gòu)。六個碳原子和六個氫原子共平面,凡是位于苯環(huán)上的12個原子共平面。3.理解三鍵三角三鍵:C C鍵可以旋轉(zhuǎn),而 C=C鍵、C三C鍵不能旋轉(zhuǎn)。三角:C H鍵之間的夾角-甲烷109 2&乙烯和苯環(huán)120乙炔1804.單鍵(碳碳單鍵、碳氫單鍵、碳氧單鍵等)可轉(zhuǎn)動 二、結(jié)構(gòu)不同的基團連接后原子共面分析 1.直線與平面連接:直線結(jié)構(gòu)中如果有 2個原子(或者一個共價鍵)與一個平面結(jié)構(gòu)共用,則直線在這個平面上。如CH2=CH-g CH,其空間結(jié)構(gòu)為 HaG抵嚴,中間兩個碳原子既在乙烯平面上,又在乙炔直線上, 所以直線在平面上,

8、所有原子共平面。2.平面與平面連接:如果兩個平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連,則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性,兩個平面不一定重合,但可能重合。如苯乙烯分子H中共平面原子至少12個,最多16個。3 .平面與立體連接:如果甲基與平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連,則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性,甲基的一個氫原子可能暫時處于這個平dI面上。如丙烯分子中,共面原子至少 6個,最多7個。如甲苯中的7個碳原子(苯環(huán) -上的6個碳原子和甲基上的 1個碳原子)和此外,甲基上的1個氫原子(H)和C、5個氫原子(苯環(huán)上的 5個氫原子)這12個原子一定共面。C構(gòu)成的三角形也可以轉(zhuǎn)到這個平面上,其余2個氫原子分布在平面兩側(cè)。故甲苯分子中最多可能有13個原子共面。4 .直線、平面與立體連接:如圖所示的大分子中共平面原子至少12個,最多19個。分析時要注意兩點:觀察大分子的結(jié)構(gòu), 先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的 影子”再將甲烷 正四面體”、乙烯 平面型”、乙炔 直線形”和苯 平6號不飽和碳原子上,不管單鍵如何旋轉(zhuǎn),8面型”等分子構(gòu)型知識遷移過來即可;苯環(huán)以單鍵連

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