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文檔簡(jiǎn)介

1、教學(xué)資料范本2021高三化學(xué)人教版:烴的含氧衍生物含答案編 輯:_時(shí) 間:_1 / 35考綱定位1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的結(jié)構(gòu) 與性質(zhì)以及它們之間的相互轉(zhuǎn)化。 2了解烴的衍生物的重要應(yīng)用以及 烴的衍生物的合成方法。3 了解有機(jī)化合物分子中官能團(tuán)之 間的相互影響。4 根據(jù)信息能設(shè)計(jì)有機(jī)化合物的合 成路線。要點(diǎn)網(wǎng)絡(luò)醇與酚2 / 35n 2n11醇、酚的概念和醇的分類(1)醇是羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物、飽和一元醇的分子通式為c hoh(n1)。(2) 酚是羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物、最簡(jiǎn)單的酚為苯酚( oh)。(3) 醇的分類補(bǔ)短板(1) 醇與酚的官能團(tuán)均為羥基(oh);

2、(2) 酚與芳香醇屬于不同類別的有機(jī)物、不屬于同系物;(3) 在醇分子中、同一個(gè)碳原子上不能連接 2 個(gè)或 2 個(gè)以上的oh。因?yàn)椤?醇與酚的物理性質(zhì)3 / 35(1)醇類物理性質(zhì)的變化規(guī)律 物理性質(zhì)遞變規(guī)律密度一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm 3直鏈飽和一元醇的沸點(diǎn)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而 升高沸點(diǎn) 醇分子間存在氫鍵、所以相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比、 醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)高于烷烴低級(jí)脂肪醇易溶于水、水溶性飽和一元醇的溶解度隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸 減小(2)苯酚的物理性質(zhì)純凈的苯酚是無色晶體、有特殊氣味、易被空氣氧化呈粉紅色。 苯酚常溫下在水中的溶解度不大、當(dāng)溫度高于65_時(shí)、能與水混溶

3、、苯酚易溶于酒精。苯酚有毒、對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕作用、如果不慎沾到皮膚上、 應(yīng)立即用酒精洗滌。3乙醇與苯酚的組成與結(jié)構(gòu)(1)乙醇的組成和結(jié)構(gòu)(2)苯酚的組成和結(jié)構(gòu)4 / 352 52 522 52 52225232252222 52 5 2 5 2332 532 5 24醇與酚的化學(xué)性質(zhì)(1)從化學(xué)鍵的變化理解醇的化學(xué)性質(zhì)以乙醇試劑及條件nahbr、加熱o (cu)、加熱濃硫酸、170 濃硫酸、140 ch cooh (濃硫酸、加熱)斷鍵位置12反應(yīng)類型置換取代氧化消去取代取代(酯化)為例化學(xué)方程式2c h oh2na2c h onah c h ohhbr c h brh ocu2c h oho

4、 2ch cho2h o濃硫酸c h oh ch =ch h o 170 濃硫酸2c h oh c h oc h h o 140 ch coohc h oh濃硫酸ch cooc h h o(2)酚的化學(xué)性質(zhì)苯環(huán)對(duì)羥基的影響弱酸性(酚oh比醇o(jì)h活潑)5 / 356 56 56 56 526 5526 52 26 5332a電離方程式為c h oh c h o h、苯酚俗稱石炭酸、但酸性很弱、不能使石蕊試液變紅。b與活潑金屬反應(yīng):2c h oh2na2c h onah 。加入naoh溶液c與堿的反應(yīng):苯酚的渾濁液中再通入co2氣體液體變澄清溶液又變渾濁。該過程中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為c h

5、ohnaohc h onah o、c h onaco h oc h ohnahco 。羥基對(duì)苯環(huán)的影響苯環(huán)上氫原子易發(fā)生取代苯酚與飽和溴水反應(yīng)、產(chǎn)生白色沉淀、反應(yīng)的化學(xué)方程式為。6該反應(yīng)能產(chǎn)生白色沉淀、常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。顯色反應(yīng)苯酚跟fecl 溶液作用顯紫色、利用這一反應(yīng)可檢驗(yàn)苯酚的存在。 氧化反應(yīng)苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯粉紅色;易被酸性高錳酸鉀溶液氧化;容 易燃燒。縮聚反應(yīng)制酚醛樹脂(n1)h o。5苯酚的用途和對(duì)環(huán)境的影響苯酚是重要的醫(yī)用消毒劑和化工原料、廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。酚類化合物均有毒、 是重點(diǎn)控制的水污染物之一。6 / 352命題點(diǎn) 1醇、酚

6、的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1下列說法正確的是( )a 苯甲醇和苯酚都能與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀b 苯甲醇、苯酚在分子組成上相差一個(gè)ch 原子團(tuán)、故兩者互為同系物c互為同分異構(gòu)體d乙醇、苯甲醇、苯酚都既能與鈉反應(yīng)、又能與naoh反應(yīng)答案c2下列醇類物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng)、 又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛類的物質(zhì)是( )答案c7 / 3520 24 223(20xx 貴陽模擬)雙酚a也稱bpa(結(jié)構(gòu)如圖所示)、嚴(yán)重威脅著胎兒和兒童的健康、甚至癌癥和新陳代謝紊亂導(dǎo)致的肥胖也被認(rèn)為與此有關(guān)。下列關(guān)于雙酚a的說 法正確的是( )a 該化合物的分子式為c h ob 該化合物與三氯化鐵溶液反應(yīng)顯紫色c 該化合物的所有碳原子處

7、于同一平面d 1 mol雙酚a與濃溴水反應(yīng)、最多可與4 mol br 發(fā)生取代反應(yīng)b a 項(xiàng)、該有機(jī)物的分子式為 ch o21 24 2;b 項(xiàng)、該物質(zhì)中含有酚羥基能使 fecl3 溶液顯色;c 項(xiàng)、連兩個(gè)甲基的碳原子成四個(gè)共價(jià)鍵、碳原子不可能共平面;d 項(xiàng)、溴取代酚羥基的鄰、對(duì)位、有 2 mol 溴發(fā)生取代反應(yīng)。醇、酚的性質(zhì)規(guī)律(1)醇催化氧化規(guī)律醇類的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基相連的碳原子上的氫原子個(gè)數(shù)有關(guān)。8 / 352 2 3(2)醇消去反應(yīng)的規(guī)律醇分子中、連有羥基(oh)的碳原子必須有相鄰的碳原子、并且此相鄰的 碳原子上必須連有氫原子時(shí)、才可發(fā)生消去反應(yīng)、生成不飽和鍵。表示為(3)酚

8、與溴水反應(yīng)的取代位置酚分子中與oh 處于鄰、對(duì)位上的氫原子可以被br 取代、而間位上的 氫原子不可以被br 取代。命題點(diǎn) 2涉及醇、酚的合成與推斷4(20xx 湖北七市聯(lián)考)用a和b為原料合成e的路線如下。已知b的分子式為c h o 、 可發(fā)生銀鏡反應(yīng)且具有酸性、回答下列問題:9 / 35323(1) e中含氧官能團(tuán)的名稱為_。(2) a、b、d的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為_、_、_。(3) 寫出下列轉(zhuǎn)化關(guān)系的化學(xué)方程式cd:_。 de:_ 。 (4)寫出符合下列條件的c的所有同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。屬于羧酸類芳香族化合物 核磁共振氫譜中出現(xiàn)4組峰遇fecl 溶液顯紫色(5)1 mol

9、c與濃溴水反應(yīng)、最多需_ mol br 參加反應(yīng)。解析(4)c 的同分異構(gòu)體中含羧基、除去苯環(huán)、還有 2 個(gè)oh,1 個(gè)ch 。但是核磁共振氫譜只有 4 組峰、羧基占了一組峰、其他苯環(huán)的氫原子或 者側(cè)鏈上的氫原子只能有 3 組峰、可從對(duì)稱位置入手。(5)酚oh 的鄰、對(duì)位 h 可被 br 取代。答案(1)羥基、酯基10 / 35322(3)濃硫酸 ch oh h ohbr h o(4)(5) 2醛、羧酸和酯11 / 35n 2n233 2343 22323223234323 2241醛(1) 醛:醛是由烴基與醛基相連而構(gòu)成的化合物、官能團(tuán)為醛基(cho)、 飽和一元醛的分子通式為c h o(n

10、1)。(2) 甲醛、乙醛的物理性質(zhì)1 醛2 醛顏色無色狀態(tài)氣體液體氣味刺激性氣味溶解性易溶于水 與水、乙醇等互溶(3)醛的化學(xué)性質(zhì)醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性、其氧化、還原關(guān)系為(rch oh)醇還原氧化醛(rcho)羧酸(rcooh)。以乙醛為例在橫線上寫出有關(guān)化學(xué)方程式。氧化反應(yīng):a銀鏡反應(yīng):ch cho2ag(nh ) oh ch coonh 2ag3nh h o;b與新制cu(oh) 懸濁液反應(yīng):ch cho2cu(oh) naoh ch coonacu o3h o;催化劑c催化氧化反應(yīng):2ch choo 2ch cooh;d乙醛可被酸性kmno 溶液氧化生成乙酸。還原反應(yīng):與氫氣的加

11、成反應(yīng)催化劑ch choh ch ch oh。注意:醛基只能寫成cho 或 、不能寫成coh。醛與新制 的 cu(oh) 懸濁液反應(yīng)時(shí)堿必須過量且應(yīng)加熱煮沸。醛類使酸性 kmno 溶液 或溴水褪色、二者均為氧化反應(yīng)。(4)醛的應(yīng)用和對(duì)環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響醛是重要的化工原料、廣泛應(yīng)用于合成纖維、醫(yī)藥、染料等行業(yè)。12 / 35n 2n 233333 222333332 5 222 35%40%的甲醛水溶液俗稱福爾馬林;具有殺菌(用于種子殺菌)和防腐 性能(用于浸制生物標(biāo)本)。3 劣質(zhì)的裝飾材料中揮發(fā)出的甲醛是室內(nèi)主要污染物之一。4 甲醛與苯酚發(fā)生縮聚反應(yīng)生成酚醛樹脂。2羧酸(1) 概念:由烴基與

12、羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。(2) 官能團(tuán):羧基(cooh)。(3) 通式:飽和一元羧酸的分子式為c h o (n1)、通式可表示為r cooh。(4) 化學(xué)性質(zhì)(以乙酸為例)酸的通性:乙酸是一種弱酸、其酸性比碳酸強(qiáng)、在水溶液里的電離方程式為ch cooh ch cooh。寫出一個(gè)證明乙酸比碳酸酸性強(qiáng)的化學(xué)方程式 2ch coohcaco =(ch coo) caco h o。 酯化反應(yīng):ch cooh和ch ch182oh發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為ch coohch ch182oh濃硫酸ch co18oc h h o。其反應(yīng)機(jī)理為cooh脫oh、醇o(jì)h脫h、形成h o。(5)幾種重要的羧酸甲酸

13、:俗名蟻酸、是最簡(jiǎn)單的飽和一元羧酸。13 / 3517 33結(jié)構(gòu):官能團(tuán):醛基、羧基。具有醛和羧酸的性質(zhì)。乙二酸:結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: 、俗名草酸。可用來洗去藍(lán)黑色鋼筆水的墨跡。苯甲酸:酸性比較(電離出h 高級(jí)脂肪酸cooh、的難易程度):草酸甲酸苯甲酸乙酸碳酸苯酚。硬脂酸:c17h35cooh 軟脂酸:c15h31cooh飽和高級(jí)脂肪酸、常溫呈固態(tài); 油酸:c h cooh不飽和高級(jí)脂肪酸、常溫呈液態(tài)。3酯(1)概念:羧酸分子羧基中的羥基被or取代后的產(chǎn)物、表示為可簡(jiǎn)寫為rcoor。(2)官能團(tuán):或coo。(3) 常見低級(jí)酯的物理性質(zhì):具有芳香氣味的液體、密度一般比水的小、 難溶于水、易溶于有機(jī)溶劑。

14、(4) 酯的化學(xué)性質(zhì)水解反應(yīng)14 / 352 2提醒:酯的水解反應(yīng)為取代反應(yīng);在酸性條件下為可逆反應(yīng);在堿性條件 下、產(chǎn)生的羧酸被中和、酯的水解平衡右移、水解程度增大。(5)形成環(huán)酯和高聚酯的酯化反應(yīng)多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)一定條件nhooccoohnhoch ch oh15 / 35羥基酸自身的酯化反應(yīng)命題點(diǎn) 1醛、羧酸與酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)16 / 351有機(jī)物a是合成二氫荊芥內(nèi)酯的重要原料、其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、下列檢驗(yàn)a中官能團(tuán)的試劑和順序正確的是( )a 先加酸性高錳酸鉀溶液、后加銀氨溶液、微熱b 先加溴水、后加酸性高錳酸鉀溶液c 先加銀氨溶液、微熱、再加入溴水d 先加入新制氫氧化銅懸濁液、

15、加熱至沸騰、酸化后再加溴水d a 中先加酸性高錳酸鉀溶液、醛基和碳碳雙鍵均被氧化、b 中先加溴水、醛基被氧化、碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)、a、b 錯(cuò)誤;c 中若先加銀氨溶液、可檢驗(yàn)醛基、但考慮到銀氨溶液顯堿性、若不酸化直接加溴水、則無法確 定 a 中是否含有碳碳雙鍵。2(20xx 洛陽模擬)有機(jī)物a、b均為合成某種抗支氣管哮喘藥物的中間體、a在一定條件下可轉(zhuǎn)化為b(如圖所示)、下列說法正確的是( )17 / 3532a a分子中所有碳原子均位于同一平面b 用fecl 溶液可檢驗(yàn)物質(zhì)b中是否混有ac 物質(zhì)b既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、又能發(fā)生水解反應(yīng)d 1 mol b最多可與5 mol h 發(fā)生加成反應(yīng)b a

16、中 1 個(gè)飽和碳原子上連有 3 個(gè)碳原子(2 個(gè)ch3中的 c、1 個(gè)苯環(huán)上的 c)、這 4 個(gè)碳原子中最多有 3 個(gè)碳原子在同一平面上、故 a 項(xiàng)錯(cuò)誤;a 含有酚羥基、遇 fecl3溶液顯紫色、而 b 不含酚羥基、因此可用 fecl3 溶液檢驗(yàn)物質(zhì) b 中是否混有 a、b 項(xiàng)正確;物質(zhì) b 含有醛基、可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)、但不含酯基或鹵原子、不能發(fā)生水解反應(yīng)、c 項(xiàng)錯(cuò)誤;1 mol b 含有 1 mol 苯環(huán)、1 mol 碳碳雙鍵、1 mol 醛基、1 mol 羰基、最多可與 6 molh2發(fā)生加成反應(yīng)、d 項(xiàng)錯(cuò)誤。3我國科學(xué)家屠呦呦因發(fā)現(xiàn)青蒿素治療瘧疾新療法而榮獲諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)。青蒿素可

17、由香茅醛經(jīng)過一系列反應(yīng)合成(如下圖)。下列說法正確的是( )18 / 35a 青蒿素易溶于水、更易溶于乙醇等有機(jī)溶劑中b 向香茅醛中滴加溴水后溴水褪色、證明香茅醛中含有碳碳雙鍵c 香茅醛與青蒿素均能發(fā)生氧化、取代、聚合反應(yīng)d 香茅醛的同系物中、含4個(gè)碳原子的有機(jī)物有3種(不考慮立體異構(gòu)) d 青蒿素中不含親水基團(tuán)、難溶于水、a 項(xiàng)錯(cuò)誤;香茅醛中還含有醛基、醛基具有較強(qiáng)的還原性、可與溴水發(fā)生氧化還原反應(yīng)而使溴水褪色、b 項(xiàng)錯(cuò)誤;青蒿素不能發(fā)生聚合反應(yīng)、c 項(xiàng)錯(cuò)誤;香茅醛的同系物應(yīng)含有一個(gè)碳碳雙鍵和一個(gè)醛基、滿足以上條件且含有 4 個(gè)碳原子的有機(jī)物有 3 種、分別為ch =chch cho、ch

18、ch=chcho、 、d 2 2 3項(xiàng)正確。4(20xx 湖南五市十校聯(lián)考)乙酸橙花酯是一種食用香料、其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示、關(guān)于該有機(jī)物的下列敘述中正確的是( )19 / 3512 20 24221 分子式為c h o2 能使酸性kmno 溶液褪色3 能發(fā)生加成反應(yīng)、但不能發(fā)生取代反應(yīng)4 它的同分異構(gòu)體中可能有芳香族化合物、且屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體有8種5 1 mol該有機(jī)物水解時(shí)只能消耗1 mol naoh6 1 mol該有機(jī)物在一定條件下和h 反應(yīng)、共消耗h 3 mola cb db 從乙酸橙花酯結(jié)構(gòu)看乙酸橙花酯含 12 個(gè)碳原子、有 3 個(gè)雙鍵、故氫原子數(shù)目為 1222620、故分子

19、式為 ch o12 20 2、正確;分子中碳碳雙鍵能夠使酸性高錳酸鉀溶液褪色、正確;乙酸橙花酯能夠發(fā)生水解反應(yīng) 以及分子中含有若干個(gè)飽和碳原子、能夠發(fā)生取代反應(yīng)、錯(cuò)誤;從碳、氫原子數(shù)差異看、不可能存在苯環(huán)結(jié)構(gòu)(氫原子數(shù)至少比烷烴少 8 個(gè)氫原子)、錯(cuò)誤;分子中只有一個(gè)酯基可以消耗 naoh、正確;酯基中的碳氧雙鍵不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)、1 mol 該有機(jī)物最多消耗 2 mol h2、錯(cuò)誤。20 / 3522與cho 共存時(shí)的檢驗(yàn)方法(1)檢驗(yàn)cho 時(shí)、可直接用新制 cu(oh) 懸濁液或銀氨溶液檢驗(yàn)。(2)檢驗(yàn)溴水檢驗(yàn)命題點(diǎn) 2時(shí)、應(yīng)先用新制 cu(oh) 懸濁液氧化、然后酸化、再用 。烴及

20、其衍生物的衍變關(guān)系的應(yīng)用5(20xx 茂名一模)苯丙咪唑及其衍生物具有良好的生物活性、而且是一種重要的藥物中間體、一種苯丙咪唑衍生物w的合成路線如下:21 / 3533已知:(1)a的化學(xué)名稱是_ 。 (2)的反應(yīng)類型是_。 (3)所需的化學(xué)試劑及反應(yīng)條件是_。 (4)寫出cd過程中的第一步的化學(xué)反應(yīng)方程式: _ _。 (5)e中核磁共振氫譜中峰面積比為_;具有兩種官能團(tuán)的四取代芳香化合物q是e的同分異構(gòu)體、其可以與 nahco 反應(yīng)、q共有_種(不含立體異構(gòu))。(6)設(shè)計(jì)由乙二醛和1,2-二硝基苯為起始原料制備的合成路線(無機(jī)試劑任選)_ _。解析(5)e中含有 2 種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子、

21、其核磁共振氫譜中峰面積比為 6231;具有兩種官能團(tuán)的四取代芳香化合物 q 是 e 的同分異構(gòu)體、其可以與 nahco 反應(yīng)、只能是含兩個(gè)羧基、兩個(gè)氨基、 q 共有 11 種(不含立體異構(gòu))、22 / 35222答案(1)甲苯(2)還原反應(yīng)(3)氯氣/光照(4)2cu(oh) naoh cu o3h o(5)62(或31) 11 (6)23 / 35(醛轉(zhuǎn)化為酸在銀氨溶液下加熱或者直接用氧氣催化氧化也對(duì))烴及其衍生物之間的衍變關(guān)系24 / 35有機(jī)反應(yīng)類型證據(jù)推理與模型認(rèn)知25 / 35有機(jī)反應(yīng)類型的判斷是每年選做題中必考的考點(diǎn)之一、難度中檔、 易得分。題目呈現(xiàn)形式主要是通過合成路線中每一步的

22、前后物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)或轉(zhuǎn) 化條件確定反應(yīng)類型。體現(xiàn)了“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”的核心素養(yǎng)。1常見有機(jī)反應(yīng)類型與有機(jī)物類別的關(guān)系 反應(yīng)類型有機(jī)物類別取代反應(yīng)鹵代反應(yīng)酯化反應(yīng)水解反應(yīng)硝化反應(yīng)磺化反應(yīng)加成反應(yīng)飽和烴、苯和苯的同系物、鹵代烴等醇、羧酸、糖類等鹵代烴、酯、低聚糖、多糖、蛋白質(zhì)等苯和苯的同系物等苯和苯的同系物等烯烴、炔烴、苯和苯的同系物、醛等26 / 35433 2 2 3322 422氧化反應(yīng)聚合反應(yīng)消去反應(yīng)燃燒 酸性kmno 溶液 直接(或催化)氧化還原反應(yīng)加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)鹵代烴、醇等 絕大多數(shù)有機(jī)物烯烴、炔烴、苯的同系物等 酚、醇、醛、葡萄糖等醛、葡萄糖等 烯烴、炔烴等苯酚與甲醛、多元醇與多

23、元羧酸等與濃硝酸的顏色反應(yīng)與fecl 溶液的顯色反應(yīng)蛋白質(zhì)(含苯環(huán)的)酚類物質(zhì)2.特定條件的反應(yīng)類型(1)消去反應(yīng)對(duì)于醇羥基的消去、控制反應(yīng)的溫度十分重要、如乙醇在濃硫酸存在下、170 時(shí)發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯、在140 時(shí)發(fā)生取代反應(yīng)(分子間脫水)生成乙醚(ch ch och ch )。濃硫酸的 作用是催化劑、同時(shí)具有脫水和吸水的作用。鹵素原子的消去、必須使用相應(yīng)的醇作為溶劑(非水溶劑)、因?yàn)辂u代烴在naoh水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)(水解反應(yīng))生成醇。(2)取代反應(yīng)1 烷烴發(fā)生鹵代的條件:光照。2 芳香烴發(fā)生苯環(huán)上鹵代的條件:催化劑(fex )。3 鹵代烴水解的條件:加熱naoh/水溶液。4 醇和

24、羧酸的酯化反應(yīng)條件:濃硫酸、加熱。5 苯環(huán)上的硝化反應(yīng)條件:濃硝酸和濃硫酸的混酸、加熱。6 苯環(huán)上的磺化反應(yīng)條件:濃硫酸、加熱。(3)加成反應(yīng)含(4)氧化反應(yīng) 含或cc的加成反應(yīng):h (催化劑)。br (ccl )。cho的有機(jī)物的氧化反應(yīng):與銀氨溶液或新制cu(oh) 懸濁液共熱。 含醇o(jì)h的醇類氧化反應(yīng):o 、cu/。27 / 351迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì)、 其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列敘述正確的是( )a 迷迭香酸與溴單質(zhì)只能發(fā)生取代反應(yīng)b 1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng) c迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng) d1 mol迷迭香酸最多能和5

25、 mol naoh發(fā)生反應(yīng)ca 項(xiàng)、分子中含碳碳雙鍵、可發(fā)生加成反應(yīng)、錯(cuò)誤;b 項(xiàng)、苯環(huán)、碳碳雙鍵能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)、則 1 mol 迷迭香酸最多能和 7 mol 氫氣發(fā)生加成反應(yīng)、錯(cuò)誤;c 項(xiàng)、含cooc可發(fā)生水解反應(yīng)、含oh、cooh可發(fā)生取代反應(yīng)、酯化反應(yīng)、正確;d 項(xiàng)、酚oh、cooc、cooh28 / 35329332232322均與 naoh 反應(yīng)、則 1 mol 迷迭香酸最多能和 6 mol naoh 發(fā)生反應(yīng)、錯(cuò) 誤。2(20xx 綿陽模擬)化合物f是一種食品保鮮劑、可按如下途徑合成:稀naoh溶液已知:rchoch chorch(oh)ch cho。試回答: (1)a的化學(xué)

26、名稱是_、ab的反應(yīng)類型是_ 、ef的反應(yīng)類型是_。(2)bc的化學(xué)方程式為_、反應(yīng)類型是_。(3) cd所用試劑和反應(yīng)條件分別是_。(4) e的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。f中官能團(tuán)的名稱是_ _。解析(1)結(jié)合 f 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及 b 的分子式 c8h cl、可得 a 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為h c ch 、所以 a 的化學(xué)名稱是對(duì)二甲苯(或 1,4-二甲苯)、由 ab 所用試劑和反應(yīng)條件分別是 cl 和光照、可得 ab 的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)、 ef 的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)。(2)由 bc 所用試劑和反應(yīng)條件分別是 naoh/h o、可知該反應(yīng)為鹵代烴的水解反應(yīng)、化學(xué)方程式為 h ch2och clnaoh h cch

27、 ohnacl。(3)由 d 到 e 所用試劑、反應(yīng)條件并結(jié)合已知反應(yīng)、可知 d 為 醛類物質(zhì)、所以 cd 為醇的催化氧化反應(yīng)、所用試劑是 o /cu 或 ag、反應(yīng)條 件為加熱。(4)結(jié)合已知反應(yīng)可得 e 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是是碳碳雙鍵、醛基。f 中官能團(tuán)的名稱29 / 3532322答案(2)h ch c(1)對(duì)二甲苯(或1,4-二甲苯) 取代反應(yīng)h2och clnaohch ohnacl 取代反應(yīng)消去反應(yīng)(3)o /cu或ag、加熱(或氧氣、催化劑、加熱)(4)3(20xx 福州模碳碳雙鍵、醛基擬)己二酸環(huán)酯類化合物是一種重要的化工試劑。其一種合成路線如下:已知:(試劑)回答下列問題:(1) a

28、生成b的反應(yīng)類型為_ 、化合物e中官能團(tuán)的名稱為_、 f的分子式為_。(2) d生成e的化學(xué)方程式為_ 、反應(yīng)類型為_ 。30 / 35h o236解析(1)根據(jù) a、試劑和 b 的結(jié)構(gòu)差別、試劑中的變成、可知 ab 為加成反應(yīng)。(2)根據(jù) d 中的cooh 和oh 變成 e 中的 、可知 de 為酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))。答案(1)加成反應(yīng)酯基和氰基c9 14 4(2)取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))h o1(20xx 全國卷、t 節(jié)選)近來有報(bào)道、碘代化合物e與化合物h在cr-ni催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)、 合成一種多官能團(tuán)的化合物y、其合成路線如下:31 / 35322222222223 222 5na

29、oh/h2o已知:rchoch cho rch=chchoh o回答下列問題:(1) a的化學(xué)名稱是_。(2) b為單氯代烴、由b生成c的化學(xué)方程式為_ _。(3) 由a生成b、g生成h的反應(yīng)類型分別是_ 、 _。(4) d的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_ 。(5) y中含氧官能團(tuán)的名稱為_。(6) e與f在cr-ni催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)、產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。解析(2)ch3cch 與 cl 在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成 clch cch(b)、clch cch 與 nacn 在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成hccch cn(c)、即 bc 的化學(xué)方程式為 clch cchnacn hccch cnnacl。(3)a 生成 b 的反應(yīng)為取代反應(yīng)、結(jié)合已知信息可推出 g 生成 h 的反應(yīng)為加成反應(yīng)。(4)hccch cn 水解后生成 hccch cooh、hcc

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