有機(jī)鑒別鑒定PPT學(xué)習(xí)教案

1、會(huì)計(jì)學(xué)1 有機(jī)鑒別鑒定有機(jī)鑒別鑒定 斷鍵的，原子和原子團(tuán)又是怎 樣組成新鍵的。 n9. 理解有機(jī)反應(yīng)的特點(diǎn)和實(shí)質(zhì)， 結(jié)合具體反應(yīng)加深對(duì)有機(jī)反應(yīng) 類型的認(rèn)識(shí)。 n10. 握醇、酚、醛、酮的構(gòu)成及 它們的化學(xué)性質(zhì)與用途。 v11. 掌握羧酸、酯的構(gòu)成、性質(zhì)及用途。 v12. 分清醇、酚、醛、酮、羧酸、酯的轉(zhuǎn)化 關(guān)系及相應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式。 v13. 了解化學(xué)科學(xué)在生命科學(xué)發(fā)展中所起的 重要作用。 v14.了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能 依據(jù)簡(jiǎn)單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈 v 節(jié)和單體。 第1頁/共70頁 n17. 了解合成高分子化合物在發(fā) 展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面的貢 獻(xiàn)。 第2頁/共70頁 構(gòu)

2、，能夠識(shí)別和分析簡(jiǎn)單的圖 譜。 n4. 根據(jù)有機(jī)化合物的化學(xué)式書 寫有機(jī)物的同分異構(gòu)體。 n5. 烴的化學(xué)性質(zhì)。 v6. 官能團(tuán)的定義及不同類別的衍生物相互 轉(zhuǎn)化的條件。 v7. 掌握烴的含氧衍生物的性質(zhì)和用途。 v8. 當(dāng)今能源緊缺，開發(fā)生物能源勢(shì)在必行 ，特別是糖類物質(zhì)的綜合利用。 v9. 合成有機(jī)高分子化合物在各個(gè)領(lǐng)域中的 應(yīng)用，也是考題聯(lián)系社會(huì)和生產(chǎn)實(shí)際的 v 一種手段。 第3頁/共70頁 第4頁/共70頁 課時(shí)課時(shí)1 1 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 烴烴 第5頁/共70頁 第6頁/共70頁 n官能團(tuán)：決定化合物特殊性 質(zhì)的。 氫原子氫原子原子或原子團(tuán)原子或原子團(tuán) 原

3、子或原子團(tuán)原子或原子團(tuán) 第7頁/共70頁 類 別 官能團(tuán)結(jié)構(gòu)及 名稱 類 別 官能團(tuán)結(jié)構(gòu)及 名稱 烷 烴 烯 烴 炔 烴 芳 香 烴 鹵 代 烴 X(X表示鹵素 原子) 醇 OH(羥基) 酚 醚 醛 酮 酯 第8頁/共70頁 并。因 為。 nc點(diǎn)燃乙炔時(shí)應(yīng)先；乙炔 和空氣的混合物遇火時(shí)可能發(fā) 生。 nd氧炔焰溫度可達(dá)以 上，可用氧炔焰來或 金屬。 ne乙炔能(填“能”或“不能”) 被酸性KMnO4溶液氧化，將乙炔 通入酸性 nK M n O 4 溶 液 中 ， 溶 液 的 紫 色。 明亮明亮伴有濃烈的黑煙伴有濃烈的黑煙 驗(yàn)純驗(yàn)純 爆炸爆炸 3000焊接焊接切割切割 逐漸退去逐漸退去 乙炔的含碳

4、量較高的緣故乙炔的含碳量較高的緣故 第9頁/共70頁 n 式： ， n 。 nb與H2、HCl等發(fā)生加成反 應(yīng)的方程式 nCHCH 。 nCHCH HCl。 nc利用CH2=CHCl制聚氯乙 烯 溴的四氯化碳溶液退色溴的四氯化碳溶液退色 CHCHBr2CHBr=CHBr CHBr=CHBrBr2CHBr2CHBr2 2H2C2H6 CH2=CHCl 第10頁/共70頁 nC收集方法：。 nD注意的問題 na實(shí)驗(yàn)時(shí)，要用 代替，目的是 n。 CaC2、H2O CaC22H2OC2H2Ca(OH)2 排水法排水法 飽和食鹽水飽和食鹽水 水水減小反應(yīng)速率，以便得到平穩(wěn)減小反應(yīng)速率，以便得到平穩(wěn) 的乙

5、炔氣流的乙炔氣流 第11頁/共70頁 。 nc如果在大試管中制取，大 試管管口最好，以 防止 n。 nd 實(shí) 驗(yàn) 室 中 不 用 (填儀器名稱)制取乙炔，主要 原因是： n。 ne由電石制得的乙炔中往往 含有等雜質(zhì)，使混 合氣體通過盛有CuSO4溶液的 洗氣瓶可使雜質(zhì)除去。 鑷子鑷子 電石與空氣中的水蒸氣反應(yīng)而失效電石與空氣中的水蒸氣反應(yīng)而失效 放團(tuán)棉花放團(tuán)棉花生成的泡沫從生成的泡沫從 導(dǎo)氣管中噴出導(dǎo)氣管中噴出 啟普發(fā)生器啟普發(fā)生器 CaC2與水反應(yīng)太劇烈，無法使反應(yīng)自行停止與水反應(yīng)太劇烈，無法使反應(yīng)自行停止 反應(yīng)放熱反應(yīng)放熱； H2S、PH3 第12頁/共70頁 nb物理性質(zhì)：同烷烴和烯烴類

6、 似，隨著碳原子數(shù)的增加其沸點(diǎn) 和密度都增大。 nc化學(xué)性質(zhì)：同乙炔相似，容 易發(fā)生反應(yīng)反應(yīng)等， 能使 n溶液及 溶液退色。 碳碳叁鍵碳碳叁鍵 脂肪烴脂肪烴 加成加成 氧化氧化 Br2的的CCl4 酸性酸性KMnO4 第13頁/共70頁 來源條件產(chǎn)品 石油 常壓分餾 石油氣、汽油、煤 油、柴油等 減壓分餾潤(rùn)滑油、石蠟等 催化裂化、 裂解 輕質(zhì)油、氣態(tài)烯烴 催化重整芳香烴 天然 氣 甲烷 煤 干餾芳香烴 直接或間接 液化 燃料油、化工原料 第14頁/共70頁 代替得到的烴。 n通式 為。 CnH2n6(n6) 第15頁/共70頁 nb碳原子數(shù)在十以上：用 表示。 nc碳原子數(shù)相同(即同分異 構(gòu)體

7、)：用“正”、“異”、“新”來 區(qū)別。 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 十一、十二、十三十一、十二、十三數(shù)字?jǐn)?shù)字 第16頁/共70頁 支鏈 nc取，寫在前，注位 置，短線連 nd不同基，簡(jiǎn)到繁，相同基， 合并算 n另外，常用甲、乙、丙、 丁表示，用 一、二、三、四表示 的數(shù)目，用1、2、3、4表 示所在的碳原子位次。 主鏈主鏈 碳位碳位 代基代基 主鏈碳原子數(shù)主鏈碳原子數(shù) 相同取代基相同取代基取代基取代基 第17頁/共70頁 2,2二甲基丙烷二甲基丙烷 2,5二甲基二甲基3乙基己烷乙基己烷 命名為：命名為： 第18頁/共70頁 距離雙鍵或叁鍵最近的

8、一端給 主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位。 某烯某烯某炔某炔 v(3)標(biāo)雙(叁)鍵，合并算：用 標(biāo)明雙鍵或叁鍵的位置(只需標(biāo)明雙鍵或 叁鍵碳原子編號(hào)較小的數(shù)字)。用“二” 、“三”等表示 或 的個(gè)數(shù)。 v例如： 阿拉伯?dāng)?shù)字阿拉伯?dāng)?shù)字 雙鍵雙鍵叁鍵叁鍵 第19頁/共70頁 名稱分別 為：、 。 甲苯甲苯乙苯乙苯 對(duì)二甲苯對(duì)二甲苯 鄰二甲苯鄰二甲苯間二甲苯間二甲苯 v(2)系統(tǒng)命名法 v將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào)，以某個(gè)甲基 所在的碳原子的位置為1號(hào)，選取最小位 次號(hào)給另一甲基編號(hào)，則鄰二甲苯也可叫 做 ，間二甲苯叫做1,3二甲 苯，對(duì)二甲苯叫做1,4二甲苯。 1,2二甲苯二甲苯 第20頁/共70頁 共價(jià)

9、鍵。 n(2)碳原子還可以彼此間以 構(gòu)成碳鏈或碳環(huán)。 n(3)碳原子之間可以是單鍵 ( )，也可以是雙鍵 ( ) n或叁鍵( )。 四個(gè)四個(gè) 四個(gè)四個(gè) 共價(jià)鍵共價(jià)鍵 第21頁/共70頁 不同，因而產(chǎn)生了上的差 異的現(xiàn)象。 n(2)同分異構(gòu)體：具有 同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱同 分異構(gòu)體。 n(3)同分異構(gòu)體的類別 na碳鏈異構(gòu)：碳鏈骨 架不同。 nb位置異構(gòu)：官能團(tuán) 的位置不同。 nc官能團(tuán)異構(gòu)：具有 不同的官能團(tuán)。 分子式分子式原子排列方式原子排列方式結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu) 第22頁/共70頁 中一定含有兩種元素， 但也有可能含有氧元素。若要 確定該有機(jī)物是否含有氧元素， 可先根據(jù)CO2的質(zhì)量計(jì)算出碳元 素

10、的質(zhì)量，據(jù)H2O的質(zhì)量計(jì)算出 氫元素的質(zhì)量，然后將碳、氫 元素的質(zhì)量與該有機(jī)物的質(zhì)量 進(jìn)行比較，若兩者質(zhì)量相同， 則該有機(jī)物只含碳、氫兩種元 素，有機(jī)物為烴；若兩者不相 等，則該有機(jī)物為烴的含氧衍 生物，氧元素的質(zhì)量 (碳元素的質(zhì)量氫元素的質(zhì) 量)。 CO2 H2O 碳、氫碳、氫 有機(jī)物的質(zhì)量有機(jī)物的質(zhì)量 第23頁/共70頁 官能團(tuán)的特征反應(yīng)為基礎(chǔ)，鑒 定出官能團(tuán)，還要制備它的衍 生物以進(jìn)一步確認(rèn)該未知物。 鑒定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的物理方法有 質(zhì)譜、紅外光譜、紫外光譜、 核磁共振氫譜。 密度法密度法 化學(xué)方法化學(xué)方法物理方法物理方法 第24頁/共70頁 n常溫下是氣態(tài)，烯烴隨著分 子中碳原子數(shù)的遞增，

11、其沸點(diǎn) 和密度都。 n(2)組成和結(jié)構(gòu) n烯 烴 的 通 式 可 以 表 示 為。其結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 是， n為鏈烴。 碳碳雙鍵碳碳雙鍵 24 增大增大 CnH2n(n2) 含一個(gè)碳碳雙鍵含一個(gè)碳碳雙鍵 鏈烴鏈烴 第25頁/共70頁 乙烯乙烯 加成加成氧化氧化加聚加聚 能能 第26頁/共70頁 n結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子 構(gòu)型為， (填“極性”或“非極性”)分子， 鍵角180。 C2H2 HCCH CHCH直線形分子直線形分子非極性非極性 第27頁/共70頁 n氧化反應(yīng) na乙炔燃燒的化學(xué)方程式： 2C2H25O24CO22H2O nb 乙 炔 燃 燒 時(shí) 火 焰 并。因?yàn)?n。 無無無無 電石氣電石氣 明亮

12、明亮 伴有濃烈的黑煙伴有濃烈的黑煙 碳沒有完全燃燒的緣故碳沒有完全燃燒的緣故 乙炔的含碳量較高，乙炔的含碳量較高， 第28頁/共70頁 第29頁/共70頁 退退色色 第30頁/共70頁 甲基、乙基2個(gè)支鏈的烷烴只能 是 n n ，共2種。 n n答案：A 第31頁/共70頁 構(gòu)體。 n(2)同分異構(gòu)體的分子式、相 對(duì)分子質(zhì)量、最簡(jiǎn)式都相同。 但相對(duì)分子質(zhì)量相同的化合物 不一定是同分異構(gòu)體，如C2H6 與HCHO；最簡(jiǎn)式相同的化合 物也不一定是同分異構(gòu)體，如 C2H2與C6H6。 v(3)同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)不同，可以是同一類物 質(zhì)，也可以是不同類物質(zhì)。 v(4)同分異構(gòu)體不僅存在于有機(jī)物和有機(jī)物 之

13、間，也存在于有機(jī)物和無機(jī)物之間，如 尿素CO(NH 2 ) 2 ，有機(jī)物和氰酸銨 (NH4CNO，無機(jī)物)互為同分異構(gòu)體。 第32頁/共70頁 。 n(1)兩注意：選擇最長(zhǎng)的碳 鏈為主鏈；找出中心對(duì)稱線。 n(2)四句話：主鏈由長(zhǎng)到短， 支鏈由整到散，位置由心到邊， 排列對(duì)鄰到間。 第33頁/共70頁 n減兩個(gè)碳原子并移動(dòng)位置： 第34頁/共70頁 (看作CH4的四甲基取代物)、 2,2,3,3四甲基丁烷(看作C2H6 的六甲基取代物)、苯、環(huán)己 烷、C2H2、C2H4等分子的一鹵 代物只有1種；丁烷、丁炔、 異丙基、丙醇有2種；戊烷、 丁烯、戊炔有3種；丁基、 C8H10(芳烴)有4種。 v

14、(2)基元法：如丁基有4種，則丁醇、戊 醛、戊酸都有4種。 v(3)換元法：即有機(jī)物A的n溴代物和m溴 代物，當(dāng)mn等于A中的氫原子數(shù)(不含 支鏈)時(shí)，則n溴代物和m溴代物的同分異 構(gòu)體數(shù)目相等。例如二氯苯 vC6H4Cl2有3種，當(dāng)二氯苯中的H和Cl互換 后，每種二氯苯對(duì)應(yīng)一種四氯苯，故四氯 苯也有3種。 第35頁/共70頁 子上的H是等效的；同一碳原 子上所連甲基上的H是等效的； 處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原 子是等效的。 第36頁/共70頁 12345678 C H 4 C2 H 4 C3 H 8 C4 H 8 C6 H 1 2 C7 H 1 6 C8 H 1 6 第37頁/共70頁 第38

15、頁/共70頁 第39頁/共70頁 n(3)_組 兩物質(zhì)互為同系物。 n(4)_組 兩物質(zhì)互為同分異 構(gòu)體。 n(5)_組 兩物質(zhì)是同一物質(zhì)。 n答案：(1)B(2)A (3)C(4)D(5)E、 F 第40頁/共70頁 氯2丁烯 v解析：由題意可知，只要 雙鍵 的碳原子上連接兩個(gè)不同的取代基，就存 在空間異構(gòu)體。顯然，只有2氯2丁烯 存在空間異構(gòu)體，選D。 v答案：D 第41頁/共70頁 v2操作 v(1)濃H2SO4乙醇混合物的配制：將 濃H2SO4小心地加入乙醇中，邊加邊攪 拌；濃H2SO4和乙醇的體積比為3 1； v(2)要加入沸石(或碎瓷片)； v(3)加熱升溫要迅速，要使反應(yīng)混合物

16、溫度迅速超過140，達(dá)到170左右 ； v(4)實(shí)驗(yàn)結(jié)束時(shí)，應(yīng)先撤導(dǎo)氣管，后撤 酒精燈。 第42頁/共70頁 因 1 4 0 發(fā) 生 副 反 應(yīng) ： 2CH3CH2OH nCH3CH2OCH2CH3H2O。 n(3)濃硫酸作用：催化劑、脫 水劑。 v(4)在加熱過程中，反應(yīng)混合液的顏色由無 色逐漸變成棕色，甚至變成黑褐色。 v原因是乙醇被氧化：C2H5OH2H2SO4(濃 ) 2C2SO25H2O vC2H2SO4(濃) CO22SO2 2H2O v所以制取的乙烯中還可能混有CO2、SO2 等雜質(zhì)氣體。 第43頁/共70頁 nC 丁 炔 和 1 , 3 丁 二 烯 D二甲苯和甲苯 v解析：乙烯

17、和苯的最簡(jiǎn)式不同；丁炔和 1,3丁二烯的分子式均為C4H6，二者互為 同分異構(gòu)體；二甲苯和甲苯結(jié)構(gòu)相似，組 成上相差一個(gè)CH2基團(tuán)，二者為同系物； 1丁烯和環(huán)己烷的最簡(jiǎn)式均為CH2，但二 者既不是同系物，又不是同分異構(gòu)體。 v答案：B 第44頁/共70頁 數(shù)為x%，則x和y的關(guān)系一定不 正確的是() nAy1x% By1 1x% Cy1x%0.5 Dy(11x%)0.5 v解析：CH2=CH2H2 CH3CH3 V v 1 1 1 1 v若x%50%，乙烯與H2恰好完全反應(yīng)， y1x%。 v若x%0.5。 v若x%50%，反應(yīng)后乙烯有剩余，y1 (1x%)x%0.5。 v答案：D 第45頁/共

18、70頁 nA分子中碳原子不在一條 直線上B光照下能夠發(fā) 生取代反應(yīng) nC比丁烷更易液化 D是石油分餾的一種 產(chǎn)品 v解析：丙烷分子結(jié)構(gòu)為鋸齒形，三個(gè)碳原 子不在同一條直線上；丙烷光照條件下可 以發(fā)生取代反應(yīng)，這是烷烴的通性；丙烷 和丁烷都是分子晶體，丁烷的相對(duì)分子質(zhì) 量大于丙烷，因此丁烷的沸點(diǎn)較高，丁烷 更易液化；石油分餾的產(chǎn)物是各種烴的混 合物，因此只有C不正確。 v答案：C 第46頁/共70頁 與中心碳原子構(gòu)成 正四面體 結(jié) 構(gòu) ， 鍵 角 等 于 或 接 近 10928。 n2具有CC結(jié)構(gòu)的分子，以 為中心，與周圍4個(gè)價(jià)鍵所連 接的其他原子共處在同一平 面上，鍵角等于或接近120。 v3

19、具有CC結(jié)構(gòu)的有機(jī)物分子，與 叁鍵上兩個(gè)碳原子相連接的其他原子， 共處在一條直線上。 v4具有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的6個(gè)碳原子與周圍直 接相連接的其他原子共12個(gè)原子共處在 一個(gè)平面上。 第47頁/共70頁 n n將原有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式改寫 為： v已知CH4、C2H2、C2H4、 分子的 空間構(gòu)型和CH3(或CF3)中的單鍵能旋轉(zhuǎn) ，即CH3(或CF3)上最多有2個(gè)原子(包括 一個(gè)碳原子和一個(gè)氫原子)能落到題目提 供的該平面上。因此，最多可有20個(gè)原子 共平面。 v答案：C 第48頁/共70頁 v解析：B項(xiàng)中CH2CH3基團(tuán)可以通過旋 轉(zhuǎn)而位于萘環(huán)所處的平面上；D項(xiàng)中，同 時(shí)連在兩個(gè)苯環(huán)上的那個(gè)碳原子，如

20、果它 和苯環(huán)共平面，則它連接的CH3和H，必 然一個(gè)在環(huán)前，一個(gè)在環(huán)后，因此甲基碳 原子不可能再在苯環(huán)平面上。 v答案：D 第49頁/共70頁 nC2甲基丁烷和戊烷 D甲基丙烯酸和甲酸丙酯 n解析：甲基丙烯酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn) 式為，分 子式為C4H6O2，甲酸丙酯的結(jié)構(gòu) 簡(jiǎn)式為HCOOCH2CH2CH3，其分 子式為C4H8O2，因此二者不是同 分異構(gòu)體。 n答案：D 第50頁/共70頁 烴基一般用“R” n表示。烷烴失去一個(gè)氫原子后 所剩余的原子團(tuán)叫做烷基。如 CH3叫甲基， nCH2CH3叫乙基，它們都屬 于烷基。 v(2)烴基的書寫 v烷基一般指一價(jià)基，當(dāng)碳原子數(shù)較多時(shí)， 可能存在異構(gòu)現(xiàn)象，如丙

21、烷去掉一個(gè)氫后 ，可形成CH3CH2CH2正丙基和CH3CHCH3 異丙基兩種不同結(jié)構(gòu)。 v以烴作母體。 v去氫原子后形成半鍵，即烴基。 第51頁/共70頁 第52頁/共70頁 有機(jī)化合物命名時(shí)，一般也需 經(jīng)過選母體、編序號(hào)、寫名稱 三個(gè)步驟，下面我們主要介紹 烴的衍生物的命名：鹵代烴、 醇、酚、醛、羧酸、酯等的命 名，因?yàn)樵谶@些有機(jī)物中，都 含有官能團(tuán)，所以在選母體時(shí)， 如果官能團(tuán)中沒有碳原子 n(如OH)，則母體的主鏈必須 盡可能多地包含與官能團(tuán)相連 接的碳原子；如果官能團(tuán)含有 碳原子(如CHO)，則母體的主 鏈必須盡可能多地包含這些官 能團(tuán)上的碳原子，在編序號(hào)時(shí)， 應(yīng)盡可能讓官能團(tuán)或取代

22、基的 位次最小。 第53頁/共70頁 第54頁/共70頁 第55頁/共70頁 第56頁/共70頁 n烷。醛、羧酸的命名中，因 為醛基和羧基總是在碳鏈末端， 所以不會(huì)出現(xiàn) n“某醛”或“某酸”，而 是直接稱“某醛”或“某酸”。 當(dāng)然有其他取 n代基的，也要指出來， n例如： 3羥基丁醛。 第57頁/共70頁 二甲苯；D項(xiàng)應(yīng)為2甲基丙烯。 n答案：B 第58頁/共70頁 v解析：判斷有機(jī)物的名稱是否正確，可按 相應(yīng)的名稱依據(jù)命名規(guī)則寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式， 然后再依命名規(guī)則重新命名，看是否與原 名稱相同。A項(xiàng)，結(jié)構(gòu)為 v ，根據(jù)從離支鏈較近 的一端開始給主鏈碳原子編號(hào)的原則，應(yīng) 命名為2,2二甲基丁烷，A不

23、正確；B項(xiàng)， 結(jié)構(gòu)為 ， 主鏈碳原子為6而不是5，命名為戊烷不正 確，名稱應(yīng)為3,4二甲基己烷，B不正確； 第59頁/共70頁 n： 第60頁/共70頁 第61頁/共70頁 _ 溶 液 ( a ) 反 應(yīng) 的 化 學(xué) 方 程 式 _ _ _； n下層液體b通入氣體c反應(yīng)的化 學(xué)方程式 _ _ _ _。 n分離出的苯酚含在_ 中。 第62頁/共70頁 第63頁/共70頁 的方法分離提純有機(jī)物。 n蒸餾除要求要分離的液體混 合物中各組分的沸點(diǎn)要相差較 大外，還要求熱穩(wěn)定性較強(qiáng)。 實(shí)驗(yàn)室中作蒸餾實(shí)驗(yàn)時(shí)，所用 儀器有：鐵架臺(tái)(帶鐵圈鐵夾)、 酒精燈、石棉網(wǎng)、蒸餾燒瓶、 溫度計(jì)、冷凝管、錐形瓶、接 受器(尾管)，操作時(shí)要注意水 銀球位置，冷凝水的流向，蒸 餾燒瓶中加沸石。 第64頁/共70頁 離混合物。某有機(jī)物在熱溶液 中溶解度較大，冷溶液中的溶 解度較小，冷卻時(shí)易于結(jié)晶