比較全面的有機(jī)化合物命名大全

1、有機(jī)化合物的命名有機(jī)化合物種類繁多，數(shù)目龐大，即使同一分子式，也有不同的異構(gòu)體，若沒有一個 完整的命名（nomenclature）方法來區(qū)分各個化合物，在文獻(xiàn)中會造成極大的混亂，因此認(rèn) 真學(xué)習(xí)每一類化合物的命名是有機(jī)化學(xué)的一項重要內(nèi)容?，F(xiàn)在書籍、期刊中經(jīng)常使用普通命名法和國際純粹與應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會（International Union of Pure and Applied Chemistry ）命名法，后者簡稱IUPAC命名法。一、鏈烷烴的命名1. 系統(tǒng)命名法（1）直鏈烷烴的命名直鏈烷烴（n- alkaneS的名稱用“碳原子數(shù)+烷”來表示。當(dāng)碳原子數(shù)為1- 10時，依次用天干一一甲、乙、丙、

2、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸一一表示。碳原子數(shù)超過10時，用數(shù)字表示。例如：六個碳的直鏈烷稱為已烷。十四個碳的直鏈烷烴稱為十四烷。 烷烴的英文名稱是alkane詞尾用ane。表1列出了一些正烷烴的中英文名稱：表1正烷烴的名稱構(gòu)造式中文名英文名構(gòu)造式中文名英文名（正）十CH4甲烷metha neCH3（CH2）16CH3八烷n- octadecane（正）十CH3CH3乙烷etha neCH3（CH2）17CH3九烷n- nonadecane（正）二CH3CH2CH3丙烷propa neCH3（CH2）18CH3十烷n- icosane（正）?。ㄕ┒﨏H3（CH2）2CH3烷n- butaneC

3、H3（CH2）19CH3十一烷n- henicosane（正）戊（正）二CH3（CH2）3CH3烷n- pentaneCH3（CH2）20CH3十二烷n- docosane（正）己（正）三CH3（CH2）4CH3烷n- hexaneCH3（CH2）28CH3十烷n- triacontane（正）庚（正）三CH3（CH2）5CH3烷n- heptaneCH3（CH2）29CH3十一烷n- hentriacontane（正）辛（正）三CH3（CH2）6CH3烷n- octaneCH3（CH2）30CH3十二烷n- dotriacontane（正）壬（正）四CH3（CH2）7CH3烷n- nonan

4、eCH3（CH2）38CH3十烷n- tetracontane（正）癸（正）五CH3（CH2）8CH3烷n- decaneCH3（CH2）48CH3十烷n- pentacontane（正）十（正）六CH3（CH2）9CH3一烷n- undecaneCH3（CH2）58CH3十烷n- hexacontane（正）十（正）七CH3（CH2）1oCH3二烷n- dodecaneCH3（CH2）68CH3十烷n- heptacontane（正）十（正）八CH3（CH2）11CH3三烷n- tridecaneCH3（CH2）78CH3十烷n- octacontane編輯版wordCH3（CH2）12CH

5、3CH3（CH2）13CH3（正）四烷（正）五烷十十n- tetradecanen- pentadecaneCH3（CH2）14CH3（正）六烷十n- hexadecaneCH3（CH2）15CH3（正）七烷十n- heptadecane（正）九CH3（CH2）88CH3十烷n- nonacontaneCH3（CH2）98CH3（正）一百烷n- hectaneCH3（CH2）132CH3（正）一 百三十四 烷n- tetratriacontane hecta ne以上20個碳以內(nèi)的烷烴要比較熟悉，以后經(jīng)常要用。烷烴的英文名稱變化是有規(guī)律的, 認(rèn)真閱讀上表即可看出。表中的正（n-）表示直鏈烷烴，

6、正（n-）可以省略。（2）支鏈烷烴的命名有分支的烷烴稱為支鏈烷烴（bran check chain alka neS。（i）碳原子的級下面化合物中含有四種不同碳原子：（i）（i）CH3CH3H（i）（iv） （iii） （ii） （i）CH3c ccCh3111CH3H H（i） 3 與一個碳相連的碳原子是一級碳原子，用1?C表示（或稱伯碳，primary carbon）,1?C上的氫稱為一級氫，用 1?H表示。 與兩個碳相連的碳原子是二級碳原子，用2?C表示（或稱仲碳，secondary carbon ,2?C上的氫稱為二級氫，用 2?H表示。 與三個碳相連的碳原子是三級碳原子，用3?C表示

7、（或稱叔碳，tertiary carbon）,3?C上的氫稱為三級氫，用 3?H表示。 與四個碳相連的碳原子是四級碳原子，用4?C表示（或稱季碳，quaternary carbor）（ii）烷基的名稱烷烴去掉一個氫原子后剩下的部分稱為烷基。英文名稱為alkyl,即將烷烴的詞尾-ane改為-yl。烷基可以用普通命名法命名，也可以用系統(tǒng)命名法命名。表2列出了一些常見烷基的名稱。表2 一些常見烷基的名稱烷烴相應(yīng)的烷基普通命名法IUPAC命名法中文名稱（英文名稱）中文名稱（英文名稱）甲烷CH4CH3甲基（methyl，縮與 Me）甲基（methyl，縮與 Me）乙烷CH3CH3CH3CH2乙基（eth

8、yl，縮寫Et）乙基（ethyl，縮寫Et）CH3CH2CH2（正）丙基（n- propyl，縮寫 n- Pr丙基（propyl，縮寫Pr）丙烷 CH3CH2CH31 21-甲基乙基CH 3CHCH 3異丙基（isopropyl，縮寫 i- Pr）1(1- methylethyl )（正）丁烷CH3（CH2）2CH3CH3CH2CH2CH2 （正）丁基（n-butyl，縮寫 n- Bu）丁基（butyl，縮寫 Bu）123CH3CH2CHCH3二級丁基或仲丁基（sec- butyl，縮1 -甲（基）丙基1寫 s- Bu)(1 - methylpropyl )321CH3CHCH21異丁基（is

9、obutyl，縮寫 i- Bu）2-甲基丙基異丁烷CH3(2 - methylpropyl )CH3CHCH3CH32 1CH3CCH3三級丁基或叔丁基（tert- butyl，縮1,1-二甲基乙基CH3寫 t- Bu)(1,1- dimethylethyl )CH3CH2CH2CH2CH2(正)戊基(n- pentyl 或 n- amyl)戊基(n- pentyl)（正）戊烷4321CH3CH2CH2CHCH31-甲基丁基1(1- methylbutyl )CH3(CH2)3CH3321CH3CH2CHCH 2CH31 -乙基丙基1(1- ethylpropyl )43213-甲基丁基CH3

10、CHCH2CH2 一1異戊基(iso- pentyl)CH3321CH3CHCHCH3(3- methylbutyl )1,2-二甲基丙基異戊烷CH3(1,2- dimethylpropyl )CH3CHCH2CH311 23ch3cch2ch3CH3三級戊基或叔戊基（tert- pentyl）1,1-二甲基丙基CH3(1,1- dimethylpropyl )1234CH2CHCH2CH32-甲基丁基CH3(2- methybutyl )新戊烷CH3CH31CH3CCH2-新戊基（neopentyl）2,2-二甲基丙基1CH3CCH31CH3(2,2- dimethylpropyl )CH3

11、*1括號中的正字可以省略；*2 在英文命名時，正用n-,異用iso-或i-,新用neo,二級用詞頭sec （或& ）,三級用詞頭tert-（或t-）表示，后面有一短橫線。從表中可以看出：甲烷、乙烷分子中只有一種氫，只能產(chǎn)生一種甲基和一種乙基。丙烷 分子中有兩種不同的氫，可以產(chǎn)生兩種丙基。丁烷有兩種異構(gòu)體，每種異構(gòu)體分子中都 有兩種不同的氫原子，所以能產(chǎn)生四種丁基。戊烷有三種異構(gòu)體，一共可產(chǎn)生八種戊基。 命名時，用什么方法來區(qū)分碳原子數(shù)相同但結(jié)構(gòu)不同的烷基？普通命名法通過詞頭來區(qū) 分它們。詞頭正（n）表示該烷基是一條直鏈。異（iso）表示鏈的端基有（CH2CH 結(jié) 構(gòu)，而鏈的其它部位無支鏈。新表

12、示鏈的端基有（CH3）3CCH2的結(jié)構(gòu)，而鏈的其它部位無支鏈。此外還可以用二級、三級等詞頭來表明失去氫原子的碳為二級碳和三級碳。顯 然烷基的普通命名只適用于簡單的烷基。烷基的系統(tǒng)命名法適用于各種情況，它的命名 方法是：將失去氫原子的碳定位為1從它出發(fā)，選一個最長的鏈為烷基的主鏈，從1位碳開始，依次編號，不在主鏈上的基團(tuán)均作為主鏈的取代基處理。寫名稱時，將主鏈 上的取代基的編號和名稱寫在主鏈名稱前面。例如：下面的烷基從1號碳出發(fā)，有三個編號的方向，選碳原子數(shù)最多的方向編號，該碳鏈為烷基的主鏈，稱為丁基（butyl），在該主鏈的1位碳上有兩個取代基： 甲基、乙基。所以該烷基的名稱為1-甲基-1-乙

13、基 丁基。CHs4321ch3ch2ch2cIch2ch3（iii ）順序規(guī)則有機(jī)化合物中的各種基團(tuán)可以按一定的規(guī)則來排列先后次序，這個規(guī)則稱為順序規(guī)貝卩（cahn- In gold- prelog seque nee，其主要內(nèi)容如下： 將單原子取代基按原子序數(shù)（atomic number）大小排列，原子序數(shù)大的順序在 前，原子序數(shù)小的順序在后，有機(jī)化合物中常見的元素順序如下：I Br Cl S P F O N C D H在同位素（isotope）中質(zhì)量高的順序在前。 如果兩個多原子基團(tuán)的第一個原子相同， 則比較與它相連的其它原子， 比較時，按原子序數(shù)排列，先比較最大的，仍相同，再順序比較居中

14、的、最小的。如-CH2CI與-CHF2，第一個均為碳原子，再按順序比較與碳相連的其它原子，在-CH2CI中為-C（Cl,H, H），在-CHF2中為-C（F, F, H）, Cl比F在前，故-CH2CI在前。如果有些基團(tuán)仍相同，則沿取代鏈逐次相比。 含有雙鍵或叁鍵的基團(tuán)，可認(rèn)為連有兩個或叁個相同的原子，例如下列基團(tuán)排 列順序為：C 三CH C(CH3)3CH二CH2 CH(CH3)2CH2CH3CH3IIIIIIIIIIIIIIIIII(C) (C)CH3(C) (C)1 1CH3H1H1-CcHC CH3C_CH1 1C CH31一 C CH3_ C_H1(C) (C)CH31 1H HHH

15、1H此外如苯基HC C CH , 醛基一C二0三 一 C0, 氰基U(C)(C)(O) (C)(N) (C) 一C三 NC N 等等。(N) (C) 若參與比較順序的原子的鍵不到4個，則可以補(bǔ)充適量的原子序數(shù)為零的假想原子，假想原子的排序放在最后。例如：CH3CH2NHCH3中，N上只有三個基團(tuán)，則它的第四個基團(tuán)為一個原子序數(shù)為0的假想原子，四個基團(tuán)的排序為：CH3CH2- CH3-H- 假想原子。(iv )名稱的基本格式構(gòu)型+取代基 +母體官能團(tuán)位置 號+名稱(沒有官能 團(tuán)時不涉及 位置號)有機(jī)化合物系統(tǒng)命名的基本格式如下所示：R, S; D, L; 乙E;順反取代基位置號+個數(shù)+名稱(有多

16、個取代基時，中文按順 序規(guī)則確定次序，小的在前； 英文按英文字母順序排列)例如：下面化合物的系統(tǒng)名稱:CHs甲基CHsCH2位置號CCH2名稱取代基 名稱取代基個數(shù)(V)命名原則和命名步驟命名時，首先要確定主鏈。命名烷烴時，確定主鏈的原則是：首先考慮鏈的長短，長的優(yōu)先。若有兩條或多條等長的最長鏈時，則根據(jù)側(cè)鏈的數(shù)目來確定主鏈，多的優(yōu)先。若仍無法分出那條鏈為主鏈，則依次考慮下面的原則，側(cè)鏈位次小的優(yōu)先，各側(cè)鏈碳原 子數(shù)多的優(yōu)先，側(cè)分支少的優(yōu)先。主鏈確定后，要根據(jù)最低系列原則(lowest seriesprinciple)對主鏈進(jìn)行編號。最低系列原則的內(nèi)容是：使取代基的號碼盡可能小，若有 多個取代

17、基，逐個比較，直至比出高低為止。最后，根據(jù)有機(jī)化合物名稱的基本格式寫 出全名。下面是幾個實例:實例一：6 54321CH3CHCH2CHCHCH3CH3H3C CH32, 4, 52, 3, 5 *選六碳鏈為主鏈。主鏈有兩種編號方向，第一行編號，取代基的位號為2, 4, 5,第二行編號，取代基的位號為2, 3, 5 （位號用阿拉伯?dāng)?shù)字1, 2, 3表示）。根據(jù)最低系列原則，用第二行編號。該化合物的中文名稱為2, 3, 5-三甲基己烷。英文名稱為2,3,5 trimethylhexana在名稱中，2, 3, 5分別為三個甲基的位號。“三”是甲基的數(shù) 目。（在中文名稱中，取代基個數(shù)用中文數(shù)字一、二

18、、三來表示。在英文名稱中，一、二、三、四、五、六數(shù)字相應(yīng)用詞頭mono、di、tri、tetra、penta hexa表示。）實例二：123456784, 5, 6, 7876543212, 3, 4, 5*CH3CH2CH2CH CH CH - CHCH3IIIICH36CH2 CH3 CH3I7CH2I8CH3本化合物有兩根8碳的最長鏈，因此通過比較側(cè)鏈數(shù)來確定主鏈。橫向長鏈有四個 側(cè)鏈，彎曲的長鏈只有二個側(cè)鏈，多的優(yōu)先，所以選橫向長鏈為主鏈。主鏈有兩種編號 方向，第一行取代基的位號是4, 5, 6, 7,第二行取代基的位號是 2, 3, 4, 5,根據(jù)最低系列原則，選第二行編號。該化合物

19、的中文名稱是2, 3, 5-三甲基-4-丙基辛烷。英文名稱是2, 3, 5- trimethyl- 4- n- propyloctane。注意本化合物中有兩種取代基。當(dāng)一個 化合物中有兩種或兩種以上的取代基時，中文按順序規(guī)則確定次序，順序規(guī)則中小的基 團(tuán)放在前面。所以甲基放在丙基的前面。英文命名按英文字母的順序排列。methyl中的m在英文字母順序中比 propyl中的p靠前，所以methyl放在propyl的前面。注意在比較 英文字母順序時，iso （異八neo （新）要參與比較，而i-（異八n-（正）、sec（二級）、 tert （三級）、cis （順）、trans （反）、di （二個）

20、、tri （三個）,tetra （四個）等不參與比較。實例三：12345673, 4, 67 6543212, 4, 5 *CH3CH2CH _ qH _CH2_CH _ CH3H3C 3CH2CH32CH-CH31CH3本化合物有兩根七碳的最長鏈，側(cè)鏈數(shù)均為三個，所以根據(jù)側(cè)鏈的位次來決定主鏈。 橫向長鏈的側(cè)鏈位次為2, 4, 5,彎曲長鏈的側(cè)鏈位次為2, 4, 6,小的優(yōu)先，所以橫向長鏈為主鏈。根據(jù)最低系列原則，取主鏈的第二行編號。本化合物的中文名稱為2,5-二甲基-4-異丁基庚烷或 2,5-二甲基-4- （ 2-甲丙基）庚烷。括號中的“2”是取代烷基上的編號。英文名稱是4- isobuty

21、l_ 2,5- dimethylhepta ne 或2,5- dimethyl- 4- (2- methylpropyl)heptane。 實例四：CH3 CH3CH3 CH2CH313121110987654321CH3CH2CHCH2CHCH2CHCH2CHCH2CHCH2CH312345678910111213CH2CHCH2CHCH2CH38 910111213CH3 CH3本化合物有兩個等長的最長鏈，側(cè)鏈數(shù)均為5,側(cè)鏈位次均為3, 5, 7, 9, 11。而側(cè)鏈的碳原子數(shù)由小到大排列時，一個主鏈為 1，1，1, 2，8,另一個主鏈為1，1，1，1, 9。逐項比較，根據(jù)多的優(yōu)先的原則確

22、定主鏈。本化合物的中文名稱為3, 5, 9-三甲基-11-乙基-7- （ 2,4-二甲基己基）十三烷。英文名稱為 7- （2,4- dimethylhexyl）- 3- ethyl- 5,9,11- trimethyltridecane。實例五：CH3CH211109CH276543211234|82567891011CH3CH2CH2CH CHCH2CH2CH2CH2CH2CH3567891011ch3ch2ch2chchch31234|CH3本化合物有兩根等長的最長鏈，兩根長鏈均有兩個側(cè)鏈，側(cè)鏈位次均為4,5,側(cè)鏈的碳原子數(shù)均為3,7。最后根據(jù)側(cè)分支少的優(yōu)先的原則來確定主鏈?；衔锏闹形拿?/p>

23、稱是4-丙基-5- （1-異丙基丁基）十一烷。其英文名稱是 5- （isopropyl butyl）- 4- propylundecana2. 普通命名法普通命名法對直鏈烷烴的命名與系統(tǒng)命名相同。命名有支鏈的烷烴時，用正表示無分支，用異表示端基有（CH3）2CH 結(jié)構(gòu)，用新表示端基有（CHJ3CCH2結(jié)構(gòu)，這與烷基 的普通命名法相同。例如戊烷的三個同分異構(gòu)體的普通命名如下：異戊烷新戊烷（正）戊烷普通命名法中，工業(yè)上常用的異辛烷是一個特例，不符合上述規(guī)定系統(tǒng)命名：2,2,4三甲基戊烷 普通命名：異辛烷用正、異、新可以區(qū)別烷烴中具有五個碳原子以下的同分異構(gòu)體，但命名多于五個 碳原子的烷烴時就有困難

24、了。如六個碳原子的化合物有五個同分異構(gòu)體，除用正、異、新表示其中的三個化合物外，尚有兩個無法加以區(qū)別，故此命名法只適用于簡單的化合物。3. 衍生物命名法烷烴的衍生物命名法以甲烷為母體，其它部分則作為甲烷的取代基來命名。例如：CHsICH3CH- C - CH2CH2CH3CH3 CH3二甲基，正丙基，異丙基甲烷在衍生物命名法中，為了方便，一般總是選連有烷基最多的碳原子作為甲烷的碳原子。4. 俗名通常是根據(jù)來源來命名。例如甲烷產(chǎn)生于池沼里腐爛的植物，所以稱為沼氣(marsh gaS。二、環(huán)烷烴的命名1. R, S構(gòu)型的確定人的左、右手互為鏡影但不能重疊，手的這種性質(zhì)稱為手性(chirality)

25、。當(dāng)一個碳原子與四個不同的基團(tuán)相連時， 可以產(chǎn)生兩種不同的立體結(jié)構(gòu)， 這兩種不同的立體結(jié)構(gòu) 互為鏡影但不能重疊，即具有手性，因此與四個不同基團(tuán)相連的碳原子稱為手性碳原子(chral carbon atom )。為了區(qū)別因手性碳而引起的兩種不同的立體結(jié)構(gòu)，稱其中一種立 體結(jié)構(gòu)的手性碳為 R構(gòu)型，而另一種立體結(jié)構(gòu)的手性碳為S構(gòu)型。并規(guī)定用如下的方法來確定手性碳的構(gòu)型： 將與手性碳原子相連的四個基團(tuán)按順序規(guī)則排列大小，將最小的 基團(tuán)放在離眼睛最遠(yuǎn)的地方，其它三個基團(tuán)按由大到小的方向旋轉(zhuǎn)，旋轉(zhuǎn)方向是順時針的，手性碳為 R構(gòu)型(拉丁文rectus的字首)；旋轉(zhuǎn)方向是逆時針的，手性碳為S構(gòu)型(拉丁文 si

26、nister的字首)。4CHO看的方向H CCH2OH、0H例如:2COOH1(S) (+)乳酸逆時針方向旋轉(zhuǎn)2COOH1(R)()乳酸順時針方向旋轉(zhuǎn)圖2- 1 R，S構(gòu)型的確定2. 環(huán)狀化合物順反構(gòu)型的確定由于成環(huán)碳原子的單鍵不能自由旋轉(zhuǎn)，因此當(dāng)環(huán)上帶有兩個或多個基團(tuán)時， 就會產(chǎn)生兩個或多個立體異構(gòu)體。一個異構(gòu)體的兩個取代基團(tuán)在環(huán)的同側(cè)稱為順式構(gòu)型（ciscon figuration ）。另一個異構(gòu)體的兩個取代基在環(huán)的異側(cè)，稱為反式構(gòu)型（trans con figurati on）。例如:（反）1,4二甲基環(huán)己烷H3CCH3（順）1,4二甲基環(huán)己烷3. 單環(huán)烷烴的命名只有一個環(huán)的環(huán)烷烴稱為單

27、環(huán)烷烴（mon ocyclic alka ne。環(huán)上沒有取代基的環(huán)烷烴命名時只須在相應(yīng)的烷烴前加環(huán)，英文名稱只須在相應(yīng)的英文名稱前加cyclo。例如：坯丙烷環(huán)丁烷cyclopropanecyclobuta ne環(huán)戊烷cyclope ntane環(huán)己烷cyclohexa ne環(huán)上有取代基的單環(huán)烷烴命名分兩種情況。環(huán)上的取代基比較復(fù)雜時，應(yīng)將鏈作為母體，將環(huán)作為取代基，按鏈烷烴的命名原則和命名方法來命名。例如:CH3ch3ch2chch2chch3中文名稱：2甲基4環(huán)己基己烷英文名稱：4 cyclohexyl 2 methylhexane而當(dāng)環(huán)上的取代基比較簡單時，通常將環(huán)作為母體來命名。例如:中文

28、名稱：乙基環(huán)己烷英文名稱:ethylcyclohexane當(dāng)環(huán)上有兩個或多個取代基時,要對母體環(huán)進(jìn)行編號，編號仍遵守最低系列原則。 例如:中文名稱:英文名稱:1，4-二甲基-2-乙基環(huán)己烷2-ethyl-1,4-dimethylcyclohexane但由于環(huán)沒有端基，有時會出現(xiàn)有幾種編號方式都符號最低系列原則的情況。例如:上面列出了同一個化合物的三種編號方式，它們都符合最低系列原則。也即應(yīng)用最低系列原則無法確定那一種編號優(yōu)先。在這種情況下，中文命名時，應(yīng)讓順序規(guī)則中較小的 基團(tuán)位次盡可能小。所以應(yīng)取（i）的編號，化合物的名稱是1,3-二甲基-5-乙基環(huán)己烷。 英文命名時，按英文字母順序，讓字母

29、排在前面的基團(tuán)位次盡可能小。所以應(yīng)?。╥ii）的編號，化合物的名稱是l- ethyl- 3,5- dimethylcyclohexane當(dāng)環(huán)上帶有兩個或兩個以上取代基時，如分子有反軸對稱性，構(gòu)型用順反表示，分Me子沒有反軸對稱性，構(gòu)型用R， S表示。例如：h3chH3CCH3 rHCH3/HlHH3CHHCH3順1,2二甲基環(huán)丙烷(1S,2S) 1,2二甲基環(huán)丙烷（1 R,2R） 1,2二甲基環(huán)丙烷cis 1,2 dimethylcyclopropane(1 S,2S) 1,2 dimethylcyclopropane(1 R,2R) 1,2 dimethylcyclopropane（1S,3

30、S） 1 甲基 1乙基3氯3溴環(huán)己烷(1S,3S) 1 bromo 1 chloro 3 ethyl 3 methylcyclohexane環(huán)上帶有三個或更多基團(tuán)時，若用順、反表示構(gòu)型，要選用一個參照基團(tuán)，通常選用1位的基團(tuán)為參照基團(tuán)，用 r- 1表示，放在名稱的最前面。例如：中文名稱：r 1,反1,3二甲基順5乙基環(huán)己烷英文名稱:r 1,ethyl- cis 3- trans dimethylcyclohexane4橋環(huán)烷烴的命名橋環(huán)烷烴（bridged hydrocarbon）是指共用兩個或兩個以上碳原子的多環(huán)烷烴，共用的碳原子稱為橋頭碳（bridgehead carbor），兩個橋頭碳之

31、間可以是碳鏈，也可以是一個 鍵，稱為橋。將橋環(huán)烴變?yōu)殒溞位衔飼r，要斷裂碳鏈，如需斷兩次的橋環(huán)烴稱為二環(huán)（bicyclo），斷三次的稱三環(huán)（tricyclo）等等，然后將橋頭碳之間的碳原子數(shù)（不包括橋頭碳)由多到少順序列在方括弧內(nèi)，數(shù)字之間在右下角用圓點隔開，最后寫上包括橋頭 碳在內(nèi)的橋環(huán)烴碳原子總數(shù)的烷烴的名稱。如橋環(huán)烴上有取代基，貝V列在整個名稱的前 面，橋環(huán)烴的編號是從第一個橋頭碳開始，從最長的橋編到第二個橋頭碳，再沿次長的 橋回到第一個橋頭碳，再按橋漸短的次序?qū)⑵溆嗟臉蚓幪?，如編號可以選擇，則使取代 基的位號盡可能最?。憾h(huán)1.1.0 丁烷bicyclo1.1.0buta ne二環(huán)3.

32、2.1辛烷 bicyclo3.2.1octa ne2,7,7三甲基二環(huán)2.2.1庚烷2,7,7 trimethylbicyclo2.2.1 hepta ne三環(huán)2.2.1.02,6庚烷tricyclo2.2.1.02,6hepta ne如上式三環(huán)烴中，在 2,6位中間無碳原子，因此用零表示，在零的右上角標(biāo)明位號，位 號中間用逗號隔開。對于一些結(jié)構(gòu)復(fù)雜的橋環(huán)烷烴，常用俗名。立方烷cubane金剛烷amada ntane5螺環(huán)烷烴的命名螺環(huán)烷烴(spirocyclic hydrocarb on)是指單環(huán)之間共用一個碳原子的多環(huán)烴，共用 的碳原子稱為螺原子(spiro atom)。螺環(huán)的編號是從螺原

33、子上的小環(huán)開始順序編號，由 第一個環(huán)順序編到第二個環(huán)，命名時先寫詞頭螺，再在方括弧內(nèi)按編號順序?qū)懗龀菰油獾沫h(huán)碳原子數(shù)，數(shù)字之間用圓點隔開，最后寫出包括螺原子在內(nèi)的碳原子數(shù)的烷烴 名稱，如有取代基，在編號時應(yīng)使取代基位號最小，取代基位號及名稱列在整個名稱的 最前面：8螺4.5癸烷 spiro4.5deca ne螺5.5 十-一烷spiro5.5 un deca ne4甲基螺2.4庚烷4 methylspiro2.4heptane螺5.5烷分子對稱，可合并命名，稱為螺二環(huán)己烷(spirobicyclohexane。三、烯烴和炔烴的命名1.烯基、亞基和炔基(1) 烯基烯烴去掉一個氫原子，稱為某烯

34、基(-eny)。烯基的編號從帶有自由價(free vale ng的碳原子開始，烯基的英文名稱用詞尾“enyl”代替基的詞尾“ yl”。下面是三個烯基的普通命名法和IUPAC命名法。CH3ch2=ch ch3ch = ch ch2= chch2CH= C普通命名法：乙烯基丙烯基烯丙基異丙烯基vinylprope nylallylisoprope nyla、斗乙烯基1丙烯基2丙烯基1甲基乙烯基IUPAC命名法：ethe nyl1 prope nyl2 propenyl1 methylethe nyl(2).亞基有兩個自由價的基稱為亞基(-ylidene或-ylene)。有兩種類型。R2C=型亞基央

35、文命名用詞尾“ ylidene”代替基的詞尾“ yl。例如：h2c=CH3CH =(CH3)2C =亞甲基亞乙基業(yè)異丙基methylide neethylide neisopropylide ne(CH2)n (n 1,2, 3.)型亞基英文用詞尾“ ylene代替基的詞尾“ yl。中文命名要在名稱前標(biāo)上兩個自由價原子的相對位置。例如:CH2 亞甲基methyle neCH2CH2 1,2亞乙基ethyle neCH2CH2CH21,3亞丙基以上兩種亞基的名稱在普通命名法和IUPAC命名中均適用trimethyle ne(3) 炔基炔烴去掉一個氫原子即得炔基，詞尾用 ynyl代替相應(yīng)烷基的詞尾

36、yl,如:HC 三C 乙炔基eth ynylH3CC 三 C1丙炔基1 prop ynyl丙炔基(普通命名法)HC三 CCH22丙炔基2 propynyl炔丙基(普通命名法)2烯烴和炔烴的系統(tǒng)命名（1）單烯烴和單炔烴的系統(tǒng)命名單烯烴的系統(tǒng)命名可按下列步驟進(jìn)行：（i）先找出含雙鍵的最長碳鏈，把它作為主鏈，并按主鏈中所含碳原子數(shù)把該化合 物命名為某烯。如主鏈含有四個碳原子，即叫做丁烯。十個碳以上用漢字?jǐn)?shù)字，再加上 碳字，如十二碳烯。（ii）從主鏈靠近雙鍵的一端開始，依次將主鏈的碳原子編號，使雙鍵的碳原子編 號較小。（iii）把雙鍵碳原子的最小編號寫在烯的名稱的前面。取代基所在碳原子的編號寫 在取代

37、基之前，取代基也寫在某烯之前。（iv） 若分子中兩個雙鍵碳原子均與不同的基團(tuán)相連，這時會產(chǎn)生兩個立體異構(gòu)體，可以采用Z、E構(gòu)型來標(biāo)示這兩個立體異構(gòu)體。即按順序規(guī)則，兩個雙鍵碳原子上的兩 個順序在前的原子（或基團(tuán)）同在雙鍵一側(cè)的為Z構(gòu)型（Z con figuration）（德文，Zusamme n,在一起的意思），在兩側(cè)的為 E構(gòu)型（E con figuration）（德文，En tgegen, 相反的意思）。大.H3C/CH3 .大小* HH 小(Z) 2 丁烯大.H3C.、小I 尸C、小刃 HCH3 大（E） 2 丁烯在采用Z、E標(biāo)示雙鍵構(gòu)型以前，曾采用順、反來標(biāo)示雙鍵的構(gòu)型，規(guī)定連在兩個雙

38、鍵 碳原子上的相同或相似的基團(tuán)處于雙鍵同側(cè)稱為順，處在雙鍵異側(cè)稱為反。由于該法在判斷相似基團(tuán)時會出現(xiàn)一些混淆，現(xiàn)在大都采用Z、E構(gòu)型標(biāo)示。（v）按名稱格式寫出全名。英文命名時將某烷的詞尾ane改為ene,即為某烯的名稱。分析兩個實例：H CH3876H3CH2CH2c 54兀 CH2CH3QC2 1HH分子中只有一個官能團(tuán)：碳碳雙鍵。選含碳碳雙鍵的最長鏈為主鏈。由于雙鍵處于鏈的 中間，因此無論從左向右編號還是從右向左編號，雙鍵的位置號均為4。在無法根據(jù)官能團(tuán)的位置號來確定編號方向時，應(yīng)讓取代基的位號盡可能小，所以采用自右向左的編號方式。本化合物的碳 3是手性碳，其構(gòu)型為 S分子中的碳碳雙鍵為

39、Z構(gòu)型。因此本 化合物的中文名稱是（3S,4Z）- 3-甲基-4-辛烯。英文名稱是（3S4Z）- 3- methyl- 4- octeneo ene是烯烴名稱的詞尾。該化合物的雙鍵在環(huán)中，所以母體是環(huán)己烯。編號時，首先要使官能團(tuán)的位號盡可能小， 所以環(huán)中，主官能團(tuán)的位號為1。其次，要使取代基的位置號也盡可能小，因此，本題按逆時針方向編號。分子中的碳3為手性碳，但因結(jié)構(gòu)式中未明確標(biāo)明構(gòu)型，所以命名時不涉及。本化合物的中文名稱是3- （2-甲基丙基）環(huán)己烯或3-異丁基環(huán)烯。其英文名稱為 3- （2- methylpropyl）cyclohexene或 3- isobutyl cyclohexene

40、下面是幾個命名的實例：(CH3)2CHC(CH3)3；C=CHH(Z)或順2,2,5三甲基3己烯(Z)或cis 2,2,5 trimethyl 3 hexeneH3CCH2CH2CH3:C=CHCH2CCH2CH3H3C H(5R2E) 5甲基3丙基2庚烯(5R2E) 5 methyl 3 propyl 2 hepteneCl HMc=c/Br Cl(Z)或反1,2二氯1溴乙烯(Z)或trans 1 bromo 1,2dichloroethyle neCH3OCH3CH2CH 二 CH2CH3CH二CHCH3CH3CCH = CH21CHCH2CH3CH2CH3CH31 丁烯2 丁烯3, 3二

41、甲基1戊烯3 （二級丁基）環(huán)戊烯1 bute ne2 butene3, 3 dimethyl 1 pentene3 (sec-butyl)cyclopentene從上面的命名中可以看到，順、反與Z、E在命名時并不完全一致，即順型不一定是Z構(gòu)型，反型也不一定是 E構(gòu)型。單炔烴的系統(tǒng)命名方法與單烯烴相同，但不存在確定Z、E構(gòu)型的問題。炔的英文名稱是將相應(yīng)烷烴中的詞尾 ane改為yneoCH 三CH乙炔ethy neCH3CH2C 三 CCH32戊炔2 pentyneCl CH3CH3CHCHCH2C 三 CCH35甲基6氯2庚炔6 chloro 5 methyl 2 heptyne（2）多烯烴或多

42、炔烴的系統(tǒng)命名多烯烴的系統(tǒng)命名按下列步驟進(jìn)行。（i）取含雙鍵最多的最長碳鏈作為主鏈，稱為某幾稀，這是該化合物的母體名稱。 主鏈碳原子的編號，從離雙鍵較近的一端開始，雙鍵的位置由小到大排列，寫在母體名稱前，并用一短線相連。（ii）取代基的位置由與它連接的主鏈上的碳原子的位次確定，寫在取代基的名稱 前，用一短線與取代基的名稱相連。（iii ）寫名稱時，取代基在前，母體在后，如果是順、反異構(gòu)體，則要在整個名稱 前標(biāo)明雙鍵的Z、E構(gòu)型。二烯烴的英文名稱以 adie ne為詞尾，代替相應(yīng)烷烴的詞尾ane。例如:CH2 = C=CHCH31,2 丁二烯(1,2 butadiene)CH2 = CHCH =

43、 CH21,3 丁二烯(1,3 butadiene)CH2 = C CH =CH2ICH376CH3CH254H 1C|C, 2GH3H CZCCH3 Z H2-甲基1,3 丁二烯(2-methyl 1,3 butadiene)(2Z,4E) 3甲基2,4庚二烯(2Z,4E) 3 methyl 2,4 heptadiene多炔烴的系統(tǒng)命名方法與多烯烴相同。二炔烴的英文名稱以adiyne為詞尾，代替相CH 三C CH C三 CHICH3應(yīng)烴的詞尾an.3甲基1,4戊二炔(3 methyl 1,4 pentadiyne)（3）烯炔的系統(tǒng)命名若分子中同時含有雙鍵與叁鍵， 可用烯炔作詞尾，英文名稱用e

44、nyne代替烷中的ane, 給雙鍵、叁鍵以盡可能低的編號，如果位號有選擇時，使雙鍵位號比叁鍵小，書寫時先 烯后炔：CH3CH 二 CHC三 CHHC= CCH2CH 二 CH23戊烯1炔1戊烯4炔3 penten 1 yne1 penten 4 yne一烯一炔（enyne） 二烯一炔（:dienyne）、二烯一炔(S) 7甲基環(huán)辛烯3炔(S) 7 methylcycloocten 3 ynetrienyne）、一烯二炔（enediyn、的英文名稱則用括號中的詞尾代替相應(yīng)烷烴中的ane,但烷ane組合而成，如 buta （四），penta （五），hexa （六）,hepta二烯（diene）二

45、炔（diyne）烴名稱很多是由詞頭與詞尾（七），octa （八）,nona （九），deca （十）等與 ane加在一起，就有兩個 a連在一起,故刪去一個a。在下列名稱中，nona的a仍保留，其它化合物的命名也類似CH 三 CCH2CH 二 CHCH2CH2CH 二 CH24,8壬二烯1炔4,8 nonadien 1 yne3烯烴和炔烴的其它命名法(1).烯烴的普通命名法烯烴的普通命名法和烷烴的普通命名法類似，用正、異等詞頭來區(qū)別不同的碳架。 該法只適用于簡單烯烴。例如：CH3CH2 = CH2CH3CH 二 CH2ICH3C=CH2乙烯丙烯異丁烯ethyle nepropyle neisob

46、utyle ne英文命名時將烷中的詞尾ane改成ylene就可(2).烯烴的俗名某些復(fù)雜的天然產(chǎn)物，含有多個共軛雙鍵( 生素A等，這些化合物一般都用俗名命名。如：conjugated double bond），女口胡卜素及維CH3CH3維生素ACH。 CH2OH(3)炔烴的衍生物命名簡單的炔烴可作為乙炔(acetylene的衍生物來命名。例如:HC 三 CH乙炔acetyle ne俗名）CH3CH2C 三 CH乙基乙炔ethylacetyle neCH3C 三 CCH3二甲基乙炔dimethylacetyle ne四、芳香烴的命名1含苯基的單環(huán)芳烴的命名最簡單的此類單環(huán)芳烴是苯(ben ze

47、n。其它的這類單環(huán)芳烴可以看作是苯的一元或多元烴基的取代物。苯的一元烴基取代物只有一種。命名的方法有兩種，一種是將苯 作為母體。烴基作為取代基，稱為xx苯。另一種是將苯作為取代基， 稱為苯基(phenyl), 它是苯分子減去一個氫原子后剩下的基團(tuán)，可簡寫成ph-，苯環(huán)以外的部分作為母體，稱為苯（基）XX。例如:CH3甲苯(methylbe nzene)CH3 CH、CH3異丙苯(isopropylbe nzene)CH 二 CH2C三CH苯乙烯(phe nyl ethyle ne)苯乙炔(phe nyl acetyle ne)CH3鄰二甲苯（o二甲苯）1,2二甲苯o dimethylbenze

48、neCH3對二甲苯（p二甲苯）1,4二甲苯p dimethylbenzene鄰甲基乙苯o methylethylbenzeneCH2CH2CH3間甲基丙苯對甲基異丙苯m methylpropylbenzenep methylisopropylbenzene（苯為母體）（苯為取代基）苯的二元烴基取代物有三種異構(gòu)體，它們是由于取代基團(tuán)在苯環(huán)上的相對位置的不同而引起的，命名時用鄰或o （ortho）表示兩個取代基處于鄰位，用間或 m （meta）表示兩個取代基團(tuán)處于中間相隔一個碳原子的兩個碳上，用對或p（para）表示兩個取代基團(tuán)處于對角位置，鄰、間、對也可用1,2-、1,3-、1,4-表示。例如：

49、間二甲苯（m二甲苯）1,3二甲苯m dimethylbenzene若苯環(huán)上有三個相同的取代基，常用“連” （英文用“ vicin al”，簡寫“ vic”）為詞頭，表 示三個基團(tuán)處在1,2,3位。用“偏”（英文用“ unsymmetrica”，簡寫“ unsym”）為詞頭， 表示三個基團(tuán)處在1,2,4位。用“均”（英文用“ symmetrica”，簡寫“ syn”）為詞頭，表 示三個基團(tuán)處在1,3,5位。例如：1,2, 3三甲苯3CH31,2, 4三甲苯1,3, 5三甲苯（連三甲苯）（偏三甲苯）（均三甲苯）1,2, 3 或victrimethylbe nzene1,2, 4 或un symtr

50、imethylbe nzene1, 3, 5 或 sym .trimethylbe nzene當(dāng)苯環(huán)上有兩個或多個取代基時，苯環(huán)上的編號應(yīng)符合最低系列原則。而當(dāng)應(yīng)用最低系列原則無法確定那一種編號優(yōu)先時，與單環(huán)烷烴的情況一樣，中文命名時應(yīng)讓順序規(guī)則 中較小的基團(tuán)位次盡可能小，英文命名時，應(yīng)按英文字母順序，讓字母排在前面的基團(tuán) 位次盡可能小。例如：CH3CH2CH3中文名稱 4甲基2乙基1丙基苯英文名稱2 ethyl 4 methyl 1 propylbenzene中文名稱1甲基3,5二乙基苯英文名稱1,3 diethyl 5 methylbenzene除苯外，下面六個芳香烴的俗名也可作為母體化合物的名稱。而其它芳烴化合物可看作它們的衍生物甲苯tolue neCH3 人嚴(yán)3 uo二甲苯o xyleneH3C zCH3CHu枯烯（異丙苯）cume neCH3mesityle neCHH3Cch3花烴cyme neCH 二 CH2苯乙烯styre ne例如:H3CKCH3C CH3CH3母體對三級丁基甲苯p tert butyltoluene取代基2多環(huán)芳烴的命名分子中含有多個苯環(huán)的烴稱為多環(huán)芳烴polycyclic