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1、第三節(jié)第三節(jié) 生活中兩種常見的有機(jī)物生活中兩種常見的有機(jī)物第一課時(shí)第一課時(shí) 乙醇乙醇高一化學(xué)必修2 第三章有機(jī)化合物明月幾時(shí)有?明月幾時(shí)有?把酒問青天!把酒問青天!溶溶劑劑燃燃料料飲料飲料 n乙醇俗稱:乙醇俗稱:n色:色:n味:味:n態(tài):態(tài):n密度:密度:n沸點(diǎn):沸點(diǎn):n易揮發(fā),能夠溶解多種有機(jī)物和無機(jī)物,易揮發(fā),能夠溶解多種有機(jī)物和無機(jī)物, 與水以任意比互溶與水以任意比互溶一、乙醇的物理性質(zhì)一、乙醇的物理性質(zhì)酒精酒精無色透明無色透明具有特殊香味具有特殊香味液體液體比水小,比水小,20時(shí)為時(shí)為0.789g/cm378.5 實(shí)驗(yàn)室用煤油保存鈉實(shí)驗(yàn)室用煤油保存鈉為什么不用乙醇呢?為什么不用乙醇呢?
2、乙醇與金屬鈉的反應(yīng)乙醇與金屬鈉的反應(yīng)n1、先向大試管中注入少量無水乙醇,先向大試管中注入少量無水乙醇,再放入一小塊金屬鈉。再放入一小塊金屬鈉。-預(yù)測(cè)現(xiàn)象預(yù)測(cè)現(xiàn)象( (與鈉和水反應(yīng)對(duì)比與鈉和水反應(yīng)對(duì)比) )n3、用火柴在導(dǎo)管尖嘴處點(diǎn)燃?xì)怏w,然后在火焰上方用火柴在導(dǎo)管尖嘴處點(diǎn)燃?xì)怏w,然后在火焰上方倒扣一個(gè)干燥的小燒杯,觀察燒杯內(nèi)壁產(chǎn)生的現(xiàn)象;倒扣一個(gè)干燥的小燒杯,觀察燒杯內(nèi)壁產(chǎn)生的現(xiàn)象;罩一個(gè)沾有澄清石灰水的燒杯,罩一個(gè)沾有澄清石灰水的燒杯,觀察是否變渾濁。觀察是否變渾濁。-檢驗(yàn)氣體的成分檢驗(yàn)氣體的成分n2、收集一小試管氣體,使其湊近收集一小試管氣體,使其湊近酒精燈火焰,檢驗(yàn)氣體的純度。酒精燈火焰
3、,檢驗(yàn)氣體的純度。金屬鈉的變化金屬鈉的變化 氣體燃燒現(xiàn)象氣體燃燒現(xiàn)象 檢驗(yàn)產(chǎn)物檢驗(yàn)產(chǎn)物 水水 乙醇乙醇 “浮、熔、浮、熔、 游、響游、響” ” “沉、不熔、沉、不熔、 不響不響” ” 發(fā)出淡藍(lán)發(fā)出淡藍(lán)色火焰色火焰 發(fā)出淡藍(lán)色發(fā)出淡藍(lán)色火焰,燒杯火焰,燒杯內(nèi)壁有水珠內(nèi)壁有水珠加酚酞后溶液變紅,加酚酞后溶液變紅,說明有堿(說明有堿(NaOH)生成。生成。 燒杯中石灰水無明顯燒杯中石灰水無明顯現(xiàn)象,說明無現(xiàn)象,說明無CO2生生成;成;比較乙醇、水與鈉反應(yīng)比較乙醇、水與鈉反應(yīng) 結(jié)論:(結(jié)論:(1)p乙醇乙醇p鈉鈉p水水活潑金屬與乙醇反應(yīng)活潑金屬與乙醇反應(yīng)1無水乙醇與無水乙醇與Na的反應(yīng)比起水跟的反應(yīng)比
4、起水跟Na的反的反應(yīng)要緩和得多;應(yīng)要緩和得多;2反應(yīng)過程中有氣體放出,經(jīng)檢驗(yàn)確認(rèn)為反應(yīng)過程中有氣體放出,經(jīng)檢驗(yàn)確認(rèn)為H2。思考:思考:乙醇分子里的氫與烴分子里的氫相同乙醇分子里的氫與烴分子里的氫相同 嗎?乙醇分子可能是什么結(jié)構(gòu)呢?嗎?乙醇分子可能是什么結(jié)構(gòu)呢? CCOHHHHHH結(jié)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)式: CH3CH2OH 或或 C2H5OH羥基羥基:OH分子式:分子式:二、乙醇的分子結(jié)構(gòu)二、乙醇的分子結(jié)構(gòu)C2H6O結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:烴的衍生物概念:烴的衍生物概念:決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)叫做叫做 。 官能團(tuán)官能團(tuán) 烴分子里的氫原子被其他原子或原子團(tuán)取烴分子里的
5、氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代而衍生得到的物質(zhì),叫做代而衍生得到的物質(zhì),叫做烴的衍生物烴的衍生物。常見的官能團(tuán):鹵素原子(常見的官能團(tuán):鹵素原子(X)、羥)、羥基(基(OH)、羧基()、羧基(COOH)、硝)、硝基(基(NO2)、碳碳雙鍵、碳碳三鍵等。)、碳碳雙鍵、碳碳三鍵等。2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2 三三 、乙醇的化學(xué)性質(zhì)乙醇的化學(xué)性質(zhì) HC COH H H H H處處OH鍵斷開鍵斷開1、乙醇與金屬鈉的取代反應(yīng)乙醇與金屬鈉的取代反應(yīng)【結(jié)論】【結(jié)論】1、羥基決定乙醇能和鈉反應(yīng)生成氫氣羥基決定乙醇能和鈉反應(yīng)生成氫氣 2、羥基中的羥基中的H原子的活潑性:醇水原子
6、的活潑性:醇水2、乙醇和鹵化氫(、乙醇和鹵化氫(HX)的反應(yīng))的反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O O 飛機(jī)的燃料是航空飛機(jī)的燃料是航空汽油和噴氣燃料,汽油和噴氣燃料,能否用酒精代替?能否用酒精代替? 讓我讓我 想一想?想一想? 2004年年10月月19日,日,巴西飛機(jī)制造商恩布巴西飛機(jī)制造商恩布拉爾試飛一種號(hào)稱是全世界第一架不用拉爾試飛一種號(hào)稱是全世界第一架不用燃油、而是以酒精為燃料的飛機(jī)。燃油、而是以酒精為燃料的飛機(jī)。2CO2 +3H2OC2H5OH + 3 O2點(diǎn)燃點(diǎn)燃淡藍(lán)色火焰淡藍(lán)色火焰, ,放出大量熱放出大量熱 燃燒燃燒(2)氧化反應(yīng))氧化
7、反應(yīng)(1) CH3CH2OH + 3O2 2CO2 + 3H2O 點(diǎn)燃點(diǎn)燃(2)乙醇能與酸性)乙醇能與酸性KMnO4溶液或酸性溶液或酸性 K2Cr2O7溶液反應(yīng),被直接氧化成乙酸溶液反應(yīng),被直接氧化成乙酸 (CH3COOH)現(xiàn)象:產(chǎn)生淡藍(lán)色火焰,同時(shí)放出大量熱?,F(xiàn)象:產(chǎn)生淡藍(lán)色火焰,同時(shí)放出大量熱。 2、乙醇的氧化反應(yīng)乙醇的氧化反應(yīng)交通警察如何檢交通警察如何檢查司機(jī)是否酒后查司機(jī)是否酒后駕車?駕車? 讓我讓我 想一想?想一想? 世界衛(wèi)生組織的事故調(diào)查世界衛(wèi)生組織的事故調(diào)查顯示,大約顯示,大約50%-60%的的交通事故與酒后駕駛有關(guān)。交通事故與酒后駕駛有關(guān)。 觀察與思考觀察與思考馬路上車流如潮馬
8、路上車流如潮 川流不息川流不息觀察與思考馬路上車流如潮馬路上車流如潮 川流不息川流不息觀察與思考哎喲!這輛紅色轎哎喲!這輛紅色轎車怎么打起轉(zhuǎn)來呀?車怎么打起轉(zhuǎn)來呀?觀察與思考警察叔叔眼晴真好警察叔叔眼晴真好使!趕忙上前攔住,使!趕忙上前攔住,瞧!多有禮貌。瞧!多有禮貌。觀察與思考觀察與思考觀察與思考這個(gè)儀器叫酒精測(cè)量器,里面裝有用硫酸酸化了的重鉻酸鉀溶液( )浸過的硅膠,遇到酒精蒸氣便發(fā)生反應(yīng)而生成( )的硫酸鉻溶液。綠色綠色K2Cr2O7Cr2(SO4)3 (橙色)(橙色)(綠色)(綠色)交警判斷駕駛員是否酒后駕車的方法:交警判斷駕駛員是否酒后駕車的方法: 2626乙醇乙醇能與酸性高錳酸鉀溶
9、液或酸性重鉻能與酸性高錳酸鉀溶液或酸性重鉻酸鉀溶液反應(yīng)酸鉀溶液反應(yīng), ,被直接氧化成乙酸被直接氧化成乙酸焊接銀器、銅器時(shí),表焊接銀器、銅器時(shí),表面會(huì)生成發(fā)黑的氧化膜,面會(huì)生成發(fā)黑的氧化膜,銀匠說,可以先把銅、銀匠說,可以先把銅、銀在火上燒熱,馬上蘸銀在火上燒熱,馬上蘸一下酒精,銅銀會(huì)光亮一下酒精,銅銀會(huì)光亮如初!這是何原理?如初!這是何原理? 讓我讓我 想一想?想一想? 向一支試管中加入向一支試管中加入35mL無水乙醇無水乙醇加熱一端繞成螺旋狀的銅絲至紅熱加熱一端繞成螺旋狀的銅絲至紅熱將銅絲趁熱插入乙醇中將銅絲趁熱插入乙醇中反復(fù)操作幾次,觀察銅絲顏色和液反復(fù)操作幾次,觀察銅絲顏色和液體氣味的變
10、化。體氣味的變化。a. 紅色銅絲紅色銅絲黑色黑色紅色紅色 反復(fù)變化反復(fù)變化思考:思考:銅絲在此實(shí)驗(yàn)中起什么作用?銅絲在此實(shí)驗(yàn)中起什么作用?實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象現(xiàn)象:b. 在試管口可以聞到刺激性氣味在試管口可以聞到刺激性氣味Cu或或Ag (3)乙醇的催化氧化乙醇的催化氧化注:實(shí)際起氧化作用的是注:實(shí)際起氧化作用的是CuO,Cu是催化劑。是催化劑。 總:總:2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO+2H2O 黑色又變?yōu)榧t色,液體產(chǎn)生特殊氣味(乙醛的氣味)黑色又變?yōu)榧t色,液體產(chǎn)生特殊氣味(乙醛的氣味)CH3CH2OH+CuO CH3CHO+Cu+H2O 乙醛乙醛乙醇乙醇2Cu + O2 2CuO 紅色變
11、為黑色紅色變?yōu)楹谏?醇催化氧化機(jī)理醇催化氧化機(jī)理: :練習(xí):寫出練習(xí):寫出CH3CH2CH2OH發(fā)生催化氧化發(fā)生催化氧化的反應(yīng)方程式。的反應(yīng)方程式。位斷鍵位斷鍵 RCOHHH+ OO2 醛醛 + 2H2OCOHR2Cu連接連接OH的碳原子上必須有的碳原子上必須有H,才能發(fā)生催化氧化,才能發(fā)生催化氧化延伸拓展延伸拓展 下列醇在下列醇在Cu或或Ag的作用下將如何催化氧化的作用下將如何催化氧化?2 CH3-C-O-H + O2CH3HCu / AgO=2CH3-C-CH3 + 2H2O丙酮丙酮2 CH3-C-O-H + O2CH3CH3Cu / Ag不能發(fā)生催化氧化不能發(fā)生催化氧化HH2 CH3-C
12、H2-C-O-H + O2Cu / AgO=2CH3-CH2-C-H + 2H2O丙醛丙醛與與-OH相連的相連的C原子上有原子上有2個(gè)個(gè)H原子的原子的,氧化成醛氧化成醛.與與-OH相連的相連的C原子上有原子上有1個(gè)個(gè)H原子的原子的,氧化成酮氧化成酮.與與-OH相連的相連的C原子上沒有原子上沒有H原子的原子的,不能催化氧化不能催化氧化.醇催化氧化規(guī)律醇催化氧化規(guī)律a.-OHa.-OH連接碳原子上有兩個(gè)連接碳原子上有兩個(gè)H H原子原子, ,則該醇則該醇被氧化生成醛被氧化生成醛b.-OHb.-OH連接碳原子上有一個(gè)連接碳原子上有一個(gè)H H原子原子, , 則該醇氧化生成酮?jiǎng)t該醇氧化生成酮c.-OHc.
13、-OH連接碳原子上無連接碳原子上無H H原子原子, ,則該醇不能則該醇不能被氧化被氧化乙醇的制法:乙醇的制法:(2)乙烯水化法:乙烯水化法:(1)發(fā)酵法:發(fā)酵法:C6H12O6 2CH3CH2OH + 2CO2 酶酶CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH催化劑催化劑加熱加熱 加壓加壓v 用作燃料,如酒精燈、汽車等。用作燃料,如酒精燈、汽車等。v 用于制造飲料和香精。用于制造飲料和香精。v 是一種重要的有機(jī)化工原料,如制造是一種重要的有機(jī)化工原料,如制造 乙酸、乙醚等。乙酸、乙醚等。v 乙醇又是一種有機(jī)溶劑,用于溶解乙醇又是一種有機(jī)溶劑,用于溶解 樹脂,制造涂料。樹脂,制造涂料。v 醫(yī)療上
14、常用醫(yī)療上常用75(體積分?jǐn)?shù))的酒精體積分?jǐn)?shù))的酒精 作消毒劑。作消毒劑。四、乙醇的用途四、乙醇的用途與金屬與金屬Na的取代的取代反應(yīng)反應(yīng)氧化反應(yīng)燃燒氧化反應(yīng)燃燒 催化氧化催化氧化分子內(nèi)脫水分子內(nèi)脫水分子結(jié)構(gòu):分子結(jié)構(gòu):物理性質(zhì):物理性質(zhì):化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì): :CCOHHHHH H 全部全部 小小 結(jié)結(jié)乙乙 醇醇官能團(tuán)官能團(tuán)OH*官能團(tuán)的概念官能團(tuán)的概念 決定有機(jī)化合物的化學(xué)特性的決定有機(jī)化合物的化學(xué)特性的原子或原子團(tuán)稱為官能團(tuán)。原子或原子團(tuán)稱為官能團(tuán)。烴的衍生物烴的衍生物 烴分子中的烴分子中的H原子被其他原子原子被其他原子或原子團(tuán)所取代而生成一系列或原子團(tuán)所取代而生成一系列化合物。稱為烴的衍
15、生物?;衔?。稱為烴的衍生物。名稱名稱乙醇含量乙醇含量%(體積分?jǐn)?shù)體積分?jǐn)?shù))名稱名稱乙醇含量乙醇含量%(體積分?jǐn)?shù)體積分?jǐn)?shù))啤酒啤酒3%-5%白酒白酒50%-70%葡萄酒葡萄酒10%-20%工業(yè)酒精工業(yè)酒精約約96%黃酒黃酒8%-15%無水酒精無水酒精99.5%常見的各種酒中乙醇的含量常見的各種酒中乙醇的含量(2)如何由工業(yè)酒精制取無水酒精?如何由工業(yè)酒精制取無水酒精?用工業(yè)酒精與用工業(yè)酒精與新制生石灰混合蒸餾新制生石灰混合蒸餾,可得無水酒精。,可得無水酒精。取少量酒精,加入無水硫酸銅,若出現(xiàn)藍(lán)色,則取少量酒精,加入無水硫酸銅,若出現(xiàn)藍(lán)色,則證明酒精含水。證明酒精含水。(1)如何檢驗(yàn)酒精是否含水
16、?如何檢驗(yàn)酒精是否含水? 1. 用分液漏斗可以分離的一組混合物是(用分液漏斗可以分離的一組混合物是( ) A. 溴苯和水溴苯和水 B. 甘油和水甘油和水C. 丙醇和乙二醇丙醇和乙二醇 D. 溴和乙醇溴和乙醇2. 將等質(zhì)量的銅片在酒精燈上加熱后,分別將等質(zhì)量的銅片在酒精燈上加熱后,分別插入下列溶液中,銅片質(zhì)量增加的是(插入下列溶液中,銅片質(zhì)量增加的是( ) A. 硝酸硝酸 B. 無水乙醇無水乙醇C. 石灰水石灰水 D. 稀鹽酸稀鹽酸AC3、下列各組物質(zhì)中,不管它們以何種比例混合,下列各組物質(zhì)中,不管它們以何種比例混合,只要總質(zhì)量一定,充分燃燒后生成的二氧只要總質(zhì)量一定,充分燃燒后生成的二氧化碳質(zhì)
17、量不變的是(化碳質(zhì)量不變的是( ) A. 乙炔(乙炔(C2H2)和苯()和苯(C6H6)B. 乙醇和丙醇(乙醇和丙醇(CH3CH2CH2OH)C. 乙酸乙酸(CH3COOH)和乙二醇和乙二醇D. 甲醛甲醛(HCHO)和乙酸和乙酸AD 4、 等物質(zhì)的量的下列有機(jī)物在氧氣中充分燃燒,等物質(zhì)的量的下列有機(jī)物在氧氣中充分燃燒, 消耗氧氣最多的是(消耗氧氣最多的是( ) A. 乙醛乙醛 B. 乙醇乙醇 C. 乙二醇乙二醇 D. 甲酸甲酯(甲酸甲酯(HCOOCH3)B練習(xí)練習(xí)3 乙烯和乙醇的混合氣體乙烯和乙醇的混合氣體V L,完全燃燒,完全燃燒生成生成CO2和和H2O ,消耗相同狀態(tài)下的,消耗相同狀態(tài)下的
18、O2 3V L,則混合氣體中乙烯和乙醇的體積比是則混合氣體中乙烯和乙醇的體積比是( ) A、 1 :1 B、2 :1 C、1 :2 D、任意比、任意比D練習(xí)練習(xí)5 某有機(jī)物某有機(jī)物6 g 與足量鈉反應(yīng)與足量鈉反應(yīng),生成生成0.05 mol H2 ,該有機(jī)物可能是該有機(jī)物可能是( )A、CH3CH2OH B、CH3-CH-CH3 C、CH3OH D、CH3-O-CH2CH3OHB思考思考能否通過鈉與有機(jī)物的反應(yīng)來測(cè)定有機(jī)物的能否通過鈉與有機(jī)物的反應(yīng)來測(cè)定有機(jī)物的羥基數(shù)目?羥基數(shù)目?延伸拓展延伸拓展 A、B、C三種醇同足量的金屬鈉完全反應(yīng),三種醇同足量的金屬鈉完全反應(yīng),在相同條件下產(chǎn)生相同體積的氫
19、氣,消耗這三種醇的在相同條件下產(chǎn)生相同體積的氫氣,消耗這三種醇的物質(zhì)的量之比為物質(zhì)的量之比為3 6 2,則,則A、B、C三種醇分子中三種醇分子中羥基數(shù)之比是羥基數(shù)之比是( ) A. 3 2 1 B. 2 6 3 C. 3 1 2 D. 2 1 3由由2 OH H2 可以推知該有機(jī)物中含有可以推知該有機(jī)物中含有-OH的數(shù)目的數(shù)目.【解析】若都生成【解析】若都生成3 mol H3 mol H2 2,需三種醇各提供,需三種醇各提供6 mol-OH6 mol-OH,即,即需一元醇需一元醇6 mol6 mol,二元醇,二元醇3 mol3 mol,三元醇,三元醇2 mol2 mol,對(duì)照所給條件,對(duì)照所給
20、條件即可得答案。即可得答案。Dn1.酒精燈的火焰分為三層,由外到內(nèi)依次酒精燈的火焰分為三層,由外到內(nèi)依次為外焰、內(nèi)焰、焰心,若把一根潔凈的銅為外焰、內(nèi)焰、焰心,若把一根潔凈的銅絲,由外焰逐漸深入到內(nèi)焰,能觀察到什絲,由外焰逐漸深入到內(nèi)焰,能觀察到什么現(xiàn)象?又由內(nèi)焰逐漸拉出,又能觀察到么現(xiàn)象?又由內(nèi)焰逐漸拉出,又能觀察到什么現(xiàn)象?依次寫出可能有的化學(xué)方程式。什么現(xiàn)象?依次寫出可能有的化學(xué)方程式。n7.分子式為C5H12O的醇,其分子中含有兩個(gè)CH3、兩個(gè)CH2、一個(gè)CH和一個(gè)OH。則它可能的結(jié)構(gòu)是( )nA.5種 B.4種 C.3種 D.2種乙醇燃燒時(shí)如果氧氣不足,可能還有乙醇燃燒時(shí)如果氧氣不足
21、,可能還有COCO生生成用圖成用圖3535所示裝置確證乙醇燃燒產(chǎn)物所示裝置確證乙醇燃燒產(chǎn)物有有COCO、COCO2 2、H H2 2O O,應(yīng)將乙醇燃燒產(chǎn)物依次通,應(yīng)將乙醇燃燒產(chǎn)物依次通過(按氣流從左至右順序填裝置編號(hào)):過(按氣流從左至右順序填裝置編號(hào)):_(2)實(shí)驗(yàn)時(shí)可觀察到裝置)實(shí)驗(yàn)時(shí)可觀察到裝置中中A瓶的石灰水瓶的石灰水變渾濁,變渾濁,C瓶的石灰水不變渾濁瓶的石灰水不變渾濁A瓶溶液瓶溶液的作用是的作用是_;B瓶溶液的作瓶溶液的作用是用是_;C瓶溶液的作用是瓶溶液的作用是_(3)裝置)裝置的作用是的作用是_裝裝置置中所盛的是中所盛的是_溶液,作用是溶液,作用是_(4)裝置)裝置中所盛的固體藥品是中所盛的固體藥品是_,它可以確證的產(chǎn)物是,它可以確證的產(chǎn)物是_n5)尾氣應(yīng)如何處理?)尾氣應(yīng)如何處理?_n(6)若乙醇燃燒產(chǎn)物)若乙醇燃燒產(chǎn)物CO、CO2、H2O的總的總質(zhì)量是質(zhì)量是27.6g,其中,其中H2O占占10.8g,則參加,則參加反應(yīng)的乙醇為反應(yīng)的乙醇為_g,產(chǎn)物中,產(chǎn)物中CO _g(相對(duì)原子質(zhì)量:(相對(duì)原子質(zhì)量
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