《苯分子結(jié)構(gòu)及性質(zhì)》ppt課件

1、 苯分子的構(gòu)造河北蒙古族高級(jí)中學(xué)河北蒙古族高級(jí)中學(xué)一、苯的物理性質(zhì)一、苯的物理性質(zhì)1 1無色，有特殊氣味的液體，無色，有特殊氣味的液體，有毒有毒2 2密度小于水不溶于水密度小于水不溶于水3 3常用做有機(jī)溶劑。常用做有機(jī)溶劑。4 4熔點(diǎn)熔點(diǎn)5.5, 5.5, 沸點(diǎn)沸點(diǎn)80.180.1， 冷卻后為無色晶體冷卻后為無色晶體5 5易揮發(fā)密封保管易揮發(fā)密封保管法國化學(xué)家日拉爾等人又經(jīng)過測定得出某烴的相對分子質(zhì)量為78，C=92.3。求分子式1.根據(jù)此分子式，它屬于飽和烴還根據(jù)此分子式，它屬于飽和烴還是不飽和烴？為什么？是不飽和烴？為什么？2.根據(jù)飽和烴的通式，能夠有的多根據(jù)飽和烴的通式，能夠有的多少雙鍵

2、數(shù)？叁鍵數(shù)？少雙鍵數(shù)？叁鍵數(shù)？4.寫出能夠的構(gòu)造簡式。寫出能夠的構(gòu)造簡式。(留意碳留意碳原子必需滿足四價(jià)原子必需滿足四價(jià))思索：思索：苯分子能夠的構(gòu)造苯分子能夠的構(gòu)造(一一)(1)CH CCH2CH2C CH(2)CH3C CC CCH3(3)CH2 CCCHCH CH2(4)CH2 C CHCH C CH2(5)CH CCHCHCH CH2如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證存在上述構(gòu)造如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證存在上述構(gòu)造0.5ml0.5ml溴水溴水1ml1ml苯苯1ml1ml苯苯0.5mlKMnO4(H+)0.5mlKMnO4(H+)溶液溶液 上層上層: :無色無色 振蕩振蕩振蕩振蕩結(jié)論：苯與酸性高錳酸鉀、溴水都不反

3、結(jié)論：苯與酸性高錳酸鉀、溴水都不反響，由此闡明苯中不存在與乙烯、乙炔響，由此闡明苯中不存在與乙烯、乙炔一樣的雙鍵和叁鍵一樣的雙鍵和叁鍵下層紫紅色不褪下層紫紅色不褪上層橙黃色上層橙黃色下層幾乎無色下層幾乎無色 1865年德國化學(xué)家凱庫勒提出了苯的構(gòu)年德國化學(xué)家凱庫勒提出了苯的構(gòu)造的有關(guān)觀念：造的有關(guān)觀念： 1六個(gè)碳原子構(gòu)成平面六邊形環(huán)；六個(gè)碳原子構(gòu)成平面六邊形環(huán)； 2每個(gè)碳原子均銜接一個(gè)氫原子；每個(gè)碳原子均銜接一個(gè)氫原子； 3環(huán)內(nèi)碳碳單雙鍵交替。環(huán)內(nèi)碳碳單雙鍵交替。構(gòu)造式構(gòu)造式 構(gòu)造簡式構(gòu)造簡式用掃描隧道顯微鏡拍攝的苯分子用顯微鏡拍攝的苯分子苯環(huán)構(gòu)造電勢圖譜1、苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，也不

4、能經(jīng)過化學(xué)反響、苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，也不能經(jīng)過化學(xué)反響使溴水褪色使溴水褪色2、苯的一氯代物只需一種，二氯代物有三種、苯的一氯代物只需一種，二氯代物有三種3、苯的鄰二代物只需一種、苯的鄰二代物只需一種4、苯的氫核磁共振譜圖只需一個(gè)峰、苯的氫核磁共振譜圖只需一個(gè)峰有關(guān)苯的一些實(shí)驗(yàn)現(xiàn)實(shí)有關(guān)苯的一些實(shí)驗(yàn)現(xiàn)實(shí)5、碳碳雙鍵加氫時(shí)總要放出熱量，并且放出的、碳碳雙鍵加氫時(shí)總要放出熱量，并且放出的熱量與碳碳雙鍵的數(shù)目大致成正比。察看以下熱量與碳碳雙鍵的數(shù)目大致成正比。察看以下三個(gè)方程式，他能得出什么結(jié)論？三個(gè)方程式，他能得出什么結(jié)論？+H2(g)(g)(g)H=-119.6Kj/mol(g)+3H2(

5、g)(g)H=-208.4Kj/mol(g)+2H2(g)(g)H=-237Kj/mol 凱庫勒式存在哪些問題？凱庫勒式存在哪些問題？構(gòu)造式構(gòu)造式 構(gòu)造簡式構(gòu)造簡式C-C 1.5410-10mC=C 1.3310-10m一一 苯分子的構(gòu)造苯分子的構(gòu)造一一 分子式分子式 C6H6 C6H6 最簡式最簡式 CH CH二二 構(gòu)造式構(gòu)造式 構(gòu)造簡式構(gòu)造簡式芳香烴 苯分子的構(gòu)造苯能在空氣中熄滅苯能在空氣中熄滅 實(shí)驗(yàn)景象：火焰亮堂且伴有濃黑煙實(shí)驗(yàn)景象：火焰亮堂且伴有濃黑煙 點(diǎn)燃點(diǎn)燃12C6H65O212CO26H2O 1氧化反響氧化反響苯不能使酸性苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。溶液褪色。 2取代反響取代

6、反響苯與溴的反響苯與溴的反響不溶于水、密度比水大的無色油狀液體不溶于水、密度比水大的無色油狀液體 溴代反響溴代反響+ Br2 FeBr3HBr+ HBr 思索：如何除去溴苯中溶解的溴？思索：如何除去溴苯中溶解的溴？中學(xué)實(shí)驗(yàn)用如圖安裝制取少量溴苯，請?zhí)顚懸韵驴瞻祝褐袑W(xué)實(shí)驗(yàn)用如圖安裝制取少量溴苯，請?zhí)顚懸韵驴瞻祝?導(dǎo)管導(dǎo)管b的作用有兩個(gè)，一是導(dǎo)氣，二是起的作用有兩個(gè)，一是導(dǎo)氣，二是起 的作用。的作用。2反響過程中在反響過程中在c導(dǎo)管的下口附近可以察看到白霧出導(dǎo)管的下口附近可以察看到白霧出現(xiàn)，這里是由于反響生成的現(xiàn)，這里是由于反響生成的 遇水蒸氣而遇水蒸氣而構(gòu)成的。構(gòu)成的。3反響終了后，向錐形瓶反響

7、終了后，向錐形瓶d中滴入中滴入 AgNO 3溶液，溶液，察看到景象：察看到景象： 。 4反響終了后，將燒瓶反響終了后，將燒瓶a中的液體倒入盛有冷水的燒中的液體倒入盛有冷水的燒杯里，可以察看到燒杯底部有杯里，可以察看到燒杯底部有 色不溶于水的液色不溶于水的液體，這是溶解了體，這是溶解了 的粗產(chǎn)品溴苯。的粗產(chǎn)品溴苯。5寫出燒瓶寫出燒瓶a中發(fā)生的反響的化學(xué)方程式：中發(fā)生的反響的化學(xué)方程式： 冷凝回流冷凝回流 HBr有淡黃色沉淀生成有淡黃色沉淀生成褐褐溴單質(zhì)溴單質(zhì)NO2+ HO-NO2 濃濃H2SO4H+ H2O 水浴加熱水浴加熱 硝基苯硝基苯(2)(2)硝化反響：硝化反響：1. 1.取代反響：取代反

8、響：留意反響條件留意反響安裝濃H2SO4作用試劑所加順序硝基苯物性5060，水浴加熱，濃硫酸催化劑、吸水劑先濃硝酸再濃硫酸，冷卻后加苯苦杏仁味、無色油狀的液體密度比水大+ 3H2催化劑催化劑環(huán)已烷環(huán)已烷總結(jié)：總結(jié)：苯的特苯的特殊構(gòu)造殊構(gòu)造苯的特殊性質(zhì)苯的特殊性質(zhì)飽和烴飽和烴不飽和烴不飽和烴取代反響取代反響加成反響加成反響小結(jié)：易取代、能加成、難氧化小結(jié)：易取代、能加成、難氧化三、苯的用途三、苯的用途合成纖維、合成橡膠、塑料、合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料等。農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料等。苯也常用于有機(jī)溶劑苯也常用于有機(jī)溶劑 以下物質(zhì)不能使酸性高錳酸鉀溶液褪以下物質(zhì)不能使酸性高錳酸

9、鉀溶液褪色的是色的是 。 A二氧化硫二氧化硫 B苯苯 C丙烷丙烷 D乙烯乙烯 以下能闡明苯分子中苯環(huán)的平面正以下能闡明苯分子中苯環(huán)的平面正六邊形構(gòu)造碳碳鍵不是單、雙鍵交六邊形構(gòu)造碳碳鍵不是單、雙鍵交替陳列的現(xiàn)實(shí)是替陳列的現(xiàn)實(shí)是 。 A苯的一溴取代物沒有同分異構(gòu)體苯的一溴取代物沒有同分異構(gòu)體 B苯的鄰位二溴代物只需一種苯的鄰位二溴代物只需一種 C苯的間位二氯代物只需一種苯的間位二氯代物只需一種 D苯的對位二元取代物只需一種苯的對位二元取代物只需一種以下關(guān)于苯分子構(gòu)造的說法中，錯(cuò)誤的選項(xiàng)是以下關(guān)于苯分子構(gòu)造的說法中，錯(cuò)誤的選項(xiàng)是 A A、各原子均位于同一平面上，、各原子均位于同一平面上，6 6個(gè)碳原個(gè)碳原子彼此銜接成為一個(gè)平面正六邊形的構(gòu)造。子彼此銜接成為一個(gè)平面正六邊形的構(gòu)造。B B、苯環(huán)中含有、苯環(huán)中含有3 3個(gè)個(gè)C-CC-C單鍵，單鍵，3 3個(gè)個(gè)C=CC=C雙雙鍵鍵C C、苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長介于、苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長介于C-CC-C和和C=CC=C之間之間D D、苯分子中各個(gè)鍵角都為、苯分子中各個(gè)鍵角都為120o120o苯是一種對人體危害較大的化學(xué)苯是一種對人體危害較大的化學(xué)品，人短期內(nèi)吸入大量的苯