化學(xué)復(fù)習(xí)精講(重點(diǎn)、難點(diǎn))55合成材料

1、本資料來(lái)源于七彩教育網(wǎng)考點(diǎn)解析復(fù)習(xí)專題輔導(dǎo)55合成材料1復(fù)習(xí)重點(diǎn)1有機(jī)高分子化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、基本性質(zhì)；2塑料、合成纖維、合成橡膠及新型有機(jī)高分子材料。2難點(diǎn)聚焦合成材料1、 主要的合成塑料以及它們的性質(zhì)和用途名稱單體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式性能用途聚乙烯CH2=CH2-CH2-CH2-n電絕緣性很好，耐化學(xué)腐蝕、耐寒、無(wú)毒。耐用熱性差，透明性較差，耐老化性差。不宜接觸煤油、汽油。制成的器皿不宜長(zhǎng)時(shí)間存放食油、飲料。制成薄膜，可作食品、藥物的包裝材料，可制日常用品、絕緣材料、管道、輻射保護(hù)衣等。聚丙烯CH2=CH-CH3-CH2-CH-n CH3機(jī)械強(qiáng)度較高，電絕緣性能好，耐化學(xué)腐蝕，質(zhì)輕無(wú)毒。耐油性差，低溫

2、發(fā)脆，易老化。可制薄膜、可制日常用品、管道包裝材料。聚氯乙烯CH2=CHCl-CH2-CH-n Cl耐有機(jī)溶劑，耐化學(xué)腐蝕，電絕緣性能好，耐磨，抗水性好。熱穩(wěn)定性差，遇冷變硬，透氣性差。制成的薄膜不宜用來(lái)包裝食品。硬聚氯乙烯，管道絕緣材料等。軟聚氯乙烯，薄膜、電線外皮、軟管、日常用品等。聚氯乙烯泡沫塑料，建筑材料、日常用品等聚苯乙烯CH2=CH-C6H5-CH2-CH-n C6H5電絕緣性很好，透光性好、耐水、耐化學(xué)腐蝕，無(wú)毒，室溫下硬、脆，溫度較高時(shí)變軟。耐溶劑性差?？芍聘哳l絕緣材料、電視、雷達(dá)部件，汽車(chē)、飛機(jī)零件，醫(yī)療衛(wèi)生用具，日常用品以及離子交換樹(shù)脂等聚甲基丙烯酸甲酯（有機(jī)玻璃）CH2=

3、C-COOCH3CH3CH3-CH2-C-nCOOCH3透光性很好，質(zhì)輕，耐水、耐酸、堿，抗霉，易加工，不易破裂。耐磨性較差，能溶于有機(jī)溶劑。可制飛機(jī)、汽車(chē)用玻璃、光學(xué)儀器、日常用品等聚四氟乙烯CF2=CF2-CF2-CF2-n耐低溫（-100）、高溫（350），耐化學(xué)腐蝕、耐溶劑性好，電絕緣性很好。加工困難?？芍齐姎?、航空、化學(xué)、冷凍、醫(yī)藥等工業(yè)的耐腐蝕耐高溫耐低溫的制品酚醛塑料（電木）HCHO電絕緣性好，耐熱、抗水。能被強(qiáng)酸強(qiáng)堿腐蝕?？芍齐姽て鞑?、儀表外殼、日常生活用品等。用玻璃纖維增強(qiáng)的酚醛塑料用于宇航等領(lǐng)域。環(huán)氧樹(shù)脂CH2- CH-CH2ClOCH3HOC6H4-C-C6H4OHCH3

4、高度黏合力，加工工藝性好，耐化學(xué)腐蝕，電絕緣性好，機(jī)械強(qiáng)度好，耐熱性好廣泛用作黏合劑，作層壓材料，機(jī)械零件。玻璃纖維復(fù)合制成的增強(qiáng)的塑料用于宇航等領(lǐng)域。脲醛塑料（電玉）H2NCONH2HCHONH2O=C-N-CH2-n染色性、抗霉性、耐溶劑性和絕緣性都好。耐熱性較差?？芍破髅?、日常生活用品、玩具、裝飾材料等。制成泡沫塑料后，可作隔熱材料。2、主要的合成纖維以及它們的性質(zhì)和用途名稱單體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式性能用途聚對(duì)苯二甲酸乙二醇酯（滌綸或的確良）HOCH2CH2OH抗折皺性強(qiáng)、彈性、耐光性、耐酸性和耐磨性都好。不耐濃堿，染色性較差。可制衣料織品、電絕緣材料、運(yùn)輸帶、漁網(wǎng)、繩索、人造血管、輪胎簾子線。聚己

5、內(nèi)酰胺（錦綸）HN(CH2)5CO-HN(CH2)5CO-n強(qiáng)度高，彈性、耐磨性、耐堿性和染色性好。不耐濃酸，耐光性差。可制衣料織品、繩索、漁網(wǎng)、降落傘、輪胎簾子線。聚丙烯腈（腈綸或人造毛）CH2=CH CN-CH2-CH-n CN耐光性、耐酸性、彈性和保暖性都好。不易染色、耐堿性差?？芍埔铝峡椘?、工業(yè)用布、毛毯濾布、幕布等。聚乙烯醇縮甲醛（維尼綸）OCH3-C-O-CH=CH2CH3OHHCHO-CH-CH2-CHCH2-nO-CH2-O 柔軟，吸濕性、耐光性、耐腐蝕性、耐磨性和保暖性都好。耐熱水性不夠好，染色性較差可制衣料、桌布、窗簾、濾布、炮衣、糧食袋等。聚丙烯（丙綸）CH2=CH-CH

6、3-CH2-CH-n CH3機(jī)械強(qiáng)度高，耐腐蝕性和電絕緣性都好。染色性和耐光性差?？芍评K索、編織袋、網(wǎng)具、濾布工作服、帆布、地毯，用作紗布（不粘連在傷口上）。聚氯乙烯（氯綸）CH2=CHCl-CH2-CH-n Cl保暖性、耐日光性和耐腐蝕性都好。染色性和耐用熱性差?？芍漆樋椘贰⒐ぷ鞣?、毛毯、絨線、濾布、漁網(wǎng)、帆布等。聚乙烯CH2=CH2-CH2-CH2-n機(jī)械強(qiáng)度高，耐腐蝕性好。染色性和耐用熱性較差?？芍茲O網(wǎng)、繩索、耐酸、堿的織物等。3、主要的合成橡膠以及它們的性質(zhì)和用途名稱單體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式性能用途丁苯橡膠CH2=CH-CH=CH2-CH2CH=CHCH2CH2-CH-n熱穩(wěn)定性、電絕緣性和抗老化

7、性好?？芍戚喬?、電絕緣材料，一般橡膠制品等。順丁橡膠CH2=CH-CH=CH2-CH2-CH=CH-CH2-n彈性好，耐低溫，耐熱。粘結(jié)性差?？芍戚喬ァ⑦\(yùn)輸帶、膠管等。氯丁橡膠CH2=CH-C=CH2 Cl-CH2-CH=C-CH2-n Cl耐日光、耐磨、耐老化，耐酸、耐堿、耐油性好。耐寒性差。可制電線包皮、運(yùn)輸帶、化工設(shè)備的防腐襯里，膠粘劑等丁腈橡膠CH2=CH-CH=CH2CH2=CH-CN-CH2CH=CHCH2CH2-CH-n CN抗老化性和耐油性好，耐高溫。彈性和耐寒性較差。可制耐油、耐用的橡膠制品，飛機(jī)油箱襯里等聚硫橡膠ClCH2CH2ClNa2S4-CH2-CH2S4-n耐油性和

8、抗老化性很好，耐化學(xué)腐蝕。彈性較差?？芍颇陀汀⒛捅侥z管，膠輥，耐臭氧制品，儲(chǔ)油以及化工設(shè)備襯里等。硅橡膠（CH3）2SiCl2CH3-Si-O-nCH3耐低溫（-100）、高溫（300），抗老化和抗臭氧性好，電絕緣性好。機(jī)械性能差，耐化學(xué)腐蝕差?？芍聘鞣N在高溫、低溫下使用的以及絕緣材料、醫(yī)療器械及人造關(guān)節(jié)等丁基橡膠CH2=C（CH3）2CH2=C-CH=CH2 CH3-CH2-C（CH3）2-nCH2=C-CH=CH2 CH3-CH2-C（CH3）2-n氣密性好，耐熱、耐老化、電絕緣性好，柔順性較小，彈性較差。可制汽車(chē)內(nèi)胎、探空氣球、氣艇、防毒面具、化工設(shè)備襯里等。異戊橡膠（合成天然橡膠）CH

9、2=C-CH=CH2 CH3-CH2 CH2-n C=C CH3 H與天然橡膠相似，粘結(jié)性良好。適用于使用天然橡膠的場(chǎng)合，可制汽車(chē)內(nèi)外胎、膠管、膠帶、飛機(jī)輪胎等二、 成聚合和縮合聚合1、加成聚合（簡(jiǎn)稱加聚）：含有C=C，C=O，CC等不飽和鍵的單體通過(guò)加成反應(yīng)生成高分子，例如：n CH2=CH2-CH2-CH2-n 聚乙烯n CH2=CH-CH=CH2-CH2-CH=CH-CH2-n 聚1，3-丁二烯n CH2=CH-COOCH3-CH2-CH-n 聚丙烯酸甲酯COOCH3n CH2=O-CH2-O-n 聚甲醛特點(diǎn)：?jiǎn)误w與高分子的組成相同，即元素的質(zhì)量比，原子個(gè)數(shù)比相同。單體可以是一種也可以是

10、多種，例如：- CH2- CH2- CH2-CH=CH-CH2-n ，單體為CH2=CH2和CH2=CH-CH=CH22、 縮合聚合（簡(jiǎn)稱縮聚）：?jiǎn)误w之間通過(guò)脫去小分子（如H2O等）生成高分子的反應(yīng)。例如：n + n HOCH2CH2OH+2 n H2On H2N-CH2-COOH-NH-CH2-CO-n + n H2On + n HCHO+ n H2O特點(diǎn)：?jiǎn)误w與高分子的組成不同，相差脫去的小分子。單體一般具有2個(gè)或者2個(gè)以上的官能團(tuán)（如-OH，-COOH，-NH2等）。3例題精講例1工程塑料ABS樹(shù)脂（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下）合成時(shí)用了三種單體。ABS：-CH2-CH-CH2-CH=CH-CH2-C

11、H2-CH-n CN C6H5式中- C6H5是苯基。這三種單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是： 、 、 解析依單體加聚生成高聚物的特點(diǎn)可知，單烯加聚時(shí)高聚物的長(zhǎng)鏈中沒(méi)有雙鍵，二烯烴加聚時(shí)長(zhǎng)鏈中含有一個(gè)雙鍵，依據(jù)這樣的變化特征推知ABS的鍵節(jié)由三部分組成。答案 這三種單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是：A：CH2=CH-CN B：CH2=CH-CH=CH2S：C6H5-CH=CH2解題技巧高分子化合物按其合成的方法不同，可分為加聚產(chǎn)物和縮聚產(chǎn)物，其加聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)一般是長(zhǎng)鏈中只含有碳原子；其縮聚產(chǎn)物一般可分為兩類，即酚醛類和聚酯、聚酰胺。從合成高分子化合物結(jié)構(gòu)中尋找單體的方法是：先確定類型，再分類尋找。如：聚酯類物質(zhì)，

12、可從鏈節(jié)中尋找酯的結(jié)構(gòu)：,這就是斷裂處，斷裂后部分加羥基，其余部分加氫。例2一種廣泛運(yùn)用于電器、工業(yè)交通的工程塑料DAP的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：，又知甲苯氧化可得苯甲酸、丙烯跟氯氣在高溫下發(fā)生取代反應(yīng)可生成3-氯-1-丙烯，即：+3O +H2OCH3-CH=CH2+Cl2ClCH2-CH=CH2+HCl今以丙烯和鄰二甲苯為有機(jī)原料，先制取兩種有機(jī)化合物，再用它們制成DPA工程塑料單體和DPA工程塑料。寫(xiě)出以丙烯和鄰二甲苯為有機(jī)原料制取DPA工程塑料單體和DPA工程塑料的相關(guān)化學(xué)方程式。解析本題既要求由聚合體辨認(rèn)單體，又要求由給定的原料合成指定的有機(jī)物，綜合地考查學(xué)生對(duì)有關(guān)知識(shí)的掌握程度和解決實(shí)際問(wèn)題的

13、能力。首先辨認(rèn)合成DAP工程塑料的單體：根據(jù)酯基“”及單烯烴的聚合性質(zhì)可推斷其單體為：CH2=CH-CH2OH和，由此可推知：CH2=CH-CH2OH應(yīng)由CH2=CH-CH3制得，應(yīng)由鄰二甲苯氧化而來(lái)。答案（1）CH3-CH=CH2+Cl2ClCH2-CH=CH2+HCl（2）ClCH2-CH=CH2+H2O CH2=CH-CHOH2+HCl（3）+6O +2H2O（4）n 4實(shí)戰(zhàn)演練一、選擇題1.“垃圾是放錯(cuò)了位置的資源”，應(yīng)該分類回收利用。生活中廢棄的塑料袋、醫(yī)院的廢輸液管、廢舊輪胎等可以歸為一類加以回收利用。它們屬于A.糖類 B.有機(jī)物C.氧化物D.鹽2.（2002年上海高考題）維通橡膠

14、是一種耐腐蝕、耐油、耐高溫、耐寒性能都特別好的氟橡膠。它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：合成它的單體為A.氟乙烯和全氟異丙烯B.1，1二氟乙烯和全氟丙烯C.1三氟甲基1，3丁二烯D.全氟異戊二烯3.（2002年全國(guó)高考題）L多巴是一種有機(jī)物，它可用于帕金森綜合癥的治療，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：這種藥物的研制是基于獲得2000年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)和獲得2001年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)的研究成果。下列關(guān)于L多巴酸堿性的敘述正確的是A.既沒(méi)有酸性，又沒(méi)有堿性B.既具有酸性，又具有堿性C.只有酸性，沒(méi)有堿性D.只有堿性，沒(méi)有酸性4.下列說(shuō)法中不正確的是A.傳感膜和熱電膜均是功能高分子材料的產(chǎn)品B.傳感膜能將化學(xué)能轉(zhuǎn)換成電能C.熱電膜能

15、將熱能轉(zhuǎn)換成化學(xué)能D.熱電膜能將熱能轉(zhuǎn)換成電能5.現(xiàn)代以石油化工為基礎(chǔ)的三大合成材料是合成氨 塑料 合成鹽酸 合成橡膠 合成尿素 合成纖維 合成洗滌劑A.B.C.D.6.某藥物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為該物質(zhì)1 mol與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗NaOH的物質(zhì)的量為A.3 mol B.4 molC.3n mol D.4n mol7.高分子分離膜可以讓某些物質(zhì)有選擇地通過(guò)而將物質(zhì)分離，下列應(yīng)用不屬于高分子分離膜的應(yīng)用范圍的是A.分離工業(yè)廢水，回收廢液中有用成分B.食品工業(yè)中，濃縮天然果汁、乳制品加工和釀酒C.將化學(xué)能轉(zhuǎn)換成電能，將熱能轉(zhuǎn)換成電能D.海水的淡化8.最近醫(yī)學(xué)界通過(guò)用放射性14C標(biāo)記的C60，發(fā)現(xiàn)一種

16、C60的羧酸衍生物在特定條件下可通過(guò)斷裂DNA殺死細(xì)胞，從而抑制艾滋病，則有關(guān)14C的敘述正確的是A.與C60中普通碳原子的化學(xué)性質(zhì)不同B.與14N含的質(zhì)量數(shù)相同C.是C60的同素異形體D.與12C互為同位素9.以農(nóng)副產(chǎn)品為原料可制得高分子材料它能在乳酸作用下迅速降解，有希望用于制造一次性飯盒，有關(guān)該高分子的判斷正確的是A.相對(duì)分子質(zhì)量一定是偶數(shù)B.相對(duì)分子質(zhì)量一定為奇數(shù)C.由單體通過(guò)加聚反應(yīng)制得二、非選擇題(共55分)10.（15分）（2001年上海市高考題）有一種廣泛用于汽車(chē)、家電產(chǎn)品的高分子涂料，是按下圖所示流程生產(chǎn)的。流程圖中：M（C3H4O）和A都可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)；N和M的分子中碳原

17、子相等；A的烴基上一氯取代位置有3種。（1）寫(xiě)出物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A ;M 。（2）物質(zhì)A的同類別的同分異構(gòu)體為 。（3）NBD的化學(xué)方程式為 。（4）反應(yīng)類型：X為 ；Y為 。11.（8分）據(jù)有關(guān)報(bào)道，用聚乙交酯纖維材料C制成的醫(yī)用縫合線比天然高分子材料的腸衣線的性能好。該高分子化合物的合成過(guò)程如下：（1）寫(xiě)出AFYB的化學(xué)方程式： 。（2）在一定條件下，A也可直接合成C，其化學(xué)方程式為： 。12.（12分）通常羥基與烯鍵碳原子相連時(shí)，易發(fā)生下列轉(zhuǎn)化：現(xiàn)有下列所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系。已知：E能溶于NaOH溶液中；F轉(zhuǎn)化為G時(shí)，產(chǎn)物只有一種結(jié)構(gòu)，且能使溴水褪色。請(qǐng)回答下列問(wèn)題。（1）結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A ；B

18、。（2）化學(xué)方程式：CD ；FG 。13.（12分）苯酚分子中與羥基相連碳原子的鄰位及對(duì)位上的氫原子有很好的反應(yīng)活性，容易跟含羰基的化合物（R，R代表烷基或H原子）發(fā)生縮合反應(yīng)生成新的有機(jī)物和水，苯酚還可跟酰氯 反應(yīng)生成有機(jī)酸酯，例如是一種優(yōu)良的工程塑料，下圖是由苯、丙烯、一氧化碳、氯氣、氧氣等合成聚碳酸酯的過(guò)程（反應(yīng)條件和部分產(chǎn)物未寫(xiě)出）：請(qǐng)分別寫(xiě)出制備化合物A、B及聚碳酸酯的化學(xué)方程式（不必注反應(yīng)條件，但要配平）：（1）反應(yīng) ；（2）反應(yīng) ；（3）反應(yīng) 。14.（8分）某種橡膠分解產(chǎn)物為碳?xì)浠衔?。?duì)這種碳?xì)浠衔镒鲆韵聦?shí)驗(yàn)：若取一定量的橡膠完全燃燒，使燃燒后的氣體通過(guò)干燥管，干燥管增重0.72克，再通過(guò)石灰水，使石灰水增重2.2克。經(jīng)測(cè)定，