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文檔簡介
1、1現代化學測定有機物結構的方法現代化學測定有機物結構的方法(1)核磁共振譜核磁共振譜 (2)紅外光譜紅外光譜2烴的重要類別和主要化學性質烴的重要類別和主要化學性質3各官能團的結構式及名稱各官能團的結構式及名稱4同分異構體和同系物:同分異構體和同系物:同系物的判斷:一差:同系物的判斷:一差:n個個CH2;二同:同通式,;二同:同通式,同結構;三注意:物類相同,結構相似,化學性質相似。同結構;三注意:物類相同,結構相似,化學性質相似。本章重點提示本章重點提示 同分異構體同分異構體1同分異構體的類型同分異構體的類型(1)碳鏈異構碳鏈異構 (2)位置異構位置異構 (3)官能團異構官能團異構2同分異構體
2、的書寫規(guī)律同分異構體的書寫規(guī)律(1)烷烴烷烴:烷烴只存在碳鏈異構,書寫時應注意要全而不重復,具體規(guī)則:烷烴只存在碳鏈異構,書寫時應注意要全而不重復,具體規(guī)則如下:成直鏈,一條線;摘一碳,掛中間,往邊移,不到端;摘二碳,如下:成直鏈,一條線;摘一碳,掛中間,往邊移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、鄰、間。成乙基;二甲基,同、鄰、間。(2)具有官能團的有機物,一般書寫的順序具有官能團的有機物,一般書寫的順序:碳鏈異構:碳鏈異構位置異構位置異構官能團異構。官能團異構。(3)芳香族化合物芳香族化合物:取代基在苯環(huán)上的相對位置具有鄰、間、對:取代基在苯環(huán)上的相對位置具有鄰、間、對3種。種。3同分異構
3、體數目的判斷方法同分異構體數目的判斷方法(1)記憶法記憶法記住常見物質的異構體數,例如:記住常見物質的異構體數,例如:凡只含一個碳原子的分子均無異構體;甲烷、乙烷、新戊烷凡只含一個碳原子的分子均無異構體;甲烷、乙烷、新戊烷(看做看做CH4的四甲基的四甲基取代物取代物),2,2,3,3四甲基丁烷四甲基丁烷(看做乙烷的六甲基取代物看做乙烷的六甲基取代物)、苯、環(huán)己烷、苯、環(huán)己烷、C2H4等分子等分子的一鹵代物只有的一鹵代物只有1種;種;丁丁烷、丁炔、丙基的異構體有烷、丁炔、丙基的異構體有2種;種;戊烷、丁烯、戊炔的異構體有戊烷、丁烯、戊炔的異構體有3種;種;丁基、丁基、C8H10(芳烴芳烴)的異構
4、體有的異構體有4種;種;己烷、己烷、C7H8O(含苯環(huán)含苯環(huán))的異構體有的異構體有5種;種;戊基、戊基、C9H12(芳烴芳烴)的異構體有的異構體有8種。種。(2)基元法基元法例如,二氯苯例如,二氯苯C6H4Cl2有有3種同分異構體,四氯苯也有種同分異構體,四氯苯也有3種種(將將H替代替代Cl);又如又如CH4的一氯代物只有的一氯代物只有1種,新戊烷種,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有的一氯代物也只有1種。種。(3)等效氫法等效氫法同同分異構體的書寫與判定,常見類型有限定條件的同分異構體的書寫、同分異分異構體的書寫與判定,常見類型有限定條件的同分異構體的書寫、同分異構體的判斷、同分異構體數目
5、的確定等。而構體的判斷、同分異構體數目的確定等。而“等效氫等效氫”的判斷是常用的尋找異的判斷是常用的尋找異構體數目的一種重要方法,其原則有三條:構體數目的一種重要方法,其原則有三條:同一碳原子上的氫等效,同一碳原子上的氫等效,同一同一碳原子的甲基上的氫等效,碳原子的甲基上的氫等效,位于對稱位置的碳原子上的氫等效。位于對稱位置的碳原子上的氫等效。1有關烴的混合物計算的幾條規(guī)律有關烴的混合物計算的幾條規(guī)律(1)若若 26(烷、炔相混烷、炔相混),則一定有,則一定有CH4。(2)若若 28(烷、烯相混烷、烯相混),則一定有,則一定有CH4。(3)若平均分子組成中,若平均分子組成中,1n(C)2,則一
6、定有,則一定有CH4。(4)若平均分子組成中,若平均分子組成中,2n(H)4 ,則一定有,則一定有C2H2。(5)兩種烴組成的混合氣體若其平均分子組成為兩種烴組成的混合氣體若其平均分子組成為n(C)2,且其中一種分,且其中一種分子含兩個碳原子,則另一種含體分子一定也含兩個碳原子。子含兩個碳原子,則另一種含體分子一定也含兩個碳原子。2有機物分子組成通式的應用規(guī)律有機物分子組成通式的應用規(guī)律(1)最簡式相同的有機物,無論多少種,以何種比例混合,混合物中元素質量比最簡式相同的有機物,無論多少種,以何種比例混合,混合物中元素質量比例相同。例相同。要注意的是:要注意的是:含有含有n個碳原子的飽和一元醛與
7、含有個碳原子的飽和一元醛與含有2n個碳原子的飽和一元羧酸個碳原子的飽和一元羧酸和酯具有相同的最簡式。和酯具有相同的最簡式。含有含有n個碳原子的炔烴與含有個碳原子的炔烴與含有3n個碳原子的苯及其同系物具有相同的最簡式。個碳原子的苯及其同系物具有相同的最簡式。(2)相相對分子質量相同的有機物為:對分子質量相同的有機物為:含有含有n個碳原子的醇與含個碳原子的醇與含(n1)個碳原子個碳原子的同類型羧酸和酯。的同類型羧酸和酯。含有含有n個碳原子的烷烴與含個碳原子的烷烴與含(n1)個碳原子的飽和一元醛。個碳原子的飽和一元醛。(3)由相對分子質量求有機物的分子式由相對分子質量求有機物的分子式(設烴的相對分子
8、質量為設烴的相對分子質量為M) 得整數商和余數,商為可能的最大碳原子數,余數為最小的氫原子數。得整數商和余數,商為可能的最大碳原子數,余數為最小的氫原子數。 的余數為的余數為0或碳原子數大于或等于氫原子數時,將碳原子數依次減少一或碳原子數大于或等于氫原子數時,將碳原子數依次減少一個,每減少一個碳原子即增加個,每減少一個碳原子即增加12個氫原子,直到飽和為止。個氫原子,直到飽和為止。3重要有機物的制取重要有機物的制取實驗操作中應引起注意的是:實驗操作中應引起注意的是:(1)乙烯乙烯V(乙醇乙醇) V(濃硫酸濃硫酸)1 3;溫度計水銀球應插入液面下,保持溫度計水銀球應插入液面下,保持170(控制反
9、應溫度得到控制反應溫度得到C2H4);加沸石加沸石(防止暴沸防止暴沸)。(2)乙炔乙炔不用啟普發(fā)生器、長頸漏斗不用啟普發(fā)生器、長頸漏斗(反應放熱,反應放熱,CaC2遇水會粉化,從而堵住管口遇水會粉化,從而堵住管口);注注意水的流速意水的流速(CaC2與水反應劇烈,為得到平穩(wěn)的與水反應劇烈,為得到平穩(wěn)的C2H2氣流,可用飽和食氣流,可用飽和食鹽水代替水鹽水代替水);試管口塞一團疏松的棉花試管口塞一團疏松的棉花(避免生成的泡沫從導管噴出避免生成的泡沫從導管噴出)。(3)石油分餾石油分餾冷凝水下進上出冷凝水下進上出(逆流原理逆流原理);溫度計水銀球插在蒸餾燒瓶的支管口略低處溫度計水銀球插在蒸餾燒瓶的
10、支管口略低處(以測定生成物沸點以測定生成物沸點);二、有機物分子式的求算二、有機物分子式的求算【例【例2】 (2009海南單科,海南單科,17)某某含苯環(huán)的化合物含苯環(huán)的化合物A,其相對分子質量為,其相對分子質量為104,碳的質量分數為碳的質量分數為92.3%。(1)A的分子式為的分子式為_;(2)A與溴的四氯化碳溶液反應的化學方程式為與溴的四氯化碳溶液反應的化學方程式為_,反應類型是反應類型是_;(3)已已知:知: 。請寫出。請寫出A與稀、冷與稀、冷的的KMnO4溶液在堿性條件下反應的化學方程式溶液在堿性條件下反應的化學方程式_;(4)一定條件下,一定條件下,A與氫氣反應,得到的化合物中碳的質量分數為與氫氣反應,得到的化合物中碳的質量分數為85.7%,寫,寫出此化合物的結構簡式出此化合物的結構簡式_;(5)在一定條件下,由在一定條件下,由A聚合得到的高分子化合物的結構簡式為聚合得到的高分子化合物的結構簡式為_。解析:解析:A分分子中含碳原子個數:子中含碳原子個數:10492.3%128,含氫原子個數:,含氫原子個數:1041288,故只能含,故只能
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