第六章維生素

1、第六章 維生素要求維生素的概念（功能的角度）維生素的命名與分類水溶性維生素的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及與輔酶的關(guān)系脂溶性維生素的生理功能第一節(jié)概論一、維生素的概念：維生素是維持生物正常生命過(guò)程所必需的一類微量有機(jī)物質(zhì)，參與代謝調(diào)節(jié)，對(duì)維持健康十分重要。 特點(diǎn)：種類多； 化學(xué)結(jié)構(gòu)、生理功能各不相同； 不是結(jié)構(gòu)組分；不是能量物質(zhì)。二、維生素的命名與分類1 命名 按發(fā)現(xiàn)的先后：如a b c d e k ；b1- 按生理功能： 按化學(xué)結(jié)構(gòu)： 2 分類 維生素都是小分子有機(jī)化合物，它們?cè)诨瘜W(xué)結(jié)構(gòu)上無(wú)共同性。 根據(jù)溶解性，可分為 脂溶性維生素： a、d、e、k。 水溶性維生素：b族、c第二節(jié)脂溶性維生素一、 維生素a族

2、：包括a1 和 a2兩種。(一）來(lái)源：1.動(dòng)物性食物中，魚肝油中含量最多。 a1 ：存在于咸水魚及動(dòng)物的肝臟;奶類、蛋類和肉類亦含有.a2：存在于淡水魚的肝臟。2植物性食物含有維生素a 原，即 -胡蘿卜素。一切有色蔬菜都含有 -胡蘿卜素。 -胡蘿卜素在動(dòng)物腸粘膜內(nèi)可轉(zhuǎn)化為維生素a。（二）化學(xué)結(jié)構(gòu)： 維生素a1 和 a2 皆為含 白芷酮環(huán)的不飽和一元醇。 維生素a 原（-胡蘿卜素）：-胡蘿卜素含有兩個(gè)白芷酮環(huán)和一個(gè) c18不飽和鏈。 1分子 -胡蘿卜素在人體經(jīng)一種氧化酶和脫氫酶的相繼作用可變成2分子維生素 a。(三)性質(zhì) 維生素a1一般為黃色粘性油體; 不溶于水,易溶于油脂和乙醇; 容易氧化 與

3、三氯化銻混合產(chǎn)生深藍(lán)色; 紫外線吸收性質(zhì)（四）功能1、維生素a與正常視覺(jué)的關(guān)系缺乏維生素a可引起夜盲癥、干眼病2、維生素a與上皮組織結(jié)構(gòu)的關(guān)系：維持各種腺體的功能; 能促進(jìn)上皮細(xì)胞的再生，有加速傷口愈合和促進(jìn)骨骼和牙釉形成的作用。3、與動(dòng)物生殖、泌乳等有關(guān)二、維生素 d（抗佝僂病）：（一）來(lái)源：植物體內(nèi)不含維生素d ，動(dòng)物體內(nèi)才含有，魚肝油含量豐富；蛋黃、牛奶、肝、腎、腦、皮膚組織都含有維生素d 。 動(dòng)植物組織含有可轉(zhuǎn)化為維生素 的固醇類物質(zhì)稱維生素 d原，經(jīng)紫外光照射可轉(zhuǎn)化為維生素d 。（二）結(jié)構(gòu):固醇類，環(huán)戊烷多氫菲衍生物。（三）性質(zhì) 無(wú)色晶體； 不溶于水，溶于油脂； 性質(zhì)穩(wěn)定（四）功能與

4、鈣、磷代謝有關(guān)。維持血液鈣、磷濃度正常，從而促進(jìn)鈣化，使牙齒、骨骼正常發(fā)育。維生素d促進(jìn)鈣質(zhì)的吸收： 維生素d3 肝羥化25-羥膽鈣化醇腎羥化1，25-二羥膽鈣化醇 鈣結(jié)合蛋白及磷酸酶合成三、維生素e（生育酚）（一）來(lái)源：植物油含量較多。此外，蛋黃、牛奶、水果、萵苣葉等都含有。動(dòng)物不能合成ve，動(dòng)物組織中的ve 是從食物中取得的。 （二）結(jié)構(gòu)： 苯駢【pin】二氫吡喃的衍生物。（三）性質(zhì) 黃色無(wú)味油體； 不溶于水，溶于油脂； 極易被氧化；（四）功能（1）有效的抗氧劑：保護(hù)生物膜的結(jié)構(gòu)和功能，清除自由基。 維生素e極易氧化而保護(hù)其它物質(zhì)不被氧化。 如保護(hù)紅細(xì)胞膜不飽和脂肪酸免于氧化破壞，因而防止

5、了紅細(xì)胞破裂而造成溶血。 抗衰老（2）促進(jìn)血紅素合成。（3）與動(dòng)物生殖有關(guān) 動(dòng)物缺乏維生素e e其生殖器官受損而不育。 臨床上常用維生素e e來(lái)治療先兆流產(chǎn)或習(xí)慣性流產(chǎn)。四、維生素k1、來(lái)源： 綠色植物如苜蓿和菠菜含量豐富。 人和哺乳動(dòng)物腸內(nèi)大腸桿菌可以合成。2、結(jié)構(gòu)： 2-甲基-1、4奈醌衍生物3、功能： 與血液凝固有關(guān)，促進(jìn)凝血酶原凝血酶原合成。第三節(jié) 水溶性維生素與輔酶 水溶性維生素包括維生素b族，維生素c。 維生素b族的主要有維生素b1、b2、 b5、b6、泛酸、生物素、葉酸及b12等。 一、維生素b1和硫胺素焦磷酸 1、來(lái)源: 酵母、種皮等含vb1最多。 在動(dòng)物和酵母體中，vb1主要

6、以焦磷酸硫胺素（tpptpp)形式存在。 在高等植物體中都有自由vb1存在。 2、結(jié)構(gòu) 含有嘧啶環(huán)和噻唑環(huán)，二者間有一 -ch2-。 由2-甲基-4-氨基嘧啶同一個(gè)噻唑衍生物（4-甲基-5-羥-乙基噻唑）經(jīng)一個(gè)亞甲基連接而成。3、功能（1）以輔酶的方式參加糖的分解代謝 如tpp是脫羧酶、丙酮酸脫氫酶系和-酮戊二酸脫氫酶系的輔酶。（2）促進(jìn)年幼動(dòng)物的發(fā)育 vb1對(duì)幼小動(dòng)物發(fā)育的影響較va尤為顯著，因其能促進(jìn)食欲，增加食物的攝取。（3）維護(hù)神經(jīng)系統(tǒng)的功能二、維生素b2 (核黃素)和黃素輔酶 1、來(lái)源：分布廣泛 酵母、肝臟、乳類、瘦肉、蛋黃、花生、糙米、全粒小麥、黃豆等含量較多，蔬菜及水果也含有。

7、人體不能合成vb2。2、結(jié)構(gòu) 由異咯嗪與核糖醇所組成：體內(nèi)存在形式:黃素單核苷酸fmn;黃素腺嘌呤二核苷酸 fad。3、功能（1）催化反應(yīng)：作為氧化還原酶的輔酶促進(jìn)脫氫或遞氫。 （2）代謝功能：對(duì)糖、脂和氨基酸的代謝都有重要作用。維持皮膚，黏膜和視覺(jué)機(jī)能。（3）促進(jìn)發(fā)育：vb2為動(dòng)物的發(fā)育及許多微生物生長(zhǎng)的必需因素。 三、維生素b3（泛酸）和輔酶a1、來(lái)源 廣泛分布于動(dòng)植物組織中。肝、腎、蛋、瘦肉、脫脂奶、糖漿、豌豆、菜花、花生、心芋等的泛酸含量都較為豐富。 腸細(xì)菌及植物能合成泛酸，哺乳類不能。2、結(jié)構(gòu) -丙氨酸與、-二羥-二甲基丁酸結(jié)合而成的化合物。分子結(jié)構(gòu)有一肽鍵： 泛酸的主要活性形式:

8、輔酶輔酶a a，常簡(jiǎn)寫成，常簡(jiǎn)寫成coacoa： ?；d體蛋白（?；d體蛋白（acp).acp).輔酶輔酶a的結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)3、功能 是以coa形式參加代謝。 coa是?；d體，是體內(nèi)酰化酶的輔酶，對(duì)糖、脂和蛋白質(zhì)代謝過(guò)程中的乙?；D(zhuǎn)移皆有重要作用。 ?；d體蛋白（acp）與脂肪酸的合成密切相關(guān)。ch2cch3ch3chohconhch2ch2cnhch2ch2 soooohpoohhonhnn2nnopooohpooohch2c ch3o乙酰輔酶a四、vb5和煙酰胺輔酶 維生素b5包括煙酸和煙酰胺，又稱抗癩皮病維生素。 1、來(lái)源： 煙酸和煙酰胺的分布都很廣，以酵母、肝臟、瘦肉、牛乳、花生、黃豆等

9、含量較多；谷類皮層及胚芽中含量亦豐富； 動(dòng)物腸內(nèi)有細(xì)菌可以從色氨酸合成煙酸和煙酰胺。 2、結(jié)構(gòu)：皆為吡啶衍生物。煙酸為吡啶-3-羧酸，煙酰胺為煙酸的酰胺，它們結(jié)構(gòu)式為：3、功能：（1）作為輔酶成分參加代謝： 煙酰胺是nad及nadp的主要成分。而nad和nadp為脫氫酶輔酶，是生物氧化過(guò)程中不可缺少的遞h體。 煙酰胺的活性形式是其輔酶形式。ch3chcoohohnad+h+ch3ccoohonadh乳酸脫氫酶乳酸脫氫酶nad 煙酰胺腺嘌呤二核苷酸。輔酶 （co )nadp 煙酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸。輔酶 （co )（2）維持神經(jīng)系統(tǒng)組織的健康： 對(duì)中樞神經(jīng)及交感神經(jīng)系統(tǒng)有維護(hù)作用，缺乏的人和動(dòng)

10、物，常產(chǎn)生神經(jīng)系統(tǒng)和精神紊亂。（3）煙酸和煙酰胺可以促進(jìn)微生物的生長(zhǎng)（乳酸菌、白喉?xiàng)U菌、痢疾桿菌等）五、維生素b6 b6包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺3種化合物。1、來(lái)源： 分布較廣。 動(dòng)物組織中以吡哆醛和吡哆胺形式存在。 植物組織多以吡哆醛形式存在。n2、結(jié)構(gòu)：n3種b6皆為吡啶衍生物，其結(jié)構(gòu)式如下：可相互轉(zhuǎn)變3、功能 (1)與氨基酸代謝密切相關(guān)。維生素b6磷酸酯是轉(zhuǎn)氨酶、脫羧酶和消旋酶的輔酶?？蓞⒓哟呋婕鞍被岬母鞣N反應(yīng)。包括轉(zhuǎn)氨反應(yīng)、脫羧作用，消旋作用等。（2）不飽和脂肪酸的代謝需vb6。（3）吡哆醛磷酸還可以促進(jìn)aa和k+進(jìn)入細(xì)胞的速度。六維生素b7（生物素、維生素h） 1、來(lái)源： 分布

11、于動(dòng)植物組織中。 許多生物都能自身合成生物素，牛、羊的合成力最強(qiáng)，大部分腸道中的細(xì)菌也能合成部分生物素。 2、結(jié)構(gòu)： 生物素為含硫維生素，其結(jié)構(gòu)可視為由尿素和噻吩環(huán)結(jié)合而成，并有一個(gè)c5酸支鏈。 3、功能： 多種羧化酶的輔酶，作為活動(dòng)載體在co2固定反應(yīng)中起著重要作用。 機(jī)制：co2與生物素結(jié)合，再轉(zhuǎn)給適當(dāng)?shù)氖荏w，生物素起co2載體的作用。七、維生素b11（葉酸）和四氫葉酸 1、來(lái)源： 葉酸分布于綠葉、肝、腎、酵母中。 葉酸分子是蝶啶、對(duì)氨基苯甲酸與l-谷氨酸連接而成，其結(jié)構(gòu)式如下：2、結(jié)構(gòu)：3、功能（1）四氫葉酸是其活性輔酶形式，主要攜帶一碳單位（甲醛、甲酸、甲基）。參與核苷酸、氨基酸的合成

12、 稱為輔酶f（cof),是通過(guò)二氫葉酸還原酶連續(xù)還原而成。 由于葉酸與核酸合成有關(guān)，當(dāng)葉酸缺乏時(shí)，dna合成受抑制。骨髓巨紅細(xì)胞dna合成減少，細(xì)胞分裂速度降低，細(xì)胞體積增大，細(xì)胞核內(nèi)染色質(zhì)疏松。這種紅細(xì)胞在骨髓內(nèi)成熟前就破壞，稱為巨紅細(xì)胞貧血，臨床上用葉酸治療。八、維生素b12（鈷胺素）及其輔酶1、來(lái)源： 肝臟為b12的最好來(lái)源，其次為奶、肉、蛋、魚、蚌、心、腎等，植物不含維生素b12。 自然界中只有微生物能合成b12 天然維生素b12是與蛋白質(zhì)結(jié)合存在的。 2、結(jié)構(gòu)：由類似于卟啉的咕啉核和一個(gè)“核苷酸”及一個(gè)氨基異丙醇3部分組成。b12輔酶形式: 5脫氧腺苷鈷胺素甲基鈷胺素3、功能：（1）

13、b12輔酶參與的反應(yīng)： a、55脫氧腺苷鈷胺素脫氧腺苷鈷胺素變位酶輔酶變位酶輔酶，參與分子內(nèi)重排: 如琥珀酰coa的形成(202) b、甲基鈷胺素參與甲基轉(zhuǎn)移甲基鈷胺素參與甲基轉(zhuǎn)移，間接參與核酸蛋白質(zhì)合成（2）vb12參與dna的合成，對(duì)上皮組織細(xì)胞的新生，紅細(xì)胞的產(chǎn)生等都極其重要。 當(dāng)缺乏vb12時(shí)，巨紅細(xì)胞中dna合成受到障礙，影響了細(xì)胞分裂，不能分化成紅細(xì)胞，易引起惡性貧血。九、維生素c(抗壞血酸) 1、來(lái)源： 新鮮水果及蔬菜。 蔬菜中以辣椒含量最豐富，每100g辣椒中含量可達(dá)200mg。 2、結(jié)構(gòu)：己糖衍生物，烯醇式己糖酸內(nèi)酯。 有l(wèi)-及d-型兩種異構(gòu)體，只有l(wèi)型有功效，還原型和氧化型

14、都有功效。3、 功能： 1）維生素c參與體內(nèi)的氧化還原反應(yīng)，是某些氧化還原酶的輔酶。 保持巰基酶的活性和谷胱甘肽的還原態(tài)，起解毒作用。如可消除過(guò)氧化物對(duì)細(xì)胞膜的損傷。可對(duì)重金屬起解毒作用。 與紅細(xì)胞的氧化還原過(guò)程有密切關(guān)系 能促進(jìn)腸道內(nèi)鐵的吸收 保護(hù)維生素a、b、e免受氧化，促進(jìn)葉酸轉(zhuǎn)變成有生理活性的四氫葉酸。2）參與體內(nèi)的各種羥化反應(yīng)促進(jìn)膠原蛋白的生成： 膠原蛋白合成時(shí)，多肽鏈中脯氨酸賴氨酸殘基需在羥化酶的作用下成為羥脯氨酸和羥賴氨酸。 vc是羥化酶維持活性所必需的輔因子之一。 vc在糖代謝、脂代謝、膽固醇等的代謝過(guò)程中也起著重要作用。 eg：缺乏vc可能影響膽固醇羥基化，使其不能變成膽酸排

15、出體外。 vc 參與芳香族氨基酸的代謝。 l酪氨酸 酶依賴vc 尿黑酸 （3）維生素c的其它功能： 防止貧血和若干轉(zhuǎn)運(yùn)金屬離子的毒性 可以改善變態(tài)反應(yīng) 刺激免疫系統(tǒng)。十、硫辛酸1、來(lái)源：自然界廣泛分布，肝臟和酵母中含量豐富。2、結(jié)構(gòu)：以閉環(huán)二硫化合物形式和開環(huán)還原形式兩種結(jié)構(gòu)混合物存在。通過(guò)賴氨酸殘基的-氨基共價(jià)結(jié)合到酶上 3、功能硫辛酸轉(zhuǎn)乙?；负投淞蛐了崦摎涿傅妮o酶 :遞氫 遞?；?203) 是一種酰基載體，存在于丙酮酸脫氫酶系和-酮戊二酸脫氫酶系，涉及糖代謝的兩種多酶復(fù)合體。第四節(jié) 作為輔酶的金屬離子 （一）概論： 大量元素：鈣、鎂、鈉、鉀、磷、硫和氯， 一種以上的功能。 微量元素：鐵

16、、硅、銅、鋅、硒、錫、鎳、鉻、釩、氟、錳、砷、鈷、碘、鉬， 起輔因子和輔酶的作用。 金屬離子通過(guò)使底物直接結(jié)合到活性部位或間接的使酶的結(jié)構(gòu)保持在適合于結(jié)合的特殊構(gòu)象下來(lái)維持催化活性。（二）金屬酶類和金屬激活酶類 金屬酶類：酶與金屬結(jié)合緊密加入游離的金屬離子活性不增加。 金屬激活酶類：金屬處于酶表面的結(jié)合。 特點(diǎn)：酶純化時(shí)金屬離子易失去，加入金屬離子酶才有活性。 （三）含鐵的酶類 1、含血紅素輔基的酶：如細(xì)胞色素氧化酶、過(guò)氧化物酶。 2、鐵硫酶，沒(méi)有血紅素輔基，如鐵氧還蛋白（葉綠體）、鐵-硫酶（線粒體） （四）含銅的酶類 該酶類屬于羥化酶類和氧化酶類 （五）含鋅的酶類 鋅沒(méi)有氧化還原能力，常存在

17、于酶的活性部位，在酶和底物之間起橋梁作用。 （六）其它的金屬酶類 1、與錳結(jié)合的酶類：精氨酸酶。 2、與鉬和釩結(jié)合的酶類：黃嘌呤氧化酶 3、其它：硒，谷胱甘肽氧化酶本章小結(jié) 脂溶性維生素 維生素a 化學(xué)本質(zhì): 白芷酮環(huán)的不飽和一元醇(視黃醇) 功能: 硫酸化酶輔酶 遞硫酸根 合成視紫紅質(zhì)的原料.維生素 d族 化學(xué)本質(zhì):環(huán)戊烷多氫菲衍生物 功能:與鈣、磷代謝有關(guān) 維生素d3 肝羥化25-羥膽鈣化醇腎羥化1，25-二羥膽鈣化醇 鈣調(diào)蛋白合成維生素e（生育酚） 化學(xué)本質(zhì):苯駢二氫吡喃的衍生物。 功能; 抗氧化作用維生素k 化學(xué)本質(zhì):奈醌衍生物 功能:促進(jìn)凝血酶原凝血酶原合成水溶性維生素(維生素b1 化學(xué)本質(zhì):硫胺素 功能:脫羧酶輔酶 tpp維生素b2 化學(xué)本質(zhì):核黃素:由異咯嗪與核糖醇所組成 功能:氧化還原酶的輔酶 黃素單核苷酸fmn; 黃素腺嘌呤二核苷酸 fad維生素b3 化學(xué)本質(zhì):泛酸; -丙氨酸與丁酸結(jié)合 功能;?；篙o酶酰化酶輔酶 coa ?；d體蛋白（酰基載體蛋白（acp)ch2cch3ch3chohconhch2ch2cnhch2ch2 soooohpoohhonhnn2nnopooohpooohch2c ch3o乙酰輔酶a維生素b5 化學(xué)本質(zhì):煙酸和煙酰胺 功能:脫氫酶輔酶