第十四章羧酸

1、1第一部分第一部分 化合物的命名化合物的命名一、有機(jī)酸的命名一、有機(jī)酸的命名1. 脂肪族鏈狀羧酸脂肪族鏈狀羧酸母體：母體：選含羧基的最長(zhǎng)連續(xù)碳鏈選含羧基的最長(zhǎng)連續(xù)碳鏈,不飽和羧酸選含羧不飽和羧酸選含羧基和不飽和鍵在內(nèi)的最長(zhǎng)連續(xù)碳鏈為主鏈基和不飽和鍵在內(nèi)的最長(zhǎng)連續(xù)碳鏈為主鏈. HOOCCCCOOHHH(Z)-(Z)-丁烯二酸丁烯二酸CH3(CH2)5CHCH2CH CH(CH2)7COOHHO18 12 10 9 112-羥基羥基-9-十八碳烯酸十八碳烯酸COOHCH3CH2ClBr（E）-2-氯氯-3-溴溴-2-戊烯酸戊烯酸24-4-甲基甲基-2-2-氨基戊酸氨基戊酸 亮氨酸亮氨酸(Leuci

2、ne)(Leucine)2,6-2,6-二氨基己酸二氨基己酸賴氨酸賴氨酸(Lysine)(Lysine) 2-2-氨基戊二酸氨基戊二酸 谷氨酸谷氨酸(Glutamic acid)(Glutamic acid)以以羧酸羧酸作為母體，作為母體，氨基氨基作為取代基作為取代基。 (CH3)2CHCH2CHCOOHNH2HOOCCH2CH2CHCOOHNH2H2NCH2CH2CH2CH2CHCOOHNH2氨基酸的命名：氨基酸的命名：32. 含環(huán)羧酸含環(huán)羧酸羧基與環(huán)相連羧基與環(huán)相連: 母體為芳烴母體為芳烴(或脂環(huán)烴或脂環(huán)烴)名稱名稱+甲酸甲酸.2,4-環(huán)戊二烯甲酸環(huán)戊二烯甲酸反反-1,2-環(huán)戊烷二甲酸環(huán)戊

3、烷二甲酸COOHCOOHCOOHOHOCH3COOH對(duì)羥基間甲氧基苯甲酸對(duì)羥基間甲氧基苯甲酸羧基與側(cè)鏈相連羧基與側(cè)鏈相連:母體為脂肪酸母體為脂肪酸.3-苯基丙烯酸苯基丙烯酸CHCHCOOH43. 掌握一些酸的俗名掌握一些酸的俗名蟻酸、草酸、水楊酸、蘋(píng)果酸、檸檬酸、肉桂酸蟻酸、草酸、水楊酸、蘋(píng)果酸、檸檬酸、肉桂酸乳酸乳酸OHCOOH水楊酸水楊酸CH3CHCOOHOH3 2 1 酒石酸酒石酸（2 2，3 3二羥基丁二酸）二羥基丁二酸）蘋(píng)果酸蘋(píng)果酸（羥基丁二酸）（羥基丁二酸）CHCH2HOCOOHCOOHCHCHHOCOOHCOOHHO123 4123 4 52-2-羥基羥基-1-1，2 2，3-3

4、- 丙烷三羧酸丙烷三羧酸（檸檬酸）（檸檬酸）CH2COOHCH2COOHCCOOHHO 根據(jù)根據(jù)IUPACIUPAC命名原則，對(duì)于無(wú)分支的直鏈直接與兩命名原則，對(duì)于無(wú)分支的直鏈直接與兩個(gè)以上羧基相連時(shí)，以直鏈連接羧基最多的鏈烴的名稱個(gè)以上羧基相連時(shí)，以直鏈連接羧基最多的鏈烴的名稱加后綴加后綴“某羧酸某羧酸”來(lái)命名。來(lái)命名。CHCH2HOCOOHCOOHCH2COOH 1 1羥基羥基1 1，2 2，3 3 丙烷三羧酸丙烷三羧酸 ( (異檸檬酸異檸檬酸) )61 1、酰鹵、酰鹵 由相應(yīng)的由相應(yīng)的酸的?；岬孽；? +鹵素鹵素組成。組成。二、羧酸衍生物的命名二、羧酸衍生物的命名COCl苯甲酰氯2 2

5、、酸酐、酸酐中文名稱由相應(yīng)的中文名稱由相應(yīng)的“酸酸”+“+“酐酐”字組成。字組成。HCOOCOCH3OOO甲乙酸酐鄰苯二甲酸酐7酸的名稱酸的名稱+醇烴基的名稱醇烴基的名稱+酯。酯。3 3、酯、酯COH3COCHCH2CHCH3H3CCO2CH(CH3)2乙酸乙烯酯2-甲基丙酸異丙酯丁二酸酯丁二酸酯OOO4 4、酰胺、酰胺 由由酰基?；?“+“胺胺”組成，若氮上有取代基，在其名稱前加組成，若氮上有取代基，在其名稱前加N N標(biāo)出。環(huán)狀酰胺命名為標(biāo)出。環(huán)狀酰胺命名為“內(nèi)酰胺內(nèi)酰胺”。8二酸形成的酰胺稱為二酰胺，二酸形成的酰胺稱為二酰胺，N N上連有兩個(gè)酰基叫酰亞胺。上連有兩個(gè)?；絮啺?。COH3C

6、NH2HCONH(CH3)2乙酰胺N,N-二甲基甲酰胺(CH2)4CONH2CONH2NHOO己二酰胺鄰苯二甲酰亞胺NBrOON-溴溴代代丁丁二二酰亞胺NHO91. 1. 脂肪胺伯胺是用脂肪胺伯胺是用“烴基烴基”+“+“胺胺”來(lái)命名。來(lái)命名。環(huán)己胺環(huán)己胺1,6-1,6-己二胺己二胺對(duì)甲基苯胺對(duì)甲基苯胺三、胺的命名三、胺的命名NH2H2N(CH2)6NH2NH2CH3. “仲胺和叔胺仲胺和叔胺” “較小烴基較小烴基+較大烴基較大烴基+最大烴基最大烴基+胺胺”。(CH3CH2CH2CH2)3N三正丁基胺三正丁基胺二甲二甲( (基基) )仲丁仲丁( (基基) )胺胺(CH3)2NCHCH2CH3CH

7、3103. 3. 當(dāng)?shù)油瑫r(shí)連有芳基和脂肪基時(shí)，命名時(shí)必須當(dāng)?shù)油瑫r(shí)連有芳基和脂肪基時(shí)，命名時(shí)必須在基團(tuán)名稱前面加字母在基團(tuán)名稱前面加字母“N” N” 。NCH3C2H5N-N-甲基甲基-N-N-乙基苯胺乙基苯胺對(duì)亞硝基對(duì)亞硝基-N,N-N,N-二甲苯胺二甲苯胺N(CH3)2ON114.4.季胺鹽和季胺堿季胺鹽和季胺堿命名，命名，這類(lèi)化合物時(shí)類(lèi)似于氫氧化這類(lèi)化合物時(shí)類(lèi)似于氫氧化銨或銨鹽的名稱。銨或銨鹽的名稱。(CH3)3N+CH2C6H5 Br-溴化三甲芐胺溴化三甲芐胺（或三甲基芐基溴化銨）（或三甲基芐基溴化銨）(CH3)3N+CH2CH2 OH- 氫氧化三甲乙胺氫氧化三甲乙胺（三甲基乙基

8、氫氧化銨）（三甲基乙基氫氧化銨）(CH3)3N+CH2CH2OHOH-膽堿膽堿12 雜環(huán)作母體：雜環(huán)作母體： OCOCH3NNCH3OHNNNH22-乙酰基呋喃 N-甲基-2-羥基咪唑 2-氨基嘧啶四、雜環(huán)的命名四、雜環(huán)的命名 NCH3 NNHNH2CH3CO -甲基吡啶2-氨基-5-乙?；讲⑦溥?35-5-硝基硝基-2-2-呋喃甲醛呋喃甲醛 N,N-N,N-二乙基二乙基 -3-3-吡啶甲酰胺吡啶甲酰胺 雜環(huán)作取代基（雜環(huán)上連有醛基、羧基及羧酸雜環(huán)作取代基（雜環(huán)上連有醛基、羧基及羧酸衍生物：衍生物： NC-N(C2H5)2OOO2NCHOOSCHOCOOH2 - 呋喃甲醛3 - 噻吩甲酸NC

9、OOHCOOH2, 3 - 吡啶二甲酸14第二部分第二部分 羧酸的酸性與胺的堿性羧酸的酸性與胺的堿性yCH2COOHy= CH3, H, CH=CH2, CCH, F,Cl,Br,I,OH,NO2一、羧酸的酸性一、羧酸的酸性 pKa 4.87 4.76 4.35 3.83 3.32 3.18 2.94 2.86 2.57 1.08 吸電子基團(tuán)：吸電子基團(tuán)：NO2CNFClBrIC COHOCH3C6H5C=CH供電子基團(tuán)：供電子基團(tuán)：(CH3)3C(CH3)2CCH3CH2CH3H 取決于誘導(dǎo)效應(yīng)取決于誘導(dǎo)效應(yīng)，吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)使酸性增強(qiáng)，供，吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)使酸性增強(qiáng)，供電子誘導(dǎo)效應(yīng)使酸性減弱。

10、電子誘導(dǎo)效應(yīng)使酸性減弱。1. 脂肪族羧酸脂肪族羧酸15供電基供電基: 使羧酸的酸性減弱使羧酸的酸性減弱H COOHCH3COOHCH3CH2COOHCH3CCH3CH3COOHpKa3.75 4.75 4.87 5.072. 芳香族酸酸的酸性芳香族酸酸的酸性 當(dāng)芳環(huán)上連有當(dāng)芳環(huán)上連有+I+I、+C+C基團(tuán)時(shí)，將使酸性基團(tuán)時(shí)，將使酸性。 當(dāng)芳環(huán)上連有當(dāng)芳環(huán)上連有-I-I、-C-C基團(tuán)時(shí)，將使酸性基團(tuán)時(shí)，將使酸性。誘導(dǎo)和共軛共同起作用誘導(dǎo)和共軛共同起作用16COOHCOOHNO2COOHNO2COOHNO22.21 3.49 3.42COOHOHCOOHOHCOOHOH2.98 4.08 4.57

11、 pka 4.20 分析分析 芳香羧酸的酸性芳香羧酸的酸性取代基為間位定位基，酸性強(qiáng)弱順序?yàn)椋喝〈鶠殚g位定位基，酸性強(qiáng)弱順序?yàn)椋?鄰鄰 對(duì)對(duì) 間間取代基為鄰對(duì)位定位基，酸性強(qiáng)弱順序?yàn)椋喝〈鶠猷弻?duì)位定位基，酸性強(qiáng)弱順序?yàn)椋?鄰鄰 間間 對(duì)對(duì)17 取代苯甲酸與苯甲酸酸性的比較：取代苯甲酸與苯甲酸酸性的比較：(1)(1)所有鄰位取代苯甲酸的酸性都大于苯甲酸。所有鄰位取代苯甲酸的酸性都大于苯甲酸。（2 2）間位取代苯甲酸除了間甲基苯甲酸外，其它）間位取代苯甲酸除了間甲基苯甲酸外，其它都比苯甲酸酸性大。都比苯甲酸酸性大。18取決于誘導(dǎo)和共軛效應(yīng)，供電子基使堿性增強(qiáng)。取決于誘導(dǎo)和共軛效應(yīng)，供電子基使堿

12、性增強(qiáng)。NH2R NH3pkb: 35pkb: 4.76 2 2胺胺1 1胺胺 3 3胺胺( (六個(gè)碳以下的胺）六個(gè)碳以下的胺）1.1.脂肪胺的堿性強(qiáng)度：脂肪胺的堿性強(qiáng)度：二、二、 脂肪胺的堿性脂肪胺的堿性 2. 2. 芳胺芳胺CORNH2COH3CCOHNCH3NH319NH2NHNNHNHCOCH3NH2NHNNHNHCOCH3 比較下列化合物的堿性變化順序：比較下列化合物的堿性變化順序：20 取代芳胺的堿性：取代芳胺的堿性： A. A.在芳胺分子中，當(dāng)取代基處于氨基的在芳胺分子中，當(dāng)取代基處于氨基的對(duì)位時(shí)對(duì)位時(shí)，具有，具有+I+I（或（或+C+C效應(yīng)）基團(tuán)使堿性效應(yīng)）基團(tuán)使堿性，而具有，

13、而具有-I-I（或（或-C-C效應(yīng)）效應(yīng)）基團(tuán)使堿性基團(tuán)使堿性。如：。如：NH2p kb9 .3 0OHNH2CH3NH2NH2ClNH2NO2NH2NO2NO28 .5 08 .9 01 0 .0 21 3 .01 3 .8 2pkb 8.5 8.9 9.3 10.02 13 13.8221 B. B. 當(dāng)取代基處于氨基的當(dāng)取代基處于氨基的間位時(shí)間位時(shí)，由于間位起到的是，由于間位起到的是吸電子的誘導(dǎo)效應(yīng)，吸電子的誘導(dǎo)效應(yīng)，除間烷基取代的苯胺外，所有間位除間烷基取代的苯胺外，所有間位取代苯胺的堿性都小于苯胺取代苯胺的堿性都小于苯胺。 C. C. 當(dāng)取代基處于氨基的當(dāng)取代基處于氨基的鄰位時(shí)鄰位時(shí)

14、，除考慮誘導(dǎo)和共軛，除考慮誘導(dǎo)和共軛效應(yīng)外，還要考慮取代基與胺基之間的空間位阻與形成效應(yīng)外，還要考慮取代基與胺基之間的空間位阻與形成氫鍵等原因，對(duì)堿性有不同程度的影響。氫鍵等原因，對(duì)堿性有不同程度的影響。綜合以上因素：綜合以上因素：1. 1. 對(duì)于鄰對(duì)位定位基對(duì)于鄰對(duì)位定位基（1 1）烷烴類(lèi)定位基）烷烴類(lèi)定位基 誘導(dǎo)和超共軛效應(yīng)都是供電子，但都比較弱，鄰誘導(dǎo)和超共軛效應(yīng)都是供電子，但都比較弱，鄰位時(shí)，空間效應(yīng)為主，間、對(duì)位以電子效應(yīng)為主。位時(shí)，空間效應(yīng)為主，間、對(duì)位以電子效應(yīng)為主。對(duì)間鄰對(duì)間鄰22（2 2）具有孤電子對(duì)的取代基（）具有孤電子對(duì)的取代基（-OH-OH、-NH-NH2 2、X X等

15、）：等）：由共軛效應(yīng)起主導(dǎo)作用。由共軛效應(yīng)起主導(dǎo)作用。對(duì)鄰間對(duì)鄰間A . A . 除鹵素以外的定位基除鹵素以外的定位基B . B . 鹵素類(lèi)的定位基鹵素類(lèi)的定位基誘導(dǎo)與共軛效應(yīng)共同起作用。誘導(dǎo)與共軛效應(yīng)共同起作用。對(duì)間鄰對(duì)間鄰2. 2. 對(duì)于間位定位基對(duì)于間位定位基間對(duì)鄰間對(duì)鄰2324第十四章第十四章 羧酸的性質(zhì)羧酸的性質(zhì)一、一、 與堿的反應(yīng)及羧酸鹽與堿的反應(yīng)及羧酸鹽R C O O H + N a O HR C O O N a + H2OR C O O H + N a H C O3R C O O N a + C O2 + H2ORCOOH+NaOH+ H2ORCOO Na+ 應(yīng)用：應(yīng)用：用于分

16、離、鑒別。用于分離、鑒別。R C=OLOHR C=O( L =XOCORORNH2、)二、羧基中羥基的取代反應(yīng)二、羧基中羥基的取代反應(yīng)25RCOOH+ROHH+RCOOR+H2O（1）反應(yīng)模式）反應(yīng)模式1. 成酯反應(yīng)成酯反應(yīng)（2 2）酯化反應(yīng)的機(jī)制）酯化反應(yīng)的機(jī)制 （重點(diǎn)掌握第一種機(jī)理）（重點(diǎn)掌握第一種機(jī)理）* *a a 加成加成-消除機(jī)制消除機(jī)制 （酰氧鍵斷裂）（酰氧鍵斷裂）OCH3C-OHH+OHCH3C-OHHOC2H5CH3-C-OHOHHOC2H5+質(zhì)子轉(zhuǎn)移質(zhì)子轉(zhuǎn)移消除消除CH3-C-OH2OHOC2H5+-H2O-H+OHCH3C-OC2H5OCH3C-OC2H5加成加成261 1

17、O OROHROH，2 2O OROHROH酯化時(shí)按加成酯化時(shí)按加成-消除機(jī)制進(jìn)行，消除機(jī)制進(jìn)行，且反應(yīng)速率為：且反應(yīng)速率為： CH3OHRCH2OHR2CHOHHCOOHCH3COOHRCH2COOHR2CHCOOHR3CCOOH酯化反應(yīng)機(jī)制的證明酯化反應(yīng)機(jī)制的證明CH3C-OOH+CH3C-OH +O(CH2)5CH3HCH3(CH2)5CH3HCH3H-O同位素跟蹤實(shí)驗(yàn)，同位素保留在酯內(nèi)，而水為普通的水。同位素跟蹤實(shí)驗(yàn)，同位素保留在酯內(nèi)，而水為普通的水。 羧酸與光活性醇的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)羧酸與光活性醇的反應(yīng)實(shí)驗(yàn), ,手性保留。手性保留。R COOHR COH OR18+OR18H2O+H272.

18、2.酰鹵的生成酰鹵的生成+PCl5+POCl3COOHCOCl+ HClSOCl2PCl3H3PO3SO2 + HCl3.3.酰胺的生成酰胺的生成 羧酸與羧酸與NHNH3 3或或RNHRNH2 2、R R2 2NHNH作用，生成銨鹽，然后加熱脫水生作用，生成銨鹽，然后加熱脫水生成酰胺或成酰胺或N-N-取代酰胺。如：取代酰胺。如：C6H5COOH+H2NC6H5C6H5COO NH3+C6H5190C6H5CNHC6H5=OH2ON -苯 基 苯 架 酰 胺RCOOH+NH3RCOO NH4+RCONH2+ H2O28 丁二酸、戊二酸的二銨鹽受熱則發(fā)生分子內(nèi)脫水和丁二酸、戊二酸的二銨鹽受熱則發(fā)生

19、分子內(nèi)脫水和脫氨，生成五元或六元環(huán)狀酰亞胺。脫氨，生成五元或六元環(huán)狀酰亞胺。4. 4. 酸酐的生成酸酐的生成CH2COONH4CH2COONH4300NH=OOCH2COOHCH2COOHNH3RCORCOO + H2OP2O5 or (CH3CO)2ORCOOHRCOOHu 分子間脫水制備單酐：分子間脫水制備單酐：u 混合酸酐混合酸酐可用酰鹵與羧酸鹽一起共熱的方法來(lái)制備?？捎悯｛u與羧酸鹽一起共熱的方法來(lái)制備。RC=OX+NaOC=ORRC=OC=ORO+NaX29u 丁二酸、戊二酸，只需加熱即可生成五元環(huán)或六元環(huán)的丁二酸、戊二酸，只需加熱即可生成五元環(huán)或六元環(huán)的 酸酐。酸酐。CC=OOOHO

20、HCC=OOO鄰苯二甲酸酐COOHC C O O O O H H3 30 00 0o oC CO OO OO O戊二酸酐戊二酸酐5.5.還原反應(yīng)還原反應(yīng) 羧酸在強(qiáng)還原劑羧酸在強(qiáng)還原劑LiAlHLiAlH4 4（NaBHNaBH4 4不能使羧基還原）不能使羧基還原）作作用下，羧基可被還原成羥基，生成相應(yīng)的用下，羧基可被還原成羥基，生成相應(yīng)的1 1ROHROH。CH2CHCH2CH2OHLiAlH4CH2CHCH2COOH30三、三、 羧酸的脫羧反應(yīng)羧酸的脫羧反應(yīng)（一）一元羧酸（一）一元羧酸1. 當(dāng)當(dāng)-碳原子上連有吸電基時(shí)碳原子上連有吸電基時(shí), 較易脫羧較易脫羧:C=OCH2COOHC=OCH3

21、+ CO2YH2CCOHOCH3+CO2YY=RCOCHOOCNNO2Ar312.某些芳香族羧酸脫羧某些芳香族羧酸脫羧.NO2NO2O2NCOOHNO2NO2O2N+CO23. 羧酸鹽的脫羧反應(yīng)羧酸鹽的脫羧反應(yīng)RCOOAg + Br2RBr + CO2 + AgBru 漢斯狄克反應(yīng)（制備少一個(gè)碳的溴代烷）漢斯狄克反應(yīng)（制備少一個(gè)碳的溴代烷） 自由基歷程自由基歷程COOAgRBr2BrRRBr32u 科西（科西（Kochi）反應(yīng)（制備少一個(gè)碳的氯代烷）反應(yīng)（制備少一個(gè)碳的氯代烷）RCOHOLiClPb(O2CCH3)4RCl CO2Pb(O2CCH3)2 CH3COOH CH3CO2LiCO2H

22、CH3LiClPb(O2CCH3)4ClCH3CH3Cl33（二）（二） 二元酸的熱分解反應(yīng)二元酸的熱分解反應(yīng):（）乙二酸、丙二酸加熱脫羧成一元酸（）乙二酸、丙二酸加熱脫羧成一元酸:（）丁二酸、戊二酸加熱脫水成環(huán)狀酸酐（）丁二酸、戊二酸加熱脫水成環(huán)狀酸酐:CH2CH2COOHCOOHCOCOOCH2CH2+H2OHOOC COOHH C O O HCO2+二元羧酸受熱，依兩個(gè)羧基的二元羧酸受熱，依兩個(gè)羧基的相對(duì)位置相對(duì)位置不同，其不同，其產(chǎn)物各異產(chǎn)物各異。HOOCCH2COOHCH3COOH+CO2CH2COOHCH2COOHO=OOCH2CH2COOHCH2CH2COOH=O+CO2+ CO

23、2 + H2OCOOHC C O O O O H H3 30 00 0o oC CO OO OO O戊二酸酐戊二酸酐34（）己二酸、庚二酸加熱脫二氧化碳和水生成環(huán)酮（）己二酸、庚二酸加熱脫二氧化碳和水生成環(huán)酮:CH2CH2COOHCH2CH2COOHCH2CH2CH2COOHCH2CH2COOHO+ H2O + CO2脫羧脫水 O+ H2O + CO2與羥基酸、氨基酸的受熱反應(yīng)聯(lián)系起來(lái)掌握。與羥基酸、氨基酸的受熱反應(yīng)聯(lián)系起來(lái)掌握。35四、烴基上的反應(yīng)四、烴基上的反應(yīng)1.-氫的反應(yīng)氫的反應(yīng)CH3COOHBr2 + PBrCH2COOHBr3CCOOH紅磷和三溴化磷是催化量的，過(guò)量的話會(huì)生成酰鹵。

24、紅磷和三溴化磷是催化量的，過(guò)量的話會(huì)生成酰鹵。36五、羧酸的制備方法五、羧酸的制備方法（一）氧化法（略）（一）氧化法（略） （二）腈的水解（伯鹵代烴）：（二）腈的水解（伯鹵代烴）：增加一個(gè)碳原子RNaCNX+C2H5OHRCN( NaCN)H3O+R COOH（三）由格氏試劑合成（合成多一個(gè)碳羧酸）（三）由格氏試劑合成（合成多一個(gè)碳羧酸）CH3CCHCH3BrMg無(wú)水乙醚CH3CCHCH3MgBrCO2CH3CCHCH3COOMgBrHH2OCH3CCHCH3COOH37比如：比如：HOCH2CH2ClMg乙醚CO2H3OHOCH2CH2COOHHOCH2CH2CNNaCNH3OMgBr CO

25、2 H3O+COOHBrMg38（四）由羧酸制備（四）由羧酸制備 - -取代羧酸（碳鏈增長(zhǎng)）取代羧酸（碳鏈增長(zhǎng)） 用強(qiáng)堿二異丙基胺基鋰奪取用強(qiáng)堿二異丙基胺基鋰奪取 -氫，再用鹵代烷氫，再用鹵代烷發(fā)生烷基化。此法產(chǎn)率一般較高。發(fā)生烷基化。此法產(chǎn)率一般較高。89%THFCH3CH2CH2CCOOH CH3CH3H2OCH3CH2CH2BrLi+(CH3)2CHCOO-Li+2LiN(i-C3H7)2(CH3)2CHCOOH + 合成由丙二酸二乙酯不能合成的羧酸，比如合成由丙二酸二乙酯不能合成的羧酸，比如 - -碳為季碳的有機(jī)酸。碳為季碳的有機(jī)酸。39CH2COOC2H5COOC2H5C2H5ONaCHCOOC2H5COOC2H5_RBrRCHCOOC2H5COOC2H51)OH