高中化學(xué)有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定第二課時(shí)教案大綱人教版

1、高中化學(xué)有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定第二課時(shí)教案 大綱人教版引言由于有機(jī)物中普遍存在著同分異構(gòu)現(xiàn)象，因此，根據(jù)有機(jī)物的分子式是無(wú)法確定其分子結(jié)構(gòu)的。要想確定其結(jié)構(gòu)式，還需利用該物質(zhì)的特殊性質(zhì)，并通過(guò)定性或定量實(shí)驗(yàn)來(lái)確定。本節(jié)課我們將以乙醇為例來(lái)了解有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定方法。板書(shū)第三節(jié) 有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定(二)二、通過(guò)實(shí)驗(yàn)確定乙醇的結(jié)構(gòu)式師已知乙醇的分子式為c2h6o，根據(jù)c四價(jià)，o二價(jià)，h一價(jià)的價(jià)鍵規(guī)則寫(xiě)出它可能的結(jié)構(gòu)式。學(xué)生活動(dòng)、教師巡視討論如何確定乙醇的結(jié)構(gòu)式是(1)式而不是(2)式？生根據(jù)乙醇能與na反應(yīng)。師如何確定乙醇與鈉反應(yīng)是羥基上的h原子被na取代呢？生可以根據(jù)一定量的乙醇與n

2、a反應(yīng)產(chǎn)生h2的量來(lái)確定。師請(qǐng)同學(xué)們?cè)O(shè)計(jì)一個(gè)實(shí)驗(yàn)，驗(yàn)證乙醇可以與na反應(yīng)，并能通過(guò)實(shí)驗(yàn)測(cè)出生成h2的體積。畫(huà)出裝置圖。教師投影顯示學(xué)生所畫(huà)裝置圖，并指出其不足之處，最后得出以下兩種常用裝置 師這兩套裝置都是排水量氣法常用的裝置，我們這節(jié)課就用第二套裝置來(lái)進(jìn)行實(shí)驗(yàn)。演示實(shí)驗(yàn)按圖示組裝各儀器。提問(wèn)裝藥品之前應(yīng)首先干什么？如何檢查這套裝置的氣密性？學(xué)生討論后回答關(guān)閉分液漏斗活塞，在燒瓶處微熱，觀察廣口瓶中導(dǎo)管內(nèi)是否有液面上升。向廣口瓶?jī)?nèi)加水，在燒瓶里放入幾小塊鈉，向分液漏斗中加入一定量的無(wú)水乙醇，并將數(shù)值記入表中。n(c2h6o)/ molv(h2)/l(標(biāo)準(zhǔn)狀況)0.1001.12輕輕打開(kāi)分液漏斗

3、的活塞，使無(wú)水乙醇慢慢全部滴入燒瓶中。當(dāng)分液漏斗頸內(nèi)最后一滴無(wú)水乙醇剛剛流出時(shí)，及時(shí)關(guān)閉分液漏斗的活塞。待燒瓶的溫度恢復(fù)至室溫，量筒內(nèi)水的水面穩(wěn)定后，讀取并記錄量筒內(nèi)水的體積，并將數(shù)值換算為標(biāo)準(zhǔn)狀況下的數(shù)值，記入上表中。收拾儀器并放回合適之處。師根據(jù)以上實(shí)驗(yàn)如何確定乙醇的結(jié)構(gòu)式是(1)還是(2)？學(xué)生討論生由于0.100 mol c2h6o與足量na完全反應(yīng)可以生成1.12 l h2，則1.00 mol c2h6o與na反應(yīng)能生成11.2 l h2，即0.5 mol h2，也就是1 mol h。這就是說(shuō)在一個(gè)c2h6o分子中，只有一個(gè)h可以被na所置換，這說(shuō)明c2h6o中的6個(gè)h中，有1個(gè)與其

4、他5個(gè)是不同的。這一事實(shí)與(2)式不符，而與(1)式相符。因此，可以推斷乙醇的結(jié)構(gòu)式應(yīng)為(1)式。師大家分析得非常透徹，這位同學(xué)回答得也非常完整。板書(shū)通過(guò)乙醇和鈉反應(yīng)生成h2的定量實(shí)驗(yàn)可確定乙醇的結(jié)構(gòu)式是(1)式。師請(qǐng)同學(xué)們根據(jù)本實(shí)驗(yàn)分組討論投影中的問(wèn)題。投影顯示1.若用乙醇的水溶液代替無(wú)水乙醇進(jìn)行確定乙醇結(jié)構(gòu)的實(shí)驗(yàn)(其他實(shí)驗(yàn)用品和方法都正確)，實(shí)驗(yàn)結(jié)果會(huì)怎樣？2.若準(zhǔn)確稱取一定質(zhì)量的鈉，使之與足量或過(guò)量的無(wú)水乙醇反應(yīng)，并準(zhǔn)確測(cè)出反應(yīng)生成的氫氣在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積，能否確定乙醇分子的結(jié)構(gòu)？為什么？3.由廣口瓶、導(dǎo)管、量筒組成的量氣裝置，在反應(yīng)完全后，對(duì)量筒內(nèi)液面讀數(shù)時(shí)應(yīng)注意什么？4.為什么要使廣

5、口瓶與量筒液面等高時(shí)讀數(shù)？學(xué)生閱讀、思考、討論教師讓學(xué)生分別回答以上各個(gè)問(wèn)題，其中問(wèn)題3由教師和學(xué)生一塊完成1.無(wú)水乙醇的相對(duì)密度為0.7893(20時(shí)無(wú)水乙醇的密度對(duì)4時(shí)水的密度的比值)。c2h5oh的相對(duì)分子質(zhì)量是46，h2o的相對(duì)分子質(zhì)量是18。c2h5oh分子、h2o分子均有一個(gè)h原子可被na置換：2c2h5oh+2na2c2h5ona+h22h2o+2na=2naoh+h2在相同溫度下，相同體積的無(wú)水乙醇與含水乙醇相比，含水乙醇中可被置換的h原子數(shù)多于1，c2h5oh結(jié)構(gòu)式測(cè)定的結(jié)果不準(zhǔn)確。2.不能確定乙醇分子的結(jié)構(gòu)。理由是：在化學(xué)反應(yīng)中，參加反應(yīng)的鈉的質(zhì)量與生成氫氣在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體

6、積成正比，但這種關(guān)系的存在與反應(yīng)物醇的狀況無(wú)必然聯(lián)系，如：2ch3ch2oh+2na2ch3ch2ona+h2m(na)v(h2)=4622.4hoch2ch2oh+2nanaoch2ch2ona+h2m(na)v(h2)=4622.42h2o+2na=2naoh+h2m(na)v(h2)=4622.43.待燒瓶溫度恢復(fù)至室溫。使廣口瓶與量筒液面等高時(shí)讀數(shù)。應(yīng)平視觀察液面，讀出與液面最低點(diǎn)相切的刻度線。4.保證內(nèi)外壓強(qiáng)相等，減小實(shí)驗(yàn)誤差。投影練習(xí)1.準(zhǔn)確量取一定體積的無(wú)水乙醇，使之與鈉反應(yīng)，準(zhǔn)確測(cè)量反應(yīng)生成氫氣的體積，以確定乙醇的分子結(jié)構(gòu)。下列實(shí)驗(yàn)操作中，能使測(cè)得乙醇分子中可被置換氫原子數(shù)偏低

7、的是 。鈉的取用量不足鈉的取用量過(guò)量采用20、1.01×105 pa的v(h2)進(jìn)行最終點(diǎn)的計(jì)算用仰視式讀取測(cè)水體積的量筒的刻度線。解析：、使v(h2)偏小，使v(h2)偏大(因溫度高，氣體的體積大)，對(duì)v(h2)無(wú)影響。v(h2)與一定量乙醇中可被置換氫原子數(shù)目成正比。答案：2.測(cè)定有機(jī)化合物中碳與氫的含量常用的方法是燃燒分析法。用氧化銅為催化劑，在750左右使有機(jī)物在氧氣流中全部氧化為co2和h2o，分別用裝有固體naoh和高氯酸鎂mg(clo4)2的吸收管吸收co2和h2o。某課外活動(dòng)小組用此方法測(cè)定某烴a的分子式，經(jīng)測(cè)定知高氯酸鎂增重4.5 g，naoh增重8.8 g，則a的

8、最簡(jiǎn)式為_(kāi)。若要確定a的分子式，是否還需要其他數(shù)據(jù)？(若需要，說(shuō)明還需測(cè)定哪些數(shù)據(jù)；若不需要請(qǐng)說(shuō)明原因) 。解析：由題意知，co2為8.8 g,即0.2 mol；h2o為4.5 g,即0.25 mol。則n(c)n(h)=25。a的最簡(jiǎn)式為c2h5要確定a的分子式，不需要其他數(shù)據(jù)，原因是n(c)n(h)=2512，此烴只能是烷烴。由烷烴通式cnh2n+2可得n(2n+2)=25，即n=4，故a的分子式為c4h10。小結(jié)通過(guò)學(xué)習(xí)有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定方法，使我們系統(tǒng)地了解了確定有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式通常應(yīng)采取哪些方法，哪些途徑。具體可歸納如下：板書(shū) 小結(jié)作業(yè)布置p159三、p160四、3、4板

9、書(shū)設(shè)計(jì)第三節(jié) 有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定(二)二、通過(guò)實(shí)驗(yàn)確定乙醇的結(jié)構(gòu)式通過(guò)乙醇和na反應(yīng)的定量實(shí)驗(yàn)確定出乙醇的結(jié)構(gòu)式為(1)式。小結(jié)教學(xué)說(shuō)明物質(zhì)的結(jié)構(gòu)決定物質(zhì)的性質(zhì)，物質(zhì)的性質(zhì)又反映其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。確定物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，主要是利用物質(zhì)所具有的特殊性質(zhì)來(lái)確定該物質(zhì)所具有的特殊結(jié)構(gòu)，即主要確定該物質(zhì)的官能團(tuán)。本節(jié)課先讓學(xué)生根據(jù)乙醇的分子式寫(xiě)出它可能具有的結(jié)構(gòu)式；然后演示測(cè)量一定量乙醇和鈉反應(yīng)放出氫氣的體積的實(shí)驗(yàn)，使學(xué)生直觀感受到推斷結(jié)果的真實(shí)、可信；最后利用測(cè)量數(shù)據(jù)，組織學(xué)生討論乙醇的結(jié)構(gòu)式是哪一種。這樣設(shè)計(jì)體現(xiàn)了結(jié)構(gòu) 性質(zhì)的關(guān)系，從而培養(yǎng)學(xué)生嚴(yán)密的科學(xué)思維方法，提高他們綜合應(yīng)用知識(shí)的能力。參考練習(xí)1.

10、經(jīng)分析，某鏈烴含碳87.8%，該烴蒸氣密度是相同條件下h2密度的41倍。若該烴與h2加成產(chǎn)物是2，2二甲基丁烷，寫(xiě)出該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。解析：由加成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)反推原不飽和烴的結(jié)構(gòu)。(1)求分子式：mr=41×2=82 n(c)n(h)=35設(shè)分子式為(c3h5)n (12×3+5)n=82 n=2，分子式為c6h10。(2)由分子式可知分子結(jié)構(gòu)中有2個(gè)雙鍵或一個(gè)叁鍵,但從加成產(chǎn)物可以看出原不飽和化合物只能是 。2.某烴的含氧衍生物氣化后的密度是相同條件下氫氣密度的31倍。將18.6 g此有機(jī)物在足量氧氣中燃燒，將生成的氣體通過(guò)盛有濃h2so4的洗氣瓶，氣體減少16.2 g，再通過(guò)裝有足量na2o2的干燥管，干燥管增重16.8 g。若將相同量的此有機(jī)物與足量金屬鈉反應(yīng)，產(chǎn)生的氣體在標(biāo)準(zhǔn)狀況下體積為6.72 l。試計(jì)算并確定該有機(jī)物的分子式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。解析：mr=31×2=62 n=0.3 mol n(h2o)=0.9 mol。設(shè)燃燒產(chǎn)生的co2物質(zhì)的量為x。2na2o2+2co2=2na2c