重要的烴及烴的衍生物

1、【同步教育信息】一. 本周教學(xué)內(nèi)容： 暑假專題重要的烴及烴的衍生物 教學(xué)目的： 1. 熟悉甲烷、乙烯、苯等重要的烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。 2. 熟悉乙醇、乙酸、乙酸乙酯的性質(zhì)。二. 重點(diǎn)、難點(diǎn)： 甲烷、乙烯、乙醇的性質(zhì) 知識(shí)分析：（一）甲烷 甲烷的穩(wěn)定性：一般情況下，性質(zhì)穩(wěn)定，甲烷與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿及強(qiáng)氧化劑等不起反應(yīng)。 甲烷的可燃性：甲烷是天然氣和沼氣的主要成分，燃燒時(shí)放出大量的熱量，生成和二氧化碳，因此以甲烷為主要燃料的它們是理想的清潔能源。 甲烷的取代反應(yīng)： 歸納和拓展 有機(jī)化合物分子里的原子或原子團(tuán)被其它的原子或原子團(tuán)代替的反應(yīng)叫取代反應(yīng)。 甲烷的四種氯化物都不溶于水。在常溫下一氯甲烷是氣體，其它三

2、種都是液體。三氯甲烷和四氯甲烷都是工業(yè)上重要的溶劑。四氯甲烷還是一種效率較高的滅火劑。 （4）甲烷的受熱分解：在隔絕空氣并加熱1000的條件下，甲烷可以分解生成炭黑和氫氣的方程式：。（二）乙烯 乙烯是衡量一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志。 1. 物理性質(zhì)：無(wú)色稍有氣味的氣體，難溶于水，標(biāo)準(zhǔn)狀況下密度為1.25g/l，略小于空氣。其分子式為c2h4，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為ch2=ch2，是一種平面型分子，是非極性分子，易溶于有機(jī)溶劑。 2. 化學(xué)性質(zhì)： 氧化反應(yīng) a. 乙烯在空氣中燃燒火焰呈淡藍(lán)色，并伴有黑煙，原因是乙烯分子中含碳量較高。 b. 乙烯通入紫色的酸性高錳酸鉀溶液，可使其退色。說(shuō)明乙烯可被高錳酸鉀

3、氧化。 它的化學(xué)性質(zhì)活潑，可利用此反應(yīng)區(qū)別甲烷和乙烯，但不能除去甲烷中混有的乙烯。 原因是：乙烯被酸性高錳酸鉀氧化最終生成二氧化碳和水，生成新的雜質(zhì) 加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中不飽和的碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新物質(zhì)的反應(yīng)稱為加成反應(yīng) 常溫下，乙烯可以使溴水退色，即發(fā)生了加成反應(yīng)。 方程式：ch2ch2 + br2ch2brch2br 此外，在催化劑作用下，乙烯還可以與水蒸汽、氯化氫氣體等加成。 方程式：ch2=ch2 + h2och3ch2oh 方程式：ch2=ch2 + hclch3ch2cl 聚合反應(yīng)：有機(jī)小分子物質(zhì)生成高分子化合物的反應(yīng)稱為聚合反應(yīng)。 以加成反應(yīng)進(jìn)行的聚合反應(yīng)又稱

4、為加聚反應(yīng)。 方程式：（名稱為聚乙烯） 聚乙烯的分子量很大，相對(duì)分子量可達(dá)幾萬(wàn)到幾十萬(wàn)，屬于高分子化合物。（三）苯 1. 物理性質(zhì)：無(wú)色有特殊氣味的、有毒的液體，難溶于水，沸點(diǎn)80.5，熔點(diǎn)5.5苯的晶體是無(wú)色的。其分子式為c6h6，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，是一種平面正六邊型分子，苯分子中的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間一種獨(dú)特的鍵，6個(gè)碳?xì)滏I也完全相同，是非極性分子，是一種良好的有機(jī)溶劑。 2. 化學(xué)性質(zhì)： 苯的燃燒：現(xiàn)象：火焰明亮，并伴有濃煙。 原因：苯分子中含碳量很高。 方程式： 加成反應(yīng)：苯較烯烴難發(fā)生加成反應(yīng)。 苯與氫氣的反應(yīng)：在一定的條件下能進(jìn)行加成反應(yīng)。跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷 注意：

5、苯比乙烯難進(jìn)行加成反應(yīng)，不能與溴水加成反應(yīng)，但能萃取溴水中的溴而使其退色。 取代反應(yīng)：苯與濃硝酸、濃硫酸的混合物共熱到5560發(fā)生反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子被硝基（no2）取代，生成硝基苯。 反應(yīng)方程式：+h2o（四）乙醇 1. 物理性質(zhì)：乙醇俗稱酒精，是無(wú)色、透明、具有特殊香味的液體；比水輕；沸點(diǎn)為78.5，易揮發(fā)，能溶解許多無(wú)機(jī)物和有機(jī)物。 2. 分子結(jié)構(gòu) （1）分子式：c2h6o；結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：ch3ch2oh。 （2）官能團(tuán)羥基：乙醇分子可以看成是乙烷分子中的一個(gè)氫原子被羥基原子團(tuán)取代而形成的。 3. 化學(xué)性質(zhì) （1）與鈉反應(yīng)：2ch3ch2oh+2na2ch3ch2ona + h2。 （2）氧

6、化反應(yīng) 燃燒氧化：乙醇在空氣中燃燒，火焰為淡藍(lán)色，并放出大量熱，且產(chǎn)物對(duì)大氣無(wú)污染，因此乙醇和甲烷一樣被人們稱為“綠色能源”。燃燒的化學(xué)方程式為： c2h6o + 3o22co2 + 3h2o。 催化氧化：特別注意相關(guān)的幾個(gè)問題 實(shí)驗(yàn)名稱、實(shí)驗(yàn)步驟、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象、 實(shí)驗(yàn)原理（反應(yīng)方程式）： 2ch3ch2oho22ch3cho +2 h2o。 強(qiáng)氧化劑氧化：乙醇具有還原性，可以被三氧化鉻或重鉻酸鉀或高錳酸鉀等強(qiáng)氧化劑氧化。 歸納：以乙醇的催化氧化為例，分析：氧化反應(yīng)去氫或加氧；還原反應(yīng)加氫或去氧。 思考：將一束銅絲在酒精燈外焰上燒，現(xiàn)象為銅絲變黑；然后再將該銅絲伸到酒精燈的焰芯中，過(guò)一會(huì)拿出銅絲，

7、現(xiàn)象是銅絲由黑變紅。發(fā)生變化的原因?yàn)殂~絲在外焰上燒時(shí)被氧化為氧化銅，移至焰心時(shí)，氧化銅被乙醇蒸氣還原為銅。（五）乙酸 1. 物理性質(zhì)：乙酸俗名醋酸，是食醋的主要成分（質(zhì)量分?jǐn)?shù)為35）。常溫下，乙酸是一種無(wú)色、有刺激性氣味的液體，沸點(diǎn)117.9，熔點(diǎn)16.6。當(dāng)溫度低于16.6時(shí)，乙酸就會(huì)凝結(jié)成象冰一樣的晶體，所以乙酸又稱冰乙酸。乙酸能和水以任意比例混溶。 2. 分子結(jié)構(gòu)：分子式c2h4o2_；結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式ch3cooh；官能團(tuán)是cooh，叫做羧基，可以看作是由羰基和羥基組成，它決定了乙酸的化學(xué)性質(zhì)。 3. 化學(xué)性質(zhì) （1）酸性：乙酸具有酸性，在水溶液中部分電離產(chǎn)生h+，是一種弱酸，但酸性強(qiáng)于碳酸，

8、電離方程式可表示為：ch3coohch3coo-+h+。具備酸的5條通性： 與酸堿指示劑作用 與活潑金屬反應(yīng) 與堿中和 與堿性氧化物反應(yīng) 與鹽反應(yīng) （2）酯化反應(yīng)：乙酸與乙醇的反應(yīng) 反應(yīng)的化學(xué)方程式： 該實(shí)驗(yàn)應(yīng)注意的問題： 藥品： 乙酸、乙醇、濃硫酸混合的順序：先加乙醇，再緩緩加入濃硫酸和乙酸。 濃硫酸的作用：催化劑、吸水劑。 飽和碳酸鈉溶液的作用：除去乙醇和乙酸，使酯便于析出。 裝置： 盛放反應(yīng)液的試管要上傾45°角，原因主要是為了增大液體的受熱面積。 導(dǎo)管口不能插入飽和碳酸鈉溶液中，原因：防止倒吸。 操作： 實(shí)驗(yàn)開始，用酒精燈小火、均勻的加熱，而不能用大火的原因主要是：防止大量的

9、乙醇、乙酸揮發(fā)。 實(shí)驗(yàn)結(jié)束后，生成的乙酸乙酯主要存在于盛飽和碳酸鈉溶液的試管中，此時(shí)其中含有少量雜質(zhì)乙酸、乙醇，因此聞酯的氣味前，要振蕩試管，解釋這樣做的原因：使乙酸與碳酸鈉充分反應(yīng)，乙醇充分溶解。 歸納： 酯化反應(yīng)的定義：酸與醇生成酯和水的反應(yīng)。 反應(yīng)實(shí)質(zhì)：“酸脫羥基，醇脫氫”。 反應(yīng)特點(diǎn)：反應(yīng)速度較慢。 該反應(yīng)為可逆反應(yīng)。 反應(yīng)的基本類型：取代反應(yīng)。（六）酯 （1）概念：酸與醇通過(guò)酯化反應(yīng)生成的有機(jī)物。 強(qiáng)調(diào)：酯中只含有_c、h、o_三種元素。 酯結(jié)構(gòu)的重要特征是含有，這可以看作其官能團(tuán)，酯的結(jié)構(gòu)通式可表示為rcoor。 （2）存在、物理性質(zhì)及用途 存在：酯類廣泛存在于自然界中，植物的果實(shí)

10、特別是水果及花草中含量較多。另外糧食、酒中含有少量的酯。 物理性質(zhì)：低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體，密度比水小，難溶于水，易溶于酒精、乙醚等有機(jī)溶劑。 （3）化學(xué)性質(zhì)酯的水解 乙酸乙酯的水解 實(shí)驗(yàn)內(nèi)容、現(xiàn)象、結(jié)論 實(shí)驗(yàn)內(nèi)容是乙酸乙酯分別在中性、酸性、堿性條件下與水（水浴加熱）是否反應(yīng)。 現(xiàn)象：（酯的氣味）在水中不消失；在酸中減小、不消失；在堿中逐漸消失。 結(jié)論：（是否水解）在水中不水解；在酸中水解且可逆；在堿中完全水解。 反應(yīng)的化學(xué)方程式為： 要特別注意酯水解的斷鍵位置：也就是說(shuō)，酯化反應(yīng)發(fā)生時(shí)，形成哪個(gè)鍵，水解就斷哪個(gè)鍵。此反應(yīng)屬于可逆反應(yīng)，且屬于取代反應(yīng)類型。 實(shí)驗(yàn)注意： a. 乙酸乙酯的水解

11、在不同條件下情況的比較時(shí)，為了得到真實(shí)的現(xiàn)象和可靠的結(jié)論，要求三支試管里藥品的用量、加熱的形式、時(shí)間等都要相同。 b. 實(shí)驗(yàn)中的無(wú)機(jī)酸最好是稀硫酸，若用濃硫酸，則濃硫酸吸水，不利于水解反應(yīng)；若用鹽酸或硝酸，則易揮發(fā)。 c. 由于乙酸乙酯的沸點(diǎn)是77.8，為防止其大量揮發(fā)，所以采用水浴的方式加熱。 d. 注意加熱的時(shí)間適量，不宜太短或太久?！镜湫屠}】 例1. 下列有關(guān)苯、乙烯的比較中，正確的是（ ） a. 分子中所有原子都在同一平面 b. 等質(zhì)量燃燒時(shí)，苯耗氧量多 c. 都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化 d. 都能與溴水反應(yīng) 答案：a 解析：苯分子與乙烯分子均是“平面”型分子；而乙烯含氫量高，故等質(zhì)

12、量時(shí)，耗氧量高；苯與酸性高錳酸鉀溶液、溴水都不反應(yīng)。 點(diǎn)評(píng)：苯、乙烯是重要的有機(jī)物的代表物，學(xué)習(xí)時(shí)要注意從分子組成、結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)等多個(gè)方面熟練掌握。 例2. 將等質(zhì)量的銅片在酒精燈上加熱后，分別插入下列溶液中，銅片質(zhì)量增加的是（ ） a. 硝酸b. 稀鹽酸c. ca(oh)2溶液d. 乙醇 答案：c 解析：銅片在酒精燈上加熱，發(fā)生反應(yīng)：2cu+o22cuo，使銅片質(zhì)量增加，當(dāng)遇到硝酸和鹽酸后，分別溶解氧化銅，使銅片質(zhì)量減少；當(dāng)遇到乙醇時(shí)，發(fā)生反應(yīng)：cuoch3ch2ohcu+ch3cho+h2o，cuo被還原為cu，前后質(zhì)量不變。當(dāng)遇到ca(oh)2溶液時(shí)，cuo不反應(yīng)，所以加熱后

13、的銅片比原銅片質(zhì)量增加。 點(diǎn)評(píng)：本題考查無(wú)機(jī)、有機(jī)綜合知識(shí)，重點(diǎn)是乙醇的催化氧化。 例3. a、b、c、d都是含有碳、氫、氧的單官能團(tuán)化合物，a水解得b和c，b氧化可以得到c或d，d氧化也可得到c。若m(x)表示x的摩爾質(zhì)量，則下式中正確的是（ ） a. m(a)=m(b)+m(c)b. 2m(d)=m(b)+m(c) c. m(b)< m(d)<m(c)d. m(d)<m(b)<m(c) 答案：d 解析：由題意可知，a為酯，b為醇，c為羧酸，d為醛。 由醇到醛失去一定量氫原子，摩爾質(zhì)量減少；由醇到酸，增加氧原子，摩爾質(zhì)量增大。所以d選項(xiàng)符合題意。也可以任意選一組醇、醛

14、、羧酸、酯為例，以它們的相對(duì)分子質(zhì)量來(lái)觀察4個(gè)選項(xiàng)，例如選擇c2h5oh及與其相應(yīng)的ch3cho、ch3cooh、ch3cooch2ch3來(lái)一一對(duì)照4個(gè)選項(xiàng)中摩爾質(zhì)量的關(guān)系，即可確定選項(xiàng)d是唯一答案。 點(diǎn)評(píng)：本題考查了“醇醛羧酸”氧化鏈及“酯化反應(yīng)與酯的水解反應(yīng)”為可逆反應(yīng)等有關(guān)知識(shí)，考查學(xué)生靈活運(yùn)用所學(xué)知識(shí)解決問題的能力。 例4. 有機(jī)物甲的分子式為c7h14o2，在酸性條件下甲水解為乙和丙兩種有機(jī)物，在相同的溫度和壓強(qiáng)下，同質(zhì)量的乙和丙的蒸氣所占體積相同，則甲的可能結(jié)構(gòu)有（ ） a. 2種b. 4種c. 16種d. 8種 答案：b 解析：由題意信息知乙丙的相對(duì)分子質(zhì)量相等，即74。 所以甲

15、的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： ch3ch2cooch2ch2ch2ch3； 點(diǎn)評(píng)：飽和一元羥酸（cnh2no2）與多一個(gè)碳原子的飽和一元醇cn+1h2(n+1)+2o的相對(duì)分子質(zhì)量相等。甲水解生成羥酸為丙酸（c3h6o2）和丁醇（c4h9oh），-c4h9有4種，因而丁醇有4種，丙酸只有1種，酯甲有4種結(jié)構(gòu)?！灸M試題】一. 選擇題 1. 某烴的一種同分異構(gòu)體只能生成一種一氯代物，此種烴的分子式可以是（ ） a. ch4b. c3h8c. c4h10d. c5h12 2. 下列敘述能說(shuō)明甲烷分子的形狀是正四面體而不是平面正四面體的是（ ） a. 甲烷分子里四個(gè)c-h鍵的鍵長(zhǎng)相等 b. 甲烷分子里任意兩個(gè)c-

16、h鍵的夾角都相等 c. 一氯甲烷沒有同分異構(gòu)體 d. 二氯甲烷沒有同分異構(gòu)體 3. 某有機(jī)物的蒸氣，完全燃燒時(shí)需要3倍于其體積的氧氣，產(chǎn)生2倍于其體積的二氧化碳，該有機(jī)物可能是（ ） a. c2h4b. c2h5ohc. ch3chod. ch3cooh 4. 一定量的乙醇在氧氣不足的情況下燃燒，得到co、co2 和水的總質(zhì)量為27.6g，若其中水的質(zhì)量為10.8g，則co的質(zhì)量為（ ） a. 4.4gb. 2.2gc. 1.4gd. 2.2g4.4g之間 5. 炒菜時(shí)，加酒加醋可使菜變得味香可口，原因是（ ） a. 有鹽類物質(zhì)生成b. 有酸類物質(zhì)生成 c. 有醇類物質(zhì)生成d. 有酯類物質(zhì)生成

17、 6. 可以說(shuō)明ch3cooh是弱酸的事實(shí)是（ ） a. ch3cooh與水能以任意比混溶 b. ch3cooh能與na2co3溶液反應(yīng)，產(chǎn)生co2 氣體 c. 1mol/l 的ch3cooh溶液的ph值比1mol/l hcl溶液的ph值大 d. 1mol/l 的ch3cooh水溶液能使紫色石蕊試液變紅 7. 某有機(jī)物cnhxoy完全燃燒時(shí)需o2的物質(zhì)的量是該有機(jī)物的n倍，生成co2和h2o的物質(zhì)的量之比為1：1 ，該有機(jī)物分子中的n、x、y的關(guān)系是（ ） a. n=2x=yb. n=x/2=yc. n=x=2yd. x=2n=y 8. 某氣態(tài)的烷烴與烯烴的混合氣體9g，其密度為同狀況下h2密

18、度的11.25倍，將混合氣體通入足量的溴水，溴水增重4.2g，則原混合氣體中的組成為（ ） a. 甲烷、乙烯b. 乙烷、乙烯 c. 甲烷、丙烯d. 乙烷、丙烯 9. 當(dāng)下列各組物質(zhì)的總物質(zhì)的量保持不變時(shí)，使各組分以任意比混合充分燃燒，消耗o2的量和生成co2 的量均不變的是（ ） a. 乙烯、乙醇、乙醛b. 乙炔、乙醛、乙二醇 c. 甲烷、甲醇、乙酸d. 甲烷、甲酸甲酯、丙二酸 10. 1mol乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)完全后再與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，整個(gè)過(guò)程中氯氣最多消耗（ ） a. 3molb. 4molc. 5mold. 6mol二. 填空題 11. 除去括號(hào)內(nèi)的雜質(zhì)，填上適宜的試劑和提純

19、方法 （1）甲烷（ch2ch2）_； （2）苯（br2）_； （3）乙酸乙酯（乙酸）_。 12. 某芳香化合物a的分子式為c7h6o2 ，溶于nahco3 水溶液，將此溶液加熱，能用石蕊試紙檢驗(yàn)出有酸性氣體產(chǎn)生。 （1）寫出化合物a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。 （2）依題意寫出化學(xué)反應(yīng)方程式：_。 （3）a有幾個(gè)屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體，寫出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。 13. 酒后駕車的司機(jī)，可通過(guò)對(duì)其呼出的氣體進(jìn)行檢驗(yàn)而查出，所利用的化學(xué)反應(yīng)如下： 2cro3 (紅色)+3c2h5oh+3h2so4cr2(so4)3（綠色）+3ch3cho +6h2o 被檢測(cè)的氣體成份是_，上述反應(yīng)的氧化劑是_，還原劑是_。三. 計(jì)算題 14. 7.8g的某烴完全燃燒后生成物通入石灰水，完全反應(yīng)后有60g沉淀生成，又知該烴的蒸氣對(duì)空氣的相對(duì)密度為2.69，求該烴的分子量和分子式，并寫出它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式?！驹囶}答案】一. 1. ad2. bd3. ab4. c5. d6. c 7. b8. c9. b10. c二. 11. （1）溴水；洗氣 （2）氫氧化鈉溶液；分液 （3）飽和