第26天烴和烴的衍生物-2014年全國重點中學高考化學考前贏分30天Word版含答案

1、 一、幾類重要烴的代表物比較1.結構特點甲烷 乙烯 乙炔結構簡式CH4 CH2=CH2 CHCH結構特點正四面體結構，C原子居于正四面體的中心，分子中的5個原子中沒有任何4個原子處于同一平面內。其中任意三個原子在同一平面內，任意兩個原子在同一直線上。平面型結構，分子中的6個原子處于同一平面內，鍵角都約為120°直線型結構，分子中的4個原子處于同一直線上。同一直線上的原子當然也處于同一平面內。空間構型 物理性質無色氣體，難溶于水無色氣體，難溶于水無色氣體，微溶于水2、化學性質（1）甲烷化學性質相當穩(wěn)定，跟強酸、強堿或強氧化劑（如KMnO4）等一般不起反應。氧化反應甲烷在空氣中安靜的燃燒

2、，火焰的顏色為淡藍色。其燃燒熱為890kJ/mol，則燃燒的熱化學方程式為：CH4(g)+2O2(g)CO2(g)+2H2O(l)；H=890kJ/mol取代反應：有機物物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反應。甲烷與氯氣的取代反應分四步進行：第一步：CH4+Cl2CH3Cl+HCl第二步：CH3Cl+ Cl2CH2Cl2+HCl第三步：CH2Cl2+ Cl2CHCl3+HCl第四步：CHCl3+Cl2CCl4+HCl甲烷的四種氯代物均難溶于水，常溫下，只有CH3Cl是氣態(tài)，其余均為液態(tài)，CHCl3俗稱氯仿，CCl4又叫四氯化碳，是重要的有機溶劑，密度比水大。（2）乙烯與鹵素單

3、質X2加成CH2CH2X2CH2XCH2X 與H2加成CH2CH2H2 CH3CH3與鹵化氫加成CH2CH2HXCH3CH2X 與水加成CH2CH2H2OCH3CH2OH氧化反應常溫下被氧化，如將乙烯通入酸性高錳酸鉀溶液，溶液的紫色褪去。易燃燒CH2CH23O22CO2+2H2O現(xiàn)象(火焰明亮，伴有黑煙)加聚反應二、烷烴、烯烴和炔烴1概念及通式(1)烷烴：分子中碳原子之間以單鍵結合成鏈狀，碳原子剩余的價鍵全部跟氫原子結合的飽和烴，其通式為：CnH2n2(nl)。 (2)烯烴：分子里含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴，分子通式為：CnH2n(n2)。 (3)炔烴：分子里含有碳碳三鍵的一類脂肪烴，分子通式為

4、：CnH2n2(n2)。 2物理性質 (1)狀態(tài)：常溫下含有14個碳原子的烴為氣態(tài)烴，隨碳原子數(shù)的增多，逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)。 (2)沸點：隨著碳原子數(shù)的增多，沸點逐漸升高。 同分異構體之間，支鏈越多，沸點越低。 (3)相對密度：隨著碳原子數(shù)的增多，相對密度逐漸增大，密度均比水的小。 (4)在水中的溶解性：均難溶于水。3化學性質(1)均易燃燒，燃燒的化學反應通式為：(2)烷烴難被酸性KMnO4溶液等氧化劑氧化，在光照條件下易和鹵素單質發(fā)生取代反應。(3)烯烴和炔烴易被酸性KMnO4溶液等氧化劑氧化，易發(fā)生加成反應和加聚反應。三、苯及其同系物1苯的物理性質顏色狀態(tài)氣味密度水溶性熔沸點毒性無色液體

5、特殊氣味比水小不溶于水低有毒2. 苯的結構 (1)分子式：C6H6，結構式：，結構簡式：_或。(2)成鍵特點：6個碳原子之間的鍵完全相同，是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵。(3)空間構形：平面正六邊形，分子里12個原子共平面。3苯的化學性質：可歸結為易取代、難加成、易燃燒，與其他氧化劑一般不能發(fā)生反應。4、苯的同系物（1）概念：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產物。通式為：CnH2n6(n6)。（2）化學性質(以甲苯為例)氧化反應：甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，說明苯環(huán)對烷基的影響使其取代基易被氧化。取代反應a苯的同系物的硝化反應 b苯的同系物可發(fā)生溴代反應有鐵作催化劑時：光照時：5苯的同系

6、物、芳香烴、芳香族化合物的比較(1)異同點相同點：a都含有碳、氫元素；b都含有苯環(huán)。不同點：a苯的同系物、芳香烴只含有碳、氫元素，芳香族化合物還可能含有O、N等其他元素。b苯的同系物含一個苯環(huán)，通式為CnH2n6；芳香烴含有一個或多個苯環(huán)；芳香族化合物含有一個或多個苯環(huán)，苯環(huán)上可能含有其他取代基。(2)相互關系6. 含苯環(huán)的化合物同分異構體的書寫(1)苯的氯代物苯的一氯代物只有1種：苯的二氯代物有3種：(2)苯的同系物及其氯代物甲苯(C7H8)不存在同分異構體。分子式為C8H10的芳香烴同分異構體有4種：甲苯的一氯代物的同分異構體有4種四、鹵代烴1鹵代烴的結構特點：鹵素原子是鹵代烴的官能團。C

7、X之間的共用電子對偏向X，形成一個極性較強的共價鍵,分子中CX鍵易斷裂。2鹵代烴的物理性質(1)溶解性：不溶于水，易溶于大多數(shù)有機溶劑。(2)狀態(tài)、密度：CH3Cl常溫下呈氣態(tài)，C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常溫下呈液態(tài)且密度> (填“>”或“<”)1 g/cm3。3鹵代烴的化學性質(以CH3CH2Br為例)(1)取代反應條件：強堿的水溶液，加熱 化學方程式為：C2H5BrH2OCH3CH2OHHBr或CH3CH2BrNaOHCH3CH2OHNaBr4鹵代烴對環(huán)境的污染(1)氟氯烴在平流層中會破壞臭氧 層，是造成臭氧 空洞的罪魁禍首。(2)氟氯烴破壞臭氧層的

8、原理氟氯烴在平流層中受紫外線照射產生氯原子氯原子可引發(fā)損耗臭氧的循環(huán)反應：ClO3ClOO2 ClOOClO2 總的反應式：O3O2O2實際上氯原子起了催化作用2檢驗鹵代烴分子中鹵素的方法(X表示鹵素原子)(1)實驗原理RXH2OROHHXHXNaOH=NaXH2OHNO3NaOH=NaNO3H2OAgNO3NaX=AgXNaNO3(2)實驗步驟：取少量鹵代烴；加入NaOH溶液；加熱煮沸；冷卻；加入稀硝酸酸化；加入硝酸銀溶液；根據(jù)沉淀(AgX)的顏色(白色、淺黃色、黃色)可確定鹵族元素(氯、溴、碘)。(3)實驗說明：加熱煮沸是為了加快水解反應的速率，因為不同的鹵代烴水解的難易程度不同。加入稀H

9、NO3酸化的目的：中和過量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應生成的棕黑色Ag2O沉淀干擾對實驗現(xiàn)象的觀察；檢驗生成的沉淀是否溶于稀硝酸。(4)量的關系：據(jù)RXNaXAgX,1 mol一鹵代烴可得到1 mol鹵化銀(除F外)沉淀，常利用此量的關系來定量測定鹵代烴。五、有機物的組成和結構有機物 分子式 結構簡式 官能團 甲烷 CH4 CH4 無 乙烯 C2H4 CH2=CH2 碳碳雙鍵 苯 C6H6 無 乙醇 C2H6O C2H5OH 羥基 乙酸 C2H4O2 CH3COOH 羧基 乙酸乙酯 C4H8O2 CH3COOCH2CH3 酯基 葡萄糖 C6H12O6 CH2OH(CHOH)4CHO

10、 羥基、醛基 纖維素 (C6H10O5)n -淀粉 (C6H10O5)n -油脂 -酯基 氨基酸和蛋白質 -氨基、羧基 六、常見有機物的性質 七、有機化學反應的重要反應類型與常見有機物的特征反應 1有機化學反應的重要類型 (1)氧化反應 燃燒：絕大多數(shù)有機物都能燃燒。 被酸性高錳酸鉀溶液氧化，包括烯烴、炔烴、苯的同系物、醇、醛等。 醇的催化氧化。 分子中含醛基的物質(如醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等)被銀氨溶液或新制氫氧化銅堿性懸濁液等弱氧化劑氧化。 (2)取代反應烷烴、苯及其同系物的鹵代。苯及其同系物的硝化。酸與醇的酯化以及酯的水解。油脂、糖類、蛋白質的水解。(3)加成反應不飽和烴與X2

11、、HX、H2O、H2等發(fā)生加成反應。(4)加聚反應含有碳碳雙鍵的烴可以發(fā)生加成聚合反應(即加聚反應)生成高分子化合物。2常見物質或官能團的特征反應及現(xiàn)象 例1、下列鹵代烴在KOH醇溶液中加熱不反應的是( )C6H5Cl (CH3)2CHCH2Cl (CH3)3CCH2Cl CHCl2CHBr2   CH2Cl2AB C全部D解析：根據(jù)鹵代烴消去反應的實質，分子中與連接鹵素原子的碳原子相鄰的碳原子上沒有氫原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應。 (CH3)3CCH2Cl 不能發(fā)生消去反應；CH2Cl2 也不能發(fā)生消去反應，因其分子中只有一個碳原子。此外C6H5Cl若

12、發(fā)生消去反應以后，將破壞苯環(huán)的穩(wěn)定性，故C6H5Cl也不能發(fā)生消去反應。答案：A例2、某液態(tài)鹵代烴RX(R是烷烴基，X是某種鹵素原子)的密度是a gmL。該RX可以跟稀堿溶液發(fā)生水解反應生成ROH(能跟水互溶)和HX。為了測定RX的相對分子質量，擬定的實驗步驟如下：準確量取該鹵代烴b mL，放入錐形瓶中；在錐形瓶中加入過量稀NaOH溶液，并放入幾塊碎瓷片，塞上帶有長導管的塞子如圖所示，加熱，發(fā)生反應；反應完成后，冷卻溶液，加稀HNO3酸化，滴加過量AgNO3溶液得到白色沉淀；過濾、洗滌，干燥后稱重，得到固體c g。回答下面問題：(1)裝置中長導管的作用是 ；加入碎瓷片的目的是 。(2)步驟中，

13、洗滌的目的是為了除去沉淀上吸附的 (離子)。(3)該鹵代烴中所含鹵素的名稱是 ，判斷的依據(jù)是 。(4)該鹵代烴的相對分子質量是 (列出算式)。(5)如果在步驟中加HNO3的量不足，沒有將溶液酸化，則測得鹵代烴的相對分子質量(填下列選項代碼) 。A偏大 B偏小 C不變 D大小不定 答案：(1)防止鹵代烴揮發(fā)損失(或冷凝回流) 防止液體暴沸 (2)Ag、Na和NO (3)氯得到的鹵化銀沉淀是白色的 (4) (5)B例3、有機化合物A只含C、H兩種元素，分子結構中存在支鏈，且其相對分子質量為56，與A相關的反應如下：(1)指出反應類型：AB ，EF ，GH 。(2)寫出E的含羥基和羧基的所有同分異構

14、體： 。(3)寫出反應方程式：(要求注明反應的條件)EG ；EF 。(4)H的一個鏈節(jié)中，最多 個原子處在同一個平面。(4)7例4、檸檬醛是一種用于合成香料的工業(yè)原料。經分析測定檸檬醛分子結構呈鏈狀，碳原子的排列方式可以劃分為若干個異戊二烯()分子的碳鏈結構，相對分子質量為152?，F(xiàn)取1 mol檸檬醛在氧氣中充分燃燒，產物為CO2和H2O，且生成CO2的物質的量比H2O多2 mol。試填寫下列空白：(1)檸檬醛的分子式為 ，結構簡式為 。(2)設計一實驗，證明檸檬醛分子結構中含有醛基(簡要說明所用的試劑、實驗步驟、實現(xiàn)現(xiàn)象和結論)。 。(3)已知溴水能氧化醛基，若要檢驗其中的碳碳雙鍵，其實驗方

15、法是 。(4)檸檬醛分子有多種同分異構體，請寫出屬于醇類、分子結構中不含甲基和不飽和碳原子的任意一種同分異構體的結構簡式 。(4)【例2】環(huán)己烯常用于有機合成?，F(xiàn)通過下列流程，以環(huán)己烯為原料合成環(huán)醚、聚酯、橡膠，其中F可以作內燃機的抗凍劑，J分子中無飽和碳原子。已知： R1CHCHR2R1CHO+R2CHO(1)A分子中若有一個氫原子被溴原子取代，則取代產物有 種。F的名稱是 ，C中含有的官能團的名稱是 。(2)的反應條件是 。(3)寫出下列反應類型： ， 。(4)有機物B和I的關系為 (填序號，多填扣分)。A同系物 B同分異構體 C都屬于醇類 D都屬于烴(5)寫出反應的化學方程式： 。例6、

16、一種有機物的結構簡式如下圖，關于它的性質不正確的說法是A它有酸性，1 mol該物質最多能與6 mol H2發(fā)生加成反應B它可以水解，水解產物為兩種有機物C在一定條件下，1 mol該物質最多能和8 mol NaOH反應D該有機物能發(fā)生取代反應例7、酯是重要的有機合成中間體，廣泛應用于溶劑、增塑劑、香料、粘合劑及印刷、紡織等工業(yè)。乙酸乙酯的實驗室和工業(yè)制法常采用如下反應： CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O請根據(jù)要求回答下列問題：(1)欲提高乙酸的轉化率，可采取的措施有_、_等。(2)若用如圖所示裝置來制備少量的乙酸乙酯，產率往往偏低，其原因可能為_、_等。(3)此反應以濃硫酸為

17、催化劑，可能會造成_、_等問題。(4)目前對該反應的催化劑進行了新的探索，初步表明質子酸離子液體可用作此反應的催化劑，且能重復使用。實驗數(shù)據(jù)如下表所示(乙酸和乙醇以等物質的量混合)。同一反應時間同一反應溫度反應溫度/轉化率(%)選擇性(%)*反應時間/h轉化率(%)選擇性(%)*4077.8100280.21006092.3100387.81008092.6100492.310012094.598.7693.0100*選擇性100%表示反應生成的產物是乙酸乙酯和水根據(jù)表中數(shù)據(jù)，下列 (填字母)為該反應的最佳條件。A120 ，4 h B80 ，2 h C60 ，4 h D40 ，3 h當反應溫度

18、達到120 時，反應選擇性降低的原因可能為_。1(2014屆內蒙古鄂爾多斯市高三第一次模擬考試理綜化學試卷）有機物R的分子式為C12H18，經測定數(shù)據(jù)表明，分子中除含苯環(huán)外不再含有其他環(huán)狀結構，且苯環(huán)上只有兩個側鏈(分別是-C2H5和-C4H9)，符合此條件的烴的結構有A6種 B9種 C12種 D15種2(2014屆廣東省揭陽市高中畢業(yè)班高考第一次模擬考試理綜化學試卷）下列說法正確的是( )A乙烷和乙烯均可使酸性KMnO4溶液褪色B纖維素、淀粉和蛋白質都是高分子化合物C煤的干餾和石油的分餾均屬化學變化D酯類和糖類均能發(fā)生水解反應3(2014屆廣東省江門市高三一模理綜化學試卷）下列說法正確的是（

19、 ）A蛋白質、油脂、糖類都是高分子化合物 B甲烷、乙烯和苯在工業(yè)上都可通過石油分餾得到 C苯、乙醇和乙酸都能發(fā)生取代反應D汽油、煤油、鹵代烴均為烴4(2014屆山東省煙臺市高三3月模擬化學試卷）下列關于有機物的敘述不正確的是A淀粉、纖維素都屬于糖類且互為同分異構體B戊烷(C5H12)有三種同分異構體C乙醇、乙酸、葡萄糖均能發(fā)生酯化反應D福爾馬林、醫(yī)用酒精均能使蛋白質變性，可用作消毒劑5(2014屆山東省青島市高三3月第一次模擬考試理綜化學試卷）有關物質性質及用途的說法，正確的是A甲烷與氯氣在光照的條件下可以制取純凈的一氯甲烷B將溴水加入苯中，溴水的顏色變淺，這是由于發(fā)生了加成反應 C牡丹籽油是

20、一種優(yōu)良的植物油脂，它可使酸性高錳酸鉀溶液褪色D等質量的乙烯和聚乙烯充分燃燒所需氧氣的量不相等 6(2014屆江西省重點中學盟校十校聯(lián)考高三第一次聯(lián)考理綜化學試卷）相對分子質量為100的烴完全燃燒后，生成CO2和H2O的物質的量之比以及分子結構中有四個甲基的同分異構體的數(shù)目分別是A6:7和2 B6:7和3 C7:8和3 D7:8和4 7(2014屆福建省漳州市高三3月質檢理綜化學試卷）下列關于有機物的說法中不正確的是A苯與氯氣在一定條件下可發(fā)生取代反應B塑料、纖維都是合成高分子材料C乙烯、氯乙烯均可使酸性高錳酸鉀溶液褪色D油脂、纖維紊和蛋白質在一定條件下都能發(fā)生水解反應8(2014屆山東省德州

21、市高三模擬檢測理綜化學試卷）萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑和溶劑。已知萜品醇的結構簡式如下式，則下列說法錯誤的是A1mol該物質最多能和lmol氫氣發(fā)生加成反應B分子中含有的官能團為羥基和碳碳雙鍵C該物質能和乙酸發(fā)生酯化反應D分子式為C9H18O9(2014屆福建省泉州市高三質檢理綜化學試卷）下列關于有機化合物的說法正確的是A.乙醇和乙酸均可與鈉反應放出氫氣B.乙烯和苯使溴水褪色的原理相同C.丙烷(C3H8)和乙醇( C2H5OH)均存在同分異構體D.糖類、油脂、蛋白質均為高分子化合物10(2014屆山西省山大附中高三下學期第一次月考化學試卷）氯霉素主要成分的結構簡式為：，下列有關該化合物的說法

22、不正確的是：A屬于芳香族化合物 B能發(fā)生水解反應C不能發(fā)生消去反應 D能發(fā)生催化氧化11(2014屆山東省泰安市高三第一輪復習質量檢測化學試卷）下列說法正確的是A葡萄糖與果糖、淀粉與纖維素均互為同分異構體B油脂在酸的催化作用下可發(fā)生水解，工業(yè)上利用該反應生產肥皂C甲烷、苯、乙酸和乙酸乙酯都可發(fā)生取代反應D向蛋白質溶液中加入濃的溶液均可使蛋白質鹽析而分離提純12(2014屆山東省濟南市高三3月模擬考試理綜化學試卷）桂皮酸、布洛芬和阿司匹林均為某些藥物的有效成分，其結構簡式如下：以下關于這三種有機物的說法中，不正確的是A都能與Na2CO3溶液反應產生CO2B一定條件下，均能與乙醇發(fā)生取代反應C只有

23、桂皮酸可與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應D1 rnol阿司匹林最多能與l mol NaOH反應13(2014屆河北省冀州中學高三3月摸底考試理綜化學試卷）塑化劑是一種對人體有害的物質。增塑劑DCHP可由鄰苯二甲酸酐與環(huán)己醇反應制得：下列說法正確的是A環(huán)己醇分子中所有的原子可能共平面 B1mol DCHP可與含4mol NaOH的溶液完全反應CDCHP能發(fā)生加成、取代反應，不能發(fā)生消去反應 DDCHP易溶于水14(2014屆北京市延慶縣高三第一次模擬理綜化學試卷）普伐他汀是一種調節(jié)血脂的藥物，其結構如圖所示（未表示出其空間構型）。下列關于普伐他汀的性質描述正確的是A不能通過反應形成高分子化合物B不能使酸性KMnO4溶液褪色C能發(fā)生加成、取代、消去反應D1mol該物質最多可與1molNaOH反應15(2014屆四川省涼山州高三第二次診斷性測試理綜化學試卷）貝諾酯是一種治療類風濕險關節(jié)炎藥物，其結構簡式如圖所示，下列關于貝諾酯的描述正確的是（）A貝諾酯使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色的原理相同B貝諾酯中含有3種含氧官能團C1 mol貝諾酯最多可以消耗9 mol H2D1 mol貝諾酯最多可以消耗5 mol NaOH16(2014屆山東省淄博市高三3月模擬考試理綜化學試卷）山梨酸是應用廣泛的食品防腐劑，其結構如圖，下列關于山梨酸的說法錯誤的是