實驗4乙酸乙酯的合成和折光率的測定6學時

1、實驗4 乙酸乙酯的合成和折光率的測定 6學時 每組帶1瓶開水 一、實驗目的 1.理解酯化反應原理，學習控制化學平衡移動的方法；2.鞏固蒸餾、液態(tài)有機物萃取、洗滌、干燥和安裝實驗裝置等基本操作；3.會通過折光率測定檢驗產(chǎn)品純度。二、實驗原理 副反應：三、試 劑 14.3mL冰醋酸 23mL乙醇 7.5mL濃硫酸 沸石 飽和碳酸鈉溶液 pH試紙 飽和食鹽水 飽和氯化鈣溶液 無水硫酸鎂 四、步 驟100mL圓底燒瓶中加14.3mL冰醋酸和23mL乙醇，搖動下慢慢加入（防止局部炭化）7.5mL濃硫酸，混勻后加幾粒沸石，裝回流冷凝管。水浴上（控溫，防止炭化）加熱回流0.5h。稍冷后，改為蒸餾裝置，水浴上

2、加熱蒸餾，到不再有餾出物為止，得粗乙酸乙酯。搖動下慢慢向粗產(chǎn)物中加飽和碳酸鈉溶液，直到?jīng)]有氣體逸出，有機相對pH試紙呈中性為止。將液體轉(zhuǎn)入分液漏斗中，搖振后靜置，分去水相，有機相用10mL飽和食鹽水洗滌1（去碳酸鈉），再每次用10mL飽和氯化鈣溶液洗滌兩次（去醇）。棄去下層液，酯層轉(zhuǎn)入干燥的具塞錐形瓶中，用無水硫酸鎂干燥30min2，。（20min可，理論上是過夜干燥）不用氯化鈣。將干燥后的粗乙酸乙酯濾入50mL蒸餾瓶中，在水浴上進行蒸餾，收集7378餾分，預試產(chǎn)量10.2g。澄清透明液體。 測定折光率。五、物理常數(shù)試 劑分子量d420m.p./b.p./nd20水溶性乙 醇46.10.789

3、3-114.178.51.3611混溶乙 酸60.11.049216.6117.91.4360易溶乙酸乙酯88.10.9003-83.677.061.3727微溶 六、實驗裝置 注 釋 【1】飽和食鹽水是去掉過量的碳酸鈉，飽和食鹽水可以降低酯的溶解度。碳酸鈉必須除去，否則下步用氯化鈣洗醇時，會有碳酸鈣沉淀，難分離。這里用食鹽水洗?！?】水與乙醇、乙酸乙酯形成恒沸物（沸點都是70多度）。所以干燥前就是透明液體，不能以產(chǎn)品是否透明來判斷是否干燥好的標準，應以干燥劑加入后的吸水情況來定，并放30min，其間不時搖振。若洗不干凈或干燥不夠，會使沸點降低，影響產(chǎn)率?！?】酯化反應是可逆的，增加醇或酸的量

4、，并不斷將酯和水蒸去，反應向正方向進行，提高產(chǎn)率。此實驗是采用過量乙醇（價格低，容易購買）。【4】蒸餾裝置要干燥，否則前餾分增加，餾分減少（共沸物）?！?】干燥劑不用氯化鈣，因為氯化鈣也能與酯絡(luò)合?。ㄇ懊嬗蔑柡鸵撼掖迹坏貌挥?，后面是可以不用）【6】飽和碳酸鈉是除去過量的乙酸的?！?】控制濃硫酸滴加速度！思 考【1】在酯化反應中，是使酸還是醇過量，應視其是否易得、價廉及操作(包括分離)方便。例如在合成乙酸乙酯時，實驗室方法使用過量的乙醇，是由于乙醇價廉；而工業(yè)生產(chǎn)中一般采用過量的乙酸，目的是使乙醇完全反應，以避免由于乙醇的存在而形成二元(乙醇-乙酸乙酯)或三元(乙醇-乙酸乙酯-水)共沸物給分

5、離造成麻煩?！?】理論上催化劑不會改變平衡常數(shù)(即平衡混合物的組成)，但在酯化反應中，實驗證明加入較催化量稍多的酸時會使反應的平衡常數(shù)增大。這是由于較多量酸的存在可以與生成的水結(jié)合（脫水），改變了平衡位置。而且原料乙醇不是無水乙醇，有大量水需要除去。因此濃硫酸的用量大大超過催化劑的量（3%），其他原料也有水，儀器也沒有干燥。（這里的硫酸，不僅是催化劑，而且是脫水劑，所以大大超過3%。）【3】用飽和食鹽水洗滌，既可以除去碳酸鈉，又可以降低乙酸乙酯在水中的溶解度，降低損失，還可以有利于分層，縮短實驗時間（乙酸乙酯密度為0.9003，接近于水的比重，很難分層，實驗時間加長。）【4】能否用濃的氫氧化鈉

6、溶液代替飽和碳酸鈉溶液來洗滌蒸餾液？為什么？（乙酸乙酯在濃的氫氧化鈉溶液中能水解，生成乙酸鈉和乙醇。所以不能用濃氫氧化鈉替代。常溫下乙酸乙酯在飽和碳酸鈉中不水解。碳酸鈉不僅吸收了乙酸、乙醇，而且降低了乙酸乙酯在水中的溶解度，減少損失。）【5】如果在洗滌過程中出現(xiàn)了碳酸鈣沉淀，如何處理？（靜置，將液體從上層濾入另一漏斗。）【6】可否乙酸過量？（工業(yè)生產(chǎn)上就是乙酸過量，乙酸18元1瓶，乙醇8元1瓶，工業(yè)上為什么用乙酸？）可以乙酸過量。工業(yè)生產(chǎn)上用乙酸過量是使乙醇轉(zhuǎn)化完全，防止乙醇與水、乙酸乙酯形成二元、三元恒沸物，給分離帶來困難，成本更高。答案和【1】同。每次測定前及進行示值校準時必須將進光棱鏡的毛面、折射棱鏡的拋光面及標準試樣的拋光面，用脫脂棉蘸少許無水乙醇或丙酮，輕輕地朝單方向擦洗干凈。 待洗鏡的溶劑揮發(fā)干后，用滴管將待測液體23滴滴加在進光棱鏡的磨沙面上(滴管口千萬別碰劃