第三節(jié)烴的含氧衍生物

1、第三節(jié)烴的含氧衍生物考綱展示1.認識醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點以及它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系。2.能列舉事實說明有機物分子中基團之間的相互影響。3.結(jié)合實際了解某些有機物對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，關(guān)注有機化合物的安全使用問題?？键c1| 醇和酚固本探源一、醇1概念：醇是烴分子中飽和碳原子上的一個或幾個氫原子被羥基取代的產(chǎn)物，飽和一元醇的分子通式為CnH2n2O(n1)。2分類3物理性質(zhì)4化學性質(zhì)分子發(fā)生反應(yīng)的部位及反應(yīng)類型如下：條件斷鍵位置反應(yīng)類型化學方程式(以乙醇為例)Na置換2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2HBr，取代CH3CH2OHHBr CH3CH2BrH2O

2、O2(Cu)，氧化2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O濃硫酸，170 消去CH3CH2OH CH2=CH2H2O濃硫酸，140 或取代2CH3CH2OH C2H5OC2H5H2OCH3COOH (濃硫酸，)取代(酯化)CH3CH2OHCH3COOH CH3COOC2H5H2O二、酚1酚的概念羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物稱為酚。(1)“酚”是一種烴的含氧衍生物的總稱，其根本特征是羥基與苯環(huán)直接相連。(2)酚分子中的苯環(huán)，可以是單環(huán)，也可以是稠環(huán)，如 也屬于酚。2苯酚的組成與結(jié)構(gòu)3苯酚的物理性質(zhì)4苯酚的化學性質(zhì)典例引領(lǐng)典例1(2016·江西鷹潭測試改編)膳食纖維具有突出的保健

3、功能，是人體的“第七營養(yǎng)素”。木質(zhì)素是一種非糖類膳食纖維，其單體之一芥子醇結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)芥子醇的說法不正確的是()A芥子醇分子中有兩種含氧官能團B1 mol芥子醇分子中與足量鈉反應(yīng)能生成1 mol H2C1 mol芥子醇與足量濃溴水反應(yīng)，最多消耗1 mol Br2D芥子醇能發(fā)生的反應(yīng)類型有氧化、取代、加成、消去反應(yīng)【解析】芥子醇分子中有三種含氧官能團，分別是醚鍵、醇羥基和酚羥基，A錯誤；芥子醇分子中的酚羥基和醇羥基都能與Na反應(yīng)生成H2，且2OH1H2，B正確；酚與溴水反應(yīng)時，溴原子取代酚羥基鄰、對位上的氫原子，但芥子醇中鄰、對位被其他基團占據(jù)，故只能與發(fā)生加成反應(yīng)，C正確；芥子醇

4、結(jié)構(gòu)中含有和醇羥基，且與羥基相連碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，故能發(fā)生加成、取代、消去和氧化反應(yīng)，D正確?！敬鸢浮緼題組強化 題組1醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.(2016·江西紅色六校月考)某化學反應(yīng)過程如圖所示，由圖得出的判斷正確的是()A生成物是丙醛和丙酮B1­丙醇發(fā)生了還原反應(yīng)C反應(yīng)中有紅黑顏色交替變化的現(xiàn)象D醇類都能發(fā)生圖示的催化氧化反應(yīng)【解析】圖示中發(fā)生的化學反應(yīng)可以表述為2CuO22CuO，CuOCH3CH2CH2OHCH3CH2CHOCuH2O，總反應(yīng)為醇的催化氧化。伯醇(CH2OH)氧化成醛，仲醇氧化為酮，叔醇不發(fā)生催化氧化反應(yīng)，故只有C項正確?！敬鸢浮緾2下列醇類物

5、質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛類的物質(zhì)是()【解析】發(fā)生消去反應(yīng)的條件是：與OH相連的碳原子的相鄰碳原子上有H原子，上述醇中，B不符合。與羥基(OH)相連的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有兩個氫原子的醇(即含有CH2OH)才能轉(zhuǎn)化為醛?！敬鸢浮緾3有下列幾種醇(1)其中能被催化氧化生成醛的是_(填編號，下同)，其中能被催化氧化，但不是生成醛的是_，其中不能被催化氧化的是_。(2)與濃H2SO4共熱發(fā)生消去反應(yīng)只生成一種烯烴的是_，能生成三種烯烴的是_，不能發(fā)生消去反應(yīng)的是_?！窘馕觥看嫉拇呋趸?，實質(zhì)上是一個醇分子中脫去兩個氫原子(一個來自羥基，另一個來自與羥基直接相

6、連的碳原子上的氫原子)與氧氣或氧化劑中的氧原子結(jié)合成水，同時“醇分子”中形成碳氧雙鍵。而醇的消去反應(yīng)是醇中的OH與連OH碳原子的相鄰碳原子上的H原子結(jié)合成水，同時生成碳碳雙鍵?！敬鸢浮?1)(2) 題組2酚的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)4(2016·鄭州一調(diào))BHT是一種常用的食品抗氧化劑，從出發(fā)合成BHT的方法有如下兩種。下列說法不正確的是()A推測BHT在水中的溶解度小于苯酚BBHT與都能使酸性KMnO4溶液褪色C方法一和方法二的反應(yīng)類型都是加成反應(yīng)DBHT與具有完全相同的官能團【解析】A項，BHT中具有憎水性的羥基大于苯環(huán)，所以在水中溶解度小于苯酚，正確；B項，酚羥基、苯環(huán)所連甲基均能被酸性KM

7、nO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，正確；C項，方法一屬于加成反應(yīng)，方法二屬于取代反應(yīng)，錯誤；D項，BHT與均只含有酚羥基，正確?！敬鸢浮緾5(2016·西安鐵一中月考)白藜蘆醇廣泛存在于食物(例如桑椹、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。下列不能與白藜蘆醇反應(yīng)的是()ANa2CO3溶液BFeCl3溶液CNaHCO3溶液 D酸性KMnO4溶液【解析】從白藜蘆醇的結(jié)構(gòu)可知，它的官能團有碳碳雙鍵、酚羥基，所以具有烯烴和酚的性質(zhì)：與Na2CO3溶液反應(yīng)生成酚鈉和NaHCO3，與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)(顯紫色)，雙鍵和酚都能被酸性KMnO4溶液氧化，只有C項中的NaHCO3溶液

8、不反應(yīng)。【答案】C6茶是我國的傳統(tǒng)飲品，茶葉中含有的茶多酚可以替代食品添加劑中對人體有害的合成抗氧化劑，用于多種食品保鮮等，如圖所示是茶多酚中含量最高的一種兒茶素A的結(jié)構(gòu)簡式，關(guān)于這種兒茶素A的有關(guān)敘述正確的是()分子式為C15H14O71 mol兒茶素A在一定條件下最多能與7 mol H2加成等質(zhì)量的兒茶素A分別與足量的金屬鈉和氫氧化鈉反應(yīng)消耗金屬鈉和氫氧化鈉的物質(zhì)的量之比為111 mol兒茶素A與足量的濃溴水反應(yīng)，最多消耗Br2 4 molAB CD【解析】由兒茶素A的結(jié)構(gòu)簡式可得分子式為C15H14O7；兒茶素A分子中含有兩個苯環(huán)，所以1 mol兒茶素A最多可與6 mol H2加成；分子

9、中的OH有5個酚羥基、1個醇羥基，只有酚羥基與NaOH反應(yīng)，1 mol兒茶素A最多消耗5 mol NaOH，而醇羥基和酚羥基均能與Na反應(yīng)，1 mol 兒茶素A最多消耗6 mol Na；酚羥基的鄰對位均可與溴反應(yīng)，因此1 mol兒茶素A最多可消耗4 mol Br2?！敬鸢浮緿歸納總結(jié)脂肪醇、芳香醇、酚類物質(zhì)的比較脂肪醇芳香醇酚實例CH3CH2OH官能團OHOHOH結(jié)構(gòu)特點OH與鏈烴基相連OH與芳香烴側(cè)鏈相連OH與苯環(huán)直接相連主要化學性質(zhì)(1)取代反應(yīng)(2)脫水反應(yīng)(3)氧化反應(yīng)(1)弱酸性(2)取代反應(yīng)(3)顯色反應(yīng)(4)氧化反應(yīng)(5)加成反應(yīng)羥基H的活潑性酚羥基>醇羥基特性紅熱銅絲插入

10、醇中有刺激性氣味(生成醛或酮；)使FeCl3溶液顯紫色考點2| 醛羧酸酯固本探源一、醛1醛：醛是由烴基與醛基相連而構(gòu)成的化合物，官能團為CHO，飽和一元醛的分子通式為CnH2nO(n1)。2甲醛、乙醛的分子組成和結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)簡式官能團甲醛CH2OHCHOCHO乙醛C2H4OCH3CHO3.甲醛、乙醛的物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味溶解性甲醛無色氣體刺激性氣味易溶于水乙醛液體與水、乙醇等互溶4.化學性質(zhì)(以乙醛為例)醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性，其氧化還原關(guān)系為醇醛羧酸。二、羧酸1概念：由烴基(或氫原子)與羧基相連構(gòu)成的有機化合物，可表示為RCOOH，官能團為COOH，飽和一元羧酸的分子式為CnH2nO

11、2(n1)。2分類3羧酸的代表物乙酸(1)組成、結(jié)構(gòu)、俗名(2)物理性質(zhì)(3)化學性質(zhì)(以乙酸為例)酸的通性乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸強，在水溶液里的電離方程式為：CH3COOHHCH3COO。酯化反應(yīng)酸脫羥基，醇脫氫。CH3COOH和CH3CHOH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學方程式為：CH3COOHC2HOHCH3CO_18OCH2CH3H2O。三、酯1概念：羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的產(chǎn)物。可簡寫為RCOOR，官能團為COO(R)。2物理性質(zhì)典例引領(lǐng)典例2(2016·武漢模擬)有機化合物A經(jīng)李比希法測得其中含C為72.0%、H為6.67%，其余為氧元素，用質(zhì)譜法分析得知A的相對分子

12、質(zhì)量為150。A的一種同分異構(gòu)體E可用作茉莉、白蘭、月下香等香精的調(diào)和香料。它可以用甲苯和乙醇為原料進行人工合成。合成路線如下：請?zhí)羁眨?1)A的分子式為_。(2)E的結(jié)構(gòu)簡式為_。(3)反應(yīng)的反應(yīng)類型分別為_，_。(4)寫出反應(yīng)的化學方程式_。(5)寫出反應(yīng)的化學方程式_。(6)D的芳香族同分異構(gòu)體有_種，其中核磁共振氫譜的峰面積之比為1223的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_。【解析】乙醇氧化生成乙醛(B)，乙醛進一步氧化生成CH3COOH(C)；水解生成(D)，DCE的反應(yīng)為CH3COOHH2O。【答案】(1)C9H10O2題組強化 題組1醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1茉莉醛具有濃郁的茉莉花香，其結(jié)構(gòu)簡式

13、如圖所示：關(guān)于茉莉醛的下列敘述錯誤的是()A在加熱和催化劑的作用下，能被氫氣還原B能被高錳酸鉀酸性溶液氧化C在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng)D不能與氫溴酸發(fā)生加成反應(yīng)【解析】茉莉醛中CHO能被H2還原成CH2OH，、CHO能被KMnO4酸性溶液氧化，能在一定條件下和Br2發(fā)生取代反應(yīng)，A、B、C正確；能和HBr發(fā)生加成反應(yīng)，D錯誤?！敬鸢浮緿2.科學家研制出多種新型殺蟲劑代替DDT，化合物A是其中的一種，其結(jié)構(gòu)如圖。下列關(guān)于A的說法正確的是()A化合物A的分子式為C15H22O3B與FeCl3溶液發(fā)生反應(yīng)后溶液顯紫色C1 mol A最多可以與2 mol Cu(OH)2反應(yīng)D1 mol A最多與1

14、 mol H2加成【解析】化合物A的分子式為C15H22O3，A正確；A中無苯環(huán)，沒有酚羥基，B不正確；1 mol A中含2 molCHO,1 mol ，則最多可與4 mol Cu(OH)2反應(yīng)，可與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，C、D不正確。【答案】A3(2016·河南南陽一中檢測)肉桂醛是一種食用香精，它廣泛用于牙膏、洗滌劑、糖果以及調(diào)味品中。工業(yè)上可通過下列反應(yīng)制備：(1)請推測B側(cè)鏈上可能發(fā)生反應(yīng)的類型：_(任填兩種)。(2)請寫出兩分子乙醛在上述條件下反應(yīng)的化學方程式：_。(3)請寫出同時滿足下列條件的B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_。分子中不含羰基和羥基；是苯的對二取代物

15、；除苯環(huán)外，不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)?！窘馕觥?1)B分子側(cè)鏈上含有的官能團有碳碳雙鍵和醛基，因此能發(fā)生加成、加聚、氧化、還原等反應(yīng)。(2)題目中給出的反應(yīng)機理是醛羰基上發(fā)生加成反應(yīng)生成羥基醛，然后再發(fā)生消去反應(yīng)生成不飽和的烯醛。(3)題中要求不含羰基和羥基，原分子側(cè)鏈中有3個不飽和度，且為兩個對位取代基，所以可以用碳碳三鍵來補足?！敬鸢浮?1)加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、聚合反應(yīng)(任寫兩種)(2)CH3CHOCH3CHOCH3CH=CHCHOH2O 題組2羧酸、酯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)4(2015·山東高考)分枝酸可用于生化研究，其結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列關(guān)于分枝酸的敘述正確的是()A分子中含有2種官能

16、團B可與乙醇、乙酸反應(yīng)，且反應(yīng)類型相同C1 mol分枝酸最多可與3 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng)D可使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色，且原理相同【解析】A分子中含有4種官能團：羧基、羥基、碳碳雙鍵、醚鍵。B.可與乙醇、乙酸發(fā)生取代反應(yīng)。C.1 mol分枝酸最多可與2 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，因為分子中只有2個羧基。D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色，但反應(yīng)原理不相同，使溴的四氯化碳溶液褪色是加成反應(yīng)，使酸性高錳酸鉀溶液褪色是氧化反應(yīng)。【答案】B5(2015·全國卷)分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機物有(不含立體異構(gòu))() A

17、3種B4種C5種D6種【解析】分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機物屬于羧酸，其官能團為COOH，將該有機物看作C4H9COOH，而丁基(C4H9)有4種不同的結(jié)構(gòu)，分別為CH3CH2CH2CH2、(CH3)2CHCH2、(CH3)3C、從而推知該有機物有4種不同的分子結(jié)構(gòu)。【答案】B6(2016·濱州二次質(zhì)檢)由乙烯和其他無機原料合成環(huán)狀化合物E，其合成過程如下：(1)寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式：A_，B_，C_，D_。(2)寫出A和E的水解反應(yīng)的化學方程式：A水解：_；E水解：_?！窘馕觥?1)根據(jù)流程圖和反應(yīng)條件，結(jié)合產(chǎn)物E的結(jié)構(gòu)簡式，可知A為B

18、rH2CCH2Br，B為HOCH2CH2OH，C為OHCCHO，D為HOOCCOOH。(2)鹵代烴A在NaOH的水溶液中發(fā)生水解：BrH2CCH2Br2NaOHCH2OHCH2OH2NaBr。E是乙二酸乙二酯，在酸性條件下水解的化學方程式為2H2OHOOCCOOHCH2OHCH2OH?！敬鸢浮?1)BrH2CCH2BrCH2OHCH2OHOHCCHOHOOCCOOH(2)BrH2CCH2Br2NaOHCH2OHCH2OH2NaBr2H2OHOOCCOOHHOCH2CH2OH規(guī)律方法根據(jù)反應(yīng)類型判斷產(chǎn)物的方法(1)加成反應(yīng)加成反應(yīng)的特點：“只上不下”，由反應(yīng)物和反應(yīng)特點可判斷產(chǎn)物。烯烴H2烷烴。

19、羰基H2醇。烯烴H2O醇。苯環(huán)H2環(huán)己烷。(2)消去反應(yīng)消去反應(yīng)的特點：“只下不上”，由飽和鍵變成不飽和鍵。醇烯烴。鹵代烴烯烴。(3)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)的特點：“加氧或去氫”。醇醛酸。烯烴雙鍵斷裂，生成相應(yīng)的羧酸、醛或酮?？键c3| 烴的衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系及應(yīng)用固本探源根據(jù)下面轉(zhuǎn)化關(guān)系，寫出的化學反應(yīng)方程式，并注明反應(yīng)類型。CH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O，消去反應(yīng)；nCH2=CH2CH2CH2，加聚反應(yīng)；2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O，氧化反應(yīng)；CH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5H2O，酯化(或取代)反應(yīng)；CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH

20、3COONH42Ag3NH3H2O，氧化反應(yīng)。典例引領(lǐng)典例3(2016·河北普通高中質(zhì)檢)有機物F(C11H12O2)屬于芳香酯類物質(zhì)，可由下列路線合成：請回答：(1)A中官能團的名稱是_，上述中屬于取代反應(yīng)的是_。(2)C物質(zhì)的名稱是_，反應(yīng)的條件是_。(3)B在一定條件下可以形成高分子化合物，寫出此過程的化學方程式：_。(4)反應(yīng)的化學方程式為_。(5)A、B、E三種有機物，可用下列的某一種試劑鑒別，該試劑是_。a新制的Cu(OH)2懸濁液b溴水c酸性KMnO4溶液 d溴的CCl4溶液(6)G是E的同系物且相對分子質(zhì)量比E大28。G有多種同分異構(gòu)體，其中符合下列條件的同分異構(gòu)體有

21、_種，其中核磁共振氫譜有5組峰，且面積比為61221的結(jié)構(gòu)簡式為_。能與Na2CO3溶液反應(yīng)分子中含有兩個CH3【解析】由合成路線中的信息不難分析出A的結(jié)構(gòu)簡式為又知F(C11H12O2)屬于芳香酯，逆推B應(yīng)為一元羧酸，E應(yīng)為含7個碳原子的芳香一元醇，由反應(yīng)可知，B的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為，由反應(yīng)的條件可知C應(yīng)為，D為，則E為，進而可推知F的結(jié)構(gòu)簡式為。(6)G是E的同系物，說明G也是芳香一元醇，G比E的相對分子質(zhì)量大28，說明G比E的結(jié)構(gòu)中多兩個CH2原子團，即G中含有9個碳原子，G的同分異構(gòu)體能與Na2CO3溶液反應(yīng)，說明該異構(gòu)體中含有酚羥基，再結(jié)合該異構(gòu)體中含有兩個CH3，可寫出苯環(huán)上連有OH、C

22、H2CH3、CH3三個取代基的異構(gòu)體10種及苯環(huán)上連有OH、兩個取代基的異構(gòu)體3種，共計13種異構(gòu)體?！敬鸢浮?1)羥基、醛基(2)甲苯濃硫酸、加熱(3) 考點精析1烴及其衍生物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系2解有機物綜合推斷類試題的常用方法(1)逆推法。由產(chǎn)物推斷未知反應(yīng)物或中間產(chǎn)物時叫逆推法。(2)根據(jù)反應(yīng)條件推斷。在有機合成中，可以根據(jù)一些特定反應(yīng)的條件，推出未知有機物的結(jié)構(gòu)簡式。如“”是鹵代烴消去的條件；“”是鹵代烴水解的條件，“”是乙醇消去的條件，“濃硫酸，”是羧酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)的條件。(3)根據(jù)有機物間的衍變關(guān)系。如“ABC”這一氧化鏈一般可以與“醇醛酸”這一轉(zhuǎn)化關(guān)系聯(lián)系。有機物間重要的衍變關(guān)系：

23、烴(RH)鹵代烴(RX)醇類(ROH)醛類(RCHO)羧酸(RCOOH)酯類(RCOOR)。題組強化 題組1多官能團有機物性質(zhì)推斷1(2016·遼寧五校聯(lián)考)貝諾酯具有抗風濕、解熱鎮(zhèn)痛的作用，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列說法正確的是()A貝諾酯可與水以任意比互溶B貝諾酯完全水解后能得到3種物質(zhì)C1 mol貝諾酯最多可與9 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)D貝諾酯可發(fā)生取代反應(yīng)、消去反應(yīng)和聚合反應(yīng)【解析】1個貝諾酯分子中含有兩個酯基，其不溶于水，A項錯誤；貝諾酯分子中COO、CONH均可發(fā)生水解，貝諾酯在酸性條件下完全水解可以得到乙酸、鄰羥基苯甲酸、對羥基苯胺3種有機物，B項正確；貝諾酯分子中只有

24、苯環(huán)可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1 mol貝諾酯最多可與6 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，C項錯誤；貝諾酯可發(fā)生取代反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)和聚合反應(yīng)，D項錯誤?！敬鸢浮緽2.金合歡醇廣泛應(yīng)用于多種香型的香精中，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法正確的是()A金合歡醇與乙醇是同系物B金合歡醇可發(fā)生加成反應(yīng)，但不能發(fā)生取代反應(yīng)C1 mol金合歡醇能與3 mol H2反應(yīng)，也能與3 mol Br2反應(yīng)D1 mol金合歡醇與足量Na反應(yīng)生成0.5 mol氫氣，與足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成1 mol CO2【解析】金合歡醇分子中含有碳碳雙鍵，乙醇分子中不含碳碳雙鍵，故金合歡醇與乙醇不是同系物，A項錯誤；金合歡醇分子

25、中含有羥基，能發(fā)生取代反應(yīng)，B項錯誤；金合歡醇分子中含有碳碳雙鍵，既能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，也能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，C項正確；金合歡醇分子中不含有羧基，不能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，D項錯誤?！敬鸢浮緾 3.對甲氧基肉桂酸乙酯主要用于食品添加劑、香料、醫(yī)藥中間體，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，則下列有關(guān)說法中正確的是()A對甲氧基肉桂酸乙酯的分子式為C12H16O3B對甲氧基肉桂酸乙酯在一定條件下能發(fā)生加成、加聚、取代、消去等反應(yīng)C在一定條件下，1 mol對甲氧基肉桂酸乙酯最多能與1 mol H2加成D可用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)分苯和對甲氧基肉桂酸乙酯【解析】A項，該有機物的分子式為C12H14O3，錯誤；B項，

26、該有機物不能發(fā)生消去反應(yīng)，錯誤；C項，1 mol該有機物最多可與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，錯誤；D項，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，而對甲氧基肉桂酸乙酯能使酸性KMnO4溶液褪色，正確?！敬鸢浮緿 題組2有機物之間的轉(zhuǎn)化與推斷4(2016·甘肅部分普通高中聯(lián)考)有機物AM有如圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系，A與F分子中所含碳原子數(shù)相同，且均能與NaHCO3溶液反應(yīng)；F的分子式為C9H10O2，且不能使溴的CCl4溶液褪色；D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；M與NaOH溶液反應(yīng)后的產(chǎn)物，其一氯代物只有一種。(R1、R2代表烴基或氫原子)請回答：(1)B、F的結(jié)構(gòu)簡式分別為_、_。(2)反應(yīng)中，屬于消去反應(yīng)的是_

27、(填反應(yīng)序號)。(3)D發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學方程式為_；反應(yīng)的化學方程式為_。(4)A的相對分子質(zhì)量在180260之間，從以上轉(zhuǎn)化中不能確認A中的某一官能團，確定該官能團的實驗步驟和現(xiàn)象為_。(5)符合下列條件的F的同分異構(gòu)體共有_種。a能發(fā)生銀鏡反應(yīng)b能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)c核磁共振氫譜上有四個峰，其峰面積之比為1126【解析】F的分子式為C9H10O2，且不能使溴的CCl4溶液褪色，說明F分子中不含碳碳雙鍵，碳原子的不飽和度很大，則F中含有苯環(huán)，F(xiàn)能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，說明F中含有羧基；D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C中含有CH2OH結(jié)構(gòu)；M與NaOH溶液反應(yīng)后的產(chǎn)物，其一氯代物只有一種，根據(jù)

28、已知信息可知，F(xiàn)被酸性高錳酸鉀氧化后得到1個羧基，則M中存在兩個對位的羧基，所以M是對苯二H2O。(4)A的相對分子質(zhì)量在180260之間，說明A中的鹵素原子可能是Cl，也可能是Br，確定到底是哪種官能團時，應(yīng)將A在氫氧化鈉溶液中水解，然后用硝酸和硝酸銀溶液檢驗。(5)符合條件的F的同分異構(gòu)體中含有醛基和酚羥基，F(xiàn)的分子式為C9H10O2，其同分異構(gòu)體含有4種H原子，個數(shù)比是1126，則F的同分異構(gòu)體中含有2個CH3、1個OH、1個CHO，且2個甲基分別在酚羥基的鄰位或醛基的鄰位，所以共有2種同分異構(gòu)體符合題意。【答案】(2) (4)取反應(yīng)后的混合液少許，向其中加入稀硝酸至酸性，滴加AgNO3

29、溶液，若生成白色沉淀，則A中含氯原子；若生成淺黃色沉淀，則A中含溴原子(5)2課堂小結(jié)1掌握一個轉(zhuǎn)化關(guān)系：鹵代烴醇醛羧酸酯。2會判斷兩個反應(yīng)類型：(1)氧化反應(yīng)。(2)還原反應(yīng)。3理解三個實驗的操作步驟和注意事項(1)銀鏡反應(yīng)。(2)醛與新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)。(3)乙酸乙酯的制備。4牢記四個重要的化學方程式(1)2Ag(NH3)2OHCH3COONH43NH32AgH2O；(2) 2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2O；(3)CH3COOC2H5H2OCH3COOHC2H5OH；(4)CH3COOC2H5NaOHCH3COONaC2H5OH。分層限時跟蹤練(三十八)

30、 (限時：45分鐘)1(2016·合肥一模)下列關(guān)于乙酰水楊酸()說法正確的是()A能發(fā)生水解反應(yīng)B能發(fā)生消去反應(yīng)C不能發(fā)生酯化反應(yīng) D不能發(fā)生加成反應(yīng)【解析】A項，分子結(jié)構(gòu)中有酯基，可以發(fā)生水解反應(yīng)，正確；B項，無鹵原子和醇羥基，不能發(fā)生消去反應(yīng)，錯誤；C項，含有COOH可以發(fā)生酯化反應(yīng)，錯誤；D項，有苯環(huán)可以發(fā)生加成反應(yīng)，錯誤?！敬鸢浮緼2(2016·江西上饒一模)環(huán)扁桃酯具有松弛血管平滑肌、擴張血管的功能，其結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列對該物質(zhì)的敘述中，正確的是()A該物質(zhì)屬于芳香烴B該有機物難溶于水C分子式為C17H23O3D1 mol該物質(zhì)最多可與2 mol NaOH發(fā)生反

31、應(yīng)【解析】A項，該物質(zhì)含有氧元素，不屬于烴，錯誤；B項，無親水性基團，故難溶于水，正確；C項，該有機物分子式為C17H24O3，錯誤；D項，1 mol該物質(zhì)最多可與1 mol NaOH反應(yīng)(酯基)，錯誤?！敬鸢浮緽3.(2016·陜西安康三模)苯甲酸葉醇酯存在于麝香、百合和水仙花中，可用于高檔香水的香精配方中，留香時間超過兩周，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于苯甲酸葉醇酯的說法中錯誤的是()A苯甲酸葉醇酯能發(fā)生氧化反應(yīng)B苯甲酸葉醇酯能使溴的四氯化碳溶液褪色C1 mol苯甲酸葉醇酯最多能與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)D1 mol苯甲酸葉醇酯與NaOH溶液反應(yīng)時，能消耗2 mol NaOH【

32、解析】A項，碳碳雙鍵能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，正確；B項，分子中含有碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)而使溴的四氯化碳溶液褪色，正確；C項，1 mol該有機物最多能與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)(苯環(huán)和碳碳雙鍵均能與H2發(fā)生加成反應(yīng))，正確；D項，1 mol該有機物最多與1 mol NaOH反應(yīng)，錯誤?！敬鸢浮緿42­苯乙醇的結(jié)構(gòu)簡式為，該物質(zhì)廣泛用于調(diào)配皂用和化妝品用香精等。下列說法正確的是()A其分子式為C8H11OB苯環(huán)中的碳原子不同于乙烯中的碳原子，故不能發(fā)生加成反應(yīng)C能發(fā)生取代反應(yīng)D易溶于水，且在水中能電離出氫離子【解析】選項A，分子式是C8H10O，A項錯誤；選項B，苯環(huán)中的碳

33、原子為不飽和碳原子，在一定條件下能發(fā)生加成反應(yīng)，B項錯誤；選項C，有羥基存在說明其能發(fā)生酯化反應(yīng)，酯化反應(yīng)也屬于取代反應(yīng)，C項正確；選項D，該物質(zhì)在水中較難溶解，且羥基不能電離出氫離子，D項錯誤。【答案】C5(2016·棗莊質(zhì)檢)某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為，則其不可能發(fā)生的反應(yīng)有()加成反應(yīng)取代反應(yīng)消去反應(yīng) 氧化反應(yīng)水解反應(yīng) 與氫氧化鈉反應(yīng)與Fe2反應(yīng)ABCD【解析】分子中含苯環(huán)和能發(fā)生加成反應(yīng)，含Cl和能發(fā)生水解反應(yīng)，即取代反應(yīng)，與Cl相連碳原子的鄰位碳原子有氫原子，能發(fā)生消去反應(yīng)，酚羥基和Cl能與NaOH反應(yīng)，有機物能發(fā)生氧化反應(yīng)，酚不能和Fe2反應(yīng)?！敬鸢浮緿6莽草酸是一種合成藥物達

34、菲的原料，鞣酸存在于蘋果、生石榴等植物中。下列關(guān)于這兩種有機化合物的說法正確的是()A兩種酸遇三氯化鐵溶液都顯色B莽草酸分子和鞣酸分子中所含官能團相同C等物質(zhì)的量的兩種酸與NaOH反應(yīng)，消耗NaOH的量相同D兩種酸都能與溴水反應(yīng)【解析】A項，莽草酸中無苯環(huán)，無酚羥基，錯誤；B項，莽草酸中有羧基、醇羥基和碳碳雙鍵，鞣酸中有酚羥基、羧基，官能團不同，錯誤；C項，1 mol莽草酸消耗1 mol NaOH,1 mol鞣酸消耗4 mol NaOH，錯誤；D項，前者發(fā)生碳碳雙鍵的加成反應(yīng)，后者發(fā)生酚羥基鄰、對位的取代反應(yīng)，正確?！敬鸢浮緿7(2016·泉州模擬)對基苯甲醛，俗稱PHBA，是一種重

35、要的有機化工原料，其結(jié)構(gòu)為。有人提出，以對甲基苯酚為原料合成PHBA的途徑如下：(1)PHBA的官能團的名稱為_。(2)下列有關(guān)PHBA的說法正確的是_。APHBA的分子式為C7H6O2BPHBA是一種芳香烴C1 mol PHBA最多能與4 mol H2反應(yīng)DPHBA能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2(3)上述反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是_。(4)反應(yīng)的化學方程式為_。(5)該合成途徑中的反應(yīng)的作用為_。(6)E有多種同分異構(gòu)體，符合以下所有特征的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_(只寫一種)。a苯環(huán)上存在2種不同化學環(huán)境的氫原子，且個數(shù)比為12b遇FeCl3溶液顯示特征顏色c能使溴的四氯化碳溶液褪色【解析】

36、根據(jù)反應(yīng)條件，結(jié)合PHBA的結(jié)構(gòu)簡式選推可知C應(yīng)為(1)根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知，含有醛基、(酚)羥基。(2)分子式為C7H6O2；其中苯環(huán)和CHO都能與H2加成，故最多能與4 mol H2加成；分子中含有氧原子，不是烴；故酸性比碳酸弱，不能與NaHCO3溶液反應(yīng)。(3)取代反應(yīng)有。(5)反應(yīng)為保護酚羥基，防止其被氧化。(6)根據(jù)條件說明含有酚羥基，含有，苯環(huán)上有2類氫原子，且為12，則苯環(huán)上應(yīng)有三個氫原子?！敬鸢浮?1)羥基、醛基(2)AC(3)8(2016·安徽淮南一模)鄰羥基桂皮酸(D)是合成香精的重要原料，下列為合成鄰羥基桂皮酸的路線之一。試回答：(1)A中含氧官能團的名稱是_和_。

37、(2)BC的反應(yīng)類型為_。(3)D與過量的NaOH溶液反應(yīng)的化學方程式為_。(4)有機物E與D互為同分異構(gòu)體，且E有如下特點：是苯的對位取代物能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)請寫出E的一種結(jié)構(gòu)簡式：_。(5)下列說法正確的是_(填序號)。aA的分子式為C7H8O2bB能與NaHCO3溶液反應(yīng)cC可能發(fā)生聚合反應(yīng)d1 mol D最多能與4 mol H2加成【解析】(2)對比B、C結(jié)構(gòu)可知BC發(fā)生的是醇羥基的消去反應(yīng)。(3)NaOH過量，羧基和酚羥基均反應(yīng)。(4)D中除苯環(huán)外還有3個碳原子、3個氧原子、2個不飽和度。能與NaHCO3溶液反應(yīng)說明有COOH，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有CHO，還有1個飽和碳原子，注意為對位取代物。(5)a項，A的分子式為C7H6O2，錯誤；b項，醇羥基不與NaHCO3溶液反應(yīng)，錯誤；c項，C中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)，正