蘇教高二化學(xué)重要有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化PPT課件

1、觀察與思考（書觀察與思考（書P86）烷33烯2=2炔CHCH 鹵代烴32Br醛3醇32酯323羧酸羧酸32 2BrBr2 2BrBr第1頁/共21頁第2頁/共21頁第3頁/共21頁具有某種特殊性質(zhì)的官能團(tuán)官能團(tuán)性質(zhì)官能團(tuán)性質(zhì)官能團(tuán)官能團(tuán)官能團(tuán)性質(zhì)官能團(tuán)性質(zhì)官能團(tuán)官能團(tuán) 具有酸性具有酸性能與新制能與新制Cu(OH)2反應(yīng)反應(yīng)能發(fā)生加成能發(fā)生加成反應(yīng)反應(yīng)能發(fā)生銀鏡能發(fā)生銀鏡反應(yīng)反應(yīng)能發(fā)生消去能發(fā)生消去反應(yīng)反應(yīng)能與能與Na反應(yīng)反應(yīng)能發(fā)生水解能發(fā)生水解反應(yīng)反應(yīng)能與能與NaOH溶液反應(yīng)溶液反應(yīng) 能使能使KMnOKMnO4 4(H(H+ +) )溶液褪色的溶液褪色的能與能與Na2CO3溶液反應(yīng)溶液反應(yīng)能使

2、溴水褪能使溴水褪色的色的與與NaHCO3溶液反應(yīng)溶液反應(yīng)COOH、酚羥基C=CC C 苯環(huán) CHOX、醇羥基X、COOC=CC CC CC=C CHO 苯的某些同系物 醇CHOCHOCOOHCHOOHCOOHX、 COO、COOH、酚羥基COOH酚羥基COOH第4頁/共21頁二、有機(jī)反應(yīng)的主要類型：二、有機(jī)反應(yīng)的主要類型：加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)與氫氣加成均為還原反應(yīng)醇的消去（分子內(nèi)脫水）、鹵代烴的消去烷烴與鹵素單質(zhì)； 苯環(huán)上的取代鹵化烴的水解； 羥基與鈉醇分子間脫水； 醇與鹵化烴取代醇、酸的酯化； 酯的水解烯、炔的氫氣、水、鹵素單質(zhì)、鹵代烴苯環(huán)加氫 醛、酮加氫烯、炔、苯同系物的氧化醇的氧化酚的氧化

3、醛的氧化第5頁/共21頁CH3CH2OH + HX CH3CH2X+ H2OCH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O 濃濃H2SO4光光(hv)CH3CH3 + Br2 CH3CH2Br + HBr CH3CH2Br + KOH CH3CH2OH+ KBrH2O第6頁/共21頁CH2CH2 + HX CH3CH2X催化劑CH2CH2 + X2 CH2XCH2XCH2CH2 + H2 CH3CH3催化劑CH2CH2 + H2O CH3CH2OH催化劑CH2CH2 + HCN CH3CH2CN催化劑CHCH + H2O CH3CHO催化劑CH3CHO + H2 CH3CH

4、2OH加熱、加壓Ni第7頁/共21頁 CH3CH2Br + KOH CH2CH2+ KBr + H2O乙醇乙醇CH3CH2OH CH2CH2+ H2O濃濃H2SO4 170第8頁/共21頁2 CH3CHO + O2 2 CH3COOH催化劑2 CH3CH2OH + O2 2 CH3CHO + 2 H2O Cu第9頁/共21頁第10頁/共21頁第11頁/共21頁三、官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化1 1、官能團(tuán)的引入引入的C=C三法：引入-X三法：引入的-OH四法：鹵代烴的消去；醇的消去；鹵代烴的消去；醇的消去；炔烴的不完全加成。炔烴的不完全加成。 醇（或酚）的鹵代；烯烴（或炔烴）的醇（或酚）的鹵代；烯烴（或

5、炔烴）的加成；烷烴（或苯及苯的同系物）的鹵代。加成；烷烴（或苯及苯的同系物）的鹵代。 烯烴與水的加成；鹵代烴的水解；烯烴與水的加成；鹵代烴的水解；酯的水解；醛的還原。酯的水解；醛的還原。第12頁/共21頁引入的-CHO的方法有：醇的氧化和醇的氧化和C=CC=C的的氧化氧化引入-COOH的方法有：醛的氧化和酯的酸醛的氧化和酯的酸性水解性水解有機(jī)物成環(huán)的方法有：加成法、酯化法加成法、酯化法多元醇分子間脫水多元醇分子間脫水第13頁/共21頁2、官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化a.a.官能團(tuán)種類變化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHOb.b.官能團(tuán)數(shù)目變化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加B

6、rBr2 2CH2BrCH2Brc.c.官能團(tuán)位置變化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrHBrCH3CH-CH3Br氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3第14頁/共21頁第15頁/共21頁有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系系RCCH加成加成RCHCH2加成加成CnH2n+2加成加成R-OHR-CHOR-Br取代取代消去消去水解水解取代取代加成加成氧化氧化氧化氧化R-COOH還原還原R-COO-R酯化酯化消去消去第16頁/共21頁五、有機(jī)合成五、有機(jī)合成原料目標(biāo)化合物分子骨架的構(gòu)造分子骨架的構(gòu)造官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化簡(jiǎn)單、易得簡(jiǎn)單、易得特定

7、結(jié)構(gòu)和功能特定結(jié)構(gòu)和功能第17頁/共21頁有機(jī)合成有機(jī)合成分子骨架的構(gòu)分子骨架的構(gòu)造造增長(zhǎng)碳鏈減少碳鏈成環(huán)開環(huán) 酯化，醇分子間脫水成醚， CC、CC與HCN加成，加聚、縮聚等反應(yīng) 多元羧酸和多元醇形成環(huán)酯等反應(yīng)環(huán)酯的水解等反應(yīng) 酯水解，蛋白質(zhì)、多肽的水解，裂化、裂解，烯烴或炔烴的催化氧化等反應(yīng)第18頁/共21頁逆向合成分析法逆向合成分析法將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物。該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物?；A(chǔ)原料基礎(chǔ)原料中間體中間體中間體中間體目標(biāo)化合物目標(biāo)化合物逆向合成分析法示意圖 所確定的合成路線的各步反應(yīng)，其反應(yīng)條件必所確定的合成路線的各步反應(yīng)，其反應(yīng)條件必須比較須比較溫和溫和，并具有，并具有較高的產(chǎn)率較高的產(chǎn)率，所使用物基礎(chǔ)，所使用物基礎(chǔ)原料和輔助原料應(yīng)該是原料和輔助原料應(yīng)該是低毒性低毒性