高中化學(xué)《選修五》第三章復(fù)習(xí)(共6頁)

1、精選優(yōu)質(zhì)文檔-傾情為你奉上醇飽和一元醇的分子式通式 ：一、物理性質(zhì)來源:Z。xx。k.Com(1)相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴；(2)飽和一元醇，隨著分子中碳原子數(shù)的增加沸點(diǎn)逐漸升高；(3)甲醇、乙醇、丙三醇等低級(jí)醇均可與水以任意比混溶。二、化學(xué)性質(zhì)1消去反應(yīng)有機(jī)物（醇鹵代烴）在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子（如：H2O、HX、等）生成不飽和化合物的反應(yīng)。(1)醇分子連有OH的碳原子的相鄰碳原子上有氫原子，才發(fā)生消去反應(yīng)而形成不飽和鍵。CH3CH2OHCH2=CH2H2O (2)若醇分子中與OH相連的碳原子無相鄰碳原子或其相鄰碳原子上無氫原子，則不能發(fā)生消

2、去反應(yīng)。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴。2氧化反應(yīng)（1）催化氧化醇分子中失去OH上的H、同時(shí)失去OH相連C（即本C）上的H，與O結(jié)合得到H2O，有機(jī)物分子生成 的反應(yīng)。 2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O（2）燃燒（3）與強(qiáng)氧化劑反應(yīng)3取代反應(yīng)OH最喜歡H。 OH或OH上的氫原子在一定條件下可被其他原子或原子團(tuán)替代。與活潑金屬反應(yīng)2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2醇的分子間脫水C2H5OHHOC2H5C2H5OC2H5H2OROHHORRORH2O醇與HX加熱 ROHHX RXH2O(2)斷鍵方式置換反應(yīng)：消去反應(yīng)：取代反應(yīng)：催化氧化：【

3、問題思考】試通過鈉與水、乙醇 的反應(yīng)現(xiàn)象，推測(cè)水和乙醇中的羥基哪種更活潑？水和乙醇分別與鈉反應(yīng)時(shí)，前者反應(yīng)程度劇烈，故羥基活潑性：水>乙醇。醇類物質(zhì)都能發(fā)生消去反應(yīng)嗎？不一定。醇分子中羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上連有氫原子時(shí)才能發(fā)生消去反應(yīng)。醇都能發(fā)生催化氧化反應(yīng)嗎？不一定。醇分子中羥基相連的碳原子上無氫原子時(shí)不發(fā)生催化氧化反應(yīng)。乙醇與濃硫酸的混合物在170 和140 兩種條件下反應(yīng)的類型相同嗎？不同。前者為消去反應(yīng)，后者為取代反應(yīng)。醛飽和一元醛分子式通式為：一、物理性質(zhì)隨碳原子數(shù)目增多，熔沸點(diǎn)逐漸升高，水溶性逐漸降低。二、化學(xué)性質(zhì)1.氧化反應(yīng)(1)銀鏡反應(yīng)AgNO3NH3·

4、H2O=AgOH(白色)NH4NO3AgOH2NH3·H2O=Ag(NH3)2OH2H2OCH3CHO2Ag(NH3)2OH 2AgCH3COONH43NH3H2O(2)與新制Cu(OH)2的反應(yīng)2NaOHCuSO4=Cu(OH)2Na2SO4CH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2O(3)催化氧化乙醛在有催化劑并加熱的條件下，能被氧氣氧化為乙酸，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：2CH3CHOO22CH3COOH(4)燃燒反應(yīng)方程式：2CH3CHO5O24CO24H2O（5）與強(qiáng)氧化劑反應(yīng)乙醛能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色2加成反應(yīng)乙醛蒸氣和H2的混合氣體通過熱的鎳催

5、化劑，發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH3COHH2CH3CH2OH。【問題思考】1、某醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：(CH3)2C=CHCH2CH2CHO，通過實(shí)驗(yàn)方法檢驗(yàn)其中的官能團(tuán)。(1)實(shí)驗(yàn)操作中，應(yīng)先檢驗(yàn)?zāi)姆N官能團(tuán)？_，原因是_ _。(2)檢驗(yàn)分子中醛基的方法是_，化學(xué)方程式為_。(3)檢驗(yàn)分子中碳碳雙鍵的方法是_ _。(1)醛基檢驗(yàn)碳碳雙鍵要使用溴水或KMnO4酸性溶液，而醛基也能使溴水或KMnO4酸性溶液褪色(2)在潔凈的試管中加入銀氨溶液和少量試樣，水浴加熱有銀鏡生成(或用新制氫氧化銅檢驗(yàn))(3)加入過量銀氨溶液氧化醛基后，調(diào)節(jié)溶液至酸性再加入溴水(或KMnO4酸性溶液)，看是否褪色。2、利用

6、什么試劑檢驗(yàn)醛基的存在？ 銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液。檢驗(yàn)醛基的反應(yīng)利用醛的什么性質(zhì)？ 還原性。某同學(xué)將乙醛與銀氨溶液混合后，放入試管中煮沸，無銀鏡現(xiàn)象出現(xiàn)，分析可能的原因。銀鏡反應(yīng)需要水浴加熱，不能直接煮沸。實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)1銀鏡反應(yīng)醛具有較強(qiáng)的還原性，能被新制的銀氨溶液氧化為羧酸，同時(shí)Ag(NH3)2OH被還原為Ag，若控制好反應(yīng)條件，可以得到光亮的銀鏡(否則，將析出呈黑色的銀顆粒)。實(shí)驗(yàn)時(shí)應(yīng)注意以下幾點(diǎn)：(1)試管必須潔凈。(2)配制銀氨溶液是向AgNO3溶液中逐滴加入稀氨水，直到生成的沉淀恰好溶解為止，滴加順序不能顛倒，氨水不能過量，否則，最后得到的不是銀氨溶液。(3)實(shí)驗(yàn)條件是水

7、浴加熱，不能直接加熱煮沸。(4)加熱時(shí)不可振蕩或搖動(dòng)試管。(5)必須用新配制的銀氨溶液，因久置的銀氨溶液會(huì)產(chǎn)生Ag3N，易爆炸。2與新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng) (1)所用Cu(OH)2必須是新制的，在制備Cu(OH)2時(shí)，應(yīng)向NaOH溶液中滴加少量硫酸銅，NaOH溶液必須明顯過量。(2)加熱時(shí)須將混合溶液加熱至沸騰，才有明顯的紅色沉淀產(chǎn)生。(3)加熱煮沸時(shí)間不能過久，過久將出現(xiàn)黑色沉淀，原因是Cu(OH)2受熱分解為CuO。羧酸、酯飽和一元羧酸分子式通式為：飽和一元羧酸與飽和一元醇所形成的酯的組成通式為：一、物理性質(zhì)低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體，密度一般小于水，并難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。二

8、、化學(xué)性質(zhì)(1)酸的通性電離方程式為：CH3COOH CH3COOH(1)遇酸堿指示劑變色；(2)與活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H2；(3)與堿性氧化物反應(yīng)生成鹽和水；(4)與堿發(fā)生中和反應(yīng)生成鹽和水；(5)與鹽發(fā)生復(fù)分解反應(yīng)（酸鹽=新酸新鹽）。(2) 酯化反應(yīng)反應(yīng)規(guī)律：羧酸脫去OH，醇脫去OH中的H。RCOOHH18OR RCO18ORH2O【問題思考】1、在制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)中，如何提高乙酸乙酯的產(chǎn)量？ 為了提高乙酸乙酯的產(chǎn)量，可以增大反應(yīng)物(如乙醇)的物質(zhì)的量，也可以把產(chǎn)物中乙酸乙酯及時(shí)分離出來。2、制備乙酸乙酯時(shí)，如何配制反應(yīng)物混合液？ 向試管中依次加入乙醇、濃硫酸、乙酸。3、制備乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)中，所用飽和Na2CO3溶液有什么作用？ 溶解揮發(fā)出的乙醇，反應(yīng)消耗掉乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度。4、制備乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)中，導(dǎo)氣管能否插入飽和Na2CO3溶液液面以下？解釋原因。 不能。防止飽和Na2CO3溶液倒吸進(jìn)入反應(yīng)液中。5、酯在堿性條件下的水解程度為什么比酸性條件下水解程度大？乙酸乙酯水解生成的酸在堿性條件下被堿中和，減少了酸的濃度，平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)，從而使酯的水解趨于完全。CH3COOH C2H5OH COOHCOOH C2H5OH