化學(xué) 選修5 第一章第一節(jié)第二課時(shí) 同分異構(gòu)體

1、有機(jī)化學(xué) 認(rèn)識(shí)有機(jī)物第二節(jié)第二節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第二節(jié)第二節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)請(qǐng)寫出甲烷的電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式請(qǐng)寫出甲烷的電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 回答甲烷的空間構(gòu)型以及鍵的夾角回答甲烷的空間構(gòu)型以及鍵的夾角復(fù)習(xí)提問：復(fù)習(xí)提問：電子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式CHCH4 4結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 經(jīng)過科學(xué)實(shí)驗(yàn)證明甲烷分子的結(jié)構(gòu)是經(jīng)過科學(xué)實(shí)驗(yàn)證明甲烷分子的結(jié)構(gòu)是正四面體正四面體結(jié)結(jié)構(gòu)，碳原子位于正四面體的中心，構(gòu)，碳原子位于正四面體的中心，4 4個(gè)氫原子分別個(gè)氫原子分別位于正四面體的位于正四面體的4 4個(gè)頂點(diǎn)上（鍵角是個(gè)頂點(diǎn)上（鍵角是1091092828）

2、。）。H.H C HH.電子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式正四面體結(jié)構(gòu)示意圖正四面體結(jié)構(gòu)示意圖HCH HH甲烷分子的表示方法甲烷分子的表示方法從下圖（圖中黑球表示碳原子）和所從下圖（圖中黑球表示碳原子）和所學(xué)知識(shí)歸納有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)學(xué)知識(shí)歸納有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)1 1、碳原子的成鍵特點(diǎn)、碳原子的成鍵特點(diǎn)碳原子價(jià)鍵為四個(gè)碳原子價(jià)鍵為四個(gè)碳原子間的成鍵方式：碳原子間的成鍵方式：CC、C=C、CC碳鏈：直線型、支鏈型、環(huán)狀型等碳鏈：直線型、支鏈型、環(huán)狀型等 鍵長(zhǎng)鍵長(zhǎng)分子中兩個(gè)成鍵原子分子中兩個(gè)成鍵原子的核間距離叫做鍵長(zhǎng)的核間距離叫做鍵長(zhǎng)鍵能鍵能氣態(tài)原子形成氣

3、態(tài)原子形成1 1 molmol共共價(jià)單鍵所釋放的能量?jī)r(jià)單鍵所釋放的能量（破壞（破壞1 1 molmol單鍵所吸單鍵所吸收的能量）叫做鍵能。收的能量）叫做鍵能。鍵角鍵角在分子中鍵和鍵之間在分子中鍵和鍵之間的夾角叫做鍵角的夾角叫做鍵角2.共價(jià)鍵的三個(gè)參數(shù)共價(jià)鍵的三個(gè)參數(shù)回憶：回憶：C C5 5H H1212的三種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的三種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式鏈狀、無支鏈鏈狀、無支鏈鏈狀、有支鏈鏈狀、有支鏈鏈狀、多支鏈鏈狀、多支鏈363607072727999 955結(jié)構(gòu)特點(diǎn)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)沸點(diǎn)沸點(diǎn)物質(zhì)的分子式相同，形成的分子的結(jié)構(gòu)可能不同物質(zhì)的分子式相同，形成的分子的結(jié)構(gòu)可能不同結(jié)論結(jié)論CHCH3 3CH

4、CH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3球棍模型球棍模型支支鏈鏈越越多多沸沸點(diǎn)點(diǎn)越越低低物質(zhì)名稱物質(zhì)名稱正戊烷正戊烷異戊烷異戊烷新戊烷新戊烷結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式相同點(diǎn)相同點(diǎn)不同點(diǎn)不同點(diǎn)沸點(diǎn)沸點(diǎn)分子組成相同，鏈狀結(jié)構(gòu)分子組成相同，鏈狀結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)不同，出現(xiàn)帶有支鏈結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)不同，出現(xiàn)帶有支鏈結(jié)構(gòu)36.0727.99.5思考與交流思考與交流1、同分異構(gòu)體現(xiàn)象：同分異構(gòu)體現(xiàn)象：2、同分異構(gòu)體：同分異構(gòu)體：理解理解：三個(gè)相同三個(gè)相同：分子組成相同、式量相同、分子組成相同、式量相

5、同、分子式相同分子式相同二個(gè)不同：二個(gè)不同：結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同化合物具有相同的分子式，但具有不同的化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象結(jié)構(gòu)現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體的化合物互稱為同分異構(gòu)體3 3、同分異構(gòu)體常見三種類型同分異構(gòu)體常見三種類型碳鏈異構(gòu)（如丁烷與異丁烷）碳鏈異構(gòu)（如丁烷與異丁烷）官能團(tuán)位置異構(gòu)（如官能團(tuán)位置異構(gòu)（如1-丁烯與丁烯與2-丁烯）丁烯）官能團(tuán)種類異構(gòu)（如乙醇與甲醚）官能團(tuán)種類異構(gòu)（如乙醇與甲醚）【判斷判斷】下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)？下

6、列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)？1 1-丁烯和丁烯和2-丁烯丁烯2 CH3COOH和和HCOOCH3 3 CH3CH2CHO和和CH3COCH3 4 CH3 CH-CH3和和CH3CH2CH2CH3 CH3 位置異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu) 同分異構(gòu)體的書寫同分異構(gòu)體的書寫（一般采用（一般采用“減鏈法減鏈法”） 碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)學(xué)與問：學(xué)與問：P10 書寫C6H14的同分異構(gòu)體：【交流總結(jié)】書寫同分異構(gòu)體的有序性同分異構(gòu)體的書寫口訣：同分異構(gòu)體的書寫口訣：主鏈由長(zhǎng)到短；主鏈由長(zhǎng)到短；支鏈由整到散；支鏈由整到散；位置由心到邊；位置由心到邊；排布由對(duì)到鄰再到間。排布由對(duì)

7、到鄰再到間。減碳架支鏈減碳架支鏈;最后用氫原子補(bǔ)足碳原子的四個(gè)價(jià)鍵。最后用氫原子補(bǔ)足碳原子的四個(gè)價(jià)鍵。 HHHHHHHHHHCCCCCCCHHHHHH1、一直鏈、一直鏈CCCCCCCCCCCCC CCCCCCCCC2、主鏈少一個(gè)碳、主鏈少一個(gè)碳3、主鏈少二個(gè)碳、主鏈少二個(gè)碳CCCCCCCCC（1）支鏈為乙基CCCCCCCCCCC（2）支鏈為兩個(gè)甲基）支鏈為兩個(gè)甲基CCCCCCCCCCCCCCA、兩甲基在同一個(gè)碳原子上兩甲基在同一個(gè)碳原子上CCCCCCCCC兩者是一樣的兩者是一樣的兩者是一樣的兩者是一樣的CCCCCA、兩甲基在同一個(gè)碳原子上兩甲基在同一個(gè)碳原子上B、兩甲基在不同一個(gè)碳原子上兩甲基

8、在不同一個(gè)碳原子上CCCCCCCCCCCCCCCCC支鏈鄰位支鏈鄰位CCCC4、主鏈少三個(gè)碳原子、主鏈少三個(gè)碳原子CCCCCC CCCCCCCC4、主鏈少三個(gè)碳原子、主鏈少三個(gè)碳原子CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC練習(xí)練習(xí) 1 1、分子式為分子式為C C6 6H H1414的烷烴在結(jié)構(gòu)式中含有的烷烴在結(jié)構(gòu)式中含有2 2個(gè)甲基的同分異構(gòu)體有（個(gè)甲基的同分異構(gòu)體有（ ）個(gè)）個(gè)（A A）2 2個(gè)個(gè) （B B）3 3個(gè)個(gè) （C C）4 4個(gè)個(gè) （D D）5 5個(gè)個(gè) 位置異構(gòu)位置異構(gòu)例：例：寫出分子式為寫出分子式為C C4 4H H8 8的烯烴的同分異構(gòu)體的烯烴的同分異構(gòu)體碳鏈異構(gòu)（碳骨

9、架）碳鏈異構(gòu)（碳骨架）C C C CC C C CC C C CC C C C位置異構(gòu)位置異構(gòu)C C5 5H H1010？練習(xí)練習(xí) 2 2、請(qǐng)寫出請(qǐng)寫出分子式為分子式為C C4 4H H1010O O的醇的同分異的醇的同分異構(gòu)體構(gòu)體C C C CC C C CC C C C C C C COHOHOHOHC C C CC C C COHOHOHOHC C C C C C C CC C C CC C C CC C C C C C C CC C C CC C C CC C C C C C C CCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOH練習(xí)練習(xí) 3、請(qǐng)寫出請(qǐng)寫出分子式為分子式

10、為C5H10O2的羧酸的的羧酸的 同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體（二）（二） 官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)例：例：寫出化學(xué)式為寫出化學(xué)式為C C4 4H H8 8O O2 2而且含有羰基的所有可而且含有羰基的所有可能物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式能物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式C C C C C C COOHCOOHC C C C C C COOHCOOH羧酸羧酸酯酯甲酸丙酯甲酸丙酯C C C C C C C C C C C C COO COO COO COO 乙酸乙酯乙酸乙酯C COO C COO C C C C 丙酸甲酯丙酸甲酯C C COO C C COO C C 練習(xí)練習(xí)4 4、寫出分子式為寫出分子式為C C4 4H H8 8的所有烴

11、的同分異構(gòu)體的所有烴的同分異構(gòu)體C C C CC C C CC C C CC C C CC C C C C C C CC CC CC CC CC C C CC CC C 烯烴烯烴環(huán)烷烴環(huán)烷烴添H！ 書寫步驟：書寫步驟： 碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)1.1.碳原子可形成四個(gè)共價(jià)鍵碳原子可形成四個(gè)共價(jià)鍵2.2.碳原子間可形成單鍵、雙鍵和三鍵碳原子間可形成單鍵、雙鍵和三鍵3.3.碳原子可相互連接成鏈狀或環(huán)狀碳原子可相互連接成鏈狀或環(huán)狀4.4.有機(jī)物分子是存在同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)物分子是存在同分異構(gòu)現(xiàn)象碳原子碳原子數(shù)數(shù)( (烷烴烷烴) )1 12 23 34 45 56 67 78

12、 89 91010同分異同分異體數(shù)體數(shù)無無無無無無2 23 35 59 9181835357575碳原子碳原子數(shù)數(shù)( (烷烴烷烴) )11111212. .15154347434720204040同分異同分異體數(shù)體數(shù)159159355355. .3663193663196249117880593162491178805931附表附表：烷烴的碳原子數(shù)與其對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體數(shù)烷烴的碳原子數(shù)與其對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體數(shù) 1 1、概念：、概念： 結(jié)構(gòu)相似，在分子組結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)成上相差一個(gè)或若干個(gè)CHCH2 2原子團(tuán)的原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。物質(zhì)互稱為同系物。同系物同系物官能團(tuán)種類、

13、數(shù)目相同官能團(tuán)種類、數(shù)目相同烴基的種類和形狀相同烴基的種類和形狀相同即：即：通式相同通式相同練習(xí)：練習(xí)：下列物質(zhì)是否為同系物下列物質(zhì)是否為同系物 CHCH3 3CHO CHO 和和 CHCH3 3COOHCOOH CHCH2 2=CH=CH2 2 和和 CHCH4 4 和和 CHCH3 3CHCH3 3 CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3 和和H H2 2C CCHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3 CHCH2 2=CH=CH2

14、 2 和和 CHCH C CHC CH3 3 CHCH3 3OHOH和和CHCH2 2OHCHOHCH2 2OHOH CHCH3 3COOHCOOH和和CHCH2 2CHCOOHCHCOOH2 2、性質(zhì)：、性質(zhì)：物理性質(zhì)遞變（隨物理性質(zhì)遞變（隨n n）化學(xué)性質(zhì)相似化學(xué)性質(zhì)相似同系物同系物同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體同素異形體同素異形體同位素同位素組成組成結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)對(duì)象對(duì)象例子例子分子組成相差分子組成相差一個(gè)或幾個(gè)一個(gè)或幾個(gè)CHCH2 2原子團(tuán)原子團(tuán)分子式分子式相同相同同種同種元素元素質(zhì)子數(shù)相質(zhì)子數(shù)相同，中子同，中子數(shù)不同數(shù)不同相似相似 不同不同不同不同原子核結(jié)構(gòu)不同原子核結(jié)構(gòu)不同化合物化合物單質(zhì)單質(zhì)化合

15、物化合物原子原子( (核素核素) )CHCH4 4 和和 CHCH3 3CHCH3 3電子層結(jié)構(gòu)相同電子層結(jié)構(gòu)相同試比較同系物、同分異構(gòu)體、同素異形體、試比較同系物、同分異構(gòu)體、同素異形體、同位素四個(gè)名詞的含義同位素四個(gè)名詞的含義等效氫原子的判斷等效氫原子的判斷 1.同一碳原子所連的氫原子是等效的；同一碳原子所連的氫原子是等效的； 2.同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的的; 3.處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。找對(duì)稱軸、點(diǎn)、面找對(duì)稱軸、點(diǎn)、面CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3對(duì)稱軸對(duì)稱

16、軸 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3對(duì)稱點(diǎn)對(duì)稱點(diǎn)對(duì)稱點(diǎn)對(duì)稱點(diǎn)對(duì)稱面對(duì)稱面一元取代物同分異構(gòu)體的一元取代物同分異構(gòu)體的確定確定等效氫法等效氫法bbbbaaaa練習(xí)：請(qǐng)寫出常見一元取代物只有一種的10個(gè)碳原子以內(nèi)的烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CHCH3 3CHCH3 3CHCH4 4 CHCH3 3 C CH C CH3 3 CHCH3 3CHCH3 3練習(xí)練習(xí)、進(jìn)行一氯取代后，只能生成進(jìn)行一氯取代后，只能生成3種沸點(diǎn)不同的種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物的烷烴是產(chǎn)物的烷烴是-（ ） A.（CH3）2CHCH2CH2CH3 B. (CH3CH2)2CHCH3 C.（CH3）2CHCH（CH3）2 D.（CH

17、3）3CCH2CH3A、 C CCCC C D、 C CCCC C D有機(jī)物的表示方法有機(jī)物的表示方法HCCOHHHHHOH科學(xué)史話科學(xué)史話1874年荷蘭化學(xué)家范特霍夫年荷蘭化學(xué)家范特霍夫（J.H.vant Hoff，18521911）和法國(guó)化學(xué)家列別爾（和法國(guó)化學(xué)家列別爾（J.A.Le Bel，18471930）分別獨(dú)立地提出了碳）分別獨(dú)立地提出了碳價(jià)四面體學(xué)說，即碳原子占據(jù)四面體價(jià)四面體學(xué)說，即碳原子占據(jù)四面體的中心，它的的中心，它的4個(gè)價(jià)鍵指向四面體的個(gè)價(jià)鍵指向四面體的4個(gè)頂點(diǎn)。這一學(xué)說揭示了有機(jī)物旋光個(gè)頂點(diǎn)。這一學(xué)說揭示了有機(jī)物旋光異構(gòu)現(xiàn)象的原因，也奠定了有機(jī)立體異構(gòu)現(xiàn)象的原因，也奠定

18、了有機(jī)立體化學(xué)的基礎(chǔ)，推動(dòng)了有機(jī)化學(xué)的發(fā)展?；瘜W(xué)的基礎(chǔ)，推動(dòng)了有機(jī)化學(xué)的發(fā)展。1901年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者：雅可比年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者：雅可比亨利克亨利克范特霍夫范特霍夫 送鮮奶的范特霍夫和化學(xué)家范特霍夫被人們合并傳成了送鮮奶的范特霍夫和化學(xué)家范特霍夫被人們合并傳成了“牧場(chǎng)化學(xué)家牧場(chǎng)化學(xué)家”。 課堂小結(jié)課堂小結(jié)碳原子價(jià)鍵為四個(gè)碳原子價(jià)鍵為四個(gè)碳原子間的成鍵方式：碳原子間的成鍵方式：C CC C、C=CC=C、CCCC碳鏈：直線型、支鏈型、環(huán)狀型等碳鏈：直線型、支鏈型、環(huán)狀型等 碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)官能團(tuán)種類異構(gòu)官能團(tuán)種類異構(gòu)1、式量為、式量為43的烷基取代甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫的烷基取代甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫