201x_201x學年高中化學第二章官能團與有機化學反應烴的衍生物第1節(jié)有機化學反應類型第2課時鹵代烴同步備課魯科版選修

1、第第2課時課時 鹵代烴鹵代烴第2章 第1節(jié) 有機化學反應類型1.了解常見鹵代烴在生產生活中的應用，了解氟氯代烷對大氣臭氧層的破壞作用。2.認識鹵代烴的組成和結構特點，了解鹵代烴的物理性質、化學性質及其用途。目標導航基礎知識導學基礎知識導學重點難點探究重點難點探究隨堂達標檢測隨堂達標檢測欄目索引一、鹵代烴的概念及用途一、鹵代烴的概念及用途1.定義：烴分子中的一個或多個氫原子被取代后所生成的化合物叫鹵代烴。2.存在：僅由C、H、X三種元素組成的單純的鹵代烴在自然界中不多見，大多數(shù)是人工合成的。 基礎知識導學基礎知識導學鹵素原子答案3.鹵代烴對人類生活的影響(1)鹵代烴的用途：溴氯三氟乙烷(CF3C

2、HBrCl)被廣泛用做 ；氯仿(CHCl3)、二氯甲烷(CH2Cl2)等常用做 。(2)鹵代烴對環(huán)境的危害鹵代烴比較穩(wěn)定，在環(huán)境中 被降解。部分鹵代烴對有破壞作用。麻醉劑溶劑答案不易大氣臭氧層議議一一議議1.鹵代烴屬于烴嗎？答案答案不屬于烴，烴是只含C、H兩種元素的有機化合物。答案2.鹵代烴中鹵素原子的存在形式？答案答案以原子的形式存在。二、鹵代烴的性質二、鹵代烴的性質1.物理性質(1)狀態(tài)：常溫下除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體。(2)沸點：互為同系物的鹵代烴，它們的沸點隨碳原子數(shù)的增多而 。(3)密度：除脂肪烴的一氟代物和一氯代物外，液態(tài)鹵代烴密度一般比水 。(4

3、)溶解性：在水中 ，在有機溶劑中 ，某些鹵代烴是很好的有機溶劑，如、和 等。升高大不溶答案二氯甲烷氯仿(CHCl3)四氯化碳能溶2.鹵代烴的化學性質(1)取代反應(水解反應)鹵代烴在與NaOH的水溶液反應時，分子中的官能團 被 所取代，發(fā)生，生成相應的醇。例如：溴乙烷水解的化學方程式為CH3CH3BrNaOH 。(2)消去反應某些鹵代烴在一定條件下還可以發(fā)生消去反應。例如溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱時會發(fā)生消去反應，化學方程式為CH3CH2BrNaOH 。鹵原子羥基取代反應(水解反應)答案CH3CH2OHNaBrCH2=CH2NaBrH2O議議一一議議按要求回答下列問題：1.下列物質中，不屬

4、于鹵代烴的是()34解析解析鹵代烴是鹵素原子取代了烴分子中的氫原子，鹵代烴中含有碳、氫和鹵素原子，也可不含氫原子，但不能含有其他元素的原子。解析答案D答案答案(1)烴與鹵素單質的取代反應。答案(2)不飽和烴與鹵素單質、鹵化氫等的加成反應。CH3CH=CH2Br22.通過哪些反應能生成鹵代烴？寫出你所知道的幾個方程式。3.你所知道的密度比水大的有機物還有哪些？答案答案答案CCl4、溴苯、硝基苯、二溴乙烷等。4.鹵代烴遇AgNO3溶液會產生鹵化銀沉淀嗎？答案答案不會，鹵代烴分子中鹵素原子與碳原子以共價鍵相結合，屬于非電解質，不能電離出鹵素離子。5.有以下物質：CH3ClCH2ClCH2Cl(1)能

5、發(fā)生水解反應的有哪些？其中能生成二元醇的有哪些？(2)能發(fā)生消去反應的有哪些？(3)發(fā)生消去反應能生成炔烴的有哪些？答案返回答案答案(1)(2)(3) 重點難點探究重點難點探究一、鹵代烴的消去反應與水解反應的區(qū)別一、鹵代烴的消去反應與水解反應的區(qū)別鹵代烴在官能團鹵素原子的作用下化學性質較活潑，在其他試劑作用下，碳鹵鍵很容易斷裂而發(fā)生取代反應和消去反應。 消去反應水解反應反應條件NaOH醇溶液，加熱NaOH水溶液、加熱實質消去HX分子，形成不飽和鍵X被OH取代鍵的變化CX與CH斷裂形成 或CC與HXCX斷裂形成COH對鹵代烴的要求(1)含有兩個或兩個以上的碳原子，如CH3Br不能發(fā)生消去反應(2

6、)與鹵素原子相連的碳原子相鄰碳原子上有氫原子。如 (CH3)3CCH2Br都不能發(fā)生消去反應，而CH3CH2Cl可以含有X的鹵代烴絕大多數(shù)都可以發(fā)生水解反應化學反應特點有機物碳骨架不變，官能團由X變?yōu)?或CC有機物碳骨架不變，官能團由X變?yōu)镺H主要產物烯烴或炔烴醇(或酚)(1)有兩個相鄰碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時，發(fā)生消去反應可能生成不同的產物。例如：發(fā)生消去反應的產物CH2=CHCH2CH3或CH3CHCH=CH3。(2)二元鹵代烴發(fā)生消去反應后，可在有機物中引入叁鍵。例如：CH3CH2CHCl22NaOHCH3CCH2NaCl2H2O。例例1 下列化合物中，既能發(fā)生消去反應生成烯烴，

7、又能發(fā)生水解反應的是()3Cl解析答案解析解析鹵代烴均能發(fā)生水解反應，選項中的四種物質均為鹵代烴；鹵素原子所連碳原子的鄰位碳原子上連有氫原子的鹵代烴能發(fā)生消去反應。C、D項中的兩物質Br原子所連碳原子的鄰位碳原子上均沒有相應的氫原子，而A中無鄰位碳原子，都不能發(fā)生消去反應。答案答案B變式訓練變式訓練1根據(jù)下面的有機物合成路線，回答下列問題：(1)寫出A、B、C的結構簡式：A：_，B：_，C：_。(2)寫出各步反應類型：_，_，_，_，_。解析答案(3)AB的反應試劑及條件：_。(4)反應和的化學方程式為_，_。解析解析在一系列的反應中，有機物保持了六元環(huán)狀結構，但苯環(huán)變成了環(huán)己烷。反復的“消去

8、”、“加成”可在環(huán)己烷上增加氯原子，且氯原子能定位、定數(shù)。答案答案(1) (2)加成反應消去反應加成反應消去反應加成反應(3)NaOH的醇溶液，加熱(4) 2NaOH 2NaCl2H2O二、鹵代烴中鹵素原子的檢驗二、鹵代烴中鹵素原子的檢驗鹵代烴分子中雖然含有鹵素原子，但CX鍵在加熱時一般不易斷裂，在水溶液中不電離，無X(鹵素離子)存在，所以向鹵代烴中直接加入AgNO3溶液，得不到鹵化銀(AgCl、AgBr、AgI)的沉淀。檢驗鹵代烴中的鹵素原子，一般是先將其轉化成鹵素離子，再進行檢驗。具體實驗原理和檢驗方法如下：1.實驗原理HXNaOH=NaXH2OHNO3NaOH=NaNO3H2OAgNO3

9、NaX=AgXNaNO3根據(jù)沉淀(AgX)的顏色(白色、淺黃色、黃色)可確定鹵素原子(氯、溴、碘)。2.實驗步驟3.特別提醒(1)加熱是為了加快水解速率。(2)加入稀HNO3酸化，一是為了中和過量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應干擾實驗；二是檢驗生成的沉淀是否溶于稀HNO3。(3)用NaOH的醇溶液也可把RX中的X轉化為X，再進行檢驗，但此種方法要多用一種試劑醇，所以通常是用NaOH溶液把RX中的X轉化為X。(4)量的關系，RXNaXAgX,1 mol鹵代烴可得到1 mol AgX(除氟外)，常利用此量的關系進行定量測定鹵代烴。例例2要檢驗某鹵乙烷中的鹵素是不是溴元素，正確的實驗方法是

10、( )加入氯水振蕩，觀察水層是否有紅棕色的溴出現(xiàn)滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸，觀察有無淡黃色沉淀生成加入NaOH溶液共熱，冷卻后加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，觀察有無淡黃色沉淀生成加入NaOH的醇溶液共熱，冷卻后加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，觀察有無淡黃色沉淀生成A. B. C. D.D答案(1)鹵代烴中的鹵素原子與碳原子之間是以共價鍵相連，均屬于非電解質，不能電離出X，不能用AgNO3溶液直接檢驗鹵素的存在。必須轉化成X，方可用AgNO3溶液來檢驗。(2)將鹵代烴中的鹵素原子轉化為X，可用鹵代烴的取代反應，也可用消去反應。(3)檢驗鹵代烴中的鹵素原子時，在加入AgNO

11、3溶液之前，一定先加過量稀HNO3中和過量的NaOH，以免對X的檢驗產生干擾。變化訓練變化訓練2運動場上，當運動員受傷時，隊醫(yī)常常在碰撞受傷處噴灑一些液體，已知該液體是一種鹵代烴RX。試回答下列問題：(1)為了證明該鹵代烴(RX)是氯代烴還是溴代烴，可設計如下實驗：a.取一支試管，滴入1015滴RX；b.再加入1 mL 5%的NaOH溶液，充分振蕩；c.加熱，反應一段時間后，取溶液少許，冷卻；d.再加入5 mL稀HNO3酸化；e.再加入AgNO3溶液，若出現(xiàn)_沉淀，則證明該鹵代烴(RX)是氯代烴，若出現(xiàn)_沉淀，則證明該鹵代烴(RX)是溴代烴。解析答案寫出c中發(fā)生反應的化學方程式：_。有同學認為

12、d步操作可省略。你認為該同學說法_(填 “正確”或“不正確”)，請簡要說明理由：_。解析解析根據(jù)出現(xiàn)的沉淀的顏色，可知鹵素原子的種類，在加AgNO3溶液之前，必須加入稀HNO3酸化，因為過量的NaOH能與AgNO3反應生成AgOH，AgOH不穩(wěn)定，立即分解為褐色的Ag2O沉淀，干擾對鹵素原子的檢驗。答案答案(1)白色淡黃色不正確在b步驟中NaOH溶液是過量的，若沒有d步驟，直接加入AgNO3溶液，將會產生褐色沉淀，干擾觀察沉淀顏色，無法證明是Cl還是Br解析答案(2)從環(huán)境保護角度看，能否大量使用該鹵代烴？為什么？解析解析有毒的鹵代烴揮發(fā)到空氣中，會污染環(huán)境。答案答案不能大量使用該鹵代烴，因為

13、有毒的鹵代烴揮發(fā)到空氣中，會污染環(huán)境。返回1.下列物質中不屬于鹵代烴的是()6H52=CHCl32Br2C 隨堂達標檢測隨堂達標檢測解析答案12345解析解析鹵代烴中只能涉及C、H和X三種元素，而C項中含有氧元素，故不屬于鹵代烴。2.下列鹵代烴中沸點最高的是( )3CH2CH2Cl解析答案12345解析解析互為同系物的鹵代烴，熔、沸點隨碳原子數(shù)的增多而升高，同碳原子數(shù)鹵代烴隨鹵素原子相對原子質量增大而升高?；橥之悩嬻w的鹵代烴，支鏈越多，沸點越低。D解析答案123453以溴乙烷為原料制取1,2二溴乙烷，下列轉化方案中最好的是()ACH3CH2BrHBrBCH3CH2BrCH2BrCH2BrC

14、CH3CH2BrCH2=CH2 CH2BrCH3CH2BrCH2BrDCH3CH2Br CH2=CH2 CH2BrCH2Br12345解析解析在有機物的制備反應中，應盡量選擇步驟少、產率高、副反應少的合成路線。對此題而言，選擇加成反應比取代反應要好得多，而使用加成反應，必須先發(fā)生消去反應生成不飽和烴，顯然D的步驟較少，最后產率也較高。答案答案D123454能發(fā)生消去反應，生成物中存在同分異構體的是()解析答案12345解析解析C、D選項中與鹵素原子相連的碳原子只有一個鄰位碳，且都有氫原子，消去產物只有一種；A項雖然有兩個鄰位碳，但其為對稱結構，消去產物只有一種；B項中有三個鄰位碳原子，但其中兩

15、個為甲基，消去產物有兩種，互為同分異構體。答案答案A123455已知1,2二氯乙烷在常溫下為無色液體，沸點為83.5 ，密度為1.23 gmL1，難溶于水，易溶于醇、醚、丙酮等有機溶劑；乙醇的沸點為78.5 。某化學課外小組為探究1,2二氯乙烷的消去反應，設計了如圖所示的實驗裝置。請回答下列問題：(1)為了檢查整套裝置的氣密性，某同學將導氣管末端插入盛有水的燒杯中，用雙手捂著裝置A中大試管，但該方法并不能準確說明裝置的氣密性是否良好。則正確檢查整套裝置氣密性的方法是_。解析答案返回12345(2)向裝置A中大試管里先加入1,2二氯乙烷和NaOH的乙醇溶液，再加入_，目的是_，并向裝置C中試管里

16、加入適量稀溴水。(3)為了使反應在75 左右進行，常用的方法是_。(4)與裝置A中大試管相連接的長玻璃管的作用是_，裝置B的作用是_。(5)能證明1,2二氯乙烷已發(fā)生消去反應的實驗現(xiàn)象是_，裝置A、C中發(fā)生反應的化學方程式分別為_；_。12345解析解析(1)由于裝置比較多，可選取酒精燈對裝置A中大試管進行加熱，并將導管末端插入水中，依據(jù)最終能否觀察到一段穩(wěn)定的水柱判斷整套裝置氣密性是否良好。(2)為了防止暴沸，應向裝置A中加入幾片碎瓷片。(3)為了便于控制溫度，提供穩(wěn)定熱源，100 及以下溫度常選水浴加熱的方法。(4)長玻璃導管起到冷凝、回流的作用，目的是提高原料的利用率，減少1,2二氯乙烷、乙醇等的揮發(fā)。產生的氣體與裝置C中溴水反 應 或 溶 于 溴 水 使 裝 置 內 壓 強 減 小 ， 可 能 會 發(fā) 生 倒 吸 現(xiàn) 象 。(5)CH2ClCH2Cl發(fā)生消去反應可能生成CH2=CHCl、CHCH或二者的混合物，它們均能與溴水反應并使其退色。據(jù)此判斷消去反應的發(fā)生。解析答案返回123