高中化學(xué) 第三章 有機(jī)化合物 3.2.2 苯課件 新人教版必修2-新人教版高一必修2化學(xué)課件

1、苯1苯的發(fā)現(xiàn) 19世紀(jì)30年代，歐洲經(jīng)歷空前的技術(shù)革命，煤炭工業(yè)蒸蒸日上。英國(guó)等歐洲國(guó)家城市照明已普遍使用煤氣，煤氣通常是壓縮在桶里貯運(yùn)的，人們發(fā)現(xiàn)這種桶里總有一種油狀液體，但長(zhǎng)時(shí)間無(wú)人問(wèn)津。 英國(guó)科學(xué)家法拉第對(duì)這種液體產(chǎn)生了濃厚興趣，他花了整整五年時(shí)間從這種油狀液體中分離出一種新的碳?xì)浠衔?。法?guó)化學(xué)家日拉爾確定了這種碳?xì)浠衔锏南鄬?duì)分子質(zhì)量為78，分子式為C6H6，叫作苯。但苯分子結(jié)構(gòu)是十九世紀(jì)化學(xué)一個(gè)迷。 Michael Faraday (1791-1867)2 德國(guó)化學(xué)家凱庫(kù)勒根據(jù)碳原子形成四條價(jià)鍵、氫原子形成一條價(jià)鍵的原則，提出了許多開鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)。CH=C=C=C=CHCH3CH2=C

2、HCH=C=C=CH2CH2=C=CHCH=C=CH23 凱庫(kù)勒在1866年提出兩點(diǎn)假設(shè)：（1）苯的六個(gè)碳原子形成閉合環(huán) 狀的平面正六邊形。（2）各碳原子間存在著單、雙鍵 交替形式。請(qǐng)同學(xué)們據(jù)此假設(shè)書寫苯的結(jié)構(gòu)式。4凱庫(kù)勒式凱庫(kù)勒式簡(jiǎn)寫為簡(jiǎn)寫為5分子式 C6H6 最簡(jiǎn)式 C H一、苯的分子結(jié)構(gòu)6CC 1.5410-10mC=C 1.3310-10m結(jié)構(gòu)特點(diǎn)： a、平面正六邊形結(jié)構(gòu)；所有原子共平面。b、碳碳間鍵長(zhǎng)：1.41010 m，碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。c、苯分子中六個(gè)碳原子等效，六個(gè)氫原子等效。d、鍵角 120 7苯洗滌劑聚苯乙烯塑料溶劑增塑劑紡織材料消毒劑染料二、苯的用

3、途8服裝服裝制鞋制鞋纖維纖維食食品品防防腐腐劑劑藥物藥物9 介紹苯的常識(shí) 苯在各種建筑材料、有機(jī)溶劑中大量存在，比如各種油漆的添加劑和稀釋劑，一些防水材料的添加劑中。在日常生活中，苯也用作裝飾材料、人造板家具黏合劑、空氣消毒劑和殺蟲劑的溶劑，因此在新裝修的居室內(nèi)空氣中，可以測(cè)出高含量的苯及部分苯的同系物。苯已被世界衛(wèi)生組織確定為致癌物質(zhì)，對(duì)眼睛、皮膚和上呼吸道有刺激作用，長(zhǎng)期吸入能導(dǎo)致再生障礙性貧血（血癌）。101、下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說(shuō)法中，錯(cuò)誤的是（ ） A、各原子均位于同一平面上，6個(gè)碳原子彼此連接成為一個(gè)平面正六邊的結(jié)構(gòu)。 B、苯環(huán)中含有3個(gè)單鍵，3個(gè)雙鍵 C、苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)介于單

4、鍵和雙鍵之間 D、苯分子中各個(gè)鍵角都為120oB11與ClClClCl_(是，不是)同一種物質(zhì)，理由是_是苯環(huán)的碳碳鍵完全相同。2、12二、苯的物理性質(zhì)顏色:無(wú)色氣味:特殊氣味狀態(tài):液態(tài)熔點(diǎn):5.5沸點(diǎn):80.1密度: 0.8765g/mL比水小毒性:有毒溶解性:不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。易揮發(fā)（密封保存）13（紫紅色不褪）（紫紅色不褪）（分層）（分層）mlKMnOmlKMnO4 4(H(H+ +) )溶液溶液 實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn) ：mlml苯苯mlml苯苯mlml溴水溴水振蕩振蕩振蕩振蕩（上層橙黃色）（上層橙黃色）（下層幾乎無(wú)色）（下層幾乎無(wú)色） 14結(jié)論：由此說(shuō)明苯的結(jié)構(gòu)中不存在碳碳雙鍵， 也不存在

5、單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，苯比較 穩(wěn)定。 試劑試劑現(xiàn)現(xiàn) 象象結(jié) 論2ml2ml苯苯1ml1ml溴水溴水2ml2ml苯苯幾滴幾滴KMnOKMnO4 4(H(H+ +) )上層橙色下層幾乎無(wú)色萃取(物理現(xiàn)象)沒(méi)有發(fā)生加成反應(yīng)苯無(wú)C=C存在溶液不褪色苯中無(wú)C=C存在152C6H6 + 15 O2 12CO2+6 H2O現(xiàn)象： 明亮的火焰并伴有大量的黑煙二、苯的化學(xué)性質(zhì)1、氧化反應(yīng)點(diǎn)燃 不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，即：不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。16a.溴代反應(yīng)FeBr3 溴苯無(wú)色液體，密度比水大液溴2、取代反應(yīng)+ Br2 Br+ HBr FeBr317注意:、溴水不與苯發(fā)生反應(yīng)、只發(fā)生單取代反應(yīng)、溴苯是不溶

6、于水，密度比水大的無(wú)色，油狀液體，能溶解溴，溴苯溶解了溴時(shí)呈褐色183、加成反應(yīng)+ H2催化劑環(huán)己烷3請(qǐng)你寫出苯與l2 加成 反應(yīng)的方程式苯比烯難進(jìn)行加成反應(yīng)+ 3Cl2催化劑ClClClClClCl19總結(jié)苯的化學(xué)性質(zhì)（較穩(wěn)定）1、難氧化（但可燃）2、易取代，難加成3、苯兼有飽和烴和不飽和烴的 性質(zhì),但沒(méi)有飽和烴穩(wěn)定,比不飽和烴穩(wěn)定.20烷烴烯烴苯與Br2作用Br2試劑反應(yīng)條件反應(yīng)類型與酸性KMnO4作用點(diǎn)燃現(xiàn)象結(jié)論純溴純溴溴水溴水純溴純溴光照光照取代取代加成加成催化劑催化劑取代取代現(xiàn)象現(xiàn)象結(jié)結(jié)論論不褪色不褪色褪色褪色不褪色不褪色不被不被 酸酸性性KMnO4溶液溶液 氧氧化化易被易被 酸性酸性KMnO4溶液溶液 氧化氧化苯不被酸性苯不被酸性 KMnO4溶液溶液氧化氧化淡藍(lán)色火淡藍(lán)色火焰，無(wú)煙焰，無(wú)煙火焰明亮，火焰明亮，有黑煙有黑煙火焰明亮，火焰明亮，有濃煙有濃煙含碳含碳量低量低含碳量較高含碳量較高含碳量高含碳量高211、下列物質(zhì)中，在一定條件下既能起加成反應(yīng)，也能起取代反應(yīng)，但不能使KMnO4溶液褪色的