有機(jī)波譜分析答案B0910(二)

1、.沈陽理工大學(xué)試卷參考答案及評分標(biāo)準(zhǔn)（2009 -2010 學(xué)年第二學(xué)期）課程名稱 有機(jī)波譜分析考試班級 07080501命題教師 王彥答 案 A或B B 考核形式開、閉 閉考試類型考查、考試 考試2010年6 月10 日二九 二一學(xué)年 第 二 學(xué)期 有機(jī)波譜分析 試卷B 參考答案及評分標(biāo)準(zhǔn)一、 填空題：（每空1分，共10分） 1、A=ebc 2、藍(lán)移 3、1745cm-1 4、0 5、乙炔 6、2 7、醇 8、CH3-CO-CH3 9、指紋區(qū) 10、自旋-晶格二、 選擇題：（每題2分，共10分）1、32、43、44、25、4三、回答題：（20分） 1、CH2=CHCH=CH2 (CH3)2C

2、=CHCH2CH=C(CH3)2 CH3(CH2)5CH32、 解：（1）分子離子。從分子離子峰可以確定相對分子質(zhì)量。（2）同位素離子峰。當(dāng)有機(jī)化合物中含有S,Cl,Br等元素時，在質(zhì)譜圖中會出現(xiàn)含有這些同位素的離子峰，同位素峰的強(qiáng)度比與同位素的豐度比相當(dāng)，因而可以也來判斷化合物中是否含有某些元素（通常采用M+2/M強(qiáng)度比）。（3）碎片離子峰。根據(jù)碎片離子峰可以和闡明分子的結(jié)構(gòu)。 另外尚有重排離子峰、兩價離子峰、亞穩(wěn)離子峰等都可以在確定化合物結(jié)構(gòu)時得到應(yīng)用。 二、 推測結(jié)構(gòu)（20分）U=1+n4+1/2（n3-n1）=1+8+1/2（0-18）=0 計算出該化合物不飽和度為0，表明該化合物無不

3、飽和鍵。 （2分）3330cm-1處強(qiáng)而寬的吸收帶是典型的締合羥基的吸收。 （2分）1056cm-1處的C-O鍵伸縮振動吸收帶的位置表明該化合物可能是伯醇。（2分）30002800cm-1間的吸收峰是C-H鍵不對稱和對稱伸縮振動，表明分子中同時存在CH3和CH2。 （2分）1460cm-1和1380cm-1間的吸收峰是C-H鍵不對稱和對稱彎曲振動，表明分子中同時存在CH3和CH2。 （2分）而且1380cm-1峰未分裂，說明是孤立CH3，該化合物中無偕二甲基及叔丁基存在。 （2分）719cm-1峰為-（CH2）-中CH2的平面搖擺振動，從其波數(shù)值可以看出n二九 二一學(xué)年 第 二 學(xué)期 有機(jī)波譜

4、分析 試卷B 參考答案及評分標(biāo)準(zhǔn)4，因此可能為長鏈脂肪醇。 （2分）根據(jù)以上判斷，結(jié)合分子式，該化合物有三種可能的結(jié)構(gòu)：CH3-（CH2）6- CH2-OH （2分）CH3-（CH2）4-CH（CH3）- CH2-OH （2分）CH3-CH2-CH（CH3）（CH2）3- CH2-OH （2分）三、 推測結(jié)構(gòu)（20分）U=1+n4+1/2（n3-n1）=1+3+1/2（1-7）=1 （2分）低場是三重峰裂距為7Hz，高場也是三重峰裂距為8Hz，所以這兩個三重峰沒有偶合關(guān)系。 （3分）從低場向高場各峰群的積分強(qiáng)度為2：2：3，說明這三種質(zhì)子的質(zhì)子數(shù)比為2：2：3。 （2分）而分子式為C3H7NO

5、2，共有7個質(zhì)子，則說明這三種質(zhì)子的質(zhì)子數(shù)分別為2，2，3。所以可能有-CH2-、-CH2-、-CH3就基團(tuán)。 （2分）高場和低場都是三重峰，進(jìn)一步說明中場的六重峰的質(zhì)子數(shù)為2，使兩邊信號各裂分為三重峰。 （3分）終上所述，則該化合物具有CH3-CH2-CH2-結(jié)構(gòu)單元。參照所給定的分子式應(yīng)為CH3-CH2-CH2-NO2。 （3分）中間亞甲基信號預(yù)計為（3+1）（2+1）=12，即12重峰。但實際上二九 二一學(xué)年 第 二 學(xué)期 有機(jī)波譜分析 試卷B 參考答案及評分標(biāo)準(zhǔn)J CH-CH2和J-CH2-CH2幾乎相等，作一級近似，可以認(rèn)為有五個等價質(zhì)子，符合n+1規(guī)律，應(yīng)為六重峰。符合已知條件。 （3分）所以該化合物分子式應(yīng)為CH3-CH2-CH2-NO2。 （2分）四、 推測結(jié)構(gòu)（20分）U=1+n4+1/2（n3-n1）=1+9+1/2（0-12）=4 由分子式可計算出其不飽和度m=4。 （3分）碎片離子峰m/z118（M-18），說明為醇類。 （3分）m/z107（基峰）（M-29），表明可能有C2H5。 （3分）m/z39、m/z 51、m/z