14級(jí)呋喃甲醇和呋喃甲酸的制備

1、有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)報(bào)告實(shí)驗(yàn)名稱(chēng):味喃甲醇和味喃甲酸的制備學(xué)生姓名:大芒果學(xué) 號(hào):專(zhuān) 業(yè)：理綜2班年級(jí)班級(jí):2014級(jí)理綜二班指導(dǎo)老師:堂志日 期：2015年10月27日實(shí)驗(yàn)報(bào)告書(shū)寫(xiě)要求1 .實(shí)驗(yàn)報(bào)告應(yīng)妥善保存，避免水浸、墨污、卷邊，保 持整潔、完好、無(wú)破損、不丟失。不得缺頁(yè)或挖補(bǔ)； 如有缺、漏頁(yè)，詳細(xì)說(shuō)明原因。2 .實(shí)驗(yàn)報(bào)告應(yīng)用字規(guī)范，字跡工整，須用藍(lán)色或黑色 字跡的鋼筆或簽字筆書(shū)寫(xiě)，不得使用鉛筆或其它易褪 色的書(shū)寫(xiě)工具書(shū)寫(xiě)（實(shí)驗(yàn)裝置圖除外）。3 .實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象必須做到及時(shí)、真實(shí)、準(zhǔn)確、完整記錄， 防止漏記和隨意捏造。實(shí)驗(yàn)結(jié)果必須如實(shí)記錄，嚴(yán)禁 偽造數(shù)據(jù)。4 .實(shí)驗(yàn)前必須做好實(shí)驗(yàn)預(yù)習(xí)?！緦?shí)驗(yàn)?zāi)康摹繉W(xué)習(xí)吠

2、喃甲醛制備吠喃甲醇與吠喃甲酸的原理和方法，從而加深對(duì)Cannizzaro反應(yīng)的認(rèn)識(shí)。【實(shí)驗(yàn)原理】（包括反應(yīng)機(jī)理）本實(shí)驗(yàn)是以吠喃甲醛（又稱(chēng)糠醛）和氫氧化鈉的作用，從而制備吠喃甲醇與吠喃甲酸的。CHO + NaOH-COONa + HC1COOH + NaCl【主要試劑及物理性質(zhì)】名稱(chēng)分子量熔點(diǎn)/ c沸點(diǎn)/C外觀吠喃甲醛96.09-36.5161.8無(wú)色至黃色液體，有杏仁樣的氣味氫氧化鈉40318.41390白色半透明結(jié)晶狀固體無(wú)水硫酸鎂120.371124白色結(jié)晶狀固體乙醍74.12-116.334.6無(wú)色液體吠喃甲醇98.10-29170無(wú)色易流動(dòng)液體，遇空 氣變?yōu)楹谏?，具有特?的苦辣氣味吠

3、喃甲酸112.08133-134230-232白色單斜長(zhǎng)棱形結(jié)晶【儀器裝置】1、主要儀器：分液漏斗、燒瓶、燒杯、三角燒瓶、冷凝管、溫度計(jì)、玻璃棒、布氏漏斗、抽濾瓶、真空泵2、實(shí)驗(yàn)裝置：反應(yīng)時(shí)間實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象35min1、將6mL的43%氫氧化鈉溶液置 于小燒杯中，將小燒杯置于冰水浴 中冷卻內(nèi)容物至約 5 C,不斷攪拌下 滴加6.6mL新蒸播的吠喃甲醛，把 反應(yīng)溫度保持在8-12C。滴加畢， 繼續(xù)于冰水浴中攪拌約 20min。在氫氧化鈉中 加入吠喃甲醛 后，溶液逐漸 變棕色，變稠， 最后得到棕黑 色漿狀物，無(wú) 黃色漿狀物由 現(xiàn)。30min2、在攪拌下加入約10mL水至固體 全溶，將溶液轉(zhuǎn)入分液

4、漏斗中用乙 醍分3次（15mL 10mL 5ml）萃取， 合并萃取液，加2g無(wú)水硫酸鎂干燥 后，過(guò)濾，將濾液置于恒溫水浴蒸 微乙醍，稱(chēng)量剩余溶液質(zhì)量。加入水后固體 全部溶解，溶 液呈棕色，萃 取后靜置，上 層溶液呈淺黃 色，下層溶液 呈棕色。加入 硫酸鎂后蒸播 乙醍，乙醍劇 烈沸騰，稱(chēng)量 得剩余溶液的 質(zhì)也為2.5g40min3、將乙醍萃取后的水溶液用 14mL 1: 1鹽酸酸化至pH為2-3 ,則析由 結(jié)晶。充分冷卻后濾集結(jié)晶并用少 量水洗2次。抽濾完，稱(chēng)量粗產(chǎn)品 的量。稱(chēng)量生產(chǎn)品質(zhì)量為4.0g,廣品外觀為黃色，但有少量黑色固體?！緦?shí)驗(yàn)結(jié)果】 理論產(chǎn)量n（吠喃甲醇 戶(hù)n （吠喃甲酸）=1/2

5、n（吠喃甲醛）=1/2m（吠喃甲醛）/M（吠喃甲醛）=1/2p（味喃甲醛）*V（味喃甲醛）/M（味喃甲醛） =1/2*1.16*6.6/96=0.039875molm（味喃甲醇尸n（味喃甲醇）*M （味喃甲醇）=0.039875*98g=3.9gm（味喃甲酸 尸n（味喃甲酸）*M （味喃甲酸）=0.039875*112g=4.466g實(shí)際產(chǎn)量：m（味喃甲醇）=2.5gm（味喃甲酸）=4.0g產(chǎn)率：味喃甲醇的產(chǎn)率為 2.5g/3.9g*100%=64.1%味喃甲酸的產(chǎn)率為 4.0g/4.466g*100%=89.6%【實(shí)驗(yàn)討論】1、為什么溶液經(jīng)攪拌后呈棕黑色（巧克力色），無(wú)黃色漿狀物由現(xiàn)，應(yīng)如何

6、改善？答：可能是溶液溫度較高，也可能是味喃甲醛未完全反應(yīng)；若無(wú)黃色漿狀物由現(xiàn)，應(yīng)先停止滴加味喃甲醛?？刂品磻?yīng)溫 度，同時(shí)不停攪拌至有黃色漿狀物產(chǎn)生，方可繼續(xù)滴加，否 則反應(yīng)體系中積累了大量的味喃甲醛，一旦反應(yīng)會(huì)使溫度急 劇上升，反應(yīng)難于控制，反應(yīng)物變成深紅色。2、為什么味喃甲酸為無(wú)色針狀結(jié)晶體，而實(shí)驗(yàn)得到的為黃 色固體并混有黑色？如何除去這些雜質(zhì)？答：沒(méi)有反應(yīng)完全，可以通過(guò)重結(jié)晶除去，期間加入活性 炭除色。3、如何提高產(chǎn)率？答：（1）由于味喃甲酸能溶于水，故在洗滌時(shí)不宜用較多 的水；（2）在混合反應(yīng)中，最好逐滴加入味喃甲醛，分液漏 斗有時(shí)可能不好控制，用滴管逐滴加入較好。（3）嚴(yán)格控制反應(yīng)溫度

7、，溫度較高時(shí)在水浴中添加冰塊，溫度較低時(shí)在水 浴中添加熱水，以維持反應(yīng)最適溫度。（4）在酸化時(shí)，酸必需足量，以保持pH=2-3,否則味喃甲酸不能充分游離由來(lái)。4、在蒸播乙醍時(shí)，因其沸點(diǎn)低，易揮發(fā)，易燃，蒸氣可使 人失去知覺(jué)，所以要注意：（1）蒸播前首先要檢查儀器各接 口安裝得是否嚴(yán)密；（2）應(yīng)在水浴上進(jìn)行蒸播，切記直接用 火焰加熱。5、本實(shí)驗(yàn)是否有副反應(yīng)發(fā)生？答：主要是味喃甲醇分子間脫水成醍和味喃甲酸的脫水成 酸酊，以及味喃甲酸的脫竣?！舅伎碱}】1、為什么要使用新鮮的味喃甲醛呢？長(zhǎng)期放置的味喃甲醛 含什么雜質(zhì)？若不先除去，對(duì)本實(shí)驗(yàn)有何影響？答：味喃甲醛被空氣中的氧氣氧化生成味喃甲醛，故實(shí)驗(yàn)前 需要重新蒸儲(chǔ)。長(zhǎng)期放置的味喃甲醛含有少量的味喃甲酸雜 質(zhì)，若不除去將會(huì)影響產(chǎn)品的產(chǎn)率及純度。2、酸化這一步為什么是影響產(chǎn)物收率的關(guān)鍵呢？應(yīng)如