2014高考有機(jī)化學(xué)綜合實(shí)驗(yàn)專題復(fù)習(xí)

1、2014高考有機(jī)化學(xué)綜合實(shí)驗(yàn)專題復(fù)習(xí)濉溪縣教研室【有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)基礎(chǔ)】一、有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的一般特點(diǎn)1加熱方法的變化 水浴加熱的特點(diǎn)： 2產(chǎn)物一般需分離提純 3溫度計(jì)的使用 注意溫度計(jì)的位置 4常用到冷凝、回流裝置*二、有機(jī)制備反應(yīng) 1乙烯的制備（1）裝置（2）反應(yīng)原理、濃硫酸的作用 可能的副反應(yīng)（3）氣體收集 （4）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及解釋 3乙酸乙酯的制備（1）裝置（2）反應(yīng)原理、濃硫酸的作用（3）飽和碳酸鈉溶液的作用：減少乙酸乙酯的溶解、除去乙酸等雜質(zhì)、增大乙酸乙酯與水溶液的密度差，有利于液體分層。 4溴苯的制備*（1）裝置（2）反應(yīng)原理（3）溴苯的提取5硝基苯的制備*（1）裝置（2）反應(yīng)原理、濃硫酸的

2、作用 （3）濃硝酸與濃硫酸應(yīng)這樣混合？三、有機(jī)分離、提純實(shí)驗(yàn)1分液 用于兩種互不相溶（密度也不同）的液體的分離。2蒸餾 用于沸點(diǎn)不同的液體的分離。分餾的原理與此相同。3洗氣用于氣體的吸收。一般用液體吸收（即洗氣）、也可用固體吸收。其他不常用的還有如：鹽析、滲析、過濾等四、有機(jī)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)1鹵代烴水解及鹵原子的檢驗(yàn) 注意水解后溶液的酸化2銀鏡反應(yīng) 注意銀氨溶液的制備、水浴加熱、銀鏡的洗去3糖類水解及產(chǎn)物的檢驗(yàn) 注意產(chǎn)物檢驗(yàn)前用堿溶液中和酸五、有機(jī)物的分離和提純1.氣態(tài)混合物的提純-洗氣 除去下列物質(zhì)中的雜質(zhì)（括號(hào)中的為雜質(zhì)）： a.乙烷（乙烯）：溴水 （注意：高錳酸鉀以及氫氧化鈉的使用） b.乙炔（

3、硫化氫）：硫酸銅溶液或氫氧化鈉溶液 c.甲烷（甲醛）：水（甲醛易溶于水）家居裝修 d.乙烷（水蒸氣）：濃硫酸 或堿石灰、五氧化二磷、氯化鈣（注意：干燥管的使用）2. 液態(tài)混合物的分離和提純 1.分離溴水中的溴和水 萃取分液（四氯化碳、苯、直餾汽油、乙酸乙酯、乙醚等） 2.分離石油中的汽油和柴油 分餾 3.從皂化反應(yīng)后的混合液中分離出肥皂（高級(jí)脂肪酸鈉） 鹽析（NaCl） 注意：蛋白質(zhì)的鹽析（飽和硫酸鈉溶液或硫酸銨溶液） 4.分離苯和苯酚的混合物 不能用溴水，三溴苯酚易溶于苯 5.提純下列物質(zhì)（括號(hào)中的為雜質(zhì)） a.溴乙烷（乙醇） 水（分液） b.苯（苯磺酸） 水或氫氧化鈉（分液） c.硝基苯（

4、硝酸） 氫氧化鈉溶液（分液） d.苯（甲苯） 高錳酸鉀溶液（分液） e.溴苯（溴） 氫氧化鈉溶液（分液） f.乙酸乙酯（乙酸、乙醇） 飽和碳酸鈉溶液（分液） g.淀粉液（氯化鈉） 蒸餾水（滲析） h.乙醇（水） CaO（蒸餾）【真題回顧】1.(2013·新課標(biāo)全國(guó)卷，26)醇脫水是合成烯烴的常用方法，實(shí)驗(yàn)室合成環(huán)己烯的反應(yīng)和實(shí)驗(yàn)裝置如下：相對(duì)分子質(zhì)量密度/(g·cm3)沸點(diǎn)/溶解性環(huán)己醇1000.961 8161微溶于水環(huán)己烯820.810 283難溶于水可能用到的有關(guān)數(shù)據(jù)如下：合成反應(yīng)：在a中加入20 g環(huán)己醇和2小片碎瓷片，冷卻攪動(dòng)下慢慢加入1 mL濃H2SO4，b中通

5、入冷卻水后，開始緩慢加熱a，控制餾出物的溫度不超過90 。分離提純：反應(yīng)粗產(chǎn)物倒入分液漏斗中分別用少量5%碳酸鈉溶液和水洗滌，分離后加入無水氯化鈣顆粒，靜置一段時(shí)間后棄去氯化鈣，最終通過蒸餾得到純凈環(huán)己烯10 g?；卮鹣铝袉栴}：(1)裝置b的名稱是 。(2)加入碎瓷片的作用是 ，如果加熱一段時(shí)間后發(fā)現(xiàn)忘記加瓷片，應(yīng)該采取的正確操作是 (填正確答案標(biāo)號(hào))。A.立即補(bǔ)加 B.冷卻后補(bǔ)加 C.不需補(bǔ)加 D.重新配料(3)本實(shí)驗(yàn)中最容易產(chǎn)生的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。(4)分液漏斗在使用前須清洗干凈并 ，在本實(shí)驗(yàn)分離過程中，產(chǎn)物應(yīng)該從分液漏斗的 (填“上口倒出”或“下口放出”)。(5)分離提純過程中加入無

6、水氯化鈣的目的是 。(6)在環(huán)己烯粗產(chǎn)物蒸餾過程中，不可能用到的儀器有 (填正確答案標(biāo)號(hào))。 A.圓底燒瓶 B.溫度計(jì)C.吸濾瓶 D.球形冷凝管 E.接收器(7)本實(shí)驗(yàn)所得到的環(huán)己烯產(chǎn)率是 (填正確答案標(biāo)號(hào))。A.41% B.50% C.61% D.70%【得分技巧】涉及有機(jī)物制取的綜合實(shí)驗(yàn)，重點(diǎn)考察物質(zhì)分離中的蒸餾、分液操作，反應(yīng)條件的控制，產(chǎn)率的計(jì)算等問題。熟悉有機(jī)物制取中的典型裝置圖。(1)反應(yīng)裝置(2)蒸餾裝置【對(duì)點(diǎn)集訓(xùn)】2. (2013·新課標(biāo)全國(guó)卷2，26)正丁醛是一種化工原料。某實(shí)驗(yàn)小組利用如下裝置合成正丁醛。發(fā)生的反應(yīng)如下：CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2C

7、H2CHO反應(yīng)物和產(chǎn)物的相關(guān)數(shù)據(jù)列表如下：沸點(diǎn)/。c密度/(g·cm-3)水中溶解性正丁醇11.720.8109微溶正丁醛75.70.8017微溶實(shí)驗(yàn)步驟如下：將6.0gNa2Cr2O7放入100mL燒杯中，加30mL水溶解，再緩慢加入5mL濃硫酸，將所得溶液小心轉(zhuǎn)移至B中。在A中加入4.0g正丁醇和幾粒沸石，加熱。當(dāng)有蒸汽出現(xiàn)時(shí)，開始滴加B中溶液。滴加過程中保持反應(yīng)溫度為90 95。C，在E中收集90。C以下的餾分。將餾出物倒入分液漏斗中，分去水層，有機(jī)層干燥后蒸餾，收集75 77。C餾分，產(chǎn)量2.0g。回答下列問題：（1）實(shí)驗(yàn)中，能否將Na2Cr2O7溶液加到濃硫酸中，說明理由_

8、。（2）加入沸石的作用是_。若加熱后發(fā)現(xiàn)未加沸石，應(yīng)采取的正確方法是_ _。（3）上述裝置圖中，B儀器的名稱是_，D儀器的名稱是_。（4）分液漏斗使用前必須進(jìn)行的操作是_（填正確答案標(biāo)號(hào)）。a.潤(rùn)濕 b.干燥 c.檢漏 d.標(biāo)定（5）將正丁醛粗產(chǎn)品置于分液漏斗中分水時(shí)，水在_ 層（填“上”或“下”）（6）反應(yīng)溫度應(yīng)保持在90 95。C，其原因是_。（7）本實(shí)驗(yàn)中，正丁醛的產(chǎn)率為_%。3.(2012·海南，17)實(shí)驗(yàn)室制備1,2­二溴乙烷的反應(yīng)原理如下：CH3CH2OHCH2=CH2 CH2=CH2Br2BrCH2CH2Br可能存在的主要副反應(yīng)有：乙醇在濃硫酸的存在下在140

9、 脫水生成乙醚。用少量的溴和足量的乙醇制備1,2­二溴乙烷的裝置如下圖所示：有關(guān)數(shù)據(jù)列表如下：乙醇1,2­二溴乙烷乙醚狀態(tài)無色液體無色液體無色液體密度/g·cm30.792.20.71沸點(diǎn)/78.513234.6熔點(diǎn)/1309116回答下列問題：(1)在此制備實(shí)驗(yàn)中，要盡可能迅速地把反應(yīng)溫度提高到170 左右，其最主要目的是 (填字母序號(hào)，下同)； a.引發(fā)反應(yīng) b.加快反應(yīng)速度 c.防止乙醇揮發(fā) d.減少副產(chǎn)物乙醚生成(2)在裝置C中應(yīng)加入 ，其目的是吸收反應(yīng)中可能生成的酸性氣體；a.水 b.濃硫酸 c.氫氧化鈉溶液 d.飽和碳酸氫鈉溶液(3)判斷該制備反應(yīng)已經(jīng)

10、結(jié)束的最簡(jiǎn)單方法是 ；(4)將1,2­二溴乙烷粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置，產(chǎn)物應(yīng)在 層(填“上”或“下”)；(5)若產(chǎn)物中有少量未反應(yīng)的Br2，最好用 洗滌除去；(填正確選項(xiàng)前的字母)a.水 b.氫氧化鈉溶液 c.碘化鈉溶液 d.乙醇(6)若產(chǎn)物中有少量副產(chǎn)物乙醚，可用 的方法除去；(7)反應(yīng)過程中應(yīng)用冷水冷卻裝置D，其主要目的是 ；但又不能過度冷卻(如用冰水)，其原因是 。4.化學(xué)上常用燃燒法確定有機(jī)物的組成。下圖裝置是用燃燒法確定有機(jī)物化學(xué)式常用的裝置，這種方法在電爐加熱時(shí)用純氧氧化管內(nèi)樣品。根據(jù)產(chǎn)物的質(zhì)量確定有機(jī)物的組成?；卮鹣铝袉栴}： （1）A裝置中分液漏斗盛放的物

11、質(zhì)是 ，寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。 （2）C裝置（燃燒管）中CuO的作用是 。 （3）寫出E裝置中所盛放物質(zhì)的名稱 ，它的作用是 。 （4）若準(zhǔn)確稱取120g樣品（只含C、H、O三種元素中的兩種或三種）。經(jīng)充分燃燒后，E管質(zhì)量增加176g,D管質(zhì)量增加072g,則該有機(jī)物的最簡(jiǎn)式 。51,2-二溴乙烷可作汽油抗爆劑的添加劑,常溫下它是無色液體,密度是2.18克/厘米3,沸點(diǎn)131.4,熔點(diǎn)9.79,不溶于水,易溶于醇、醚、丙酮等有機(jī)溶劑。在實(shí)驗(yàn)中可以用下圖所示裝置制備1,2-二溴乙烷。其中分液漏斗和燒瓶a中裝有乙醇和濃硫酸的混合液,試管d中裝有濃溴(表面覆蓋少量水)。請(qǐng)?zhí)顚懴铝锌瞻祝海?）

12、燒瓶a中發(fā)生的是乙醇的脫水反應(yīng)，即消去反應(yīng)，反應(yīng)溫度是170，并且該反應(yīng)要求溫度迅速高到170，否則容易產(chǎn)生副反應(yīng)。請(qǐng)你寫出乙醇的這個(gè)消去反應(yīng)方程式： 。（2）寫出制備1,2-二溴乙烷的化學(xué)方程式： 。（3）安全瓶b可以以上倒吸,并可以檢查實(shí)驗(yàn)進(jìn)行時(shí)試管d是否發(fā)生堵塞。請(qǐng)寫出發(fā)生堵塞時(shí)瓶b中的現(xiàn)象： 。（4）容器c中NaOH溶液的作用是： 。（5）某學(xué)生做此實(shí)驗(yàn)時(shí),使用一定量的液溴,當(dāng)溴全部褪色時(shí),所消耗乙醇和濃硫酸混合液的量,比正常情況下超出許多,如果裝置的氣密性沒有問題,試分析其可能的原因。 。（6）c裝置內(nèi)NaOH溶液的作用是 ；e裝置內(nèi)NaOH溶液的作用是 。參考答案：1.（1）直形冷凝管 （2）防止暴沸； B （3） （4）檢漏；上口倒出； （5）干燥 (或除水除醇) （6）CD （7）C 2. （1）不能,易迸濺 （2）防止暴沸冷卻后補(bǔ)加（3）分液漏斗直形冷凝管 （4）c （5）下（6）既可保證正丁醛及時(shí)蒸出,又可盡量避免其被進(jìn)一步氧化 （7）513.(1)d (2)c (3) 溴的顏色完全褪去（4）下 （5）b (6)蒸餾（7）乙烯與溴反應(yīng)時(shí)放熱，冷卻可避免溴的大量揮發(fā) ，1,2二溴乙烷的凝固點(diǎn)較低(9 )，過度冷卻會(huì)使其凝固而使氣路堵塞4.（1）H2O2（或雙氧水） （2）使有機(jī)物充分氧化生成CO2和H2O （3）堿石灰或氫氧化