同分異構(gòu)體的書寫及種類數(shù)目的判斷方法(共4頁(yè))

1、精選優(yōu)質(zhì)文檔-傾情為你奉上同分異構(gòu)體的書寫及種類數(shù)目的判斷方法 在中，同分異構(gòu)體是一個(gè)必考的知識(shí)點(diǎn)，常見的出題形式是以有機(jī)物的推斷與有機(jī)合成為題來考察學(xué)生對(duì)有機(jī)物知識(shí)的理解，對(duì)有機(jī)物的同分異構(gòu)體的書寫及種類數(shù)目的判斷,是有機(jī)化學(xué)教學(xué)中的難點(diǎn)之一。為了讓學(xué)生正確書寫同分異構(gòu)體和判斷同分異構(gòu)體種類數(shù)目,我認(rèn)為同學(xué)們要使掌握下列要點(diǎn)和技巧：一、同分異構(gòu)體的異構(gòu)方式絕大多數(shù)有機(jī)物普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，高中階段的同分異構(gòu)現(xiàn)象主要有4種情況。即碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)、官能團(tuán)類別異構(gòu)和順反異構(gòu)。1. 碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)是指由于碳原子的連接次序不同引起的異構(gòu)，如，正丁烷與異丁烷。由于烷烴分子中沒有官能團(tuán)，所以

2、烷烴不存在官能團(tuán)位置異構(gòu)和官能團(tuán)類別異構(gòu)，而只有碳鏈異構(gòu)。再如，CH3CH2CH2CH2CHO（戊醛）與（CH3）2CHCH2CHO(2-甲基丁醛)也屬于碳鏈異構(gòu)。2. 官能團(tuán)位置異構(gòu)含有官能團(tuán)的有機(jī)物，由于官能團(tuán)的位置不同引起的異構(gòu)。如，和；CH3CH2CH2CH2COH（1-丁醇）與CH3CH2CH（OH）CH3(2-丁醇)。含有官能團(tuán)（包括碳碳雙鍵、叁鍵）的有機(jī)物一般都存在官能團(tuán)位置異構(gòu)。互為碳鏈異構(gòu)和官能團(tuán)位置異構(gòu)的有機(jī)物屬于同類物質(zhì)異構(gòu)。3. 官能團(tuán)類別異構(gòu)所謂官能團(tuán)類別異構(gòu)是指分子式相同，官能團(tuán)類型不同所引起的異構(gòu)。除烷烴以外，絕大多數(shù)有機(jī)化合物分子都存在與其對(duì)應(yīng)的官能團(tuán)類別異構(gòu)體

3、，如：烯烴與環(huán)烷烴，二烯烴與炔烴，飽和一元醇與醚，飽和一元醛與酮，飽和一元羧酸與酯，芳香醇與芳香醚及酚，硝基化合物與氨基酸，葡萄糖與果糖，蔗糖與麥芽糖。如，CH3CH2COOH（丙酸）與CH3COOCH3（乙酸甲酯）是同分異構(gòu)體，但是淀粉和纖維素由于n不等，所以不是同分異構(gòu)體。官能團(tuán)類別異構(gòu)主要有以下幾種：烯烴與環(huán)烷烴 ，如丙烯與環(huán)丙烷二烯烴與炔烴 ，如1,3-丁二烯和丁炔飽和一元醇與醚 ，如乙醇和二甲醚飽和一元醛與酮 ，如丙醛和丙酮飽和一元羧酸與酯 ，如乙酸和甲酸甲酯芳香醇與酚及芳香醚 ，如苯甲醇和鄰（/間/對(duì)）甲基苯酚、甲苯醚硝基化合物與氨基酸 除此之外還有：葡萄糖與果糖， 蔗糖與麥芽糖等

4、。 4.不飽和烴（包括烯烴、炔烴）的雙鍵，也有C=N雙鍵，N=N雙鍵及環(huán)狀等化合物中可能存在順反異構(gòu)（一般如無特殊說明，不考慮順反異構(gòu)）。二、同分異構(gòu)體的書寫方法同分異構(gòu)體的寫法有一定的規(guī)律，書寫同分異構(gòu)體時(shí)要注意分類書寫，可以防止遺漏和重復(fù)。1、碳鏈異構(gòu)書寫規(guī)律：碳鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由鄰到間。即：成直鏈，一條線；摘一碳，掛中間；往邊排，不到端；摘兩碳，成乙基，二甲基，同鄰間，等效碳，不重復(fù)，依方法，要寫全。例1、分子式為C5H12的同分異構(gòu)體書寫如下：2. 官能團(tuán)位置異構(gòu)書寫規(guī)律：對(duì)于含有官能團(tuán)的單烯烴、炔烴、飽和一元脂肪醇、飽和一元脂肪酸等，往往先采取逐步降級(jí)法寫

5、出所有的相應(yīng)碳架，再讓官能團(tuán)分別在碳架上移動(dòng)，進(jìn)而寫出同分異構(gòu)體或判斷出同分異構(gòu)體數(shù)目的多少。例2、試確定一氯戊烷的同分異構(gòu)體數(shù)目，并寫它門結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。解析：第一步，寫出含有五個(gè)碳原子的碳架，已知戊烷有三種：正戊烷、異戊烷、新戊烷，相應(yīng)的碳架分別為：第二步，讓氯原子分別在三個(gè)碳架上移動(dòng)，可得三種氯代物，可得四種氯代物，只能得到一種氯代物，故一氯戊烷共有8種同分異構(gòu)體。例3、欲使一氯戊烷中含有兩個(gè)甲基，碳架上氯原子不得連于鏈端；碳架上氯原子必須連于鏈端；氯原子無論在碳架上如何移動(dòng)，都會(huì)有三個(gè)甲基存在，因此不符合要求。所以，含有兩個(gè)甲基的一氯戊烷共有四種：三、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法1記憶法 記住已掌握的常見的異構(gòu)體數(shù)。例如：（1）凡只含一個(gè)碳原子的分子均無異構(gòu)； （2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種； （3）戊烷、戊炔有3種； （4）丁基、丁烯（包括順反異構(gòu)）、C8H10（芳烴）有4種；（5）己烷、C7H8O（含苯環(huán)）有5種；（6）C8H8O2的芳香酯有6種； （7）戊基、C9H12（芳烴）有8種。 2基元法 例如：丁基有4種，丁醇、戊醛、戊酸都有4種 3替代法 例如：二氯苯C6H4Cl2有3種，四氯苯也為3種（將H替代Cl）；又如：CH4的一氯代物只有一種，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一種。 4對(duì)稱法（又稱等效氫法） 等效氫法的判斷可按下列