《有機化學(xué)基礎(chǔ)》知識點總結(jié)

1、有機化學(xué)基礎(chǔ)知識點整理一、重要的物理性質(zhì)1. 有機物的溶解性(1) 難溶于水：各類烴、鹵代烴、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級的醇、醛、羧酸等。(2) 易溶于水：低級n(C)4醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。(都能與水形成氫鍵)。(3) 具有特殊溶解性的： 乙醇是一種很好的溶劑，既能溶解許多無機物，又能溶解許多有機物，所以常用乙醇來溶解植物色素或其中的藥用成分，也常用乙醇作為反應(yīng)的溶劑，使參加反應(yīng)的有機物和無機物均能溶解，增大接觸面積，提高反應(yīng)速率。例如，在油脂的皂化反應(yīng)中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，讓它們在均相（同一溶劑的溶液）中充分接觸，加快反應(yīng)

2、速率，提高反應(yīng)限度。 苯酚：室溫下，在水中的溶解度是9.3g（屬可溶），易溶于乙醇等有機溶劑，當溫度高于65時，能與水混溶，冷卻后分層，上層為苯酚的水溶液，下層為水的苯酚溶液，振蕩后形成乳濁液。苯酚易溶于堿溶液和純堿溶液，這是因為生成了易溶性的鈉鹽。 乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中更加難溶，同時飽和碳酸鈉溶液還能通過反應(yīng)吸收揮發(fā)出的乙酸，溶解吸收揮發(fā)出的乙醇，便于聞到乙酸乙酯的香味。 有的淀粉、蛋白質(zhì)可溶于水形成膠體。蛋白質(zhì)在濃輕金屬鹽（包括銨鹽）溶液中溶解度減小，會析出（即鹽析，皂化反應(yīng)中也有此操作）。但在稀輕金屬鹽（包括銨鹽）溶液中，蛋白質(zhì)的溶解度反而增大。 線型和部分支鏈型高聚物可溶于某些有

3、機溶劑，而體型則難溶于有機溶劑。 氫氧化銅懸濁液可溶于多羥基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成絳藍色溶液。2. 有機物的密度(1) 小于水的密度，且與水（溶液）分層的有：各類烴、一氯代烴、酯（包括油脂）(2) 大于水的密度，且與水（溶液）分層的有：多氯代烴、溴代烴（溴苯等）、碘代烴、硝基苯3. 有機物的狀態(tài)常溫常壓（1個大氣壓、20左右）(1) 氣態(tài)： 烴類：一般N(C)4的各類烴注意：新戊烷C(CH3)4亦為氣態(tài) 衍生物類：一氯甲烷（CH3Cl，沸點為-24.2）氟里昂（CCl2F2，沸點為-29.8）氯乙烯（CH2=CHCl，沸點為-13.9） 甲醛（HCHO，沸點為-21）氯乙烷

4、（CH3CH2Cl，沸點為12.3） 一溴甲烷（CH3Br，沸點為3.6）四氟乙烯（CF2=CF2，沸點為-76.3）甲醚（CH3OCH3，沸點為-23）甲乙醚（CH3OC2H5，沸點為10.8） 環(huán)氧乙烷（ ，沸點為13.5）(2) 液態(tài)：一般N(C)在516的烴及絕大多數(shù)低級衍生物。如，己烷CH3(CH2)4CH3環(huán)己烷 甲醇CH3OH甲酸HCOOH溴乙烷C2H5Br乙醛CH3CHO溴苯C6H5Br硝基苯C6H5NO2特殊：不飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常溫下也為液態(tài)(3) 固態(tài)：一般N(C)在17或17以上的鏈烴及高級衍生物，如，石蠟。12C以上的烴飽和程度高的高級脂肪酸

5、甘油酯，如動物油脂在常溫下為固態(tài)。特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常溫下亦為固態(tài)4有機物的顏色 絕大多數(shù)有機物為無色氣體或無色液體或無色晶體，少數(shù)有特殊顏色，常見的如下所示： 三硝基甲苯（ 俗稱TNT）為淡黃色晶體； 部分被空氣中氧氣所氧化變質(zhì)的苯酚為粉紅色； 2, 4, 6三溴苯酚 為白色、難溶于水的固體（但易溶于苯等有機溶劑）； 苯酚溶液與Fe3+溶液作用形成紫色H3Fe(OC6H5)6溶液； 多羥基有機物如甘油、葡萄糖等能使新制的氫氧化銅懸濁液溶解生成絳藍色溶液； 淀粉溶液（膠體）遇碘（I2）變藍色溶液； 含苯環(huán)的蛋白質(zhì)溶膠遇濃硝酸會有白色沉淀產(chǎn)生，加熱

6、或較長時間后，沉淀變黃色。5. 有機物的氣味 許多有機物具有特殊的氣味，但在中學(xué)階段只需要了解下列有機物的氣味：物質(zhì)名稱氣味物質(zhì)名稱氣味甲烷無味乙烯稍有甜味(植物生長的調(diào)節(jié)劑)液態(tài)烯烴汽油的氣味乙炔無味苯及其同系物芳香氣味，有一定的毒性一鹵代烷不愉快氣味，有毒，避免吸入二氟二氯甲烷(氟里昂)無味氣體，不燃燒4C以下的一元醇有酒味的流動液體5C11C的一元醇不愉快氣味的油狀液體12C以上的一元醇無嗅無味的蠟狀固體乙醇特殊香味乙二醇甜味（無色黏稠液體）丙三醇（甘油）甜味（無色黏稠液體）苯酚特殊氣味乙醛刺激性氣味乙酸強烈刺激性氣味（酸味）低級酯果香氣味丙酮令人愉快的氣味二、重要的反應(yīng)1. 能使溴水（

7、Br2/H2O）褪色的物質(zhì)(1) 有機物 通過加成反應(yīng)使之褪色：含有 、CC的不飽和化合物 通過取代反應(yīng)使之褪色：酚類（注意：苯酚溶液遇濃溴水時，除褪色現(xiàn)象之外還產(chǎn)生白色沉淀。） 通過氧化反應(yīng)使之褪色：含有CHO（醛基）的有機物（有水參加反應(yīng)） （注意：純凈的只含有CHO（醛基）的有機物不能使溴的四氯化碳溶液褪色） 通過萃取使之褪色：液態(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴（CCl4）、飽和酯(2) 無機物 通過與堿發(fā)生歧化反應(yīng)：3Br2 + 6OH- 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- Br- + BrO- + H2O 與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如H2S、S2

8、-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2. 能使酸性高錳酸鉀溶液KMnO4/H+褪色的物質(zhì)(1) 有機物：含有 、CC、OH（較慢）、CHO的物質(zhì)與苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物（與苯不反應(yīng)）(2) 無機物：與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3. 與Na反應(yīng)的有機物：含有OH、COOH的有機物與NaOH反應(yīng)的有機物：常溫下易與含有酚羥基、COOH的有機物反應(yīng)加熱時，能與鹵代烴、酯反應(yīng)（取代反應(yīng)）與Na2CO3反應(yīng)的有機物：含有酚羥基的有機物反應(yīng)生成酚鈉和NaHCO3； 含有COOH的有機物反應(yīng)生成羧酸鈉，并放出CO2氣體； 含有

9、SO3H的有機物反應(yīng)生成磺酸鈉并放出CO2氣體。與NaHCO3反應(yīng)的有機物：含有COOH、SO3H的有機物反應(yīng)生成羧酸鈉、磺酸鈉并放出等物質(zhì)的量的CO2氣體。4既能與強酸，又能與強堿反應(yīng)的物質(zhì)(1) 2Al + 6H+ 2 Al3+ + 3H22Al + + 2H2O + 3H2(2) Al2O3 + 6H+ 2 Al3+ + 3H2OAl2O3 + + H2O(3) Al(OH)3 + 3H+ Al3+ + 3H2OAl(OH)3 + + 2H2O(4) 弱酸的酸式鹽，如NaHCO3、NaHS等等NaHCO3 + HCl NaCl + CO2 + H2ONaHCO3 + NaOH Na2CO

10、3 + H2ONaHS + HCl NaCl + H2SNaHS + NaOH Na2S + H2O(5) 弱酸弱堿鹽，如CH3COONH4、(NH4)2S等等2CH3COONH4 + H2SO4 (NH4)2SO4 + 2CH3COOHCH3COONH4 + NaOH CH3COONa + NH3+ H2O(NH4)2S + H2SO4 (NH4)2SO4 + H2S(NH4)2S +2NaOH Na2S + 2NH3+ 2H2O(6) 氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH H2NCH2COONa + H2O(7)

11、 蛋白質(zhì)分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的COOH和呈堿性的NH2，故蛋白質(zhì)仍能與堿和酸反應(yīng)。5. 銀鏡反應(yīng)的有機物(1) 發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機物：含有CHO的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖等）(2) 銀氨溶液Ag(NH3)2OH（多倫試劑）的配制：向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消失。(3) 反應(yīng)條件：堿性、水浴加熱若在酸性條件下，則有Ag(NH3)2+ + 3H+ Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破壞。(4) 實驗現(xiàn)象：反應(yīng)液由澄清變成灰黑色渾濁；試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出(5) 有關(guān)反應(yīng)方程式：AgNO3 +

12、NH3H2O AgOH + NH4NO3 AgOH + 2NH3H2O Ag(NH3)2OH + 2H2O銀鏡反應(yīng)的一般通式：RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O甲醛（相當于兩個醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O乙二醛：OHCCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O甲酸：HCOOH + 2Ag(NH3)2OH2Ag+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O葡萄糖：CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2

13、Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O(6) 定量關(guān)系：CHO + 2Ag(NH3)2OH2AgHCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag6. 與新制Cu(OH)2懸濁液（斐林試劑）的反應(yīng)(1) 有機物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍過量，后氧化）、醛、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖）、甘油等多羥基化合物。(2) 斐林試劑的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴幾滴2%的CuSO4溶液，得到藍色絮狀懸濁液。(3) 反應(yīng)條件：堿過量、加熱煮沸(4) 實驗現(xiàn)象： 若有機物只有官能團醛基，則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時無變化，加熱煮沸后有(磚)紅色沉淀生成； 若

14、有機物為多羥基醛（如葡萄糖），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時溶解變成絳藍色溶液，加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成；(5) 有關(guān)反應(yīng)方程式：2NaOH + CuSO4 Cu(OH)2+ Na2SO4 RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O+ 2H2OHCHO+4Cu(OH)2CO2+2Cu2O+5H2O OHCCHO + 4Cu(OH)2HOOCCOOH + 2Cu2O+ 4H2OHCOOH+2Cu(OH)2CO2+Cu2O+3H2O CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O(6) 定量關(guān)系：COOH + Cu(OH

15、)2 Cu2+（酸使不溶性的堿溶解）CHO + 2Cu(OH)2Cu2OHCHO + 4Cu(OH)22Cu2O7. 能發(fā)生水解反應(yīng)的有機物是：鹵代烴、酯、糖類（單糖除外）、肽類（包括蛋白質(zhì)）。HX + NaOH NaX + H2O(H)RCOOH + NaOH (H)RCOONa + H2O或8. 能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的是：酚類化合物。9. 能跟I2發(fā)生顯色反應(yīng)的是：淀粉。10. 能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應(yīng)的是：含苯環(huán)的天然蛋白質(zhì)。11.小結(jié)水浴加熱： 中學(xué)化學(xué)實驗水浴加熱：(1)硝基苯的制備。(2)銀鏡反應(yīng)。(3)乙酸乙酯的水解。(4)1,2-二氯乙烷的消去。(5)酚醛樹酯的制備。(

16、6)纖維素的水解。水浴加熱的優(yōu)點是：(1)反應(yīng)器受熱均勻。(2)適用于反應(yīng)溫度高于室溫而低于100。(3)可避免由于反應(yīng)物沸點低受熱時未參加反應(yīng)即脫離反應(yīng)混合體系。三、各類烴的代表物的結(jié)構(gòu)、特性類別烷烴烯烴炔烴苯及同系物通式CnH2n+2(n1)CnH2n(n2)CnH2n-2(n2)CnH2n-6(n6)代表物結(jié)構(gòu)式HCCH相對分子質(zhì)量Mr16282678碳碳鍵長(10-10m)1.541.331.201.40鍵 角10928約120180120分子形狀正四面體6個原子共平面型4個原子同一直線型12個原子共平面（正六邊形）主要化學(xué)性質(zhì)光照下的鹵代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2

17、、HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得導(dǎo)電塑料跟H2加成；FeX3催化下鹵代；硝化、磺化反應(yīng)四、烴的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)類別通式官能團代表物分子結(jié)構(gòu)結(jié)點主要化學(xué)性質(zhì)鹵代烴一鹵代烴：RX多元飽和鹵代烴：CnH2n+2-mXm鹵原子XC2H5Br鹵素原子直接與烴基結(jié)合，-碳上要有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)1.與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇2.與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成烯醇一元醇：ROH飽和多元醇：CnH2n+2Om醇羥基OHCH3OHC2H5OH羥基直接與鏈烴基結(jié)合， OH及CO均有極性。-碳上有H才能發(fā)生

18、消去反應(yīng)；-碳上有H才能被催化氧化，伯醇氧化為醛，仲醇氧化為酮，叔醇不能被催化氧化。1.跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H22.跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴3.脫水反應(yīng):乙醇 140分子間脫水成醚 170分子內(nèi)脫水生成烯4.催化氧化為醛或酮5.一般斷OH鍵與羧酸及無機含氧酸反應(yīng)生成酯6.在強氧化劑（如重鉻酸鉀或高錳酸鉀）的作用下，羥基可直接被氧化為羧基醚ROR醚鍵C2H5-O-C2H5CO鍵有極性性質(zhì)穩(wěn)定，一般不與酸、堿、氧化劑反應(yīng)酚酚羥基OHOH直接與苯環(huán)上的碳相連，受苯環(huán)影響能微弱電離1.弱酸性2.與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成白色沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化醛醛基HCHOHCHO相當于兩個CH

19、O； 有極性、能加成1.與H2、HCN等加成為醇2.被氧化劑(O2、多倫試劑（銀氨溶液）、斐林試劑（新制氫氧化銅溶液）、酸性高錳酸鉀等)氧化為羧酸酮羰基有極性、能加成與H2、HCN加成為醇，不能被氧化劑氧化為羧酸羧酸羧基受羰基影響，OH能電離出H+， 受羥基影響不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反應(yīng)時一般斷羧基中的碳氧單鍵，不能被H2加成3.能與含NH2物質(zhì)縮去水生成酰胺(肽鍵)酯酯基HCOOCH3（Mr：60）酯基中的碳氧單鍵易斷裂1.發(fā)生水解反應(yīng)，酸性條件下生成羧酸和醇，堿性條件下生成羧酸鹽和醇2.也可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新酯和新醇硝酸酯RONO2硝酸酯基ONO2不穩(wěn)定易爆炸硝基化合物RNO

20、2硝基NO2一硝基化合物較穩(wěn)定一般不易被氧化劑氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOHNH2能以配位鍵結(jié)合H+；COOH能部分電離出H+兩性化合物，能形成肽鍵蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)復(fù)雜不可用通式表示肽鍵氨基NH2羧基COOH酶多肽鏈間有四級結(jié)構(gòu)1.兩性 2.水解 3.變性4.顏色反應(yīng)（生物催化劑）5.灼燒分解糖多數(shù)可表示為通式：Cn(H2O)m羥基OH醛基CHO羰基CH2OH(CHOH)4CHO葡萄糖淀粉(C6H10O5) nC6H7O2(OH)3 n纖維素多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物1.氧化反應(yīng)(還原性糖)2.加氫還原3.酯化反應(yīng)4.多糖水解

21、5.葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳雙鍵酯基中的碳氧單鍵易斷裂；碳碳雙鍵能加成1.水解反應(yīng)（皂化反應(yīng)）2.加成反應(yīng)（硬化反應(yīng)）五、有機物的鑒別1. 常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類和實驗現(xiàn)象歸納如下：試劑名稱被鑒別物質(zhì)種類現(xiàn)象酸性高錳酸鉀溶液含碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì)、烷基苯，但醇、醛有干擾。酸性高錳酸鉀紫紅色褪色溴水少量含碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì)，醛有干擾。溴水褪色且分層過量飽和苯酚溶液出現(xiàn)白色沉淀銀氨溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖出現(xiàn)銀鏡新制Cu(OH)2含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖出現(xiàn)紅色沉淀FeCl3溶液苯酚溶液呈現(xiàn)紫色碘水淀粉呈現(xiàn)藍色酸堿指示劑羧酸（酚不能使酸堿指示劑變色

22、）使石蕊或甲基橙變紅NaHCO3羧酸放出無色無味氣體2. 鹵代烴中鹵素的檢驗取樣，滴入NaOH溶液，加熱至分層現(xiàn)象消失，冷卻后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，觀察沉淀的顏色，確定是何種鹵素。3. 烯醛（含有碳碳雙鍵和醛基）中碳碳雙鍵的檢驗(1) 若是純凈的液態(tài)樣品，則可向所取試樣中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。(2) 若樣品為水溶液，則先向樣品中加入足量的新制Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸，充分反應(yīng)后冷卻過濾，向濾液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。若直接向樣品水溶液中滴加溴水，則會有反應(yīng)：CHO + Br2 + H2O COOH + 2HBr

23、而使溴水褪色。4. 二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，（水?。┘訜?，觀察現(xiàn)象，作出判斷。5. 如何檢驗溶解在苯中的苯酚？取樣，向試樣中加入NaOH溶液，振蕩后靜置、分液，向水溶液中加入鹽酸酸化，再滴入幾滴FeCl3溶液（或過量飽和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），則說明有苯酚。若向樣品中直接滴入FeCl3溶液，則由于苯酚仍溶解在苯中，不得進入水溶液中與Fe3+進行離子反應(yīng)；若向樣品中直接加入飽和溴水，則生成的三溴苯酚會溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用溴水太稀，

24、則一方面可能由于生成溶解度相對較大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在過量的苯酚之中而看不到沉淀。6. 如何檢驗實驗室制得的乙烯氣體中含有CH2CH2、SO2、CO2、H2O？氣體依次通過無水CuSO4品紅溶液飽和Fe2(SO4)3溶液品紅溶液澄清石灰水溴水/溴的CCl4溶液/酸性KmnO4溶液 （檢驗水） （檢驗SO2） （除去SO2）（確認SO2已除盡）（檢驗CO2） （檢驗CH2CH2）六、混合物的分離或提純（除雜）混合物（括號內(nèi)為雜質(zhì)）除雜試劑分離方法化學(xué)方程式或離子方程式乙烷（乙烯）溴水、NaOH溶液(除去揮發(fā)出的Br2蒸氣)洗氣CH2CH2 + Br2 CH2 B

25、rCH2BrBr2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O乙烯（SO2、CO2）NaOH溶液洗氣SO2 + 2NaOH Na2SO3 + H2OCO2 + 2NaOH Na2CO3 + H2O乙炔（H2S、PH3）飽和CuSO4溶液洗氣H2S + CuSO4 CuS+ H2SO411PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P+ 3H3PO4+ 24H2SO4提取白酒中的酒精蒸餾從95%的酒精中提取無水酒精新制的生石灰蒸餾CaO + H2O Ca(OH)2從無水酒精中提取絕對酒精鎂粉蒸餾Mg + 2C2H5OH (C2H5O)2 Mg + H2(C2H5O)2 Mg

26、 + 2H2O 2C2H5OH + Mg(OH)2提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸餾溴化鈉溶液（碘化鈉）溴的四氯化碳溶液洗滌萃取分液Br2 + 2I- I2 + 2Br-苯（苯酚）NaOH溶液或飽和Na2CO3溶液洗滌分液C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2OC6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa + NaHCO3乙醇（乙酸）NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可洗滌蒸餾CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa + CO2+ H2OCH3COOH + NaHCO3 CH3COONa

27、+ CO2+ H2O乙酸（乙醇）NaOH溶液稀H2SO4蒸發(fā)蒸餾CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O2CH3COONa + H2SO4 Na2SO4 + 2CH3COOH溴乙烷（溴）NaHSO3溶液洗滌分液Br2 + NaHSO3 + H2O 2HBr + NaHSO4溴苯（FeBr3、Br2、苯）蒸餾水NaOH溶液洗滌分液蒸餾FeBr3溶于水Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O硝基苯（苯、酸）蒸餾水NaOH溶液洗滌分液蒸餾先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有機層的酸H+ + OH- H2O提純苯甲酸蒸餾水重結(jié)晶常溫下，苯甲酸為固體

28、，溶解度受溫度影響變化較大。提純蛋白質(zhì)蒸餾水滲析濃輕金屬鹽溶液鹽析高級脂肪酸鈉溶液（甘油）食鹽鹽析七、有機物的結(jié)構(gòu)1、同系物的判斷規(guī)律(1) 一差（分子組成差若干個CH2）(2) 兩同（同通式，同結(jié)構(gòu)）(3) 三注意必為同一類物質(zhì)；結(jié)構(gòu)相似(即有相似的原子連接方式或相同的官能團種類和數(shù)目)；同系物間物性不同化性相似。2、同分異構(gòu)體的種類(1) 碳鏈異構(gòu) (2) 位置異構(gòu) (3) 官能團異構(gòu)（類別異構(gòu)） (4) 順反異構(gòu) (5) 對映異構(gòu)（不要求掌握） 常見的類別異構(gòu)組成通式可能的類別典型實例CnH2n烯烴、環(huán)烷烴CH2=CHCH3與CnH2n-2炔烴、二烯烴CHCCH2CH3與CH2=CHCH

29、=CH2CnH2n+2O飽和一元醇、醚C2H5OH與CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH與CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛CH3COOH、HCOOCH3與HOCH3CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚與CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2與H2NCH2COOHCn(H2O)m單糖或二糖葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)3、分異構(gòu)體的書寫規(guī)律(1) 主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對。(2) 按照碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)順反異構(gòu)官能團異構(gòu)的順序書寫，也可按官能團

30、異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu) 順反異構(gòu)的順序書寫，不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。(3) 若遇到苯環(huán)上有三個取代基時，可先定兩個的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)?，然后再對第三個取代基依次進行定位， 同時要注意哪些是與前面重復(fù)的。九、重要的有機反應(yīng)及類型1取代反應(yīng)(1) 酯化反應(yīng)(2) 水解反應(yīng)H+NaOHC2H5Cl+H2O C2H5OH+HCl CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH2加成反應(yīng) Ag550點燃3氧化反應(yīng) 2C2H2+5O2 4CO2+2H2O 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2OCu 2CH3CHO+O2 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH +2Ag

31、+3NH3+H2O4還原反應(yīng) 濃H2SO41705消去反應(yīng)乙醇 C2H5OH CH2CH2+H2O CH3CH2CH2Br+KOH CH3CHCH2+KBr+H2O6水解反應(yīng)（鹵代烴、酯、多肽的水解都屬于取代反應(yīng)） （皂化反應(yīng)）高溫 高溫7熱裂化反應(yīng)（很復(fù)雜）高溫 C16H34 C8H16+C8H16 C16H34 C14H30+C2H4 C16H34 C12H26+C4H8 8顯色反應(yīng) 含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃HNO3作用而呈黃色9聚合反應(yīng) 10中和反應(yīng) 十、一些典型有機反應(yīng)的比較1反應(yīng)機理的比較(1) 醇去氫：脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫，形成。例如：+ O2羥基所連碳原子上沒有氫

32、原子，不能形成，所以不發(fā)生失氫（氧化）反應(yīng)。(2) 消去反應(yīng)：脫去X（或OH）及相鄰碳原子上的氫，形成不飽和鍵。例如： 與Br相鄰碳原子上沒有H，所以不能發(fā)生消去反應(yīng)。(3) 酯化反應(yīng)：羧酸分子中的羥基跟醇分子羥基中的氫原子結(jié)合成水，其余部分互相結(jié)合成酯。例如：2反應(yīng)現(xiàn)象的比較 例如：與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的現(xiàn)象： 沉淀溶解，出現(xiàn)絳藍色溶液存在多羥基； 沉淀溶解，出現(xiàn)藍色溶液存在羧基；加熱后，有紅色沉淀出現(xiàn)存在醛基。3反應(yīng)條件的比較濃H2SO4170 同一化合物，反應(yīng)條件不同，產(chǎn)物不同。例如：濃H2SO4140(1) CH3CH2OH CH2=CH2+H2O（分子內(nèi)脫水）H2O 2CH

33、3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O（分子間脫水）乙醇(2) CH3CH2CH2Cl+NaOH CH3CH2CH2OH+NaCl（取代）CH3CH2CH2Cl+NaOH CH3CH=CH2+NaCl+H2O（消去）(3) 一些有機物與溴反應(yīng)的條件不同，產(chǎn)物不同。十一、幾個難記的化學(xué)式硬脂酸（十八酸） C17H35COOH 硬脂酸甘油酯 軟脂酸（十六酸 棕櫚酸） C15H31COOH油酸（9-十八碳烯酸） CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH亞油酸（9,12-十八碳二烯酸） CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH魚油的主要成分：EPR（二十碳五烯酸） C19H29COOHDHR（二十二碳六烯酸） C21H31COOH 銀氨溶液 Ag(NH3)2OH葡萄糖（C6H12O6） CH2OH(CHOH)4CHO 果糖（C6H12O6） CH2OH(CHOH)3COCH2OH蔗糖 C12H22O11（非還原性糖） 麥芽糖 C12H22O11（還原性糖）淀粉 (