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1、目前位置：首頁>雜環(huán)化合物>M5 常見的六元雜環(huán)化合物常見的六元雜環(huán)化合物教學(xué)目標(biāo)：掌握吡啶及甲基吡啶的性質(zhì)、鑒別方法、合成方法及應(yīng)用教學(xué)重點(diǎn)：掌握吡啶的性質(zhì)及合成方法教學(xué)安排：M1，M2>M5；50min一、物理性質(zhì)吡啶及甲基吡啶存在于煤焦油及頁巖油中，為無色有強(qiáng)烈臭味的液體，它們的沸點(diǎn)如下： 它們常用做溶劑，脫酸劑等。二、化學(xué)性質(zhì)吡啶氮原子處于 sp2 雜化軌道上的未共用電子對不參與 體系。處于 sp2 雜化軌道上，因此，吡啶的堿性（pKb=8.8）較吡咯強(qiáng)，也比苯胺（pKb=9.3）略強(qiáng)，容易和無機(jī)酸生成鹽例如：吡啶也可以和一系列路易斯酸生成酸堿絡(luò)合物。例如：這個加成物

2、是溫和的磺化試劑，可用來磺化那些對強(qiáng)酸不穩(wěn)定的化合物。如：呋喃等。當(dāng) 位上有烷基取代時，生成的絡(luò)合物的穩(wěn)定性下降。如下列絡(luò)合物的穩(wěn)定性次序?yàn)椋?-位烷基的體積越大，絡(luò)合物越不穩(wěn)定。吡啶也能與鹵代烷或酰氯作用生成鹽，后者是良好的?；瘎?如果 R 是高級烷基，產(chǎn)物即是陽離子表面活性劑： 由于吡啶分子中的氮原子有吸電子的誘導(dǎo)效應(yīng)，使環(huán)上電子云密度降低，且 位的電子云密度較 位的低，因此，吡啶與硝基苯類似，一般要在強(qiáng)烈條件下才能發(fā)生親電取代反應(yīng)，取代基主要在 位，吡啶不能發(fā)生付-克反應(yīng)。但吡啶可以與強(qiáng)的親核試劑進(jìn)行親核取代反應(yīng)，主要生成 位取代衍生物。 同樣，鹵代吡啶也可以發(fā)生環(huán)上的親核取代反應(yīng)。如

3、： 吡啶可與過氧化氫作用生成吡啶-N-氧化物。后者與親電試劑作用，不僅條件相對溫和，且親電取代反應(yīng)如溴化和硝化都發(fā)生在 4 位上。最后將氧原子除去，該反應(yīng)提供了一種合成 4-取代吡啶的較方便的方法： 例如：吡啶經(jīng)催化或用 C2H5OH+Na 還原，可得六氫吡啶： 六氫吡啶又稱哌啶，是環(huán)狀仲胺沸點(diǎn)106，能溶于水和有機(jī)溶劑，常用作溶劑及有機(jī)合成原料。甲基吡啶的側(cè)鏈甲基的活潑性類似于硝基甲苯中的甲基，不僅可被氧化生成羧基，而且其 -及 -甲基中的氫原子，可以進(jìn)行一系列的縮合反應(yīng)。例如： 煙酸為維生素B 族之一，異煙酸是合成抗結(jié)核病藥物異煙肼（商品名雷米封）的中間體。乙烯基吡啶是合成高聚物的單體，如 -乙烯基吡啶與丁二烯共聚，制成性能優(yōu)異的丁吡橡膠。5.吡啶環(huán)的合成 許多藥物中都含有吡啶環(huán)，如：煙酸和煙酰胺是復(fù)合維生素B 的組分，它們能促進(jìn)新陳代謝，煙酸并有擴(kuò)張血管的作用?？衫魇侵袠猩窠?jīng)興奮藥物。