目前位置首頁—雜環(huán)化合物—M4 常見的五元雜環(huán)化合物

1、目前位置：首頁>雜環(huán)化合物>M4 常見的五元雜環(huán)化合物常見的五元雜環(huán)化合物教學(xué)目標(biāo)：掌握常見的五元雜環(huán)化合物性質(zhì)、鑒別方法、合成方法及應(yīng)用教學(xué)重點(diǎn)：常見的五元雜環(huán)化合物的性質(zhì)及應(yīng)用教學(xué)安排：M1，M2，M3>M4；50min一、呋喃呋喃是無色液體，沸點(diǎn)31，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。呋喃存在于松木焦油中，它的蒸氣能使浸過鹽酸的松木片顯綠色，這個現(xiàn)象可用來檢驗(yàn)呋喃的存在。呋喃除能進(jìn)行親電取代反應(yīng)外，還可以進(jìn)行加成反應(yīng)，如 Dies-Alder 反應(yīng)，催化氫化反應(yīng)： 四氫呋喃沸點(diǎn)65，是良好的溶劑，也是有機(jī)合成的原料，如通過開環(huán)反應(yīng)制備己二胺和己二酸，它們是制造尼龍-66的原料：

2、 呋喃由呋喃甲醛在催化劑存在下脫去羰基而得： 近年發(fā)現(xiàn)不少天然存在的呋喃或氫化呋喃衍生物，具有明顯的生物活性或藥用價值。例如，從重斑病感染的薯類植物塊根中分離的苦味成為含多種呋喃衍生物，如3-呋喃甲酸，巴他酸（bacatic acid）,番薯酮等，都是生物體自身防卸性的抗毒素。一些藥物如抗菌藥“呋喃唑酮(痢特靈)”，抗血吸蟲藥“呋喃丙胺”等也都是呋喃衍生物。 二、-呋喃甲醛呋喃甲醛最初是從米糠中得來，故俗稱糠醛，實(shí)際上很多農(nóng)副產(chǎn)品如麥稈、玉米芯、棉子殼、甘蔗渣、花生殼、高粱稈等都可用來制取糠醛。因?yàn)檫@些農(nóng)副產(chǎn)品中都含有戊聚糖，在稀酸作用下水解成戊醛糖，再進(jìn)一步脫水環(huán)化，得到糠醛: 糠醛是重要的

3、化工原料，如糠醛脫去羰基可生成呋喃，我國農(nóng)副產(chǎn)品資源豐富，這是呋喃的主要來源： 糠醛是很好的溶劑，也是有機(jī)的含成原料，其性質(zhì)與苯甲醛相似，如能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、坎尼扎羅反應(yīng)、珀金反應(yīng)等如： 三、噻吩噻吩主要存在于煤焦油的粗苯中，粗苯中含 0.05% 噻吩是無色液體，沸點(diǎn)84,不溶于水，溶于有機(jī)溶劑。在濃H2SO4 存在下，噻吩與靛紅一同加熱即發(fā)生靛吩嚀反應(yīng)，顯出藍(lán)色，反應(yīng)很靈敏，可用來檢驗(yàn)噻吩的存在。 噻吩和呋喃類似，能發(fā)生親電取代反應(yīng)，在室溫時同濃H2SO4 作用即可 磺化，而溶于濃H2SO4。利用這個反應(yīng)，可把粗苯中的噻吩除去。噻吩可以發(fā)生加成反應(yīng)，如催化加氫生成四氫噻吩，后者具有硫醚的性質(zhì)，

4、氧化成環(huán)丁亞砜和環(huán)丁砜： 環(huán)丁砜是重要的溶劑，沸點(diǎn)287，熔點(diǎn)28。 工業(yè)上噻吩可以由 C4 餾分烴（丁烷，丁烯，丁二烯）和S迅速通過600650的反應(yīng)而制得也可以由乙炔制得： 四、吡咯吡咯及其同系物主要存在于煤焦油、骨油中，是無色油狀液體，沸點(diǎn)131，微溶于水，而溶于有機(jī)溶劑。吡咯的蒸汽或其醇溶液能使浸過濃鹽酸的松木片顯紅色，這是鑒別吡咯及其低級同系物的方法。吡咯分子中氮上的電子對參與共軛，所以不易與 H+ 結(jié)合，基本上無堿性（pkb=13.6），而氮上的氫顯弱酸性，如在強(qiáng)堿作用下，可以被取代： 吡咯很容易發(fā)生親電取代反應(yīng)，其活性與苯胺相似。如與重氮鹽能發(fā)生偶合反應(yīng)，生成有色的偶氮化合物工業(yè)上可從呋喃或乙炔與氨作用制得： 自然界存在的吡咯的衍生物很多，且大多數(shù)具有特殊的生理活性。如靈菌紅素是從土壤中分離出來的一種紅色抗菌素，有顯著的抗真菌能力；卟吩膽色素原是迄今為止人類所知道的最重要的單吡咯衍生物，在生物體內(nèi)通過特定醇的作用可轉(zhuǎn)變成卟啉，葉綠素和維生素B12 等重要的生物活性物質(zhì)。葉綠素和血紅色的基本結(jié)構(gòu)是由四個吡咯環(huán)的 -碳原子通過四個次甲基（-CH=）相連而成的共軛體系，成為卟吩（舊稱核）其取代物則稱卟啉。卟啉本身在自然界并不存在，但卟吩環(huán)系卻廣泛存在，一般是和金屬形成絡(luò)合物。如在葉綠素中絡(luò)合