高二化學(xué)下學(xué)期苯的結(jié)構(gòu)ppt課件

1、1有機化學(xué)學(xué)習(xí)的一般方法：有機化學(xué)學(xué)習(xí)的一般方法：分子式分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式性質(zhì)性質(zhì)用途用途制法制法同類同類物質(zhì)物質(zhì)分子式分子式性質(zhì)性質(zhì)結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式用途用途制法制法同類同類物質(zhì)物質(zhì)2思考：思考： 某有機物僅由碳和氫兩種元某有機物僅由碳和氫兩種元素組成，其中碳與氫的質(zhì)量之素組成，其中碳與氫的質(zhì)量之比為比為12：1，該有機物蒸氣密，該有機物蒸氣密度為同溫同壓下乙炔氣體密度度為同溫同壓下乙炔氣體密度的的3倍，請確定該有機物的分倍，請確定該有機物的分子式。子式。（C6H6）3 第七節(jié)第七節(jié) 苯苯 芳香烴芳香烴一、苯分子的結(jié)構(gòu)一、苯分子的結(jié)構(gòu)1.分子式：分子式：C6H6 1.根據(jù)分子式根據(jù)分子式C6H6，

2、它屬于飽和它屬于飽和 烴還是不飽和烴？烴還是不飽和烴？討論：討論：2.根據(jù)飽和鏈烴的通式，苯分子中根據(jù)飽和鏈烴的通式，苯分子中可能含有的雙鍵數(shù)目？叁鍵數(shù)目？可能含有的雙鍵數(shù)目？叁鍵數(shù)目？3.寫出苯分子的可能鏈狀結(jié)構(gòu)簡式。寫出苯分子的可能鏈狀結(jié)構(gòu)簡式。（不飽和烴）（不飽和烴）（4 ；2）4現(xiàn)象：溴的四氯化碳溶液和酸性現(xiàn)象：溴的四氯化碳溶液和酸性KMnOKMnO4 4溶液都不褪色。溶液都不褪色。 學(xué)生實驗：向盛有學(xué)生實驗：向盛有2ml苯的兩支試管中分別滴加苯的兩支試管中分別滴加0.5mL溴的四氯化碳溶液或酸性溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液，振蕩靜置，觀察溶液，振蕩靜置，觀察現(xiàn)象現(xiàn)象。實驗結(jié)論

3、實驗結(jié)論1：苯與不飽和烴有很大區(qū)別，苯分子中沒：苯與不飽和烴有很大區(qū)別，苯分子中沒有雙鍵或叁鍵。有雙鍵或叁鍵。實驗錄像：苯和液溴在鐵屑作催化劑下的反應(yīng)。實驗錄像：苯和液溴在鐵屑作催化劑下的反應(yīng)。C6H6 + Br2 催化劑催化劑C6H5Br + HBr實驗結(jié)論實驗結(jié)論2：苯易發(fā)生取代反應(yīng)，：苯易發(fā)生取代反應(yīng)，C6H5Br只有一種結(jié)構(gòu)，只有一種結(jié)構(gòu)，苯分子中苯分子中6個氫原子處于等同的地位個氫原子處于等同的地位。1.根據(jù)分子式推測出苯分子可能具有不飽和烴的結(jié)構(gòu)；根據(jù)分子式推測出苯分子可能具有不飽和烴的結(jié)構(gòu)；探索過程歸納：探索過程歸納：2.根據(jù)實驗結(jié)論根據(jù)實驗結(jié)論1，否定苯分子具有不飽和鏈烴的結(jié)構(gòu)

4、；，否定苯分子具有不飽和鏈烴的結(jié)構(gòu)；3.根據(jù)實驗結(jié)論根據(jù)實驗結(jié)論2，推測苯分子可能是環(huán)狀結(jié)構(gòu)。，推測苯分子可能是環(huán)狀結(jié)構(gòu)。設(shè)問：根據(jù)設(shè)問：根據(jù)C6H5Br只有一種結(jié)構(gòu)，可得出苯分子中有幾只有一種結(jié)構(gòu)，可得出苯分子中有幾 種等效氫原子？種等效氫原子？ 設(shè)問：設(shè)問：C6H6中中6個個H處于同等地位，處于同等地位，6個個C能否形成能否形成直鏈？能否形成環(huán)狀？直鏈？能否形成環(huán)狀？設(shè)問：溶液是否褪色？設(shè)問：溶液是否褪色？設(shè)問：苯分子中有沒有雙鍵或叁鍵？設(shè)問：苯分子中有沒有雙鍵或叁鍵？5HHHHHH（不符合分子式（不符合分子式C6H6）（不符合碳的四價學(xué)說）（不符合碳的四價學(xué)說）（不符合實驗結(jié)論（不符合實

5、驗結(jié)論1）（不符合實驗結(jié)論（不符合實驗結(jié)論1和和2）討論：根據(jù)前面探索，判斷以下苯的各可討論：根據(jù)前面探索，判斷以下苯的各可能環(huán)狀結(jié)構(gòu)簡式是否合理？能環(huán)狀結(jié)構(gòu)簡式是否合理？6 “夢的啟示夢的啟示” 19世紀世紀60年代，德國化學(xué)家凱庫勒已經(jīng)知道苯的分子式年代，德國化學(xué)家凱庫勒已經(jīng)知道苯的分子式為為C6H6，但它們是如何排列、連接的呢？他提出多種可但它們是如何排列、連接的呢？他提出多種可能的排法，但經(jīng)過推敲后都放棄了，他被這件工作弄得疲能的排法，但經(jīng)過推敲后都放棄了，他被這件工作弄得疲憊不堪。一天，他擱下寫滿字的厚厚一疊紙便朦朧地睡了。憊不堪。一天，他擱下寫滿字的厚厚一疊紙便朦朧地睡了。他在夢中

6、看見他在夢中看見6個碳原子組成了古怪的形狀。個碳原子組成了古怪的形狀。6個碳原子組個碳原子組成的成的“蛇蛇”不斷不斷“彎彎曲曲地蠕動著彎彎曲曲地蠕動著”。突然這條蛇似乎。突然這條蛇似乎被什么東西所激怒，它狠狠地咬著自己的尾巴，后來牢牢被什么東西所激怒，它狠狠地咬著自己的尾巴，后來牢牢地銜在尾巴尖，就此不動了。凱庫勒哆嗦一下，醒了過來。地銜在尾巴尖，就此不動了。凱庫勒哆嗦一下，醒了過來。多么奇怪的夢啊，總共只有一瞬間的夢，但是在他眼前的多么奇怪的夢啊，總共只有一瞬間的夢，但是在他眼前的原子和分子卻沒有消失，他記住了在夢中看見的分子中原原子和分子卻沒有消失，他記住了在夢中看見的分子中原子的排列順序

7、，也許這就是答案吧？他匆匆地在紙上寫下子的排列順序，也許這就是答案吧？他匆匆地在紙上寫下了他所能夠回想的一切，后來凱庫勒提出了兩點假設(shè)。了他所能夠回想的一切，后來凱庫勒提出了兩點假設(shè)。7 凱庫勒假設(shè)的苯分子的結(jié)構(gòu)：凱庫勒假設(shè)的苯分子的結(jié)構(gòu)：1.苯分子中的苯分子中的6個碳原子形成平面六邊形；個碳原子形成平面六邊形；2.苯環(huán)中的碳碳單鍵、苯環(huán)中的碳碳單鍵、雙鍵交替排列。雙鍵交替排列。現(xiàn)代科學(xué)方法測得的苯分子結(jié)構(gòu)：現(xiàn)代科學(xué)方法測得的苯分子結(jié)構(gòu)：空間構(gòu)型：平面正六邊形空間構(gòu)型：平面正六邊形鍵長：鍵長：1.4010 -10 m 鍵角：鍵角：120CC 苯苯 環(huán)環(huán) C = C C C鍵長（鍵長（10-10

8、m） 1.54 1.40 1.33 1.20（凱庫勒式）（凱庫勒式）x xxxCCCCCCHHHHHH89 第六節(jié)第六節(jié) 苯苯 芳香烴芳香烴 2.結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡式：或或鍵角為鍵角為120120 ；碳碳鍵介于單鍵和雙鍵碳碳鍵介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。之間的獨特的鍵。平面正六邊形；平面正六邊形；結(jié)構(gòu)小結(jié)：結(jié)構(gòu)小結(jié)：1.分子式：分子式：C6H6一、苯分子的結(jié)構(gòu)一、苯分子的結(jié)構(gòu)CCCCCCHHHHHH10練習(xí)：練習(xí)：1.下列哪些能說明苯環(huán)不是單、雙鍵交下列哪些能說明苯環(huán)不是單、雙鍵交替的結(jié)構(gòu)（替的結(jié)構(gòu)（ ） A.苯的一溴代物無同分異構(gòu)體苯的一溴代物無同分異構(gòu)體 B.苯的鄰二溴代物無同分異構(gòu)體苯的鄰二溴代物無同分異構(gòu)體 C.苯不能使苯不能使Br2或或KMnO4溶液褪色溶液褪色 D.苯的分子式為苯的分子式為C6H6B112.有人提出苯分子還可能具有三維有人提出苯分子還可能具有三維空間的立體結(jié)構(gòu)（如右圖），請問空間的立體結(jié)構(gòu)（如右圖），請問它的二溴代物有幾種？它的二溴代物有幾種？BrBrBrBr（3種）種）BrBr123.利用利用“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的的原理，推測苯可能具有哪些原理，推測苯可能具有哪些化學(xué)性質(zhì)？化學(xué)性質(zhì)？13小結(jié)：小結(jié)： 1.掌握苯的分子結(jié)構(gòu)特點，比掌握苯的分子結(jié)構(gòu)特點，比較苯分子中碳碳